TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA SƢ PHẠM BỘ MÔN HÓA BƢỚC ĐẦU TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY HOÀN NGỌC (Pseuderanthemum bracteatum Imlay) Họ Ô rô (Acanthaceae) Luận văn Tốt nghiệp Ngành: Sƣ phạm Hóa học Giáo viên hƣớng dẫn: Sinh viên thực hiện: Cô Nguyễn Thị Thu Thủy Kiên Minh Phƣơng Lớp : Sƣ phạm Hóa học K33 MSSV: 2072005 Cần Thơ - 2011 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy LỜI CẢM ƠN Trong suốt thời gian làm luận văn đạt kết hôm học nhiều điều bổ ích đồng thời tích lũy nhiều kiến thức lĩnh vực mà nghiên cứu Trong trình đó, gặp nhiều khó khăn Vì vậy, để hoàn thành tốt đề tài nổ lực thân, giúp đỡ quý thầy cô, gia đình bạn bè Do đó, trang báo cáo xin chân thành gởi lời cảm ơn đến: - Cô Nguyễn Thị Thu Thủy, giảng viên môn hóa, khoa sư phạm, trường Đại Học Cần Thơ tận tình hướng dẫn, dạy tạo điều kiện thuận lợi để hoàn thành tốt đề tài - Thầy Nguyễn Văn Hùng, cô Thái Thị Tuyết Nhung, thầy Ngô Quốc Luân, thầy Nguyễn Phúc Đảm tất quý thầy cô môn Hóa giúp đỡ truyền đạt kiến thức cho suốt năm để hoàn thành đề tài luận văn tốt nghiệp - Gia đình bạn bè ủng hộ động viên suốt trình thực đề tài luận văn tốt nghiệp Tôi xin chân thành cảm ơn! SVTH: Kiên Minh Phương Trang i Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy MỤC LỤC I PHẦN MỞ ĐẦU I.1 Lí chọn đề tài…………………………………………………………………….1 I.2 Một số nghiên cứu liên quan đến đề tài …………………………………………1 I.3 Giới hạn đề tài……………………………………………………………… I.4 Giả thuyết đề tài…………………………………………… .2 I.5 Phương pháp phương tiện nghiên cứu………………………………………… I.5.1 Phương pháp I.5.2 Phương tiện I.6 Các bước thực đề tài……………………………… I.7 Đối tượng nghiên cứu…………………………………………………………… II PHẦN NỘI DUNG II.1 PHẦN TỔNG QUAN…………………………………………………………… II.1.1 Thực trạng xung quanh nội dung nghiên cứu đề tài II.1.2 Tìm hiểu hoàn ngọc II.1.2.1 Phân loại thực vật II.1.2.2 Mô tả II.1.2.3 Phân bố sinh thái II.1.2.4 Thành phần hóa học II.1.2.5 Bộ phận dùng II.1.2.6 Tính vị tác dụng dược lý II.1.2.7 Công dụng 10 II.1.2.7.1 Trong y học dân gian 10 II.1.2.7.2 Trong đời sống 12 II.2 PHẦN THỰC NGHIỆM……………………………………………………… 13 II.2.1 Dụng cụ hóa chất 13 II.2.1.1 Dụng cụ 13 II.2.1.2 Hóa chất 13 II.2.2 Thu hái xử lí mẫu 14 II.2.2.1 Thu hái mẫu 14 II.2.2.2 Xử lí mẫu 14 SVTH: Kiên Minh Phương Trang ii Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy II.2.2.3 Đo độ ẩm 14 II.2.3 Khảo sát diện loại hợp chất tự nhiên có hoàn ngọc 15 II.2.3.1 Khảo sát diện hợp chất alcaloid 15 II.2.3.2 Khảo sát diện hợp chất flavonoid 16 II.2.3.3 Khảo sát diện hợp chất Sterol 16 II.2.3.4 Khảo sát diện hợp chất Saponin 16 II.2.3.5 Khảo sát diện hợp chất Tanin 17 II.2.3.6 Khảo sát diện hợp chất Coumarine 17 II.2.4 Quy trình điều chế loại cao 21 II.2.5 Quy trình tách chiết riêng sterol, triterpene khỏi cao ether dầu hỏa cao ethyl acetate 22 II.2.6 Kết sắc kí cột 22 II.2.6.1 Kết sắc kí cột cao ether dầu hỏa 22 II.2.6.2 Nhận danh xác định cấu trúc hợp chất 24 II.2.6.3 Kết sắc ký cột cao ethylacetat 25 II.2.6.4 Nhận danh xác định cấu trúc hợp chất 27 III KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ 31 III.1 KẾT LUẬN 31 III.2 ĐỀ NGHỊ 31 TÀI LIỆU THAM KHẢO…………………………………………………………… 32 MỘT SỐ HÌNH ẢNH GHI NHẬN ĐƯỢC TRONG THỜI GIAN NGHIÊN CỨU PHỤ LỤC Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục SVTH: Kiên Minh Phương Trang iii Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy DANH SÁCH HÌNH Hình 1: Mô tả hoàn ngọc Hình : Hoa hoàn ngọc…… Hình 3: Rễ hoàn ngọc Hình 4a: Lá hoàn ngọc ăn kèm với bánh xèo 12 Hình 4b: Dùng làm rau sống để ăn 12 Hình 5: Sản xuất trà hoàn ngọc Tây Ninh 12 Hình 6: Khảo sát diện hợp chất flavonoid 19 Hình 7a, 7b: Khảo sát diện hợp chất sterol 19 Hình 8: Khảo sát diện hợp chất saponin 20 Hình 9: Khảo sát diện hợp chất tanin 20 Hình 10: Khảo sát diện hợp chất Coumarin 20 Hình 11: Cấu trúc hóa học Stigmasterol   Sitosterol……………………25 Hình 12: Cấu tạo hóa học Lupeol…………………………………………… 30 SVTH: Kiên Minh Phương Trang iv Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy DANH SÁCH BẢNG Bảng 1: Kết đo độ ẩm 14 Bảng 2: Tóm tắt diện hợp chất tự nhiên có hoàn ngọc 18 Bảng 3: Kết sắc ký cột silicagel cao chiết ether dầu hỏa 23 Bảng : So sánh liệu phổ IR HN1 S 24 Bảng 5: Kết sắc ký cột silicagel cao chiết ethyl acetate .26 Bảng 6: Bảng so sánh liệu phổ 1H- NMR HN2 Lupeol 28 Bảng 7: Bảng so sánh liệu phổ 13C – NMR HN2 với phổ chuẩn Lupeol .29 SVTH: Kiên Minh Phương Trang v Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI Cây hoàn ngọc thuộc họ ô rô (Acanthaceae) loài có nhiều Việt Nam, ứng dụng nhiều y học Ngoài hoàn ngọc (tên thức xuân hoa) nhiều người quan tâm, dân gian có dùng làm thuốc chữa bệnh nhiễm khuẩn tiêu chảy, viêm đại tràng, lỵ…với tên “ hoàn ngọc đỏ” Theo tác giả Phạm Hoàng Hộ hoàn ngọc đỏ có tên khoa học Pseuderanthemum bracteatum Imlay, họ Acanthaceae, tên Việt Nam xuân hoa lá- hoa tác giả Võ Văn Chi xác định vào cuối năm 2006 Loại có đặc điểm thực vật sinh thái mô tả chi tiết số tài liệu Nhưng theo tài liệu tham khảo thành phần hóa học loài nhiều nhà khoa học tìm hiểu nghiên cứu sâu Chính vậy, hiểu biết tác dụng công dụng loài bị giới hạn dân gian Tuy nhiên, thị trường, hoàn ngọc dùng để sản xuất loại trà sử dụng loại thuốc nam có hiệu Vì lí đó, đề tài nghiên cứu hoàn ngọc thực vấn đề sau: - Tìm hiểu hoàn ngọc (Pseuderanthemum bracteatum Imlay) - Bước đầu định tính khảo sát thành phần hóa học hoàn ngọc - Tiến hành phương pháp chiết xuất cô lập sản phẩm hoàn ngọc SVTH: Kiên Minh Phương Trang vi Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy I PHẦN MỞ ĐẦU I.1 Lí chọn đề tài Ngày nay, hóa học thuốc không ngừng phát triển Một số loài hoang dại dùng để làm thuốc chữa bệnh dân gian Qua nhiều nghiên cứu cho thấy, loài thuộc họ Ô rô phong phú đa dạng việc chữa số loại bệnh có hiệu Cây hoàn ngọc (Pseuderanthemum bracteatum Imlay) thuộc họ ô rô (Acanthaceae) loài có nhiều Việt Nam Trong dân gian người ta dùng chữa chấn thương, chảy máu, trị tiêu chảy, viêm loét dày có hiệu Trên thị trường có nhiều báo nói công dụng xuất sản phẩm làm từ loài trà túi lọc Tây Ninh Việc sử dụng dược liệu từ hợp chất thiên nhiên nghiên cứu nhiều Việt Nam giới Trong thực tế, sử dụng loại thuốc có nguồn gốc thực vật mang lại hiệu cao loại thuốc có nguồn gốc tổng hợp, thường có tác dụng phụ có hại Xuất phát từ thực tế trên, việc chọn đề tài “Bước đầu tìm hiểu thành phần hóa học hoàn ngọc (Pseuderanthemum bracteatum Imlay)” với mục đích tìm hiểu hợp chất liên quan tới hoạt tính sinh học hoàn ngọc tạo sở khoa học cho thuốc dân tộc Việt Nam đồng thời đảm bảo hiệu ta sử dụng loài thực vật I.2 Một số nghiên cứu liên quan đến đề tài [2], [10] - “Khảo sát thành phần hóa học xuân hoa” - Huỳnh Kim Diệu - phân lập stigmasterol   sitosterol,   sitosterol   O    glu cos ide apigenin  O    glu cos ide từ xuân hoa trồng trại chăn nuôi thực nghiệm trường Đại Học Cần Thơ Điều giải thích việc sử dụng xuân hoa để phòng bệnh tim mạch, trị viêm nhiễm trị ung thư dân gian - “Nghiên cứu đặc điểm thực vật, đặc điểm giải phẫu tác dụng kháng khuẩn xuân hoa” - sinh viên N T P tìm hiểu đặc điểm thực vật loài hoàn ngọc đỏ SVTH: Kiên Minh Phương Trang Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy - “Những thành công nghiên cứu rễ hoàn ngọc”- báo khoa học đời sống - phân lập loại triterpene có hoạt tính sinh học cao là: lupeol, lupenone, betulin, acid pomolic phân lập thêm triterpene có tên epifriedelanol hợp chất gọi tắt HN5-7NTN Hai hợp chất lupeol betulin chiếm hàm lượng tương đối cao mẫu rễ thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, hoạt tính chống oxy hóa độc tế bào dòng tế bào ung thư gan HepG2 ung thư vú MCF7 viện hóa học – Viện khoa học công nghệ Việt Nam I.3 Giới hạn đề tài Tìm hiểu đặc điểm thực vật sinh thái hoàn ngọc, đồng thời tìm hiểu thành phần hóa học dựa tài liệu Điều chế cao ethanol từ hoàn ngọc, dùng phương pháp sắc ký cột để cô lập số hợp chất chứa hợp chất có tác dụng sinh học Vì vậy, đề tài xoay quanh vấn đề tìm hiểu hoàn ngọc tìm hiểu sơ thành phần hóa học loài I.4 Giả thuyết đề tài Dựa vào thành phần đặc điểm nghiên cứu sơ hoàn ngọc tìm hiểu loại hợp chất steroid, triterpenoid, với tính công dụng điều trị số bệnh tiêu chảy, cầm máu, ung thư I.5 Phƣơng pháp phƣơng tiện nghiên cứu I.5.1 Phƣơng pháp - Tổng kết tài liệu, khái niệm có liên quan hợp chất steroid, hợp chất triterpenoid, phương pháp chiết xuất, phương pháp cô lập sản phẩm, phương pháp kết tinh, - Phương pháp chiết rắn- lỏng - Phương pháp chiết lỏng-lỏng - Phương pháp sắc ký cột Theo dõi trình sắc ký cột sắc ký mỏng - Tiến hành định tính khảo sát thành phần hóa học có hoàn ngọc - Phân tích sản phẩm tinh chế phổ IR SVTH: Kiên Minh Phương Trang Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy I.5.2 Phƣơng tiện - Máy vi tính - Sách, báo, tạp chí hóa học, tạp chí khoa học công nghệ, mạng internet - Dụng cụ hóa chất phòng thí nghiệm vô hữu cơ: máy cô quay, cột sắc ký, mỏng, dung môi, thuốc thử I.6 Các bƣớc thực đề tài Giai đoạn 1: Từ 16/8/2010 đến 31/8/2010 Nhận đề tài từ giáo viên hướng dẫn, tìm tài liệu có liên quan, trao đổi với giáo viên hướng dẫn hoàn thành đề cương chi tiết Giai đoạn 2: Thực đề tài từ tháng năm 2010 đến tháng năm 2011 Giai đoạn 3: Tháng tháng năm 2011 tổng hợp kết hoàn thành báo cáo luận văn tốt nghiệp I.7 Đối tƣợng nghiên cứu - Lá hoàn ngọc SVTH: Kiên Minh Phương Trang Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy ( Rf=0,18) Cô cạn dung môi hai phân đoạn, rửa cặn dung môi methanol, sau kết tinh dichloromethane thu 45,9mg tinh thể hình kim màu trắng, sắc kí mỏng silicagel với hệ dung môi giải