BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC KIỂM TRA BÀI CŨ (2) (1) (3) (4) (5) KIỂM TRA BÀI CŨ (1) 2CH4 1500oC làm lạnh nhanh (2) 2CH≡CH CH≡CH + 3H2 xt, to CH2=CH-C≡CH Pd, to (3) CH2=CH-C≡CH + H2 (4) nCH2=CH-CH=CH2 (5) 3CH≡CH xt, to,p xt, to CH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )n  6C lai hóa sp2  orbital sp2 C tạo liên kết σ, đó: - lk σ với C cạnh - lk σ với H liên kết σ liên kết σ  6C lai hóa sp2  orbital sp2 C tạo liên kết σ, đó: - lk σ với C cạnh - lk σ với H 120o  6C tạo thành hình lục giác  6C 6H nằm mặt phẳng  Các góc liên kết là 120o 2p 10 Dãy đồng đẳng benzen: C6H6(CH2)k ,(k ≥ 0) Viết gọn: C6+kH6+2k Đặt n = + k => + 2k = 2(6+k) – = 2n – Vậy công thức chung dãy đồng đẳng benzen là: CnH2n-6 (n ≥ 6) Tính chất nhóm ankyl Tương tự hidrocacbon no R Tính chất Dễnhân thơm TÍNH Vòng benzen hệ liên hợp π Khócócộng THƠM bền vững nhiều so với liên kết π anken Bền với chất oxi hóa 26 Br H Fe + + Br2 HBr khan brombenzen CH3 Br + HBr CH3 o-bromtoluen Fe + Br2 khan CH3 + HBr Br p-bromtoluen H2C-Br H2C-H as + + Br2 HBr benzyl bromua Lưu ý: - Nhóm C6H5- gọi nhóm phenyl - Nhóm C6H5CH2- gọi nhóm benzyl 28 - Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3,đđ H2SO4,đđ NO2 H H2SO4,to + + HO-NO2 H2 O nitrobenzen NO2 NO2 H2SO4,t0 + HO-NO2 + H2 O NO2 m-đinitrobenzen 29 CH3 NO2 CH3 + H2 O o-nitrotoluen CH3 H2SO4 + HO-NO2 + H2 O p-nitrotoluen NO2 CH3 O2N CH3 H2SO4 + HO-NO2 NO2 + H2O NO2 30 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) A -Khả phản A nhóm: - Ankyl (CH3,CH3CH2,…) - NH2 - OH, OCH3,… - Br, Cl, … *Nhận xét: A chứa liên σ A nhóm: -NO2 -SO3H -COOH,… *Nhận xét: A có chứa liên kết П Khó Dễ ứng so với benzen -Vị trí ortho, para A meta A Cl + 3Cl2 as Cl Cl Cl Cl Cl Ni,to + 3H2 Lưu ý: Benzen ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom 32 -Benzen không tác dụng với KMnO4 Các ankylbenzen tác dụng với KMnO4 đun nóng CH3 COOK + 2KMnO4 80-100 oC + KOH + 2MnO2 + H2O COOH COOK + HCl + axit benzoic -Phản ứng cháy: to + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O KCl • Benzen, toluen…thường tách từ dầu mỏ nhựa than đá điều chế từ ankan, xicloankan: CH3[CH2]4CH3 xt, to + 4H2 • Etylbenzen điều chế từ benzen etilen: CH2CH3 + CH2=CH2 xt, to 34 Benzen nguyên liệu quan trọng công nghiệp hóa hữu cơ: - Sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi - Điều chế nitrobenzen, anilin, phenol Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT Benzen, toluen dùng làm dung môi 35 Câu 1: Benzen phản ứng với tất chất nhóm chất sau đây: A Dung dịch Br2, H2, Cl2 B O2, Cl2, HBr C H2, Cl2, HNO3đđ D H2, KMnO4, CH3CH2OH × × × × 36 Câu 2: Dưới tác dụng ánh sáng khuếch tán, toluen phản ứng với brom tạo sản phẩm hữu là: A benzyl bromua B o-bromtoluen C m-bromtoluen D p-bromtoluen H2C-Br H2C-H as + + Br2 benzyl bromua HBr 37 Câu 3: Khi nitrobenzen tác dụng với brom (Fe, to) sản phẩm sản phẩm mà brom vào vị trí: A ortho B meta C para D ortho para NO2 Câu 4: Người ta dùng chất để nhận biết benzen toluen A dd brom B dd KMnO4 C dd brom, đun nóng D dd KMnO4, đun nóng [...]... kết π 11 liên kết π 12 13  6 orbital còn lại xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π bền vững  Do đó, liên kết π trong vòng benzen khó bị cắt đứt hơn so với anken và các hidrocacbon khác  Tính chất hóa học khác 14 H H H H Biểu diễn cấu tạo của BENZEN H H 15 H H  H H H H 16 R: nhóm ankyl  Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen H R H H  Công thức chung: H H H Ankylbenzen Benzen. .. ankyl  Đồng phân vị trí nhóm ankyl trên vòng benzen 19 metylbenzen Toluen CH3 CH3 1 CH3 2 3 5 etylbenzen CH3 CH3 6 C2H5 4 1,2-dimetylbenzen o-dimetylbenzen o-xilen 6 5 1 1 2 3 4 6 2 5 3 4 CH3 1,3-dimetylbenzen m-dimetylbenzen m-xilen CH3 1,4-dimetylbenzen p-dimetylbenzen p-xilen 20 Aren CTCT CTPT tonc,oC tos,oC D,g/cm3 Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 - 95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H5... sức khỏe 22 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân là ankylbenzen ứng với công thức phân tử C9H12 ? 