HÓA HỌC 11 PHENOL Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương KIỂM TRA BÀI CỦ Thực chuỗi phản ứng : Axetilen  benzen  clobenzen NaOH A etilen  ancol etylic  natri etylat I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa  Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen  Phenol đơn giản là: C6H5–OH Vd: HO OH CH3 Phenol m – crezol Phân loại Dựa theo số nhóm –OH phân tử, phenol phân thành loại:  Phenol đơn chức: phân tử có nhóm –OH OH OH OH α β CH3 phenol – metylphenol α – naphtol • Phenol đa chức Phân tử có hay nhiều nhóm –OH OH HO CH3 1,2 – đihiđroxi – – metylbenzen II PHENOL CẤU TẠO  CTPT: C6H6O H :O   CTCT: C6H5OH hay  Mô hình phân tử phenol dạng đặc dạng rỗng TÍNH CHẤT VẬT LÝ Chất rắn, màu trắng dd có màu vàng đỏ t0nc = 430C t0s = 1820C Phenol Không tan nước Gây bỏng nặng cho da Tính chất vật lí  Phenol chất rắn, không màu Để lâu chuyển thành màu hồng bị oxy hóa chậm không khí  Rất độc, rớt vào da gây bỏng da Cẩn thận sử dụng phenol  Ít tan nước lạnh tan nhiều nước nóng etanol 3 Tính chất hóa học Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm –OH có tính chất vòng benzen a) Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH  Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) C6H5OH + Na to C6H5ONa + H2 natri phenolat  Tác dụng với dung dịch bazơ OH O Na + + Na O H Phenol Natriphenolat dd Phenol dd Natriphenolat NaOH H 2O NHẬN XÉT  Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ  Vậy: Phenol có tính axit mạnh etanol  Tính axit phenol yếu, yếu H2CO3, bị H2CO3 đẩy khỏi muối phenolat: C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 •* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen  Phản ứng với dung dịch Brom DD PHENOL dd Brom Trắng b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen  Phản ứng với dung dịch Brom OH OH Br + Br + Br2 HBr Br 2, 4, - tribromphenol * Phản ứng dùng để nhận biết phenol  Phản ứng với HNO3 OH OH NO2 O2N + 3HO – NO2 + 3H2O NO2 Màu vàng 2, 4, – trinitrophenol (axit picric) Vậy: phản ứng vào nhân thơm phenol dễ benzen NHẬN XÉT Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen, vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: gọi ảnh hưởng qua lại lẫn nguyên tử phân tử ĐIỀU CHẾ CH2=CH-CH3 H+ Cu men CH-CH3 CH3 1.O2 2.H2SO4 OH + CH3-C-CH3 O ĐIỀU CHẾ  Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ trình luyện than cốc)  Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau: C6H6 C6H5Br C6H6 + Br2 C6H5ONa Fe C6H5Br + NaOH C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH C6H5Br + HBr C6H5ONa + HBr C6H5OH + NaHCO3 ỨNG DỤNG Chất dẻo Thuốc nổ Phẩm nhuộm Cao su tổng hợp Dược phẩm ỨNG DỤNG  Phenol nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit  Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, …  Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, … BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 1: Hãy chọn đáp án số câu sau: 1)Phenol chất rắn, tan vô hạn nước 2)Phenol chất lỏng, độc, gây bỏng tiếp xúc với da 3)Phenol chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử √ 4)Phenol chất rắn, không tan nước BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) S(sai) cho câu sau đây? a) Phenol làm màu nước brom nguyên tử hidro Đ vòng benzen phenol dễ dàng bị thay b) Phenol làm màu nước brom phenol dễ dàng tham gia S phản ứng cộng c) Phenol có tính axit yếu ancol S Xin chân thành cảm ơn quan tâm theo dõi quý thầy cô! Chúc em học tốt! [...]... trừ sâu bọ, … BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau: 1 )Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước 2 )Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da 3 )Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử √ 4 )Phenol là chất rắn, không tan trong nước BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây? a) Phenol làm mất màu nước brom do...NHẬN XÉT  Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ  Vậy: Phenol có tính axit mạnh hơn etanol  Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn H2CO3, bị H2CO3 đẩy ra khỏi muối phenolat: C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 •* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen  Phản ứng với dung dịch Brom DD PHENOL dd Brom Trắng b) Phản ứng thế nguyên... hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau: C6H6 C6H5Br C6H6 + Br2 C6H5ONa Fe C6H5Br + NaOH C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH C6H5Br + HBr C6H5ONa + HBr C6H5OH + NaHCO3 5 ỨNG DỤNG Chất dẻo Thuốc nổ Phẩm nhuộm Cao su tổng hợp Dược phẩm 5 ỨNG DỤNG  Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit  Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, …  Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, … BÀI... những câu sau đây? a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro Đ trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia S phản ứng cộng c) Phenol có tính axit yếu hơn ancol S Xin chân thành cảm ơn sự quan tâm theo dõi của quý thầy cô! Chúc các em học tốt! ... thế nguyên tử H của vòng benzen  Phản ứng với dung dịch Brom OH OH Br + Br + 3 Br2 3 HBr Br 2, 4, 6 - tribromphenol * Phản ứng này dùng để nhận biết phenol  Phản ứng với HNO3 OH OH NO2 O2N + 3HO – NO2 + 3H2O NO2 Màu vàng 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric) Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen NHẬN XÉT Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen, vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: gọi ... + H2 natri phenolat  Tác dụng với dung dịch bazơ OH O Na + + Na O H Phenol Natriphenolat dd Phenol dd Natriphenolat NaOH H 2O NHẬN XÉT  Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ  Vậy: Phenol có... benzen  Phenol đơn giản là: C6H5–OH Vd: HO OH CH3 Phenol m – crezol Phân loại Dựa theo số nhóm –OH phân tử, phenol phân thành loại:  Phenol đơn chức: phân tử có nhóm –OH OH OH OH α β CH3 phenol. .. DỤNG  Phenol nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit  Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, …  Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, … BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 1: