Lời cảm ơn Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO Sời áĩạ CẢN THƠ TRƯỜNG ĐẠIảm HỌC ♦- - - KHOA HỌC vinh dự tựKHOA hào trở thành sinh viên Thật Trường Đại Học Cần Thơ, Khoa Khoa Học Những kiến thức mà Thầy cô truyền đạt suốt thời gian qua, đặc hiệt trình thực để tài tốt nghiệp ỉà hành trang quỉ háu giúp em vừng hước vào đời Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến thầy Lê Thanh Phước thầy Phan Thế Duy tận tình hưởng dẫn truyền đạt kinh nghiệm quỉ báu cho em suốt trình thực để tài tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn Thầy cô Bộ Môn Hóa cung cấp cho em kiến thức quỉ báu trình học tập tnrờng Đặc biệt em xin cảm ơn thầy Nguyễn Trọng Tuân tận tình giúp đỡ em hoàn thành đề tài Em xin chân thành cảm ơn Thầy cô Bộ Môn Công Nghệ Hóa Học — Khoa Công Nghệ cung cấp cho em dụng cụ, trang VĂN thiết bị cầnLUẬN thiết em thực đềTÓT tài NGHIỆP ĐẠI HỌC Em xin chân thành cảm ơn Công ty cố phần dược Hậu Giang hô trợ kinh phỉ cho em thực để tài TÓI ƯU HÓA CÁC ĐIỀU KIỆN Con xin cảm ơn gia đình, cha, mẹ nuôi dưỡng tạo điều kiện động viên học tập đê có ngày hôm nay! TỔNG HỢP TERPIN HYDRATE Và cuối xin gửi lời cảm ơn đến tất bạn lớp Cử Nhân Hóa TÍNH THÔNG K29 - Khoa TỪ Khoa Học động DẦU viên giúp đỡ em tinh thần lân vật chất suốt trình học thời gian thực luận văn Trong suốt thời gian thực luận văn, dù cố gang hoàn thành tốt luận vãn kiến thức, thời gian kinh nghiệm thực tế hạn chế nên luận văn tốt nghiệp không tránh khỏi thiếu sót Rất mong nhận thông cảm đóng góp ỷ kiến quí thầy cô bạn CÁN Bộ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỤC HIỆN TS Lê Thanh Phước Mai Bích Thoa (MSSV: 2033467) Thầy Phan Thế Duy Xỉn chân thành cảm ơn ĩ Ngành Cử Nhân Hóa Học - Khóa 29 Cân Thư, ngày 15 tháng năm 2007 Sinh viên thưc hiên Mai Bích Thoa Tháng 06/2007 Trang i Nhận xét đánh giá giáo viên hướng dẫn Trường Đại Học cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Độc lập - Tự - Hạnh Việt Nam Khoa Khoa Học phúc Bộ Môn Hóa Học Cần Thơ, ngày .tháng năm 2007 Cán hướng dẫn: TS Lê Thanh Phước Thầy Phan Thế Duy Đề tài: TỐI Ưu HÓA CÁC ĐIỀU KIỆN TỔNG HỢP TERPĨN HYDRATE TỪ TINH DẦU THÔNG Sinh viên thực hiện: Mai Bích Thoa - MSSV: 2033467 - Lớp: Cử nhân hóa học - Khóa 29 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: b Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ): Đánh giá nội dung thực đề tài: Những vấn đề hạn chế: Trang ii Nhận xét đánh giá giáo viên hướng dẫn Trang ii Nhận xét đánh giá giáo viên hướng dẫn c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ tùng nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d Ket luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày .tháng năm 2007 Giáo viên hướng dẫn Phan Thế Duy Lê Thanh phước Trang iii Nhận xét đánh giá giáo viên phản biện Trường Đại Học cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Độc lập - Tự - Hạnh Việt Nam Khoa Khoa Học phúc Bộ Môn Hóa Học Cần Thơ, ngày .tháng năm 2007 Cán chấm phản biện: Thầy Nguyễn Trọng Tuân Đề tài: TỐI ƯƯ HÓA CÁC ĐIỀU KIỆN TỔNG HỢP TERPIN HYDRATE TỪ TINH DẦU THÔNG Sinh viên thực hiện: Mai Bích Thoa - MSSV: 2033467 - Lớp: Cử nhân hóa học - Khóa 29 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: b Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ): Đánh giá nội dung thực đề tài: Nhừng vấn đề hạn chế: Trang iv Nhận xét đánh giá giáo viên phản biện Trang V Nhận xét đánh giá giáo viên phản biện c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d Kết luận, đề nghị điếm: Cần Thơ, ngày .tháng năm 2007 Giáo viên phản biện Nguvễn Trọng Tuân Trang vi Lời mở đầu LỜI MỞ ĐẦU # " Terpin hydrate hợp chất thiên nhiên có nhiều loại trái (như nho ), lương thực hương liệu (như húng tây, cam thảo, nguyệt quế, ) thuốc (như khuynh diệp, gôm arabic ) Tuy nhiên họp chất thiên nhiên có thực vật ít, muốn tinh chế đòi hỏi chi phí lớn tốn nhiều công sức Chính tìm tòi sáng tạo, tổng hợp hợp chất thiên nhiên nhằm tạo sản phẩm giá trị cao phục vụ cho người mà bảo vệ sinh thái tự nhiên Hóa học tổng họp có vai trò quan trọng tất lĩnh vực sống người Terpin hydrate dẫn xuất a-pinene (thành phần tinh dầu thông) có hoạt tính màng nhầy hệ hô hấp hệ thần kinh trung ương Do ngày sử dụng tá dược chủ yếu để chừa bệnh liên quan đến hệ hô hấp chứng viêm nhiễm bên thể khác Chính việc tìm qui trình để tổng họp terpin hydrate với sổ lượng lớn chi phi thấp cần thiết Đất nước ta có hàng trăm ngàn hecta trồng thông, nhờ có nguồn thông Trang vii Mục lục MỤC LỤC Trang LỜI CẢM ƠN i NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN ii NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN iv LỜI MỞ ĐẦU vi MỤC LỤC vii DANH SÁCH BẢNG X DANH SÁCH HÌNH xi Chuông 1: GIỚI THIỆU TỐNG QUAN 1.1 Sơ lược nhựa thông loài thông cho nhựa Việt Nam 1.1.1 Nhựa thông 1.1.2 Thông 1.1.3 Thông 1.1.4 Thông đuôi ngựa .5 1.2 Tổng quan tinh dầu thông, ữ-pinene terpin hydrate .7 1.2.1 Tinh dầu thông 1.2.2 ữ-Pinene 11 1.2.3 Terpin hydrate 14 1.3 Các nguồn terpin hydrate phương pháp tổng hợp terpin hydrate .17 Trang vii Mục lục 1.4.1 Quang phổ hồng ngoại 21 1.4.2 Quang phô cộng hưởng từ hạt nhân .24 1.4.3 Trắc phổ khối 27 Chuông 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN cửu .29 2.1 Mục tiêu .29 2.2 Phương tiện nghiên cún 29 2.2.1 Hóa chất nguyên liệu 29 2.2.2 Tiến hành thí nghiệm 29 2.2.2.1 Dụng cụ thiết bị 29 22.2.2 Cách tiến hành 30 2.2.3 Khảo sát thông số ảnh hưởng đến trình tổng hợp terpin hydrate 32 2.2.3.1 Ảnh hưởng tốc độ khuấy 32 2.2.3.2 Ảnh hưởng nồng độ H2SO4 xúc tác .32 2.2.3.3 Ảnh hưởng thời gian khuấy 33 2.2.4 Khảo sát cặp yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất tổng hợp 34 2.2.4.1 Cặp yếu tố nồng độ H2SO4 xúc tác thời gian khuấy .34 2.2.4.2 Cặp yếu tố tốc độ khuấy thời gian khuấy 34 Chương 3: KÉT QUẢ THựC NGHIỆM 35 Trang viii CHƯƠNG 4: KÉT LUẬN - KIÉN NGHỊ 4.1 KẼTLƯẬN Sau tiến hành thực nghiệm, vào điều kiện phản ứng kết thu ta rút số kết luận sau: Khảo sát ảnh hưởng yếu tố: - Nồng độ acid xúc tác tốt cho phản ứng: 26% - Tốc độ khuấy - Thời gian Khảo sát ảnh hưởng hai yếu tố: 1000 vòng/phút - Cặp yếu tố nồng độ acid xúc tác thời gian khuấy: sau xử lý số liệu thu ta thấy nồng độ acid xúc tác, thời gian phản