23 H3C H2C CH2 CH3 isopropylbenzen propylbenzen C2H5 CH3 C 2H 5 C2 H5 CH3 CH3 1-etyl-2-metylbenzen 1-etyl-3-metylbenzen CH3 1-etyl-4-metylbenzen CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-trimetylbenzen CH3 H3C CH3 CH3 1,2,4-trimetylbenzen 1,3,5-trimetylbenzen Dãy đồng đẳng benzen: C6H6(CH2)k ,(k ≥ 0) Viết gọn:... Propylbenzen CH3(CH2)2C6H5 C9H10 - 99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (CH3)2CHC6H5 C9H10 - 96,0 152 0,862  Trạng thái: benzen và đồng đẳng là chất lỏng  Nhiệt độ sôi: tăng dần  Nhiệt độ nóng chảy: giảm dần  Nhẹ hơn nước 21 2 Màu sắc, tính tan và mùi  Benzen là chất lỏng không màu  Không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ  Được dùng làm dung môi  Aren đều là những chất có mùi Benzen. .. xicloankan: CH3[CH2]4CH3 xt, to + 4H2 • Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen: CH2CH3 + CH2=CH2 xt, to 34 Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ: - Sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi - Điều chế nitrobenzen, anilin, phenol Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT Benzen, toluen được dùng làm dung môi 35 Câu 1: Benzen phản ứng được với tất cả các chất... với benzen -Vị trí thế ortho, para A meta A Cl + 3Cl2 as Cl Cl Cl Cl Cl Ni,to + 3H2 Lưu ý: Benzen và ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom 32 -Benzen không tác dụng với KMnO4 Các ankylbenzen tác dụng với KMnO4 khi đun nóng CH3 COOK + 2KMnO4 80-100 oC + KOH + 2MnO2 + H2O COOH COOK + HCl + axit benzoic -Phản ứng cháy: to + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O KCl • Benzen, toluen…thường được tách từ dầu mỏ và. .. Chọn mạch chính là vòng benzen  Bước 2: Đánh số nhánh trên vòng sao cho tổng số chỉ vị trí các nhánh là nhỏ nhất  Bước 3: Gọi tên theo quy tắc số chỉ vị trí – tên nhánh + benzen CH3 1  Lưu ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế, ta có thể dùng các chữ cái o, m, p (ortho, meta, para) (o) 6 2 (o) (m) 5 3 (m) 4 (p) 18 C6H6: C8H10: C2H5 C7H8: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Từ C8H10 trở đi có thêm:  Đồng phân cấu tạo mạch... = 6 + k => 6 + 2k = 2(6+k) – 6 = 2n – 6 Vậy công thức chung của dãy đồng đẳng benzen là: CnH2n-6 (n ≥ 6) Tính chất của nhóm ankyl Tương tự hidrocacbon no R Tính chất của Dễnhân thế thơm TÍNH Vòng benzen hệ liên hợp π Khócócộng THƠM bền vững hơn nhiều so với liên kết π của anken Bền với chất oxi hóa 26 Br H Fe + + Br2 HBr khan brombenzen CH3 Br + HBr CH3 o-bromtoluen Fe + Br2 khan CH3 + HBr Br p-bromtoluen... p-bromtoluen H2C-Br H2C-H as + + Br2 HBr benzyl bromua Lưu ý: - Nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl - Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl 28 - Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3,đđ và H2SO4,đđ NO2 H H2SO4,to + + HO-NO2 H2 O nitrobenzen NO2 NO2 H2SO4,t0 + HO-NO2 + H2 O NO2 m-đinitrobenzen 29 CH3 NO2 CH3 + H2 O o-nitrotoluen CH3 H2SO4 + HO-NO2 + H2 O p-nitrotoluen NO2 CH3 O2N CH3 H2SO4 + 3 HO-NO2 NO2 + 3 H2O NO2 ... BENZEN H H 15 H H  H H H H 16 R: nhóm ankyl  Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng benzen H R H H  Công thức chung: H H H Ankylbenzen Benzen CnH2n-6 (n ≥ 6) 17  Bước 1: Chọn mạch vòng benzen. .. 1,3-dimetylbenzen m-dimetylbenzen m-xilen CH3 1,4-dimetylbenzen p-dimetylbenzen p-xilen 20 Aren CTCT CTPT tonc,oC tos,oC D,g/cm3 Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 - 95,0 111 0,867 Etylbenzen... trở có thêm:  Đồng phân cấu tạo mạch C nhóm ankyl  Đồng phân vị trí nhóm ankyl vòng benzen 19 metylbenzen Toluen CH3 CH3 CH3 etylbenzen CH3 CH3 C2H5 1,2-dimetylbenzen o-dimetylbenzen o-xilen