ly acetone: ether dầu hỏa (1:9), thuốc thử vết H2SO4 20% cho vết màu nâu đen có Rf = 0,36 Đặt tên HN1 II.2.6.2 Nhận danh xác định cấu trúc hợp chất:[2] Phổ hồng ngoại( IR):  ,cm-1 : cho số mũi dao động hóa trị đặc trưng sau: 3428 (ứng với dao động nối O-H), 2936 (ứng với dao động -CH2), 2868, 2362, 1642 (ứng với dao động nối C=C) 1463 1378 (ứng với dao động C-H), 1259 Dựa vào kết chạy phổ IR, so sánh liệu phổ IR HN1 phổ IR chất S nghiên cứu tác giả Huỳnh Kim Diệu “Khảo sát thành phần hóa học xuân hoa (Pseuderanthemum palatiferum)” thấy có nhiều điểm tương đồng: Bảng : So sánh liệu phổ IR HN1 S: Mũi dao động HN1 S O-H 3428 3452 -CH2 2936 2784 C=C 1642 1663 C-H 1463 1378 1458 1373 Dựa vào kết sơ cho thấy HN1 hỗn hợp stigmasterol (C29H48O)   sitosterol (C29H48O) có công thức hóa học sau ( hình 11): SVTH: Kiên Minh Phương Trang 24 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy 21 H 3C 29 22 20 23 26 18 CH3 17 12 24 11 19 10 14 H3C 27 19 11 15 CH3 12 22 23 10 Stigmasterol H 24 14 CH3 16 15   Sitosterol Hình 11: Cấu trúc hóa học Stigmasterol   Sitosterol Kết phù hợp với Giang cộng (2003) giống kết Trần Công Khánh cộng (1998) phát   sitosterol xuân hoa trồng miền Bắc   Sitosterol phytosterol, thiên nhiên thường dạng ester glycoside (hai dạng dễ hòa tan hơn), dạng đơn hay phối hợp phytosterol khác Chúng có tác dụng làm giảm lượng cholesterol máu, phong tỏa hấp thu cholesterol (Grundy et al.1969; Norme et al.2000); kích thích chức miễn dịch, kiểm soát tăng sinh tế bào (Bouic & Lamprecht,1999; Ju et al.2004; Ronald Roth.2004) Ngoài ra,   Sitosterol làm giảm lượng đường máu tác nhân kháng khuẩn, kháng virut kháng nấm (Lam, 2004) Stigmasterol phytosterol, nghiên cứu sử dụng phòng ngừa ung thư buồng trứng, ung thư tuyến tiền liệt, ung thư vú ung thư kết tràng (Award & Fink, 2000) II.2.6.3 Kết sắc ký cột cao ethylacetat Sắc ký cột silicagel với 4g cao ethyl acetate cho 21 phân đoạn Kết sắc ký cột cao chiết ethyl acetate tóm tắt qua bảng SVTH: Kiên Minh Phương CH3 27 17 H 25 CH3 H HO 13 CH3 26 20 18 29 CH CH2CH3 HO 28 21 28 16 13 CH3 25 CH3 Trang 25 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Bảng 5: Kết sắc ký cột silicagel cao chiết ethyl acetate: Số thứ tự lọ Thể Tên phân Dung môi giải ly đoạn tích (ml) Khối lượng cao Sắc ký lớp mỏng Ghi (g) 1-10 N1 E(100%) 300 0,12 Vết dài 11-13 N2 E(100%) 155 0,08 Vết mờ 14-22 N3 E:EtOAc(98:2) 400 0,08 Vết mờ 23-25 N4 E:EtOAc(95:5) 500 0,09 Vết nâu dài 26-30 N5 E:EtOAc(95:5) 200 0,20 Nhiều vết 31-34 N6 E:EtOAc(95:5) 200 0,15 35-43 N7 E:EtOAc(95:5) 300 0,13 Vết mờ 44-48 N8 E:EtOAc(90:10) 200 0,12 Nhiều vết 49-54 N9 E:EtOAc(90:10) 100 0,14 vết nâu, vàng Khảo sát 55-60 N10 E:EtOAc(90:10) 400 0,17 vết hồng tím Khảo sát 61-66 N11 E:EtOAc(80:20) 200 0,12 Nhiều vết 67-79 N12 E:EtOAc(80:20) 400 0,14 Nhiều vết 80-84 N13 E:EtOAc(80:20) 300 0,11 Vết mờ 85-98 N14 E:EtOAc(80:20) 400 0,15 Vết mờ 99-120 N15 E:EtOAc(80:20) 300 0,13 Vết dài 121-146 N16 E:EtOAc (70:30) 400 0,2 Nhiều vết 147-155 N17 E:EtOAc(70:30) 300 0,17 Không thấy vết 156-161 N18 E:EtOAc(70:30) 300 0,19 Không thấy vết 162-168 N19 E:EtOAc(70:30) 200 0,12 Không thấy vết 169-172 N20 E:EtOAc(60:40) 300 0,15 Vết dài 173-180 N21 