ứng có ảnh hưởng đến khối lượng sản phảm thu Bên cạnh hai yếu tổ có ảnh hưởng lẫn ảnh hưởng đến trình tổng họp - Cặp yếu tố tốc độ khuấy thời gian khuấy: sau xử lý số liệu thu ta thấy tốc độ khuấy, thời gian khuấy có ảnh hưởng đến khối lượng sản phảm thu Bên cạnh hai yếu tố có ảnh hưởng lẫn ảnh hưởng đến trình tổng họp terpin hydrate Nhân xét: Tóm lại tông họp terpin hydrate yếu tố nồng độ xúc tác, tốc độ khuấy, thời gian khuấy ảnh hưởng đến trình tổng họp bên cạnh yếu tố có tưong tác lẫn ảnh hưởng đến kết trình tong họp Do tiến hành tông họp terpin hydrate ta cần ý đến vấn đề để chọn điều kiện tối ưu trình tổng hợp 4.2Mặc KIÊN dù khảo sát xong yếu tổ ảnh hưởng đến trình tổng họp NGHỊ terpin hydrate trình tông hợp ta van chưa thu hiệu suất cao mong muốn, phản ứng tiến hành điều kiện nhiệt độ phòng nên bị ảnh hưởng phản ứng phụ không mong muốn Từ thông tin thu Trang 45 CHƯƠNG 4: KÉT LUẬN - KIÉN NGHỊ từ số liệu thực nghiệm có thêm thời gian em xin kiến nghị nghiên cứu hệ xúc tác khác đưa vào trình tông họp chất có thê ức chế phản ứng phụ đổ ta thu hiệu suất tổng hợp cao Trang 46 Phụ lục (1) Dược điên Việt Nam, Hà Nội, 2002, 271 (2) Từ điên bách khoa dược học, Hà Nội, 1999, 595 (3) p X Lễ, Đ Yên, V N Thúy, p V Tín, T N Hừu, Thuốc cách sử dụng, NXB Y Học, 1984, 441 (4) Đ T Sơn, Luận văn tốt nghiệp Đại Học, 2006 (5) Thông tin khoa học, Công nghệ Lâm Đồng, số 3.1995 (6) p J Hooker, L E Fotherby, Turpentine anú' taỉỉ oỉỉproduction,\977 (7) M Rough, J Packer, Processing of crude taỉl oỉl and crude suỉphate turpentine, Stuart Cooney, 1978 (8) Dr Geo B Wood, Dr Franklin Bache, The Dispensatory OfThe United States Of America, 1907 (9) The European Agency for The Evaỉuation of Medỉcỉnaì, Veterinary Medicines Evaluation Unit, 1998 (10)N T Tuân, Bài giảng Hóa Hữu Cưl, 2005 (11) http://www.lamdong.gov.vn/sonnptnt/Chi%20cuc%20Lam%20Nghiep/ca v%20go%20Kinh%20te%20thong%20dung.htm (12) http://vi.wikipedia.org/wiki/Th%C3%B4ng l%BB%Bla 47 %C4%91u%C3%B4i ng%E Phụ lục VVavenumbers (cm-1) Date: Wed May 30 23:36:20 2007 Scans: 32 Resolution: 4.000 Terpin Hydrate KBr Current KA: ưivĩr-o^^or* ơ.^HOCo^r-^^r- CT [...]... đồ tinh chế tinh dầu thông: 0,855-0,865 sống 3 5 thành 0Nhựa -trong 4 thông 2-20 Tỉ2lệ0 -các phần có tinh dầu thông thay đổi tùy0,860-0,870 theo xuất xứ của nguồn 40-60 - - thông ở một số quốc gia dầu thông. - Sau đây là thành phần tinh dầu 1 1.1 - 5 Thành phần và 4 5tỉ- trọng 7 0 - của dầu thông ỏ'0,850-0,865 Báng một số quốc gia - 2-3 - - Nhựa thông sống sau khi thu lấy sẽ được lọc nóng đế loại bỏ các. .. hydrate Phương trình phản ímg: Tổng họp terpin hydrate từ tinh dầu thông: Ở Hoa Kỳ, terpin hydrate được điều chế bàng cách: bốn phần tinh dầu thông, ba phần rượu và một phần nitric acid được cho vào một cái đĩa lớn và cạn, sau đó dề yên ba đến bốn ngày Các tinh thế terpin hydrate được hình thành và được thu lấy bàng cách ép giữa hai tờ giấy thấm và nó được kết tinh lại bàng cồn Tuy nhiên để rút ngắn thời... trường bão hòa hơi tinh dầu thông Trong nhiều năm qua, tinh dầu thông được dùng để điều trị bệnh khai huyết (ho ra