Đang tải... (xem toàn văn)
CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠN HSG PHẦN ESTEchuyên đề giảng dạy về “Este. Trong chuyên đề này tôi muốn chia sẻ kinh nghiệm đã tích lũy được trong quá trình học tập và giảng dạy của mình tới các thầy cô cũng như những học sinh nào đang có nhu cầu tìm hiểu sâu về “ Este”, nó tương đối phù hợp với yêu cầu và mục đích giảng dạy, bồi dưỡng học sinh khá, giỏi chuẩn bị tham dự các kì thi THPT QG, học sinh giỏi các cấp THCS . Chuyên đề này có thể dùng làm tài liệu học tập cho học sinh các đội tuyển thi HSG môn Hoá học cấp THCS và tài liệu tham khảo cho các thầy cô giáo trong giảng dạy và bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học ở bậc THCS, tài liệu học tập cho học sinh THPT chuẩn bị thi THPT Quốc Gia và tài liệu tham khảo cho các thầy cô giáo đang giảng dạy môn Hóa học cấp THPT…
PHN I Mở đầu I Lý chn ti Trong trình giảng dạy trờng phổ thông nhiệm vụ phát triển t cho học sinh nhiệm vụ quan trọng, đòi hỏi tiến hành đồng môn, Hóa học môn khoa học thực nghiệm đề cập đến nhiều vấn đề khoa học, góp phần rèn luyện t cho học sinh góc độ đặc biệt qua phần tập hóa học Bài tập hóa học có tác dụng rèn luyện kỹ vận dụng, đào sâu mở rộng kiến thức học cách sinh động, phong phú mà thông qua để ôn tập, rèn luyện số kỹ cần thiết hóa học, rèn luyện tính tích cực, tự lực, trí thông minh sáng tạo cho học sinh, giúp học sinh hứng thú học tập Qua tập hóa học giáo viên kiểm tra, đánh giá việc nắm vững kiến thức kỹ hóa học học sinh Để giáo viên bồi dỡng học sinh khá, giỏi trờng Phổ thông THCS dự thi học sinh giỏi cấp Huyện, cấp Tỉnh dự thi vào trờng THPT Chuyên đợc tốt nhu cầu cấp thiết cần có hệ thông câu hỏi tập Hóa học cho tất chuyên đề nh:Cấu tạo nguyên tử, Nguyên tố hóa học, Đại cơng hóa hữu cơ, Các hợp chất có nhóm chức So với nhiều môn học khác nh môn Toán học hay môn Vật lý, môn Hóa học tơng đối đơn giản Tuy nhiên mức độ kiến thức đề thi Học sinh giỏi môn Hóa học cấp Huyện, cấp Tỉnh, đề thi tuyển sinh vào trờng THPT Chuyên lại cao nhiều so với kiến thức mà học sinh đợc học theo sách Giáo khoa Bộ Giáo Dục Đào Tạo ban hành, dẫn đến việc bồi dỡng HSG môn Hóa học cấp THCS không dễ dàng giáo viên Một khó khăn nhiều giáo viên gặp phải nguồn tập hóa học theo chuyên đề dùng để luyện cho học sinh Vì , chuyên đề su tầm, tập hợp phân dạng lại số câu hỏi tập este mức độ vận dụng cao, nhằm góp phần cho nguồn tập rèn HSG cấp THCS giáo viên THCS thêm phần phong phú II Mc ớch nghiờn cu * Cung cp cho hc kin thc c bn, kin thc nõng cao trng tõm v este * Rốn luyn cho hc sinh kh nng t nghiờn cu v sỏng to trờn c s kin thc ó c hc * Phõn loi, sp xp v ỏnh giỏ cỏc bi trng tõm v este cú cỏc thi hc sinh gii cỏc cp, thi tuyn sinh vo lp chuyờn Húa cỏc trng THPT Chuyờn III i tng v phm vi nghiờn cu *C s lý thuyt v este * H thng cỏc bi nõng cao dnh cho hc sinh gii tnh IV Nhim v nghiờn cu * Nghiờn cu v ng dng lý thuyt v este * Son v gii cỏc bi thi hc sinh gii tnh, thi i hc, thi tuyn sinh vo cỏc lp chuyờn * Thc nghim ỏnh giỏ vic ging dy v este vic gii cỏc bi v este V Phng phỏp nghiờn cu 1.Nghiờn cu lý thuyt : Nghiờn cu sỏch giỏo khoa, cỏc ti liu thuc húa hc hu c, cỏc thi hc sinh gii tnh, cỏc thi hc tuyn sinh i hc, cỏc thi hc sinh gii cỏc cp vi c s lý thuyt v este lm ch o Tng kt kinh nghim gii quyt cỏc bi húa hc Trao i, hc hi kin thc v kinh nghim t ng nghip Trũ chuyn v gi nim am mờ hc mụn húa ca cỏc em hc sinh quỏ trỡnh hc VI Gi thuyt khoa hc Nu hc sinh nm vng lý thuyt este v gii tt cỏc bi v este thỡ cỏc hc sinh s cú mt nn tng kin thc vng chc khỏm phỏ v trau di nhng kin thc mi, to iu kin thun li cho quỏ trỡnh hc v rốn luyn cú th chinh phc nhng nh cao v tri thc PHN II NI DUNG Chng I: Lí THUYT TRNG TM V ESTE I.Khỏi nim v danh phỏp 1.Khỏi nim: C2H5OH + CH3COOH Tng quỏt: H2SO4 đặc,to RCOOH + R'OH CH3COOC2H5 + H2O etyl axetat H2SO4 ủaởc, t0 RCOOR' + H2O Khi thay th nhúm OH nhúm cacboxyl ca axit cacboxylic bng nhúm OR thỡ c este CT chung ca este no n chc: Este c to bi axit cacboxylic no, n chc mch h v ancol no, n chc, mch h (este no, n chc, mch h): CmH2m+1COOCmH2m+1 hay CnH2nO2 (m 0; m 1; n ) Cụng thc chung ca Este a chc c to bi axit cacboxylic a chc R(COOH)n v ancol n chc ROH: R(COOR)n Cụng Thc chung ca Este a chc c to bi axit cacboxylic n chc RCOOH v ancol a chc R(OH)m : (RCOO)mR Cụng Thc chung ca Este a chc c to bi axit cacboxylic a R(COOH) n chc v ancol a chc R(OH)m : R(COO)n.mR (n, m cú th bng nhau) Túm li, cú th t CTTQ ca este : CxHyOz (x, z 2; y l s chn, y 2x) 2.Danh phỏp: Tờn este = Tờn gc hirocacbon ca ancol + tờn gc axit (uụi at) Thớ d: CH3COOCH2CH2CH3 propyl axetat fomat CH3-COO-C2H5 etylaxetat metylfomat CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat vinylaxetat C6H5COO-CH3 metylbenzoat II Tớnh cht húa hc 1.Phn ng nhúm chc a Thu phõn mụi trng axit HCOOCH3 H-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2 metyl CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH to * c im ca phn ng: Thun nghch v xy chm, vỡ axit v ru cú th phn ng to li este b Thu phõn mụi trng baz (Phn ng x phũng hoỏ) CH3COOC2H5 + NaOH to CH3COONa + C2H5OH * c im ca phn ng: Phn ng ch xy chiu, vỡ khụng cũn axit phn ng to li este * Lu ý: Mt s este cú phn ng thu phõn c bit hn: T este cha gc ru khụng no to andehit, xeton Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH t C CH3COONa+ CH3CHO t 0C CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH T este cha gc phenol to mui CH3COONa+ CH3-CO-CH3 t C Vd: CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O 2.Phn ng ca gc hirocacbon ca este a.Phn ng cng (vi H2, X2, HX), o /t Ni VD: CH3[CH2]7 CH=CH-[CH2]7 COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3 b Phn ng trựng hp: VD: nCH2=C(CH3)-COOCH3 ( -CH2-C(CH3) - COOCH3 ) n t o ,P ,XT 3.Este ca axit fomic cú phn ng gng, phn ng kh Cu(OH)2 VD: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O HO-COO-R +2Ag + 2NH4NO3 NH / t o t C H-COO-R + 2Cu(OH)2 + NaOH Cu2O + NaO-CO-OR + 3H2O III iu ch Phng phỏp chung: Bng phn ng este hoỏ gia axit cacboxylic v ancol RCOOH + R'OH H2SO4 ủaởc, t0 RCOOR' + H2O 2.Phng phỏp riờng: iu ch este ca anol khụng bn bng phn ng gia axit cacboxylic v ancol tng ng t0, xt CH3COOH + CH CH CH3COOCH=CH2 3.Este ca axit v phenol C6H5-OH + (CH3CO)2O t C CH3COOC6H5 Anhirit axetic + CH3COOH Phenylaxetat Chng II BI TP Cể HNG DN GII I.BI TP Lí THUYT Bi dng mc thp Cõu Vit CTCT cỏc ng phõn este cú cựng CTPT C4H6O2; C4H6O4 Bi gii: - C4H6O2 cú dng CnH2n-2O2 => este n chc khụng no cú ni ụi phõn t CTCT cỏc ng phõn: CH2=CH-COOCH3 (1) CH3COOCH=CH2 (2) HCOOCH=CH-CH3 (3) HCOOCH2-CH=CH2 (4) HCOOCH(CH3)=CH2 (5) - C4H6O4 cú dng CnH2n-4O2 => este chc no CTCT cỏc ng phõn: CH3COO-COOCH3 (1) HCOOCH2-CH2OOCH (2) Cõu Vit cỏc phng trỡnh phn ng hon thnh cỏc phn ng sau: CH3COOC2H5+ NaOH t C (CH3COO)2C2H4 + NaOH t 0C CH3OOC-COOCH3 + NaOH t C R(COO)m.nR+ NaOH t C t 0C CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH O t 0C C6H5OOC-CH3 + NaOH C O + NaOH t C Bi gii: CH3COOC2H5+ NaOH t C CH3COOH + C2H5OH t 0C (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH CH3COONa + C2H4(OH)2 t 0C CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH 2CH3OH + (COONa)2 t C R(COO)m.nR+ m.nNaOH t C m R(COONa)n + nR(OH)m t 0C CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH CH3COONa + CH3-CH2-CHO t 0C HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH HCOONa + CH3CO-CH3 t 0C C6H5OOC-CH3 + 2NaOH C6H5ONa + CH3COONa + H2O O C O + NaOH t C HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O Bi dng mc cao Cõu 1: Hai este A, B l dn xut ca benzene cú cựng CTPT l C9H8O2 A, B u cng hp vi H2 theo t l mol 1:1 A tỏc dng vi xỳt cho mui v anehit, B tỏc dng vi xỳt d cho mui v nc Cỏc mui cú phõn t ln hn phõn t ca natri axetat Xỏc nh CTCT ca A, B v vit cỏc phng trỡnh phn ng Bi gii: - A, B u tỏc dng vi H2 theo t l mol : => A, B cú mt liờn kt ụi C=C mch ngoi - A tỏc dng vi xỳt cho mui v anehit, mui cú phõn t ln hn phõn t ca natri axetat => A cú CTCT l: C6H5COOCH=CH2 C6H5COOCH=CH2 + NaOH t C C6H5COONa + CH3CHO - B tỏc dng vi xỳt d cho mui v nc, mui cú phõn t ln hn phõn t ca natri axetat nờn B phi l este ca phenol vi axit khụng no, B cú CTCT l: CH2=CH-COOC6H5 CH2=CH-COOC6H5 + t C 2NaOH CH2=CH-COONa + C6H5Ona H2O Cõu Hon thnh cỏc phn ng theo s sau (di dng cụng thc cu to) C3H4O2 + NaOH (A) + (B) (A) + H2SO4 (loóng) (C) + (D) + AgNO3 + NH3 + H2O + Ag + NH4NO3 (B) + AgNO3 + NH3 + H2O (F) + Ag + NH4NO3 Bi gii: + -B, C tham gia phn ng bc nờn B,C phi cú nhúm CHO phõn t -(A) + H2SO4 (loóng) (C) => C phi l axit fomic, A phi l mui ca axit fomic (HCOONa) v B l anehit axetic (CH3-CHO); l (NH4)2CO3; (F) l CH3COONH4 => CTCT ca C3H4O2 l HCOOCH=CH2 Phng trỡnh phn ng: HCOOCH=CH2 + NaOH HCOONa + CH3CHO 2HCOONa + H2SO4 (loóng) 2HCOOH + Na2SO4 HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O (NH4)2CO3+ 2Ag + 2NH4NO3 CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 Cõu a)T xenluloz v cỏc cht vụ c cn thit vit phng trỡnh phn ng iu ch (ghi rừ iu kin nu cú) Etyl axetat b)T khớ thiờn nhiờn v cỏc cht vụ c cn thit vit phng trỡnh phn ng iu ch poli vinyl axetat Bi gii a) iu ch Etyl axetat (C6H10O5)n t C + nH2O nC6H12O6 t 0C C6H12O6 C2H5OH + 2C2H5OH + 2CO2 mengiam O2 CH3COOH + H2O CH3COOH + C2H5OH b) iu ch vinyl axetat H SO4 ,t C CH3COO C2H5 2CH4 1500 C ,lamlanhnhanh