TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM ********* NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN Học phần THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ Bài thí nghiệm số 05 “TỔNG HỢP β-NAPHTOL DA CAM” GVHD: TS.Đỗ Chiếm Tài Thực hiện: Nhóm Lý Thị Hằng Trần Trung Hiếu Nguyễn Thị Hồng Hoa Bùi Thị Hoài Bà Rịa - Vũng Tàu, 2014 Thao tác thực hành thí nghiệm Bước Kiểm tra dụng cụ thí nghiệm Bước Pha dung dịch NaOH 2N: Cân 8g NaOH tinh khiết cốc 100ml Đổ khoảng 70ml nước cất vào cốc, lắc cho tan, tiếp tục thêm nước cất đến vạch 100ml Bước Bước Bước Bước Bước Bước Pha dung dịch NaNO2: Hòa tan 1g NaNO2 10ml nước cốc 25ml Hòa tan 2g acid sulfanilic vào 5ml dung dịch NaOH 2N cốc 100ml Đổ 2/3 lượng dung dịch NaNO2 vào cốc lớn 100ml Làm lạnh: Cho muối nước vào thau, lưu ý cho nước nhiệt độ cần làm lạnh 0-5oC nên ta dùng nhiều đá Ngâm cốc vào thau Dùng nhiệt kế theo dõi nhiệt độ hỗ hợp, nhiệt độ xuống 5oC Dùng pipet lấy 1,5ml HCl đặc Nhỏ từ từ vào hỗn hợp (vẫn giữ nguyên hỗn hợp thau đá) Khuấy đều, đợi phút tiếp tục lấy 1ml HCl Dùng lượng NaNO2 lại nhỏ từ từ vào hỗn hợp, liên tục dùng giấy KI thấm hồ tinh bột thử Kết thúc việc nhỏ giấy KI vừa có màu xanh tím Lúc tinh thể muối diazoni màu vàng tươi xuất Pha dung dịch NaOH 5%: Cân 5g NaOH cốc 100ml cân phân tích Lấy 95ml nước cất rót vào cốc Khuấy tan Lấy 16ml NaOH 5% vào cốc 250ml Hòa tan 1,4g β-naphtol vào cốc Làm lạnh dung dịch thau nước đá - muối Vừa khuấy vừa rót hỗn hợp muối diazoni vào dung dịch này, tiếp tục khuấy 30 phút Thêm 5g NaCl rắn vào khuấy Ngâm cốc chậu đá Lọc, rửa sản phẩm: Lọc kết tủa phễu hút áp suất Nhỏ vài ml nước lạnh trực tiếp vào phễu, hút tiếp, để máy hút tới chất khô Để chất tự khô không khí Cơ sở lý thuyết giải thích thí nghiệm: - Phản ứng tổng hợp màu azo: phản ứng azo hóa, thực chất phản ứng electrophin vào nhân thơm, kết tương tác muối diazoni với hợp chất thơm có nhóm đẩy electron - Ta chia thí nghiệm thành giai đoạn: Điều chế muối diazoni, phản ứng ghép đôi azo Giai đoạn 1: điều chế muối diazonium (từ bước đến bước 5) Phản ứng bắt đầu proton hóa acid nitrơ, nitrozo hóa amin theo trình chậm - Muối diazoni: sản phẩm phản ứng diazo hóa cho axit nitrơ tác dụng amin bậc môi trường axit Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo (bước 7) - Naphtol phản ứng với NaOH tạo muối khó tan nước - - Phản ứng xảy theo chế điện tử thông thường, không kèm theo giải phóng N2 Một số ý giải thích - Ta cho axit sunfanilic tác dụng với NaOH trước axit sunfanilic khó tan nước nên ta phải muối hóa NaOH Sau cho muối phản ứng với HNO2 - Theo lý thuyết ta dùng acid HNO nhiên HNO2 không bền nên ta dùng trực tiếp HNO2 sinh từ phản ứng NaNO2 + HCl - Thử giấy KI với hồ tinh bột để xác định xem phản ứng hết chưa, phản ứng kết thúc, NaNO2 dư phản ứng với KI tạo I làm xanh hồ tinh bột KI + NaNO2 + 2HCl = ½ I2 + NO + KCl + NaCl + H2O - Ta phải làm lạnh hỗn hợp phản ứng nhiệt độ cao, muối diazoni tạo thành bị phân hủy tạo phenol, N2 HCl : C6H5N2 + H2O → C6H5OH + N2 + HCl - Sau muối trộn với dung dịch muối diazoni thun giai đoạn thực phản ứng ghép cặp azo - - Đồng thời phải dùng dư HCl để tránh tượng muối tạo thành tác dụng với gốc amin tạo hợp chất dạng Ar–N=N-NH-Ar HCl Vai trò NaCl: NaCl không xuất phản ứng nhiên hợp chất màu azo có khả tan nước nên cho NaCl rắn vào để bão hòa vào nhằm làm giảm khả tan, thu nhiều sản phẩm Vai trò NaOH: • Phản ứng với naphtol trước tạo azo naphtol cho vào hỗn hợp phản ứng khó tan • Tạo môi trường: môi trường axit mạnh, amin biến thành muối amoni,còn phenol khó tạo anion phenolat Hút áp suất kém: Khi lắp thiết bị hút chân không ta mở valve bên phải máy hút hết cỡ, tiến hành cắm điện, hút bình thường Kết thí nghiệm xử lý Sản phẩm thu có màu cam : 5.148g Tính toán lượng sản phẩm lý thuyết: - Naphtol da cam: C16H11N2NaO4S, M= 350 Acid sulfanilic:C6H7O3NS, M= 173 - Vì acid sulfanilic (NH2-C6H6-SO3H) chất có mặt xuyên suốt tất - trình trạng thái khác nhau, ta cho dư chất NaOH, HCl nên hiệu suất trình tính theo acid sulfanilic - Ta tóm tắt quy trình thành sơ đồ sau: → nacid sulfanilic= 2/173= 0.01156 (mol) nnaphtol da cam= nacid sulfanilic= 0.01156 (mol) mnaphtol da cam= 0.01156*350= 4.046g Hiệu suất phản ứng: Ứng dụng β-naphtol da cam - Sử dụng làm phẩm nhuộm len, lụa, da, gỗ, giấy công nghiệp ... 0.01156 (mol) nnaphtol da cam= nacid sulfanilic= 0.01156 (mol) mnaphtol da cam= 0.01156*350= 4.046g Hiệu suất phản ứng: Ứng dụng β- naphtol da cam - Sử dụng làm phẩm nhuộm len, lụa, da, gỗ, giấy... giải thích thí nghiệm: - Phản ứng tổng hợp màu azo: phản ứng azo hóa, thực chất phản ứng electrophin vào nhân thơm, kết tương tác muối diazoni với hợp chất thơm có nhóm đẩy electron - Ta chia thí. .. hết cỡ, tiến hành cắm điện, hút bình thường Kết thí nghiệm xử lý Sản phẩm thu có màu cam : 5.148g Tính toán lượng sản phẩm lý thuyết: - Naphtol da cam: C16H11N2NaO4S, M= 350 Acid sulfanilic:C6H7O3NS,