BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (Chương trình hóa 11) I CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu trúc phân tử benzen Nhận xét: Sáu nguyên tử C nguyên tử benzen trạng thái lai hóa sp2 Sáu obitan p nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp п Sáu nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác Cả nguyên tử C NGuyên tử H nằm mặt phẳng Biểu diễn cấu tạo benzen CT theo đề nghị Kekule CT theo quan điểm đại Vào thời kỳ hầu hết nhà hóa học nghĩ biết cấu trúc phân tử, Nhưng theo KEKULÉ : -Nguyên tử cacbon kết hợp với để tạo thành chuỗi dài phức tạp; -Hoá trị nguyên tử cacbon luôn bốn; -Nghiên cứu sản phẩm phản ứng cho biết thông tin cấu trúc Cấu trúc benzen tác phẩm tiếng Kekulé (1865) Ý tưởng cấu tạo benzen đến với ông giấc mơ Một nhà hóa học bật Châu Âu từ năm 1850 ông qua đời, đặc biệt lĩnh vực lý thuyết, ông người sáng lập lý thuyết cấu hóa chất 1829-1896 Cho biết CTCT thu gọn số đồng đẳng benzen? Rút công thức chung đồng đẳng benzen? Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a Đồng đẳng C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3… CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6) b Đồng phân danh pháp Hai loại đồng phân: Đồng phân vị trí cacbon no nhánh CH2-CH3 etylbenzen CH3- CH-CH3 Isopropylbenzen Đồng phân vị trí nhóm ankyl vòng benzen Danh pháp CH3 │ C6H5 - CH3 Metylbenzen Phenylmetan TOLUEN CH2-CH3 │ C6H5 – CH2-CH3 Etylbenzen phenyletan - Mạch có hai nhánh trở lên: đánh số C nhân cho: tổng số số vị trí nhánh nhỏ - Chọn mach nhân benzen mạch C hở dài CH3 │ CH3 │ CH3 │ —CH3 —CH3 C6H4 (CH3)2 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen │ CH3 1,4-đimetylbenzen Mạch có hai nhánh nhân - Hai nhóm 2C kề nhau: số vị trí 1,2= o (ortho) - Hai nhóm cách C : số vị trí 1,3= m (meta) - Hai nhóm cách 2C : số vị trí 1,4= p (para) CH3 │ CH3 │ CH3 │ —CH3 —CH3 C6H4 (CH3)2 1,2-đimetylbenzen o-đimetylbenzen o-xilen 1,3-đimetylbenzen m-đimetylbenzen m-xilen │ CH3 1,4-đimetylbenzen p-đimetylbenzen p-xilen II Tính chất vật lý Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng Nghiên cứu SGK, rút nhận xét tnc; ts; khối lượng riêng hiđrocacbon thơm + tnc nhìn chung giảm dần, có bất thường p- xilen; m- xilen; o- xilen + ts tăng dần + Khối lượng riêng hidrocacbon thơm nhỏ 1g/cm3, hiđrocacbon thơm nhẹ nước Màu sắc, tính tan mùi Không màu, không tan nước, tan dung môi hữu Là dung môi hòa tan nhiều chất Có mùi Từ đặc điểm cấu tạo benzen, dự đoán ankylbenzen có trung tâm phản ứng? => Các phản ứng hóa học có hidrocacbon thơm? Benzen có cấu tạo mạch vòng, tạo hệ liên hợp => nhân bezen bền Các ankyl benzen có trung tâm phản ứng: + Nhân benzen + Mạch nhánh Các phản ứng (có thể có) hidrocacbon thơm + Phản ứng (brom hóa, nitro hóa) + Phản ứng cộng (cộng hiđro, clo) + Phản ứng oxyhóa III.1.a Phản ứng brom hóa Với brom Br H + Br2 Fe + Br + Br2 BrH Br Fe + BrH Br Chú ý: + Benzen không tác dụng với nước brom + Benzen tác dụng với brom khan có bột sắt làm xúc tác Với đồng đẳng benzen CH3 Br CH3 + Br2 Fe o - Bromtoluen CH3 + BrH + BrH Br p- Bromtoluen C6H5 CH3 + Br2 as C6H5CH2 Br benzyl bromua + BrH Chú ý: Toluen phản ứng nhanh benzen Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) Br cho H nhánh Nhóm C6H5CH2- (nhóm bezyl), C6H5- (nhóm phenyl) Bezyl bromua 1.b Phản ứng nitro hóa Với benzen H + HO - NO2 TN biểu diễn NO2 H2SO4 ®Æc + OH2 Nitrobenzen NO2 + HO - NO2 H2SO4 ®Æc NO2 to + OH2 m - dinitrobenzen NO2 + HO - NO2 NO2 H2SO4 ®Æc to NO2 O2N 1,3,5- trinitrobenzen NO2 NO2 Với chất đồng đẳng CH3 NO2 CH3 + HNO3 H2SO4 o - Nitrotoluen CH3 NO2 p-Ntrotoluen + OH2 + OH2 Vai trò ax sunfuric phản ứng nitro hóa ? Tại toluen cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố ảnh hưởng đến tạo thành sản phẩm phản ứng? So sánh điều kiện phản ứng nitro hóa vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 nhóm –CH3? Khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 nhóm – CH3 xảy vị trí nào? Dễ hay khó nhóm thế? Chú ý: Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc Vai trò chủ yếu axit sunfuric làm xúc tác Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng benzen, cho hỗn hợp sản phẩm Các nhóm vòng benzen có ảnh hưởng đến định hướng nhóm vào vòng benzen Bài tập củng cố tiết 1 Viết CTCT gọi tờn hiđrocacbon thơm cú CTPT sau: a C8H10 b C9H12 c C10H14 Viết CTCT chất sau: a m- đietyl benzen b 1,3,5- trimetyl benzen c 2- phenyl hexan [...]