C2H2 + 3H2 Hg 2+ C2H2 + H2O CH3CHO t 0C 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOH + CHCH t C CH3COOCH=CH2 II BI TP T LUN Dng 01: Bi toỏn v phn ng thu phõn este + H2O 1.Thu phõn mt este n chc 1.a Phng phỏp gii - Trong mụi trng axit: Phn ng xy thun nghch H+, to RCOOR + HOH RCOOH + ROH - Trong mụi trng kim (phn ng x phũng hoỏ): Phn ng mt chiu, cn un núng t RCOOR + NaOH RCOOH + ROH Mt s nhn xột : + Nu nNaOH phn ng = nEste Este n chc + Nu RCOOR (este n chc), ú R l C6H5- hoc vũng benzen cú nhúm th nNaOH phn ng = 2neste v sn phm cho mui, ú cú phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O + Nu phn ng thu phõn este cho anehit (hoc xeton), ta coi nh ancol (ng phõn vi andehit) cú nhúm OH gn trc tip vo liờn kt C=C tn tai gii v t ú CTCT ca este + Nu sau thy phõn thu c mui (hoc cụ cn thu c cht rn khan) m mmui = meste + mNaOH thỡ este phi cú cu to mch vũng (lacton): O C = O + NaOH HO-CH 2CH2CH2COONa 1.b.Mt s bi minh Bi 1: Thc hin phn ng x phũng hoỏ cht hu c X n chc vi dung dch NaOH thu c mt mui Y v ancol Z t chỏy hon ton 2,07 gam Z cn 3,024 lớt O2 (ktc) thu c lng CO nhiu hn lng nc l 1,53 gam Nung Y vi vụi tụi xỳt thu c khớ T cú t so vi khụng khớ bng 1,03 Xỏc nh CTCT ca X ? Bi gii : Theo bi: X n chc, tỏc dng vi NaOH sinh mui v ancol X l este n chc: RCOOR p dng BTKL: mX + 44 V 44 n H 2O (n 1) > nCO2 nCO2 nCO2 mO2 + 18 - 18 = n H 2O n H 2O mCO2 + m H 2O = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam = 1,53 gam nCO2 = 0,09 mol ; n H 2O = 0,135 mol Z l ancol no, n chc, mch h cú cụng thc: C nH2n+1OH n H 2O nCO2 n +1 n 0,135 0,09 T phn ng t chỏy Z = = n = Y cú dng: CxHyCOONa T: CxHy+1 MT = 12x + y + = 1,03.29 x = y = CTCT ca X : C2H5COOC2H5 Bi 2: un 20,4 gam mt cht hu c A n chc vi 300 ml dung dch NaOH M thu c mui B v hp cht hu c C Cho C phn ng vi Na d thu c 2,24 lit H2 (ktc) Nung B vi NaOH rn thu c khớ D cú t i vi O bng 0,5 Khi oxi húa C bng CuO c cht hu c E khụng phn ng vi AgNO3/NH3 Xỏc nh CTCT ca A? Bi gii: Cht C tỏc dng vi Na sinh khớ H2 C l ancol Oxi húa C E khụng phn ng vi AgNO3 C khụng l ancol bc Cỏc ỏp ỏn cho A l este n chc Vy B l mui ca Na Nung B vi NaOH rn to D cú MD = 32.0,5 = 16 Vy D l CH4 Gc R D l CH3- t cụng thc ca A l RCOOR CH3COOR + NaOH CH3COONa + ROH ROH + Na RONa + H2 nH Ta cú: = 0,1 mol nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol nNaOH = 0,3 mol > nAncol NaOH d, este phn ng ht nEste = nAncol = 0,2 mol Meste = 20,4/0,2 = 102 R = 102 59 = 43 gc R l C3H7- v ancol bc CTCT ca A: CH3COOCH(CH3)CH3 Bi 3: Cho 20 gam este X cú t hi so vi O2 bng 3,125, tỏc dng vi 0,3 mol NaOH Cụ cn dung dch sau phn ng thu c 23,2 gam bó rn Xỏc nh CTCT ca X Bi gii: t cụng thc este X l RCOOCxHy Meste = 3,125.32 = 100 neste = 20/100 = 0,2 mol nNaOH p = neste = 0,2 mol nNaOH d = 0,3 0,2 = 0,1 mol mNaOH = 0,1.40 = g mmui = 23,2 = 19,2 g Mmui = 19,2/0,2 = 96 R = 96 67 = 29 R l C2H5- Li cú: RCOOCxHy + NaOH RCOONa + CxHy+1O p dng BTKL: meste + mNaOH (ban u) = mbó rn + m 23,2 = 8,8 g n C x H y +1O = nX = 0,2 mol M x = y = C x H y +1O C x H y +1O m C x H y +1O C x H y +1O = 20 + 40.0,3 = 8,8/0,2 = 44 12x + y = 27 gc Hidrocacbon R: CH=CH2 CTCT ca X: C2H5COOCH=CH2 Bi 4: un núng 0,1 mol este no, n chc mch h X vi 30 ml dung dch 20% (D = 1,2 g/ml) ca mt hiroxit kim loi kim A Sau kt thỳc phn ng x phũng hoỏ, cụ cn dung dch thỡ thu c cht rn Y v 4,6 gam ancol Z, bit rng Z b oxi hoỏ bi CuO thnh sn phm cú kh nng phn ng bc t chỏy cht rn Y thỡ thu c 9,54 gam mui cacbonat, 8,26 gam hn hp CO v hi nc Xỏc nh CTCT ca X Gii : X l este no, n chc, mch h : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( n; m) Ta cú: nX = nAOH (p) = nZ = 0,1 mol MZ = 14m + 18 = Mt khỏc: nA = Y 30.1,2.20 100.( M A + 17) = 9,54 M A + 60 Vy: mY + = = 46 m = MA = 23 A l Na nNaOH (ban u) = C n H n +1 COONa : 0,1 mol O2 ,t NaOH d ư: 0,18 0,1 = 0,08 mol + m O2 (p /ư) 4,6 0,1 7,2 = 0,18 mol 40 Na CO3 CO H O m Na CO3 + m CO2 + m H O (3n + 1) 0,1.32 Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + = 9,54 + 8,26 n = CTCT ca X : CH3COOCH3 Bi 7: Thy phõn hon ton 0,1 mol este X NaOH d, thu c 19,8 g hn hp gm mui Bit X khụng phn ng vi Brom Xỏc nh CTPT v CTCT ca X Li gii: 3.1 Phng phỏp gii RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O c im ca phn ng este hoỏ l thun nghch nờn cú th gn vi cỏc dng bi toỏn: Tớnh hng s cõn bng K: Kcb = RCOOR' H2O RCOOH R'OH Tớnh hiu sut phn ng este hoỏ: H= lượng este thu theo thực tế 100% lượng este thu theo lí thuyết Tớnh lng este to thnh hoc axit cacboxylic cn dựng, lng ancol * Chỳ ý: Nu tin hnh phn ng este húa gia mt ancol n chc vi m axit cacboxylic n(n 1) n(n + 1) = , m=n n + 2 m + 2(m 1)( n 1) , m < n n chc