E:EtOAc(40:60) 300 0,17 Vết dài Tổng cộng Ghi : Nhiều vết không rõ 2,93 E: ether dầu hỏa EtOAc: ethyl acetate SVTH: Kiên Minh Phương Trang 26 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Ở phân đoạn N9 N10 với hệ dung môi giải ly ether dầu hỏa: ethyl acetate (90:10) sau cô cạn cho cặn màu vàng Rửa cặn methanol, sau kết tinh dichloromethane thu 18,8mg tinh thể màu trắng Sắc ký mỏng silicagel tinh thể với hệ dung môi giải ly ether dầu hỏa: acetone (9:1), thuốc thử hình H2SO4 10% ethanol cho vết màu hồng tím có R f = 0,22 Đặt tên HN2 II.2.6.4 Nhận danh xác định cấu trúc hợp chất: [2], [13], [14] * Phổ hồng ngoại ( IR):  ,cm-1 : cho số mũi dao động hóa trị đặc trưng sau: 3432 (ứng với dao động nối O-H), 2936 (ứng với dao động -CH2), 2867, 1639 (ứng với dao động nối C=C) 1464 1379 (ứng với dao động C-H), 1138 * Phổ 1H- NMR (  , CDCl3): 4.69 (d, 1.5 Hz, H-29a), 4.57 (dd, 2.5, 1.5 Hz, H29b),3.18 (dd, 11.5, 5.0 Hz, H-3), 2.37 (dt, 11.0, 5.0 Hz, H-19), 1.68 (s, H30), 1.03 (s, H-26), 0.97 (s, H-27), 0.94 (s, H-23), 0.83 (s, H-25), 0.79 (s, H-28), 0.76 (s, H-24) Ghi chú: s: singlet (mũi đơn) d: doublet (mũi đôi) dd: doublet of doublet ( mũi đôi - đôi) dt: doublet of triplet (mũi đôi ba) Từ kết chạy phổ 1H- NMR báo hiệu mũi đôi  H 4.69 (1H, d, 1.5 Hz, H29a) 4.57 (1H, dd, 2.5, 1.5 Hz, H-29b) với mũi đơn  H 1.68 (3H, s, H30) đề nghị có mặt isopropenyl (C (CH3)=CH2 ) mạch bên Bên cạnh đó, xuất mũi đôi  H 3.18 (1H, dd, 11.5, 5.0 Hz, H-3) mũi đơn nhóm methyl  H 0.76, 0.79, 0.33, 0.94, 0.97, 1.03 Dựa vào kết trên, so sánh với kết phổ Lupeol tác giả Margareth B.C.Gallo1,2* Miranda J.Sarachine - “ Biological Activities of Lupeol”International Journal of Biomedical and Pharmaceutical sciences 2009 Global science Books SVTH: Kiên Minh Phương Trang 27 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Bảng 6: Bảng so sánh liệu phổ 1H- NMR HN2 Lupeol: H- NMR (  , CDCl3) HN2 Lupeol (1H, d, H-29a) 4.69 4.68 (1H, dd, H-29b) 4.57 4.56 (1H, dd, H-3) 3.18 3.18 (3H, s, H-30) 1.68 1.68 (3H, s, H-26) 1.03 1.03 (3H, s, H-23) 0.97 0.97 (3H, s, H-27) 0.94 0.94 (3H, s, H-25) 0.83 0.83 (3H, s, H-28) 0.79 0.79 (3H, s, H-24) 0.76 0.76 Ghi chú: m (multiplet), s (singlet), dd (doublet of doublet) * Phổ 13C – NMR : cho thấy có 30 carbon So sánh liệu phổ 13C – NMR HN2 với phổ chuẩn Lupeol thấy có nhiều điểm tương đồng: SVTH: Kiên Minh Phương Trang 28 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Bảng 7: Bảng so sánh liệu phổ 13C – NMR HN2 với phổ chuẩn Lupeol: 13 Vị trí C/H HN2 38.9 C – NMR ( CDCl3) Phổ chuẩn Phổ chuẩn Vị trí C/H HN2 38.9 16 35.8 35.7 27.6 27.5 17 43.2 42.9 79.2 79.1 18 48.2 48.4 39.0 38.9 19 48.5 48.0 55.5 55.4 20 151.1 150.9 18.5 18.4 21 30.1 29.9 34.5 34.4 22 40.2 40.1 41.0 40.9 23 28.1 28.0 50.6 50.5 24 15.5 15.4 10 37.3 37.3 25 16.1 16.0 11 21.1 21.0 26 16.3 16.1 12 25.3 25.3 27 14.7 14.1 13 38.2 38.2 28 18.2 18.4 14 43.0 43.0 29 109.5 109.3 15 27.6 27.6 30 19.5 19.3 SVTH: Kiên Minh Phương Lupeol Lupeol Trang 29 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Dựa vào kết trên, cho thấy HN2 triterpene có công thức phân tử: C30H50O, có tên lupeol, tên IUPAC (3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-ol Khối