máu) Cơ chế tác động của nó vẫn chưa được xác định, nhưng tác dụng điều trị chủ yếu là kiềm hãm sự ra máu Trong các trường họp khác tinh dầu thông còn được sử dung để điều trị các bệnh như bệnh giun sán, khí hư, bệnh thấp khóp mãn tính, về tác dụng bên ngoài, tinh dầu thông có thể tác động... trung tâm ho, chủ yếu làm thuốc giảm ho Terpin hydrate làm long đờm, trị viêm phế quản Liều lượng: người lớn mỗi lần uống 1 viên Trang 16 CHƯƠNG ỉ: GIỚI THIỆU TÔNG QUAN 1.3 CÁC NGUỒN TERPIN HYDRATE VÀ PHƯƠNG PHÁP TỎNG HỢP TERPIN HYDRATE 8 9 1.3.1 Nguồn terpin hydrate từ tự nhiên Terpin hydrate là một hợp chất thiên nhiên có trong nhiều loại trái cây (như nho ) các cây thực phâm và hương liệu (như cây... chênh lệch tỉ trọng ta sẽ thu được tinh dầu thông Khi chế biến nhựa thông sẽ thu được khoảng 70% collophane và 20% tinh dầu thông, 10% còn lại là nước và một số tạp chất khác Các thành phần có trong tinh dầu thông: a-pinene, |3-pinene, camphene, “ - Không có dữ liệu limonene, 3-carene và terpinolene Trang Trang 89 CHƯƠNG ỉ: GIỚI THIỆU TÔNG QUAN ứng dụng: Tinh dầu thông đem đi chưng cất phân đoạn ta... mùi nồng hơn ứng dụng: Terpin hydrate là họp chất quan trọng trong quá 4rình sận xuất terpineol thương mại Terpineol là tên chung của mọt hỗn hợp, gồm 4 đồng phân â, (3, ĩ, 5-terpineoi, trong đó dạng a-terpineol là phổ biến nhấtT Terpineol là một hợp chất mùi được sử dụng phổ biến trong hóa hương liệu Trong môi trường acid loãng, terpin hydrate được khử nước một phần tạo thành terpineol Trang 15 CHƯƠNG... liệu nhân tạo Trang 13 CHƯƠNG ỉ: GIỚI THIỆU TÔNG QUAN 1.2.3 Terpin hydrate: 1'4’9 Công thức phân tử: C10H20O2.H2 O Tên IUPAC: 1 -Methyl-4-isopropyl cyclohexane-l,8-diol Tên thông dụng của terpin hydrate: Cyclohexanemethanol; Terpinum; Terpinol;/?-Menthane-l,8 -diol monohydrate Tính chất hóa lý: Hình 1.6 Tinh thế terpin hydrate Trạng thái vật lý: Tinh thể hình lăng trụ, màu trắng, dạng rắn Khối lượng phân... trong các cây thuốc (như cây khuynh diệp, gôm arabic) 1.3.2 Các phương pháp tổng họp Tong hợp lerpin hydrate từ limonene Limonene là thành phần chính có trong tinh dầu cam, chanh, cây thì là Đây là hợp chất có giá trị cao, được sử dụng nhiều trong công nghệ thực phẩm và hương liệu Limonene trong môi trường acid với sự hiện diện của proton H+ sẽ hình thành terpin hydrate Phương trình phản ímg: Tổng họp terpin. .. nóng chảy 104 - 105’c, nhiệt độ sôi 258’ c Neu đề ngoài không khí, c/5 -terpin hấp thụ nước và hình thành dạng cữ -terpin hydrate 7V ... diện proton H+ hình thành terpin hydrate Phương trình phản ímg: Tổng họp terpin hydrate từ tinh dầu thông: Ở Hoa Kỳ, terpin hydrate điều chế bàng cách: bốn phần tinh dầu thông, ba phần rượu phần... Khoa Học phúc Bộ Môn Hóa Học Cần Thơ, ngày .tháng năm 2007 Cán chấm phản biện: Thầy Nguyễn Trọng Tuân Đề tài: TỐI ƯƯ HÓA CÁC ĐIỀU KIỆN TỔNG HỢP TERPIN HYDRATE TỪ TINH DẦU THÔNG Sinh viên thực... Học phúc Bộ Môn Hóa Học Cần Thơ, ngày .tháng năm 2007 Cán hướng dẫn: TS Lê Thanh Phước Thầy Phan Thế Duy Đề tài: TỐI Ưu HÓA CÁC ĐIỀU KIỆN TỔNG HỢP TERPĨN HYDRATE TỪ TINH DẦU THÔNG Sinh viên thực