thỡ s este ti a cú th thu c l: (Cú th chng minh cỏc cụng thc ny v mt toỏn hc) 3.2 Mt s bi minh Bi 1: Hn hp A gm axit axetic v etanol Chia A thnh ba phn bng + Phn tỏc dng vi Kali d thy cú 3,36 lớt khớ thoỏt + Phn tỏc dng vi Na 2CO3 d thy cú 1,12 lớt khớ CO thoỏt Cỏc th tớch khớ o ktc + Phn c thờm vo vi git dung dch H 2SO4, sau ú un sụi hn hp mt thi gian Bit hiu sut ca phn ng este hoỏ bng 60% Khi lng este to thnh l bao nhiờu? Bi gii: CH COOH : a mol C H OH : b mol n A = a + b = n H = 0,3 mol a = n CO2 = 0,1 mol a = 0,1 mol b = 0,2 mol Hn hp A Vỡ a < b ( hiu sut tớnh theo axit) s mol este thc t thu c: n = 0,1.60% = 0,06 mol Khi lng este thc t thu c: m = 0,06.88 = 5,28 gam Bi 2: t chỏy hon ton mol axit cacboxylic n chc X cn 3,5 mol O2 Trn 7,4 gam X vi lng ancol no Y (bit t hi ca Y so vi O nh hn 2) un núng hn hp vi H2SO4 lm xỳc tỏc Sau phn ng hon ton thu c 8,7 gam este Z (trong Z khụng cũn nhúm chc no khỏc) Xỏc nh cụng thc cu to ca Z Bi gii: Phn ng chỏy: CXHyO2 + (x + y y -1)O2 xCO2 + y y H2O (1) x = y = Theo (1), ta cú : x + -1= 3,5 x + = 4,5 X : C2H5COOH Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 m n) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m Meste = 73m + 14n + m = Mt khỏc d Y O2 8,7 m 0,1 hay 14n + = 15m (2) < hay 14n + + 16m < 64 30m + < 64 (vỡ m n) m < 2,1 n = m = T (2) ancol Y : C2H4(OH)2 CTCT Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 Bi 3: Thc hin phn ng este húa 9,2g glixerol vi 60g axit axetic Gi s ch thu c glixerol triaxetat cú lng 17,44g Tớnh hiu sut ca phn ng este húa: Li gii: nglixerol = 0,1 mol naxit axetic = mol C3H5(OH)3 + 3CH3COOH 0,1 0,3 C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O 0,1 T PT: meste= 0,1 218 = 21,8g Thc t: meste=17,44g Hiu sut: H%= 17, 44 100 = 80% 21,8 Bi 4: Thc hin phn ng este húa m gam CH3COOH bng lng va C2H5OH thu c 0,02 mol este Hiu sut phn ng H = 60% Giỏ tr ca m? Li gii: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O mol mol 0,02 mol 0,02 mol Theo lớ thuyt: lng CH3COOH cn dựng l: 60.0,02=1,2 g Hiu sut H= 60% => thc t lng axit ó dựng: m = 1, 100 = gam 60 Bi 5: T kg t ốn( ú cú 96% canxi cacbua) iu ch axit axetic, hiu sut ton quỏ trỡnh iu ch axit t 80% Ton b lng axit thu c cho tham gia phn ng este húa vi lng d ancol etylic Hiu sut phn ng este húa l 90% Tớnh lng este etyl axetat thu c Li gii: mCaC2= 0,96 kg S bi toỏn: CaC2 -> C2H2 >C2H5COOH ( H= 80%) -> CH3COOC2H5(H=90%) 64 kg > 0,96 kg -> 88 kg 9,66.88 = 1,32kg 64 Theo lớ thuyt: thu c 1,32 kg este =>Hiu sut cỏc giai on l 80% v 90% => Khi lng este thc t thu c: meste = 1,32.80.90 = 0,9504kg 100.100 4.Dng 4: Bi toỏn hn hp este v cỏc cht hu c khỏc ( ancol, axit cacboxylic, ) 4.1 Phng phỏp gii Khi u bi cho cht hu c tỏc dng vi NaOH hoc KOH m to ra: + mui v ancol thỡ cú kh nng cht hu c ú l RCOOR v RCOOR cú nNaOH = nROH Hoc: RCOOR v RCOOH cú nNaOH > nROH + mui v ancol cú nhng kh nng sau RCOOR v ROH Hoc: RCOOR v RCOOH Hoc: RCOOH v ROH + mui v ancol thỡ cú nhng kh nng sau RCOOR v RCOOR Hoc: RCOOR v ROH * c bit chỳ ý: Nu núi cht hu c ú ch cú chc este thỡ khụng sao, nhng nu núi cú chc este thỡ chỳng ta cn chỳ ý ngoi chc este phõn t cú th cú thờm chc axit hoc ancol! 4.2 Bi minh Bi 1: Hn hp A gm ba cht hu c X, Y, Z n chc ng phõn ca nhau, u tỏc dng c vi NaOH un núng 13,875 gam hn hp A vi dung dch NaOH va thu c 15,375 gam hn hp mui v hn hp ancol cú t hi so vi H bng 20,67 136,50C, atm th tớch hi ca 4,625 gam X bng 2,1 lớt Xỏc nh Phn trm lng ca X, Y, Z (theo th t KLPT gc axit tng dn) Bi gii : nX = 1.2,1 = 0,0625mol 0,082(273 + 136,5) 4,625 = 74 0,0625 Ta cú : MX = Mt khỏc: X, Y, Z n chc, tỏc dng c vi NaOH X, Y, Z l axit hoc este CTPT dng: CxHyO2, d dng X : C H COOH : a mol Y : CH3 COOCH3 : b mol Z : HCOOC H : c mol x = y = n A = a + b + c = 0,1875mol 32 b + 46c = 20,67 d ancol / H = 2( b + c) m muối = 96a + 82 b + 68c = 15,375gam a = 0,075 b = 0,0375 c = 0,075 Vy A Phn tram lng ca X, Y, Z ln lt l: 40%; 20%; 40% Bi 2*: Hn hp X gm este n chc c to t cựng mt ancol Y vi axit cacboxylic (phõn t ch cú nhúm COOH); ú cú axit no l ng ng k tip v axit khụng no cú ng phõn hỡnh hc cha liờn kt ụi C=C phõn t) Thy phõn hon ton 5,88 gam X bng dung dch NaOH , thu c hn hp mui m v acol Y Cho m gam Y vo bỡnh c Na d , sau phn ng thu c 896 ml khớ (ktc) v lng bỡnh tng 2,48 gam Mt khỏc, nu t chỏy hon ton 5,88 gam X thỡ thu c CO2 v 3,96 gam nc Xỏc nh Phn trm lng ca este khụng no X? Bi gii: S mol ancol = 2(s mol H2) = 0.08 mol Khi lng ancol l 2.48 + 0.04*2 = 2.56 => 3.56/0.08 = 32 => Ru l: CH3OH Ta cú th suy thờm: Trong 5.88g (0.08mol) hn hp cú 0.08 mol O (vỡ cú cú 2O tt c cỏc este n cht) s mol H2O = 0.22 nờn s mol H = 0,44 mol Bo