lượng phân tử: 426 đvC, công thức cấu tạo sau (hình 12): 30 29 19 20 21 12 13 25 11 26 17 CH3 10 16 15 27 HO 28 14 H 22 18 H3C 24 CH3 23 Hình 12: Cấu tạo hóa học Lupeol Kết phù hợp với Miranda J Sarachine (2009) cho chất lupeol đánh giá tác nhân có tiềm để điều trị bệnh ung thư tuyến tụy, lupeol làm giảm số lượng tế bào ung thư , phong tỏa trình trao đổi chất xung quanh khối u không gây phản ứng phụ tối thiểu tổ chức tế bào lành xung quanh khối u nội tạng Theo đánh giá trên, lupeol có hiệu điều trị cao gấp nhiều lần so với biệt dược trị ung thư tiếng thị trường (Cisplatin) giảm nhiều gấp số tế bào bệnh Ngoài ra, kết hợp lupeol với Cisplatin tăng hiệu điều trị khối u lên gấp 40 lần (J.Cancer Research in September, 2007) SVTH: Kiên Minh Phương Trang 30 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy III KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ III.1 KẾT LUẬN Việc tìm hiểu đặc điểm thực vật, sinh thái tìm hiểu sơ thành phần hóa học hoàn ngọc mở nguồn tài liệu y học dân tộc Việt Nam Vấn đề sử dụng nguồn nguyên liệu thuốc từ cỏ sử dụng rộng rãi dân gian, hoàn ngọc loài dễ trồng, vừa nguồn dược liệu phong phú, vừa mang lại nguồn thực phẩm cho người góp phần bảo vệ hữu hiệu sức khỏe cho người Vì vậy, vấn đề “tìm hiểu thành phần hóa học hoàn ngọc” cần thiết Quy trình tìm hiểu cô lập sản phẩm từ hoàn ngọc thực với thiết bị đơn giản, không đòi hỏi kĩ thuật cao phân lập stigmasterol   sitosterol, lupeol Điều giải thích việc sử dụng hoàn ngọc để trị viêm nhiễm trị ung thư dân gian Đề tài thực đạt mục tiêu đề “ bước đầu tìm hiểu thành phần hóa học hoàn ngọc” Tuy nhiên đề tài chưa phân lập hợp chất khác có tác dụng sinh học cao hiệu Do đề tài cần tiếp tục nghiên cứu, bổ sung để hoàn thiện Đồng thời, với kết nghiên cứu được, hy vọng việc sử dụng hoàn ngọc chữa bệnh dân gian ngày hiệu để góp phần đáp ứng nhu cầu sử dụng hoàn ngọc dược phẩm mỹ phẩm III.2 ĐỀ NGHỊ Đề tài cần tiếp tục nghiên cứu thêm vấn đề sau: - Nghiên cứu sâu hoạt tính sinh học ứng dụng hoàn ngọc - Tiếp tục khảo sát tinh dầu thành phần khác có hoàn ngọc để nâng cao giá trị hoàn ngọc Việt Nam SVTH: Kiên Minh Phương Trang 31 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung (1995), “Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam”, Nhà xuất khoa học kỹ thuật , tập II, trang 185 [2] Huỳnh Kim Diệu1 (2008), “Khảo sát thành phần hóa học xuân hoa (Pseuderanthemum palatiferum), Tạp chí khoa học, trường Đại Học Cần Thơ [3] Phạm Hoàng Hộ (2000), “Cây cỏ Việt Nam”, NXB Trẻ, tập 3, trang 68 [4] Tôn Nữ Liên Hương (2008), “Hóa học hợp chất thiên nhiên”, Khoa khoa học, trường Đại Học cần Thơ [5] Nguyễn Văn Hùng, Lê Anh Tuấn Nguyễn Quyết Chiến (2004), “Nghiên cứu thành phần hóa học xuân hoa”, tạp chí khoa học công nghệ số 42, trang 75-79 [5] Tạp chí hóa học (tháng 2/ 2008), trang 46 [6] Trần Công Khánh, “Góp phần nghiên cứu thực vật, thành phần hóa học tác dụng sinh học xuân hoa”, dược liệu 3(2), trang 37-41 [7] Trần Công Khánh, Phạm Khuê (1997), “Từ điển Bách khoa dược học [9] Đỗ Tất Lợi (1983), “Những thuốc vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất y học, trang 43 – 45 [10] Sinh viên N T P “Nghiên cứu đặc điểm thực vật, đặc điểm