... isopropylbenzen 2-phenylpropan cumen C6H5 – CH2 – CH2 –CH3 propylbenzen 1-phenylpropan - Mạch có hai nhánh trở lên: đánh số C trên nhân sao cho: tổng số số vị trí nhánh là nhỏ nhất - Chọn mach chính là nhân benzen hoặc mạch C hở dài nhất CH3 │ CH3 │ CH3 │ —CH3 —CH3 C6H4 (CH3)2 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen │ CH3 1,4-đimetylbenzen Mạch có hai nhánh trên nhân - Hai nhóm thế ở 2C kề nhau: số vị trí... tâm phản ứng: + Nhân benzen + Mạch nhánh Các phản ứng (có thể có) của hidrocacbon thơm + Phản ứng thế (brom hóa, nitro hóa) + Phản ứng cộng (cộng hiđro, clo) + Phản ứng oxyhóa III.1.a Phản ứng brom hóa Với brom Br H + Br2 Fe + Br + 3 Br2 BrH Br Fe + 3 BrH Br Chú ý: + Benzen không tác dụng với nước brom + Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác Với đồng đẳng của benzen CH3 Br CH3 +... làm xúc tác Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen, cho hỗn hợp các sản phẩm Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng benzen Bài tập củng cố tiết 1 1 Viết CTCT và gọi tờn hiđrocacbon thơm cú CTPT sau: a C8H10 b C9H12 c C10H14 2 Viết CTCT của các chất sau: a m- đietyl benzen b 1,3,5- trimetyl benzen c 2- phenyl hexan ... C : số vị trí 1,3= m (meta) - Hai nhóm thế ở cách nhau 2C : số vị trí 1,4= p (para) CH3 │ CH3 │ CH3 │ —CH3 —CH3 C6H4 (CH3)2 1,2-đimetylbenzen o-đimetylbenzen o-xilen 1,3-đimetylbenzen m-đimetylbenzen m-xilen │ CH3 1,4-đimetylbenzen p-đimetylbenzen p-xilen II Tính chất vật lý 1 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng Nghiên cứu SGK, rút ra nhận xét về tnc; ts; khối lượng riêng của các hiđrocacbon. .. phản ứng nhanh hơn benzen Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh Nhóm C6H5CH2- (nhóm bezyl), C6H5- (nhóm phenyl) Bezyl bromua 1.b Phản ứng nitro hóa Với benzen H + HO - NO2 TN biểu diễn NO2 H2SO4 ®Æc + OH2 Nitrobenzen NO2 + HO - NO2 H2SO4 ®Æc NO2 to + OH2 m - dinitrobenzen NO2 + HO - NO2 NO2 H2SO4 ®Æc to NO2 O2N 1,3,5- trinitrobenzen NO2 NO2 Với các chất đồng đẳng CH3 NO2 CH3 +... 1g/cm3, các hiđrocacbon thơm nhẹ hơn nước 2 Màu sắc, tính tan và mùi Không màu, hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ Là dung môi hòa tan nhiều chất Có mùi Từ đặc điểm cấu tạo của benzen, hãy dự đoán các ankylbenzen có bao nhiêu trung tâm phản ứng? => Các phản ứng hóa học có thể có của hidrocacbon thơm? Benzen có cấu tạo mạch vòng, tạo hệ liên hợp => nhân bezen khá bền Các ankyl benzen. .. Nitrotoluen CH3 NO2 p-Ntrotoluen + OH2 + OH2 Vai trò của ax sunfuric trong phản ứng nitro hóa ? Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm phản ứng? So sánh điều kiện của phản ứng nitro hóa khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 và nhóm –CH3? Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 và nhóm – CH3 sẽ xảy ra ở vị trí nào? Dễ hơn hay khó hơn khi không có nhóm thế? Chú ý: ... người sáng lập lý thuyết cấu hóa chất 1829-1896 Cho biết CTCT thu gọn số đồng đẳng benzen? Rút công thức chung đồng đẳng benzen? Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a Đồng đẳng C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3…...I CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu trúc phân tử benzen Nhận xét: Sáu nguyên tử C nguyên tử benzen trạng thái lai hóa sp2 Sáu obitan p nguyên tử C xen phủ... CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6) b Đồng phân danh pháp Hai loại đồng phân: Đồng phân vị trí cacbon no nhánh CH2-CH3 etylbenzen CH3- CH-CH3 Isopropylbenzen Đồng phân vị trí nhóm ankyl vòng benzen Danh pháp CH3