ton lng c s mol C = 0,24mol C trung bỡnh = => phi cú cht l C2H4O2, cht ng ng l C3H6O3, cht cũn li l este ca C4H6O2 v metanol nờn l C5H8O2 lp h phng trỡnh: x + y + z = 0.08 (2*14+32)x + (3*14 + 32)y + (5*14+ 32)z = 5.88 2x + 3y + 5z = 0.24 =>x=0.04, y = 0.02, z=0.02 tớnh lng ri tớnh phn tram lng %m este = 34,01% Bi 3: Hn hp X gm mt anehit, mt axit cacboxylic v mt este (trong ú axit v este l ng phõn ca nhau) t chỏy hon ton 0,2 mol X cn 0,625 mol O2, thu c 0,525 mol CO2 v 0,525 mol nc Nu em ton b lng anehit X cho phn ng hon ton vi mt lng d dung dch AgNO3 NH3 thỡ lng Ag to l Bi gii: CO2 : 0,525 BTKL m X = 0,525.44 + 0,525.18 0,625.32 = 12,55 H O : 0,525 BTNT.oxi n Otrong X = 0,525.3 0,625.2 = 0,325 O : 0,625 C H O : a a + b = 0,2 a = 0,075 nCO2 = nH2 O n 2n C m H 2m O : b a + 2b = 0,325 b = 0,125 0, 075.CH 3CHO + 0,125.C 3H O = 12,55 n Ag = 0,075.2 = 0,15 mAg = 0,15.108 = 16,2 gam Chng III BI TP T GII I.Bi lý thuyt Cõu1 Vit cỏc phng trỡnh phn ng di dng tng quỏt v ly VD hon thnh cỏc phn ng sau: Este + KOH mui + ancol Este + KOH mui + ancol Este + KOH mui + ancol Este + KOH n (phõn t) mui + m (phõn t) ancol Este + KOH mui + andehit Este + KOH mui + xeton Este + KOH mui + nc Este + KOH mui + ancol + nc Este + KOH sn phm nht Cõu Hon thnh cỏc s phn ng sau: Cõu Cỏc cụng thc C2H6O, C3H8O v C3H6O2 l cụng thc phõn t ca cht hu c A, B, C, D, E Trong ú ch A v E tỏc dng vi Na, B, D v E tỏc dng c vi NaOH D tỏc dng vi NaOH thỡ c F.Mt khỏc, un núng hn hp hai cht hu c A v F vi dung dch H2SO4 c núng 1400C, thu c C Hóy xỏc nh A, B, C, D, E v vit phng trỡnh phn ng xy II Bi t lun Dng 1: Thy phõn este Bi 1: Thy phõn hon ton 19 gam hp cht hu c A (mch h tỏc dng c vi Na) thu c m1 gam B v m2 gam D cha loi nhúm chc t chỏy hon ton m1 gam B cn 9,6 gam O2 thu c 4,48 lớt CO2 v 5,4 gam H2O t chỏy hon ton m2 gam D cn 19,2 gam O2 thu c 13,44 lớt CO2 v 10,8 gam H2O Xỏc nh CTPT v CTCT ca A, B, D Bit A cú CTPT trựng CTG v cỏc th tớch khớ o KTC (Trớch thi chuyờn Húa THPT Chuyờn Nguyn Trói Hi Dng 2012-2013) ỏp s: CTPT (B)C2H6O; CTCT (B)CH3CH2OH ; CTPT (D): C3H6O3 ; CTCT (D): HO-CH2-CH2COOH hoc CH3-CH(OH)COOH CTPT (A): C8H14O5; CTCT (A): HO-CH2-CH2COOCH2-CH2COOC2H5 hoc CH3-CH (OH)COOCH(CH3)COOC2H5 Bi 2: Hp cht X cú thnh phn gm C, H, O, cha vũng benzen Cho 6,9 gam X vo 360 ml dung dch NaOH 0,5M (d 20% so vi lng cn phn ng) n phn ng hon ton, thu c dung dch Y Cụ cn Y thu c m gam cht rn khan Mt khỏc, t chỏy hon ton 6,9 gam X cn va 7,84 lớt O (ktc), thu c 15,4 gam CO2 Bit X cú cụng thc phõn t trựng vi cụng thc n gin nht Tỡm m (Trớch thi H A - 2013) ỏp s: m = 13,2gam Bi : Hp cht hu c E l este ca glixerol Trong E ngoi chc este khụng cũn nhúm chc no khỏc un núng 8,64 gam E vi lng d dung dch NaOH Sau phn ng kt thỳc, cụ cn hn hp thu c 9,48 gam mui ca axit no n chc k tip dóy ng ng Xỏc nh CTPT, CTCT ca E (121 bi húa hc BDHSG o Hu Vinh) ỏp s: CTPT E: (C2H5COO)2C3H5(OOC-C3H7) cú ng phõn Bi 4: Cho m gam cht X cha C, H, O tỏc dng vi 152,5ml NaOH 25% cú d = 1,28 g/ml Sau phn ng xy hon ton, thu c dung dch A cha mui mt axit hu c, hai ru n chc v xỳt d Trung hũa A bng 255ml HCl 4M Cụ cn dung dch sau trung hũa thu c hn hp hi ru cú t hi so vi hiro l 26,5 v 78,67 gam hn hp mui khan Xỏc nh CTCT ca X v tớnh m Bit X cú cu to mch thng (121 bi húa hc BDHSG o Hu Vinh) ỏp s: CTCT ca X: n-C3H7OOC-(CH2)4-OOCH2-CH3 CH3-OOC-(CH2)4COOCH2-CH2-CH2-CH3; m= 21,6 gam Bi 5: Hp cht X phõn t ch cha nguyờn t oxi Khi cho X tỏc dng va vi dung dch NaOH thỡ ch thu c sn phm nht t chỏy hon ton 0,36 gam X khớ oxi thu c CO2 v hi nc Nu dn sn phm chỏy qua bỡnh ng KOH d thy lng bỡnh ny tng 0,84 gam, mt khỏc nu dn sn phm chỏy ú qua bỡnh ng H2SO4c, d thỡ thy bỡnh axit tng 0,18 gam Xỏc nh CTPT v vit CTCT thớch hp ca X ỏp sụ: CTPT ca X: C3H4O2 l este mch vũng Bi 6: Hn hp X gm mt axit hu c n chc (A), mt este to bi mt axit n chc (B) v mt mui Mt khỏc, cho a gam hn hp X tỏc dng vi lng va vi NaOH un núng, thu c 4,38 gam hn hp Y gm mui v 0,03mol ru, ru ny cú t hi so vi H2 bng 23 t chỏy hn hp Y bng mt lng oxi d thu c mui Na2CO3 hi nc v 2,128 lớt CO2 (ktc) Gi thit cỏc phn ng u xy hon ton Xỏc nh CTCT ca cỏc cht hn hp X ỏp s: CTCT: (A) C2H5COOH; (B)CH3COOC2H5 ; (C) C2H5OH Bi 7: un núng 0,1 mol este n chc X vi 30 ml dung dch 20% (d = 1,2 g/ml) ca mt hiroxit kim loi kim M Sau kt thỳc phn ng, c dung dch em cụ cn cho cht rn A v 3,2 gam ancol B t chỏy hon ton cht rn A c 9,54 gam mui cacbonat; 8,26 gam hn hp gm CO2 v hi nc Bit rng, nung A NaOH c cú CaO thu c hirocacbon Z, em t chỏy Z cho s mol nc ln hn s mol CO2 Xỏc nh kim loi M, tỡm cụng thc cu to ca X ỏp s: CTCT X l CH3COOCH3 Bi 8: Cho m gam este X thun chc to bi axit hu c n chc v