BÀI GIẢNG HÓA HỌC LỚP 11 Dẫn xuất halogen hiđrocacbon Giáo viên: Trần Văn Trung Kiểm tra cũ Câu1: Hoàn thành phương trình phản ứng sau? as 1.CH4 + Cl2  (1 : 1) (1 : 1) 2.H–C≡C–H + HCl   3.CH2 =CH2 + Br2  Fe, t0 C6H6 + Br2   CH3–CH2–OH + HBr  Lời giải CH4 as + Cl2  (1 : 1) CH3–Cl + HCl (1 : 1)   CH2=CH–Cl 2.H–C≡C–H + HCl 3.CH2=CH2 + Br2 4.C6H6 → CH2Br–CH2Br (1 : 1) + Br2   C6H5–Br + HBr 5.CH3–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–Br + H2O Nhận xét: Thành phần nguyên tố chất có halogen (Cl,Br…) => dẫn xuất halogen hiđrocacbon (dẫn xuất halogen) Chương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol Tiết 55: Dẫn xuất halogen hiđrocacbon MỤC TIÊU BÀI HỌC  Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen hiđrocacbon  Tính chất hóa học đặc trưng ứng dụng số dẫn xuất halogen I Khái niệm, phân loại Khái niệm - Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử Phiếu học tập số hiđrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen Câu1: Dựa vào SGK em cho biết: củaxuất hiđrocacbon (dẫnhiđrocacbon xuất halogen) Dẫn halogen (dẫn xuất halogen) gì? Cho ví dụ? Ví dụ: CH3Cl, CH3Br, CHCl3 (CH4) CH2=CH–Cl C6H5Br (CH2=CH2) (C6H6) Phân loại *) Dựa vào chất halogen: Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot dẫn xuất chứa đồng thời vài halogen khác Ví dụ: CH3F; CH3CHPhiếu CHIsố 2Cl; C6H 5Br;tập 3; CF học 2Cl2 *) Dựa theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Câu2: Người ta có để phân loại dẫn xuất halogen? + Dẫn xuất halogen no: CH3Brloại (metyl Và chúng chia thành nào?bromua); Cho ví dụ? CH2Cl–CH2Cl (1,2-đicloetan) + Dẫn xuất halogen không no: CH2=CH–Cl (vinyl clorua) + Dẫn xuất halogen thơm: C6H5Br (phenyl bromua hay brombenzen) *) Dựa theo bậc dẫn xuất halogen: CH3 I II III Ví dụ: CH3–CH2–CH2–Cl CH3–CH–Cl CH3–C–Cl CH3 CH3 (Bậc I) (Bậc II) (Bậc III) II Tính chất vật lí +) Ở điều kiện thường tồn trạng thái: khí, lỏng, rắn +) Các dẫn xuất halogen không tan nước, tan tốt dung môi hữu +) Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CF3-CHClBr (chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng), C6H6Cl6(chất diệt sâu bọ ) Bảng nhiệt độ sôi (0C) số dẫn xuất halogen X Cl Br I CH3-X -24 42 CH3-CH2-X 12 38 72 CH3-CH2-CH2-X 47 71 102 CH3-CH2-CH2-CH2-X 78 102 131 Nhận xét: +) Nhiệt độ sôi tăng dần từ dẫn xuất Clo  dẫn xuất Iot +) Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng mạch cacbon III.Tính chất hóa học Phản ứng nguyên tử halogen nhóm –OH t0  CH3–CH2 –OH + NaBr CH3–CH2 –Br + NaOH (loãng)  t0 HO–CH2–CH2–OH + NaBr Br– CH2–CH2 –Br +2 NaOH(dư)  *)Tống quát: R –X + t0  R–OH NaOH  + NaX 2.Phản ứng tách hiđro halogenua C2 H5 OH  CH2=CH2 + KBr + H2O *) CH2 – CH2 + KOH  t0 H Br CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O I II *) CH2–CH–CH–CH3 + H Br H KOH C H OH t (Sản phẩm chính) CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + H2O (Sản phẩm phụ) IV Ứng dụng Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu a) Làm monome cho tổng hợp polime +) – CH2 – CH – Poli(vinyl clorua) n Cl +) – CF2 – CF2 – +) – CH2 – C = CH – CH2 – n Cl Cao su cloropren n Teflon b) Làm nguyên liệu tổng hợp chất hữu khác như: ancol, phenol… Làm dung môi Ví dụ: clorofom; 1,2-đicloetan; cacbon tetraclorua Các lĩnh vực khác + Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ (2,4-D ; DDT…) + Trước chất CFC dùng làm chất sinh hàn 11 Đioxin 12 Bài tập củng cố Câu 1: Cho chất hữu sau: CH2=CH–Br; CH3COOH; CHI3; CCl4 Số lượng chất dẫn xuất halogen hiđrocacbon A B C D Đáp án: Các dẫn xuất halogen gồm: CH2=CH–Br; CHI3; CCl4 13 Bài tập củng cố Câu 2: Khi đun nóng etyl clorua dung dịch chứa KOH C2H5OH thu được: B Etilen A Etanol D Etan C Axetilen Đáp án: C2 H5OH   CH2=CH2 + KCl + H2O CH2 – CH2 + KOH t0 H Cl 14 Bài tập củng cố Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H9Cl là: A B C D Đáp án: Cl–CH2–CH2–CH2–CH3 1-clobutan Cl–CH2–CH–CH3 CH3 1-clo-2-metylpropan CH3–CH–CH2–CH3 Cl 2-clobutan Cl CH3–C–CH3 CH3 2-clo-2-metylpropan 15 [...]... Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ (2,4-D ; DDT…) + Trước đây chất CFC được dùng làm chất sinh hàn 11 Đioxin 12 Bài tập củng cố Câu 1: Cho các chất hữu cơ sau: CH2=CH–Br; CH3COOH; CHI3; CCl4 Số lượng chất là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon A 1 B 2 C 3 D 4 Đáp án: Các dẫn xuất halogen gồm: CH2=CH–Br; CHI3; CCl4 13 Bài tập củng cố Câu 2: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được:... Bài tập củng cố Câu 2: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được: B Etilen A Etanol D Etan C Axetilen Đáp án: C2 H5OH   CH2=CH2 + KCl + H2O CH2 – CH2 + KOH t0 H Cl 14 Bài tập củng cố Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H9Cl là: A 2 B 3 C 4 D 5 Đáp án: Cl–CH2–CH2–CH2–CH3 1-clobutan Cl–CH2–CH–CH3 CH3 1-clo-2-metylpropan CH3–CH–CH2–CH3 Cl 2-clobutan Cl CH3–C–CH3 ... có halogen (Cl,Br…) => dẫn xuất halogen hiđrocacbon (dẫn xuất halogen) Chương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol Tiết 55: Dẫn xuất halogen hiđrocacbon MỤC TIÊU BÀI HỌC  Khái niệm, phân loại dẫn. .. học tập số hiđrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen Câu1: Dựa vào SGK em cho biết: củaxuất hiđrocacbon (dẫnhiđrocacbon xuất halogen) Dẫn halogen (dẫn xuất halogen) gì? Cho ví dụ? Ví dụ:... *) Dựa vào chất halogen: Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot dẫn xuất chứa đồng thời vài halogen khác Ví dụ: CH3F; CH3CHPhiếu CHIsố 2Cl; C6H 5Br;tập 3; CF học 2Cl2 *) Dựa