BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 ANĐEHIT – XETON A - ANĐEHIT I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa Hãy quan sát công thức phân tử anđehit H H C H H H3C C O Anđehit fomic C C C O Anđehit axetic O Benzanđehit H O H O Anđehit oxalic  Đặc điểm chung: chứa nhóm –CHO * Định nghĩa: anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử H 2 Phân loại a) Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon : + Anđehit no : HCHO, CH3CHO,… + Anđehit không no: CH2=CHCHO, CH3–CH=CH–CHO,… + Anđehit thơm: C6H5–CHO, CH3C6H4–CHO… b) Theo số nhóm –CHO phân tử anđehit : + Anđehit đơn chức: C6H5–CHO CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH–CH=O, CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,… Công thức tổng quát anđehit no, mạch hở, đơn chức: CxH2x + 1–CHO (x ≥ 0) Viết gọn: CnH2nO (n ≥ 1) 3 Danh pháp Công thức cấu tạo Tên thay Tên thông thường H–CH=O metanal anđehit fomic (fomanđehit) CH3–CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH3CH2CHO propanal anđehit propionic CH3[CH2]2CHO butanal anđehit butiric CH3[CH2]3CHO pentanal anđehit valeric  Cách gọi tên thay anđehit : - Chọn mạch mạch C dài chứa nhóm –CHO - Đánh số thứ tự nhóm –CHO - Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với + al  Cách gọi tên thông thường : Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Đặc điểm cấu tạo • Nhóm –CHO có cấu tạo (…) gồm liên kết σ bền vững liên kết π bền (giống liên kết đôi C=C phân tử anken • Mô hình phân tử anđehit: HCHO Tính chất vật lí • Ở điều kiện thường, HCHO CH3CHO chất khí, t0s thấp, tan tốt nước • Các anđehit chất lỏng rắn, độ tan nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối • Dung dịch nước anđehit fomic gọi fomon Dung dịch bão hòa anđehit fomic (nồng độ 37-40%) gọi fomalin CH3-CHO III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng hiđro  Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống cộng vào liên kết đôi C=C : t0, Ni CH3–CH=O + H2 CH3–CH2–OH anđehit axetic ancol etylic  Phản ứng tổng quát : t0, Ni RCHO + H2 RCH2OH Trong phản ứng trên, anđehit đóng vai trò chất oxi hóa Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phương trình phản ứng : CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag  Phản ứng tổng quát : R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3  R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag  Trong phản ứng anđehit đóng vai trò chất khử Phản ứng tráng bạc dùng để nhận biết andehyt Lưu ý: HCHO  AgNO3  NH  H 2O  ( NH ) CO3  Ag  NH NO3 Một số phản ứng khác andehyt đóng vai trò chất khử RCHO  Br2  H 2O   RCOOH  HBr to RCHO  2Cu (OH )  NaOH   RCOONa  Cu2O  3H 2O to , Mn2 RCHO  O2  RCOOH Nhận xét: Andehyt vừa thể tính oxi hóa, vừa thể tính khử IV - ĐIỀU CHẾ Từ ancol  Oxi hóa ancol bậc I thu anđehit tương ứng : R–CH2 t OH + CuO  R–CHO + H2O + Cu t0  Thí dụ : CH3–CH2OH + CuO  CH3–CHO + H2O + Cu Từ hiđrocacbon  Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan : CH4 + O2 t0, xt HCHO + H2O  Phương pháp đại sản xuất anđehit axetic : 2CH2=CH2 + O2 t0, xt 2CH3–CHO  Từ axetilen : HgSO4 CH≡CH + H2O CH2=CH–OH ↔ CH3CHO 80 C V - ỨNG DỤNG Bảo quản Sx loại nhựa Ngâm tiêu CN da giày, Sx axit axetic, 10 B - XETON  Xem mô hình phân tử xeton, nhận xét rút định nghĩa Đimetyl xeton Metyl phenyl xeton Metyl vinyl xeton (axeton) (axetophenol)  Xeton hợp chất hữu mà phân tử có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon 11 II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC XETON • Cấu tạo : R–CO–R’ • Cộng H2  ancol bậc II : Ni, t0 R–CO–R’ + H2 R – CH(OH) - R' Thí dụ : Ni, t0 CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3 • Khó bị oxi hóa nên không làm màu nước brom, thuốc tím không tham gia phản ứng tráng bạc ANĐEHIT • Cấu tạo : R–CHO • Cộng H2  ancol bậc I : R–CHO + H2 Ni, t0 R–CH2OH Thí dụ : CH3–CHO + H2 Ni, t0 CH3–CH2OH • Dễ bị oxi hóa nên làm màu nước brom, thuốc tím tham gia phản ứng tráng bạc 12 III - ĐIỀU CHẾ Từ ancol  Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II : t R–CH(OH)–R’ + CuO R–CO–R’ + H2O + Cu  Thí dụ : t0 CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CO–CH3 + H2O + Cu Từ hiđrocacbon  Oxi hóa không hoàn toàn cumen: CH3 CH CH3 1.O2 2.H2O, H2SO4 OH + H3C C CH3 O 13 IV - ỨNG DỤNG  Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6  Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,… BÀI TẬP CỦNG CỐ 14 [...]...B - XETON  Xem mô hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa Đimetyl xeton Metyl phenyl xeton Metyl vinyl xeton (axeton) (axetophenol)  Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon 11 II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC XETON • Cấu tạo : R–CO–R’ • Cộng H2  ancol bậc II : Ni, t0 R–CO–R’... CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3 • Khó bị oxi hóa nên không làm mất màu nước brom, thuốc tím và không tham gia phản ứng tráng bạc ANĐEHIT • Cấu tạo : R–CHO • Cộng H2  ancol bậc I : R–CHO + H2 Ni, t0 R–CH2OH Thí dụ : CH3–CHO + H2 Ni, t0 CH3–CH2OH • Dễ bị oxi hóa nên làm mất màu nước brom, thuốc tím và tham gia phản ứng tráng bạc 12 III - ĐIỀU CHẾ 1 Từ ancol  Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II : 0 t R–CH(OH)–R’... CuO R–CO–R’ + H2O + Cu  Thí dụ : t0 CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CO–CH3 + H2O + Cu 2 Từ hiđrocacbon  Oxi hóa không hoàn toàn cumen: CH3 CH CH3 1.O2 2.H2O, H2SO4 OH + H3C C CH3 O 13 IV - ỨNG DỤNG  Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6  Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,… BÀI TẬP CỦNG CỐ 14 ... giày, Sx axit axetic, 10 B - XETON  Xem mô hình phân tử xeton, nhận xét rút định nghĩa Đimetyl xeton Metyl phenyl xeton Metyl vinyl xeton (axeton) (axetophenol)  Xeton hợp chất hữu mà phân tử... CH3–CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH3CH2CHO propanal anđehit propionic CH3[CH2]2CHO butanal anđehit butiric CH3[CH2]3CHO pentanal anđehit valeric  Cách gọi tên thay anđehit : - Chọn...A - ANĐEHIT I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa Hãy quan sát công thức phân tử anđehit H H C H H H3C C O Anđehit fomic C C C O Anđehit axetic O Benzanđehit H O H O Anđehit oxalic