ancol n chc tỏc dng ht vi dung dch NaOH Sau phn ng cho ton b lng ancol thu c qua bỡnh ng Na d thu c khớ Y cú th kh c 8/3 gam Fe 2O3 nhit cao to Fe v bỡnh ng Na lng tng thờm 3,1 gam Mt khỏc m/2 gam X lm mt mu va ht 8gam Br2 CCl4 v thu c sn phm cha 61,54% brom theo lng a) Xỏc nh giỏ tr ca m b) Xỏc nh cụng thc phõn t, vit cụng thc cu to cú th cú ca X ỏp s:a) m = 10 gam b) CTCT cú th cú ca X: CH3-CH=CH-COOCH3; CH2=C(CH3)-COO-CH3; CH2=CH-CH2-COO-CH3 Bi 9: Hai este X, Y cú cựng cụng thc phõn t C H O v cha vũng 8 benzen phõn t Cho 6,8 gam hn hp gm X v Y tỏc dng vi dung dch NaOH d, un núng, lng NaOH phn ng ti a l 0,06 mol, thu c dung dch Z cha 4,7 gam ba mui Xỏc nh lng mui ca axit cacboxylic cú phõn t ln hn Z (Trớch thi H B 2014) ỏp s: m=0,82gam Bi 10: un hn hp etylenglycol v axit cacboxylic X (phõn t ch cú nhúm COOH) vi xỳc tỏc axit H2SO4 m c, thu c hn hp sn phm cht hu c ú cú cht hu c Y mch h t chỏy hon ton 3,95 gam Y cn 4,00 gam oxi, thu c CO2 v H2O theo t l mol 2: Bit Y cú CTPT trựng vi CTGN, Y phn ng vi NaOH theo t l mol tng ng 1: Xỏc nh CTCT ca X v Y (Trớch thi THPT QG - 2015) ỏp s: CTCT X, Y ln lt l: HOOC-CC-COOH; HOOC-CC-COOCH2CH2-OH Bi 11: Hai este X, Y cú cựng cụng thc phõn t C H O v cha vũng 8 benzen phõn t Cho 6,8 gam hn hp gm X v Y tỏc dng vi dung dch NaOH d, un núng, lng NaOH phn ng ti a l 0,06 mol, thu c dung dch Z cha 4,7 gam ba mui Tớnh lng mui ca axit cacboxylic cú phõn t ln hn Z (Trớch thi H A 2014) ỏp s: m = 0,82 gam Bi 12: Xà phòng hoá este A no đơn chức lợng vừa đủ dung dịch NaOH thu đợc sản phẩm B Cô cạn dung dịch sau phản ứng, nung B với vôi trộn xút thu đợc rợu Z muối vô Đốt cháy hoàn toàn Z thu đợc CO2 H2O có tỷ lệ thể tích : (trong điều kiện) Viết phơng trình phản ứng xác định công thức cấu tạo có este A ỏp s: CTPT (A): C4H6O2 ; A cú ng phõn cu to mch vũng Dng 2: Phn ng t chỏy este Bi 1: t chỏy hon ton mol axit cacboxylic n chc X cn 3,5 mol O Trn 7,4 gam X vi lng ancol no Y (bit t hi ca Y so vi O nh hn 2) un núng hn hp vi H 2SO4 lm xỳc tỏc Sau phn ng hon ton thu c 8,7 gam este Z (trong Z khụng cũn nhúm chc no khỏc) Xỏc nh cụng thc cu to ca Z ỏp ỏn : CTCT (Z) : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 Bi 2: t chỏy hon ton 3,74 gam hn hp CH3COOH, CH3COOCxHy, CxHyOH thu c 3,584 lớt khớ CO2 (ktc) v 3,42 gam H2O Mt khỏc, cho 3,74 gam X phn ng ht vi 40ml dung dch NaOH 1M thu c dung dch Y v 0,05mol C xHyOH Cụ cn dung dch Y, thu c 2,86 gam cht rn khan a) Xỏc nh CTPT ca cỏc cht X? b) Tớnh % theo lng ca cỏc cht X (Trớch thi chuyờn Húa Lờ Quớ ụn Nng 2012-2013) ỏp s: CTPT ca ru C2H5OH; % m CH3COOH = 16,04%; CH3COOC2H5 = 36,9%; CxHyOH = 36,9% Bi 3: t chỏy hon ton m gam hn hp X gm hai cht hu c cú cựng CTPT cn dựng 54,88 lớt khớ oxi, thu c 47,04 lớt khớ CO v 37,8 gam H2O Nu cho m gam X tỏc dng ht vi 800ml dung dch NaOH 1M, thu c 16 gam ancol Y v dung dch Z Cụ cn dung dch Z thu c 64,2 gam cht rn khan Cỏc cht khớ u o iu kin tiờu chun Xỏc nh CTCT ca cht hu c ny v tớnh phn trm lng ca chỳng (Trớch thi chuyờn Húa trng THPT Chuyờn Lờ Quớ ụn Nng 20132014) ỏp s: CTCT ca este : CH3COOCH3 ; % m= 71,43% CTCT ca axit: CH3CH2COOH ; %m =28,57% Bi 4: Cho 44,8 gam cht hu c A (cha C, H, O v A tỏc dng c vi Na) tỏc dng va vi dung dch NaOH, dung dch thu c ch cha hai cht hu c B, D Cụ cn dung dch thu c 39,2 gam cht B v 26 gam cht D - t chỏy 39,2 gam B thu c 13,44 lớt CO2; 10,8 gam H2O v 21,2 gam Na2CO3 - t chỏy 26 gam D thu c 29,12 lớt CO2; 12,6 gam H2O v 10,6 gam Na2CO3 Bit cỏc phn ng xy hon ton, cỏc khớ o ktc Xỏc nh cụng thc phõn t, cụng thc cu to B, D Bit cụng thc phõn t A, B, D u trựng cụng thc n gin nht Xỏc nh cụng thc cu to A ỏp s: 1) CTPT B l: C2H3O3Na; CTCT B l: HOCH2COONa ; CTPT D l: C7H7ONa; Cú CTCT D: CH3-C6H4-ONa (0-; m-; p-) 2) CTPT A: C11H12O5 ; Cú CTCT A: HO-CH2-COO-C6H4-CH3 (0-; m-; p-) Dng 3: Phn ng este húa Bi 1: Axớt no X tin hnh phn ng este húa gia X v ru etylic thu c este Z Sau phn ng tỏch hn hp Y gm este, axit v ancol Chia 29,6 gam Y thnh hai phn bng Phn phn ng vi 125ml dung dch NaOH 1M thu c dung dch cha m gam mui v 6,9 gam ru t chỏy hon ton phn bng khớ oxi d thu c 29,7 gam CO2 v 13,5 gam H2O a) Vit CTCT ca X v Z b) Tỡm m v tớnh hiu sut phn ng este húa (Trớch thi vo lp 10 chuyờn Húa Amstedam H Ni 2012-2013) ỏp s: X l C2H5COOH ; CTCT CH 3-CH2COOH ; m = 12gam; H% = 60% Z l C2H5COOC2H5 ; CH3CH2COOC2H5 Bi 2*: un núng hn hp gm mol HCOOH; mol CH 3COOH v mol C2H5OH cú H2SO4 c xỳc tỏc toC (trong bỡnh kớn dung tớch khụng i) n trng thỏi cõn bng thỡ thu c 0,6 mol HCOOC 2H5 v 0,4 mol CH3COOC2H5 Nu un núng hn hp gm mol HCOOH, mol CH 3COOH v a mol C2H5OH iu kin nh trờn n trng thỏi cõn bng thỡ thu c 0,8 mol HCOOC2H5 Tớnh