giải phẫu tác dụng kháng khuẩn xuân hoa”, Trường Đại học Dược Hà Nội [11] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), “Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ”, Nhà xuất đại học quốc gia TP Hồ Chí Minh [12] Nguyễn Thị Thu Thủy (1999), “ Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cúc áo”- Luận án thạc sĩ khoa học hóa học [13] Võ Thị Nga, Nguyễn Phi Linh, Nguyễn Hoàng Minh Nhật, Nguyễn Kim Phi Phụng, Nguyễn Ngọc Sương, “ Triterpenes from the root of pseuderanthermum carruthersil (Seem) guill Var Atropurpureum (bull.) fosb [14] Margareth B.C.Gallo Miranda J Sarachine (2009), “Biological activities of Lupeol”, International journal of biomedical and pharmaceutical Sciences global sciencebooks SVTH: Kiên Minh Phương Trang 32 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy MỘT SỐ HÌNH ẢNH GHI NHẬN ĐƢỢC TRONG THỜI GIAN NGHIÊN CỨU  Ngâm dầm Đun cách thủy Cột sắc kí SVTH: Kiên Minh Phương Chiết bình lóng Máy cô quay chân không Kết sắc ký mỏng HN1 HN2 -PL1- Luận văn Tốt nghiệp Lọ tinh thể HN1 SVTH: Kiên Minh Phương GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Lọ tinh thể HN2 -PL2- Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Phụ lục : Kết chạy phổ IR HN1 SVTH: Kiên Minh Phương -PL3- Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Phụ lục : Kết chạy phổ IR HN2 SVTH: Kiên Minh Phương -PL4- Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Phụ lục 3: Kết chạy phổ 1H- NMR HN2 SVTH: Kiên Minh Phương -PL5- Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Phụ lục 4: Kết chạy phổ 13C –NMR HN2 SVTH: Kiên Minh Phương -PL6- [...]... cứu cây hoàn ngọc làm cơ sở khoa học để sử dụng loài thực vật này trong y học đạt hiệu quả II.1.2 Tìm hiểu về cây hoàn ngọc [1], [5], [6], [9], [11] II.1.2.1 Phân loại thực vật Tên khoa học: Pseuderanthemum bracteatum Imlay Tên khác : hoàn ngọc đỏ, xuân hoa lá - hoa Giới : Thực vật Ngành : Magnoliophyta Lớp : Magnoliopsida Bộ : Lamiales Họ : Acanthaceae Chi : Pseuderanthemum II.1.2.2 Mô tả cây Cây... Đại Học Nông Nghiệp và Công nghệ Tokyo, viện nghiên cứu quốc tế về nông nghiệp Fuchu, Đại học Cần Thơ và các công trình nghiên cứu ở Việt Nam cho thấy lá cây hoàn ngọc hoàn toàn không độc hại, có khả năng phòng ngừa, chữa trị tới 25 loại bệnh cho con người SVTH: Kiên Minh Phương Trang 9 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy II.1.2.7 Công dụng II.1.2.7.1 Trong y học dân gian [7] Cây hoàn ngọc. .. điều trị một số bệnh ung thư Công thức cấu tạo: HO OH H H HO O H Ngoài các thành phần trên, cây hoàn ngọc còn chứa các thành phần khác như flavonoid, saponin, tannin, coumarine và các hợp chất vô cơ…… II.1.2.5 Bộ phận dùng Cây hoàn ngọc được trồng chủ yếu lấy cả rễ, thân và lá Cây trồng khoảng 2 tháng là có thể dùng được II.1.2.6 Tính vị và tác dụng dược lý của cây [9] Toàn cây được dùng làm thuốc có... một số mũi dao động hóa trị đặc trưng như sau: 3428 (ứng với dao động của nối O-H), 2936 (ứng với dao động của -CH2), 2868, 2362, 1642 (ứng với dao động nối C=C) 1463 và 1378 (ứng với dao động của C-H), 1259 Dựa vào các kết quả chạy phổ IR, so sánh dữ liệu phổ IR của HN1 và phổ IR của chất S trong bài nghiên cứu của tác giả Huỳnh Kim Diệu “Khảo sát thành phần hóa học của lá xuân hoa (Pseuderanthemum palatiferum)”... Nguyễn Thị Thu Thủy Công thức cấu tạo: CH2 H3C H CH3 CH3 H O H3C CH3 CH3 H CH3 * Betulin - một chất triterpene tự nhiên - Khoa học hiện đại đã đánh giá vai trò vô cùng to lớn của betulin trong vai trò của dược chất chống bệnh sốt rét, chống viêm nhiễm và hơn nữa là nguồn nguyên liệu quý để tạo ra biệt dược chống bệnh HIV - AIDS - Các nhà khoa học của Mỹ ở đại học Minnesota và Nga ở đại học Irkutsk đã phát... 14mm, chỉ nhị có lông, đính trên ống tràng, bao phấn đính lưng dài 2 - 3mm Bộ nhụy có vòi dài khoảng 1,8 - 2cm, núm nhụy chia 2, hình mũi mác dài 2 - 3mm Bầu trên, 2 ô đường kính khoảng 1 - 1,2 mm Chưa thấy quả và hạt Hình 1: Mô tả cây hoàn ngọc Hình 2 : Hoa hoàn ngọc Hình 3: Rễ cây hoàn ngọc II.1.2.3 Phân bố sinh thái Phân bố nhiều ở một số nước như Việt Nam, Ấn Độ, Nam Trung Quốc… Là một cây mọc tự nhiên... loại cây ưa ẩm, ưa sáng Cây trồng sinh trưởng mạnh quanh năm Cây trồng rất dễ, có thể cắm cành, giâm cành đều có thể tạo được cây mới SVTH: Kiên Minh Phương Trang 5 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy II.1.2.4 Thành phần hóa học [1], [2], [5], [6] *Stigmasterol: là sterol thực vật, cô lập từ dầu đậu nành và nhiều loài thực vật khác Công thức phân tử C29H48O: có một nhóm -OH tại C3, hai nối đôi... đo độ ẩm Khối lượng lá hoàn Khối lượng lá hoàn Độ ẩm ngọc tươi (g) ngọc khô (g) A% Lần 1 50,1 9,1 81,84 Lần 2 50,1 8,88 82,28 Lần 3 50,1 8,87 82,3 Trung bình 50,1 8,95 82,14 Vậy độ ẩm trung bình của lá hoàn ngọc là 82,14 % SVTH: Kiên Minh Phương Trang 14 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy II.2.3 Khảo sát sự hiện diện của các loại hợp chất tự nhiên có trong lá hoàn ngọc [11], [12] II.2.3.1... khoa học thuộc khoa y Đại Học Hồng Kông dùng lupeol trong thử nghiệm trên chuột đã nhận được những kết quả hết sức bất ngờ: Lupeol làm giảm số lượng tế bào ung thư cổ và đầu của chuột thí nghiệm, ngoài ra nó còn phong tỏa quá trình trao đổi chất xung quanh khối u nhưng hầu như không gây những phản ứng phụ tối thiểu đối với các tổ chức tế bào lành ở xung quanh nội tạng , trong đó có gan và thận Công... dân sống trong môi trường ô nhiễm và kéo dài tuổi thọ trong môi trường bình thường CH2 Công thức cấu tạo: H3C H CH3 H HO H3C CH3 CH2OH CH3 H CH3 * Pomolic acid SVTH: Kiên Minh Phương Trang 8 Luận văn Tốt nghiệp GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy Trong các nghiên cứu cơ bản các nhà khoa học phát hiện ra acid pomolic (PA) có thể giải được MDR ( khối u kháng các loại thuốc điều trị khác nhau) thông qua cơ chế áp ... việc chọn đề tài Bước đầu tìm hiểu thành phần hóa học hoàn ngọc (Pseuderanthemum bracteatum Imlay) với mục đích tìm hiểu hợp chất liên quan tới hoạt tính sinh học hoàn ngọc tạo sở khoa học cho... cứu thành phần hóa học xuân hoa”, tạp chí khoa học công nghệ số 42, trang 75-79 [5] Tạp chí hóa học (tháng 2/ 2008), trang 46 [6] Trần Công Khánh, “Góp phần nghiên cứu thực vật, thành phần hóa học. .. đề tìm hiểu hoàn ngọc tìm hiểu sơ thành phần hóa học loài I.4 Giả thuyết đề tài Dựa vào thành phần đặc điểm nghiên cứu sơ hoàn ngọc tìm hiểu loại hợp chất steroid, triterpenoid, với tính công dụng