Người soạn: Nguyễn Thị Hồng Thắm KiỂM TRA BÀI CŨ Trình bày tính chất hóa học ancol ? Viết phương trình phản ứng hóa học minh họa tính chất ? Phản ứng H nhóm OH Phản ứng nhóm OH Phản ứng tách nước Phản ứng oxi hóa Nguyễn Thị Hồng Thắm 19/11/2013 Phản ứng H nhóm OH Tác dụng với kim loại kiềm 2C2 H 5OH  Na  2C2 H 5ONa  H  Tính chất đặc trưng glixerol 2C3 H (OH )3  Cu (OH )  [C3 H (OH ) O ]2 Cu  H 2O Phản ứng nhóm OH Phản ứng với axit vơ toC C H O H  H B r   C H B r  H O Phản ứng với ancol H SO4 ,140o C C2 H  OH  HO  C2 H   C2 H  O  C2 H  H O Nguyễn Thị Hồng Thắm 19/11/2013 Phản ứng tách nước H SO4 ,170o C C2 H  OH   C2 H  H O Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn t oC CH  CH  OH  CuO  CH 3CHO  Cu  H 2O Phản ứng oxi hóa hồn tồn t oC C2 H 5OH  3O2  2CO2  3H 2O Nguyễn Thị Hồng Thắm 19/11/2013 Bài 55 Nguyễn Thị Hồng Thắm 19/11/2013 Ứng dụng Nguyễn Thị Hồng Thắm 19/11/2013 CH3 (A) OH (B) OH CH3 OH (C) (D) HO Nguyễn thị hồng thắm OH 11/19/2013 ĐỊNH NGHĨA Phenol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hydroxyl ( - OH ) liên kết trực tiếp với ngun tử cacbon vòng benzen CH3 CH3 OH OH CH3 OH Nguyễn Thị Hồng Thắm OH 19/11/2013 Phân loại Phenol chia làm loại: - Monophenol phân tử phenol có chứa nhóm hydroxyl - Poliphenol phân tử phenol chứa nhiều nhóm hydroxyl CH3 OH OH OH CH3 CH3OH OH OH o-crezol m-crezol OH OH catechol OH phenol (2 – metylphenol) rezoxinol(3- metylphenol) hidroquinon (1,2 – đihiđroxylbenzen) p-crezol OH (1,3 – đihiđroxylbenzen) (1,4 – đihiđroxylbenzen) (4 – metylphenol) Gọi tên: số vị trí tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol Gọi tên: Số vị trí nhóm – OH + ( đi, tri… ) hidroxi + số vị trí tên gốc ankyl liên kết với vòng benzen + benzen 10 Nguyễn thị hồng thắm 11/19/2013 Tính chất hóa học Phản ứng vòng thơm  Phản ứng với dung dịch nước Brom OH OH Br Br + Br2 + HBr Br 2, 4, - tribromphenol dd Brom 15 Nguyễn thị hồng thắm Trắng 11/19/2013 Tính chất hóa học Phản ứng vòng thơm  Phản ứng với dung dịch HNO3 OH OH NO2 O2N + HNO3 + H2O NO2 2, 4, – trinitrophenol (axit picric) dd HNO3 16 Vàng NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 O Liên kết O-H phân cực  ngun tử H linh động hơn, dễ phân li cho lượng nhỏ cation H+  Phenol có tính axít H H H H H H 17 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM Mật độ e vòng benzen vị trí (ortho, para) tăng lên  Phenol dễ tham gia phản ứng benzen đồng đẳng, ưu tiên vào vị trí ortho, para Liên kết C-O bền vững so với ancol  Phenol khơng có phản ứng nhóm – OH gốc axít ancol 11/19/2013 Điều chế Trong công nghiệp H3C H CH  CH  CH  CH3 CH OH O2 ( kk )   H CH  CO  CH Phenol recovery flow sheet http://www.uyseg.org/greener_industry/pages/phenol/9PhenolNewDev.htm 18 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 Điều chế NGOÀI RA PHENOL CÒN ĐƯC ĐIỀU C TỪ NHỰA THAN ĐÁ Hidro cacbon thơm o o 170  230 C  Nhựa than đá H – C thơm phenol Dd NaOH chiết Natri phenolat CO2 + H2O phenol 19 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 ứng dụng • Phẩm nhuộm • Chất kết dính • Tơ hóa học • Thuốc diệt cỏ • Chất dẻo • Thuốc nổ • Nước diệt khuẩn • Thuốc kích thích sinh trưởng 20 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 Phẩm nhuộm 21 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 Chất kết dính 22 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM Tơ hóa học 11/19/2013 Thuốc diệt cỏ 23 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM Chất dẻo 11/19/2013 24 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 Củng cố Bài tập 1: Khi thay ngun tử H hiđrocacbon nhóm OH dẫn xuất hđroxi Hãy điền chữ Đ S vào dấu [ ] định nghĩa sau: a) Phenol dẫn xuất hiđroxi hiđrocacbon thơm [S ] b) Phenol dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C vòng thơm [Đ ] c) Ancol thơm dẫn xuất hiđroxi hiđrocacbon thơm [S ] d) Ancol thơm đồng đẳng phenol [S ] 25 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 Củng cố Bài tập 3: Hãy đưa chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học phản ứng) để chứng tỏa rằng: a) Phenol có lực axit mạnh etanol Giải thích Phenol tác dụng với NaOH etancol khơng a) Phenol axit mạnh etanol Giải thích C6 H 5có OHlực  NaOH  Chơn H 5ONa  H 2O b) Phản ứngOthế benzen củacựa phenol dễetanol Do liên kết – Hvòng phenol phân nênnitrobenzen phenol Giảicóthích khả tách thành thành ion H+ dễ dàng etanol H O C2H5 26 O H NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 Củng cố Bài tập 3: Hãy đưa chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học phản ứng) để chứng tỏa rằng: b) Phản ứng vòng benzen phenol dễ nitrobenzen Giải thích H O N O O 27 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM Do hiệu ứng mà mật độ electrom vòng benzen phenol nhiều mật độ electron vòng benzen nitrobenzen Mà phản ứng vào vòng benzen tiểu phân tích điện dương nên nơi có mật độ eletron cao dễ 11/19/2013 dặn dò Học làm tập trang 232 Tiết sau học luyện tập Ancol, phenol em xem lại kiến thức hai chất 28 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/19/2013 [...]... Nhựa than đá H – C thơm phenol Dd NaOH chiết Natri phenolat CO2 + H2O phenol 19 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 ứng dụng • Phẩm nhuộm • Chất kết dính • Tơ hóa học • Thuốc diệt cỏ • Chất dẻo • Thuốc nổ • Nước diệt khuẩn • Thuốc kích thích sinh trưởng 20 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 Phẩm nhuộm 21 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 Chất kết dính 22 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM Tơ hóa học 11/ 19/2013 Thuốc diệt cỏ... thị hồng thắm 11/ 19/2013 Tính chất hóa học 1 Tính axít  Phản ứng với dung dịch bazơ mạnh ONa OH OH Na OH  NaOH   H 2O C6 H 5 OH+NaOH  C6 H 5ONa+H 2O 14 Nguyễn thị hồng thắm 11/ 19/2013 Tính chất hóa học 2 Phản ứng thế ở vòng thơm  Phản ứng với dung dịch nước Brom OH OH Br Br + 3 Br2 + 3 HBr Br 2, 4, 6 - tribromphenol dd Brom 15 Nguyễn thị hồng thắm Trắng 11/ 19/2013 Tính chất hóa học 2 Phản ứng... đồng đẳng của phenol [S ] 25 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 Củng cố Bài tập 3: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏa rằng: a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol Giải thích Phenol tác dụng được với NaOH còn etancol thì khơng a) Phenol axit mạnh etanol Giải thích C6 H 5có OHlực  NaOH  Chơn 6 H 5ONa  H 2O b) Phản ứngOthế benzen củacựa phenol dễetanol... trên vòng benzen của phenol nhiều hơn mật độ electron trên vòng benzen của nitrobenzen Mà phản ứng thế vào vòng benzen do các tiểu phân tích điện dương nên nơi nào càng có mật độ eletron cao thì dễ thế hơn 11/ 19/2013 dặn dò Học bài và làm bài tập trang 232 Tiết sau chúng ta sẽ học bài luyện tập Ancol, phenol các em về xem lại kiến thức của hai chất này 28 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 ...Cấu tạo Mơ hình rỗng 11 Nguyễn thị hồng thắm Mơ hình đặc 11/ 19/2013 Tính chất vật lí Phenol là chất rắn màu trắng, ít tan trong nước lạnh tan vơ hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton, Phenol rất độc khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng Phenol có nhiệt độ sơi cao do có liên kết hidro liên phân tử Dung dịch có màu vàng hoặc đỏ 12 Nguyễn thị hồng thắm 11/ 19/2013 Tính chất hóa học 1 Tính axít  Phản... củacựa phenol dễetanol hơn của Do liên kết – Hvòng ở phenol phân hơn ở nênnitrobenzen phenol Giảicóthích khả năng tách thành ra thành ion H+ dễ dàng hơn etanol H O C2H5 26 O H NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 Củng cố Bài tập 3: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏa rằng: b) Phản ứng thế vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen Giải thích H O N O... kết C-O bền vững hơn so với ở ancol  Phenol khơng có phản ứng thế nhóm – OH bởi gốc axít như ancol 11/ 19/2013 Điều chế Trong công nghiệp H3C H CH 3  CH  CH 2  CH3 CH OH O2 ( kk )   H CH 3  CO  CH 3 Phenol recovery flow sheet http://www.uyseg.org/greener_industry/pages /phenol/ 9PhenolNewDev.htm 18 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 Điều chế NGOÀI RA PHENOL CÒN ĐƯC ĐIỀU C TỪ NHỰA THAN ĐÁ... THẮM Tơ hóa học 11/ 19/2013 Thuốc diệt cỏ 23 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM Chất dẻo 11/ 19/2013 24 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 Củng cố Bài tập 1: Khi thay ngun tử H của hiđrocacbon bằng nhóm OH thì được dẫn xuất hđroxi Hãy điền chữ Đ hoặc S vào dấu [ ] ở mỗi định nghĩa sau: a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm [S ] b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của vòng thơm [Đ ] c) Ancol... dịch HNO3 OH OH NO2 O2N + 3 HNO3 + 3 H2O NO2 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric) dd HNO3 16 Vàng NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM 11/ 19/2013 O Liên kết O-H phân cực hơn  ngun tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+  Phenol có tính axít H H H H H H 17 NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (ortho, para) tăng lên  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và các đồng đẳng, ... Thắm KiỂM TRA BÀI CŨ Trình bày tính chất hóa học ancol ? Viết phương trình phản ứng hóa học minh họa tính chất ? Phản ứng H nhóm OH Phản ứng nhóm OH Phản ứng tách nước Phản ứng oxi hóa Nguyễn Thị... Hồng Thắm 19 /11/ 2013 Bài 55 Nguyễn Thị Hồng Thắm 19 /11/ 2013 Ứng dụng Nguyễn Thị Hồng Thắm 19 /11/ 2013 CH3 (A) OH (B) OH CH3 OH (C) (D) HO Nguyễn thị hồng thắm OH 11/ 19/2013 ĐỊNH NGHĨA Phenol hợp... OH OH CH3 OH Nguyễn Thị Hồng Thắm OH 19 /11/ 2013 Phân loại Phenol chia làm loại: - Monophenol phân tử phenol có chứa nhóm hydroxyl - Poliphenol phân tử phenol chứa nhiều nhóm hydroxyl CH3 OH OH