a? ỏp s: a = 9,97mol Dng 4: Hn hp este v cỏc cht hu c khỏc Bi 1: Cho X, Y l hai cht thuc dóy ng ng ca axit acrylic v M < M ; Z l X Y ancol cú cựng s nguyờn t cacbon vi X; T l este hai chc to bi X, Y v Z t chỏy hon ton 11,16 gam hn hp E gm X, Y, Z, T cn va 13,216 lớt khớ O (ktc), thu 11,16 gam E tỏc dng ti a vi dung dch c khớ CO v 9,36 gam nc Mt khỏc cha 0,04 mol Br Tớnh lng mui thu c cho cựng lng E trờn tỏc dng ht vi dung dch KOH d (Trớch thi H A 2014) ỏp s: m = 4,68 gam t chỏy hon ton 3,42 gam hn hp gm axit acrylic, vinyl axetat, metyl Bi 2: acrylat v axit oleic, ri hp th ton b sn phm chỏy vo dung dch Ca(OH) (d) Sau phn ng thu c 18 gam kt ta v dung dch X Khi lng X so vi lng dung dch Ca(OH)2 ban u ó thay i nh th no? (Trớch thi H A 2010 ) ỏp s: Gim 7,38 gam Bi 3: P v Q cú lng hn kộm 28 gam, phõn t mi cht u cha C, H v nguyờn t oxi Cho 32,4 gam hn hp Z gm P v Q tỏc dng vi dung dch NaOH va sau ú cụ cn dung dch thỡ thu c 32,8 gam cht rn khan Phn bay hi gm nc v hai ru ú phn hi ca hai ru chim th tớch bng th tớch ca 11,2 gam khớ nit o cựng iu kin Khi t chỏy hon ton mt lng mol nh ca hai ru thỡ s mol CO to t hai ru hn kộm ln Xỏc nh CTCT cỏc este v phn trm lng ca cỏc cht Z (Trớch thi vo lp 10 chuyờn H KHTN H ni nm 2008) ỏp s: CTCT: (P) CH3COOCH3 ; (Q) CH3COOCH(CH3)CH3 hoc CH3COOCH2CH2CH3 %m : 68,52% v 31,48% Bi 4: X, Y l axit cacboxylic n chc no mch h (MX < MY) T l este to bi X, Y v ancol no mch h Z t chỏy hon ton 8,58 gam E gm X, Y, T bng mt lng oxi va thu c 7,168 lớt CO2 v 5,22 gam nc Mt khỏc 8,58 gam E tỏc dng vi dung dch AgNO3 d thu c 17,28 gam Ag Cho cựng mt lng E trờn tỏc dng vi 150ml NaOH 1M Tớnh lng cht rn thu c sau phn ng? ỏp s: m = 11,04gam Chng IV THC NGHIM S PHM I Mc ớch thc nghim ỏnh giỏ kh nng tip thu kin thc mi, kh nng dng kin thc v kh nng t sỏng to ca hc sinh Tỡm kim hc sinh cú t cht tr thnh hc sinh gii II Phng phỏp thc nghim 1.i tng: - Chn hc sinh lp lm i tng thc nghim - Chn 16 hc sinh lc hc khỏ tng ng - Chia lm nhúm thc nghim: Nhúm I v nhúm II Cỏch tin hnh thc nghim : Thc nghim theo kiu i chng -Giỏo viờn cung cp ti liu v este v cung cp y cho hc sinh nhúm I kin thc t c bn n nõng cao v este nhúm II Giỏo viờn cung cp ti liu rt c bn v este v ch hng dn cỏc em t c ti liu -Tin hnh thc nghim : * Thc nghim ln ( kim tra kh nng nhn thc ): Cho hc sinh nhúm lm cỏc bi c bn (cỏc bi cú sỏch giỏo khoa, h thụng cỏc bi c bn) Chm im : - Phõn loi gii ,khỏ trung bỡnh , kộm * Thc nghim ln (kim tra nhun nhuyn v kin thc v s sỏng to ): cho hc sinh nhúm lm cỏc bi cú cỏc thi chn hc sinh gii, thi tuyn sinh cỏc cp Chm im :- Phõn loi gii ,khỏ , TB , kộm III Kt qu thc nghim Sau tin hnh thc nghim tụi thu c kt qa theo bng sau : *Kt qu thc nghim ln 1: Kt qu Gii Khỏ 87,5% 12,5% Trung bỡnh Yu i tng thc nghim Nhúm I Nhúm II 75% 12,5% 0% 0% 12,5% 0% *Kt qu thc nghim ln 2: Kt qu Gii Khỏ Trung bỡnh Yu i tng thc nghim Nhúm I 50% 37,5% 12,5% 0% Nhúm II 12,5% 25% 25% 12,5% IV ỏnh giỏ kt qu thc nghim Vi nhúm I, hc sinh ó c cung cp ti liu ng thi c giỏo viờn truyn t y kin thc v este v c gii ỏp nhng vng mc v cỏc liờn quan n este nờn cỏc em cú kin thc chc v sc hn, t ú dng lớ thuyt, k nng bi hiu qu hn, ng thi phỏt huy c s sỏng to, kh nng phỏt hin cng nh kh nng gii quyt tt hn, nờn nhúm I tip cn vi cỏc bi cú cỏc thi hc sinh gii ch ng hn v kt qu t im khỏ gii cao hn hn so vi cỏc hc sinh nhúm II (c bit phn bi nõng cao) Vi nn tng kin thc v este vng vng s to cho hc sinh s t tin tip cn vi nhng kin thc mi, t ú cỏc em cú th ỏp dng kin thc ny mt cỏch thun thc, sỏng to, hiu qu v khc sõu kin thc ca cỏc em s tt hn, to hng thỳ cho cỏc em mun khỏm phỏ nhiu hn na v mụn Húa hc / PHN III: KT LUN Trờn õy tụi ó trỡnh by chuyờn ging dy v Este m tụi ó hc hi v tớch ly c quỏ trỡnh ging dy ca mỡnh Trong chuyờn ny tụi mun chia s kinh nghim, kin thc ớt i m tụi ó hc hi v tớch ly c quỏ trỡnh hc v ging dy ca mỡnh ti cỏc thy cụ cng nh nhng hc sinh no ang cú nhu cu tỡm hiu sõu v Este, nú tng i phự hp vi yờu cu v mc ớch ging dy, bi dng hc sinh khỏ, gii chun b tham d cỏc kỡ thi THPT QG, hc sinh gii cỏc cp THCS Chuyờn ny cú th dựng lm ti liu hc cho hc sinh cỏc i tuyn thi HSG mụn Hoỏ hc cp THCS v ti liu tham kho cho cỏc thy cụ giỏo ging dy v bi dng hc sinh gii Hoỏ hc bc THCS, ti liu hc cho hc sinh THPT chun b thi THPT Quc Gia v ti liu tham kho cho cỏc thy cụ giỏo ang ging dy mụn Húa hc cp THPT Trong quỏ trỡnh vit chuyờn cú th cũn cú nhiu thiu sút, tụi rt mong nhn c c s gúp ý, b xung ca cỏc thy cụ, cỏc ng nghip v cỏc em hc sinh cho chuyờn ny ngy cng cú cht lng tt hn! [...]... nh CTCT ca 2 este Li gii: Theo bi ra: nCO2 : nH2O = 1:1 => 2 este l no, n chc, mch h t CTTQ ca 2 este ng phõn l CnH2nO2, n>=2 Cú: th tớch hi ca 14,8g este bng th tớch hi ca 6,4g O2 => neste = nO2 = 0,2 mol => Meste = 74 => 14n+32 =74 => n=3=>CTPT: C3H6O2 CTCT ca 2 este l CH3COOCH3 v HCOOC2H5 Bi 2: t chỏy hon ton mt lng hn hp hai este no, n chc cn 3,976 lit O2 (ktc) thu c 6,38g CO2 Cho lng este ny tỏc... cỏc phng trỡnh phn ng di dng tng quỏt v ly VD hon thnh cỏc phn ng sau: 1 Este + KOH 1 mui + 1 ancol 2 Este + KOH 1 mui + 2 ancol 3 Este + KOH 2 mui + 1 ancol 4 Este + KOH n (phõn t) mui + m (phõn t) ancol 5 Este + KOH 1 mui + 1 andehit 6 Este + KOH 1 mui + 1 xeton 7 Este + KOH 2 mui + nc 8 Este + KOH 2 mui + 1 ancol + nc 9 Este + KOH 1 sn phm duy nht Cõu 2 Hon thnh cỏc s phn ng sau: Cõu 3 Cỏc... X l este n chc (X khụng th l este n chc ca phenol) nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol Ta cú : mX + mNaOH (p) = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmui Y O C E l este mch vũng: O 2.2 Bi toỏn t chỏy hn hp cỏc este: 2.2.a Phng phỏp gii 1 Bi toỏn t chỏy 2 este ng phõn: - cỏc este ng phõn => cú cựng CTPT, cựng KLPT 2 Bi toỏn t chỏy 2 este to thnh t cựng 1 axit, 2 ancol ng ng hoc cựng 1 ancol, 2 axit ng ng: - Cỏc este. .. v phn ng este hoỏ 3.1 Phng phỏp gii RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O c im ca phn ng este hoỏ l thun nghch nờn cú th gn vi cỏc dng bi toỏn: Tớnh hng s cõn bng K: Kcb = RCOOR' H2O RCOOH R'OH Tớnh hiu sut phn ng este hoỏ: H= lượng este thu được theo thực tế 100% lượng este thu được theo lí thuyết Tớnh lng este to thnh hoc axit cacboxylic cn dựng, lng ancol * Chỳ ý: Nu tin hnh phn ng este húa... ng este húa vi lng d ancol etylic Hiu sut phn ng este húa l 90% Tớnh khi lng este etyl axetat thu c Li gii: mCaC2= 0,96 kg S bi toỏn: CaC2 -> C2H2 >C2H5COOH ( H= 80%) -> CH3COOC2H5(H=90%) 64 kg > 0,96 kg -> 88 kg 9,66.88 = 1,32kg 64 Theo lớ thuyt: thu c 1,32 kg este =>Hiu sut cỏc giai on l 80% v 90% => Khi lng este thc t thu c: meste = 1,32.80.90 = 0,9504kg 100.100 4.Dng 4: Bi toỏn hn hp este. .. ca mt axit hu c Tỡm CTCT 2 este ú Li gii: nO2 = 0,1775 mol nCO2 = 0,145 mol 2 este + KOH => hn hp 2 ancol k tip v mui ca 1 axit hu c => Bi toỏn 2 este to bi cựng 1 axit hu c v 2 ancol l ng ng liờn tip t CTPT trung bỡnh ca 2 este l Cn H 2 n O2 Phn ng chỏy: Cn H 2 nO2 + 3n 2 t 0C O2 nCO2 + nH 2 O 2 0,1775 => 0,145 = 3,625 => CTCT ca 2 este l : C3H6O2 v C4H8O2 s mol este : neste = 3 2 nCO2- nO2 = 0,04... = 3 2 nCO2 - neste 2 Este khụng no, n chc, mch h cú 1 liờn kt C=C: - CTTQ: CnH2n-2O2, n 4 - Phn ng chỏy: CnH2n-2O2 + ( 3n 3 2 0 )O2 t C nCO2 + (n-1)H2O + nCO2 > nH2O + neste = nCO2 nH2O 3 Este khụng no, n chc, cú k liờn kt C=C trong phõn t: - CTTQ: CnH2n-2kO2 , n 4 - Phn ng chỏy: CnH2n-kO2 + ( 3n 2 0,5k 2 0 )O2 t C nCO2 + (n-0,5k)H2O + nCO2 > nH2O + neste = 2(nCO2 nH2O)/k 4 Este khụng no,... phn ng este húa 9,2g glixerol vi 60g axit axetic Gi s ch thu c glixerol triaxetat cú khi lng 17,44g Tớnh hiu sut ca phn ng este húa: Li gii: nglixerol = 0,1 mol naxit axetic = 1 mol C3H5(OH)3 + 3CH3COOH 0,1 0,3 C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O 0,1 T PT: meste= 0,1 218 = 21,8g Thc t: meste=17,44g Hiu sut: H%= 17, 44 100 = 80% 21,8 Bi 4: Thc hin phn ng este húa m gam CH3COOH bng 1 lng va C2H5OH thu c 0,02 mol este. .. CH2=C(COOCH3)-COOCH3 2 Thu phõn este a chc 2.a Phng phỏp gii +Nu nNaOH phn ng = neste ( > 1 v R khụng phi C6H5- hoc vũng benzen cú nhúm th) Este a chc V: + R(COOR)n + nNaOH R(COONa)n + nROH , nancol = n.nmui + (RCOO)nR + nNaOH nRCOONa + R(OH)n , nmui = n.nancol + R(COO)nR + nNaOH R(COONa)n + R(OH)n, nancol = nmui Sau ú gii tng t bi toỏn thy phõn este n chc 2.b.Bi tp minh ha Bi 1: Este mch thng A cú CTPT... =>Hn hp gm 1 este no n chc v 1 axit no n chc S mol este = 0,015mol S mol axit = 0,025mol Vỡ X gm 2 cht hu c no, n chc nờn s mol CO 2 = s mol H2O = 0,11mol n 6,82 (44 + 18) = 0,11 = 2.75 0, 04 = mt cht trong hn hp X cú CTPT : C2H4O2 Khi lng X = mC + mH + mO = 0,11.12 + 0,22.1 + 16.2.0,04 = 2,82 gam TH1: Axit cú CTPT l C2H4O2 2,82 0, 025.60 = 88 0, 015 M este = CTPT ca este l C4H8O2 TH2: Este cú CTPT ... sau: Este + KOH mui + ancol Este + KOH mui + ancol Este + KOH mui + ancol Este + KOH n (phõn t) mui + m (phõn t) ancol Este + KOH mui + andehit Este + KOH mui + xeton Este + KOH mui + nc Este. .. nh CTCT ca este Li gii: Theo bi ra: nCO2 : nH2O = 1:1 => este l no, n chc, mch h t CTTQ ca este ng phõn l CnH2nO2, n>=2 Cú: th tớch hi ca 14,8g este bng th tớch hi ca 6,4g O2 => neste = nO2 =... => 0,145 = 3,625 => CTCT ca este l : C3H6O2 v C4H8O2 s mol este : neste = nCO2- nO2 = 0,04 mol Phn ng thy phõn: t CTTQ ca este l => Thy phõn thu c mui RCOOK nRCOOK = neste = 0,04 mol => MRCOOK