LIPIDE -GIỚI THIỆU CHUNG : Lipide dạng vật chất hữu giữ vai trò cấu tạo phần lớn chất dự trữ, sản phẩm ester rượu đơn giản hay phức tạp acide béo, tan dung môi hữu vô cực benzen, aceton, chloroform không tan nước ngồi lipide cịn chất cung cấp lượng ( cao lần so với glucid, protid ) cho hoạt đông sống sinh vật hàm lượng lipide thực vật chiếm khoảng từ 0,1 - 0,15% tính theo trọng lượng tươi - PHÂN LOẠI : Dựa vào cấu tạo người ta chia lipide làm loại: Lipide đơn giản: Cấu tạo C, H, O thường thành phần dự trữ sinh vật chứa nhiều lượng Lipide phức tạp: Cấu tạo ngồi C,H, O cịn có thêm N, P, S…và thường thành phần cấu tạo - CẤU TẠO HÓA HỌC: 3.1/ Lipide đơn giản: 3.1.1 / Glyceride: Dạng thực vật gọi dầu, động vật gọi mỡ sản phẩm ester rượu ba glycerol acid béo Công thức tổng quát 61 R, R’, R’’ gốc acid béo Nói cách khác glyceride hỗn hợp triglyceride * Acide béo Acide béo có thành phần glyceride có số chẳn, số lẻ carbon, bảo hịa hay chưa bảo hịa, dây thẳng hay có vịng Acide béo acide hữu nhiều carbon thiên nhiên thường có chức acide Acide béo thông thường thường gặp gồm  Acide béo bảo hịa có số chẳn carbon : Số Tên carbon thƣờng 4:0 Butyric thơng Tên hóa học Công thức butanoic acid CH3(CH2)2COOH acid 6:0 Caproic hexanoic acid CH3(CH2)4COOH octanoic acid CH3(CH2)6COOH decanoic acid CH3(CH2)8COOH dodecanoic CH3(CH2)10COOH acid 8:0 Caprilic acid 10:0 Caprinic acid 12:0 Lauric acid acid 14:0 16:0 18:0 Myristic tetradecanoic CH3(CH2)12COOH acid acid Palmitic Hexadecanoic CH3(CH2)14 acid acid COOH Stearic acid Octadecanoic CH3(CH2)16COOH acid 62 20:0 Arachidic Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH docosanoic acid CH3(CH2)20COOH Lignoceric tetracosanoic CH3(CH2)22COOH acid acid aicd 22:0 Behenic acid 24:0 Chiều dài từ Carbon – Carbon acide béo trạng thái lỏng Chiều dài từ 10 Carbon trở lên acide béo trạng thái rắn Điểm nóng chảy ( melting point) acide béo tùy thuộc chiều dài dây carbon mức độ chưa bảo hòa nó; acide béo có số lẻ carbon ( x+1) có điểm nóng chảy thấp acide béo có số chẳn carbon x Điểm nóng chảy acide béo (độ C) Điểm nóng chảy 100 80 60 40 20 -20 -40 -60 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Số carbon 63 Acide béo bất bảo hịa có số chẳn carbon Số carbon vị Tên thơng Tên hóa học trí nối đơi thƣờng 16:1∆ Palmitoleic Hexadecenoic acid acid 18:1∆ 18:2∆ 9, 12 Oleic acid 9-Octadecenoic ( ω- ) acid Linoleic 9,12 acid (ω- 6) Octadecadienoic Công thức cấu tạo CH3(CH2)5CH=CH-(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH acid 18:3∆ 9, 12, 15 αLinolenic 9,12,15 acid (ω- 3) Octadecatrienoic CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH acid 20:4 ∆ 5,8,11,14 Arachidonic 5,8,11,14 acid CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH Eicosatetraenoic acid 20:5 ∆ 5,8,11,14,17 EPA 5,8,11,14,17 CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH Eicosapentaenoic acid 22:6∆4,7,10,13,16,19 DHA Docosohexaenoic 22:6 ω acid Acide omega acide α linolenic ( carbon ω carbon nhóm CH3 ) Acide omega acide linoleic 64 Acide omega acide oleic - Acide béo có vịng (CH2 )n COOH n= 10 : acid hydrocarpic n= 12: acid chaulmoogric Glyceride thành phần dầu, mỡ Tùy theo dạng acide béo có cấu tạo mà glyceride có trạng thái lỏng hay rắn - Nếu đa số acide béo bất bảo hòa hay dây carbon ngắn ( 4-8 C) glyceride trạng thái lỏng gọi dầu - Nếu đa số acide béo bảo hịa hay dây carbon dài glyceride trạng thái rắn gọi mỡ *Hóa tính glyceride : 1/ Sự phân giải: Khi bị phân giải glyceride phóng thích glycerole acide béo; phân giải thực với H2O, acide, baz hay enzyme Phân giải H2O ( thủy giải ): Cần H2O áp suất nhiệt độ cao; giải phóng glycerole acide béo Phân giải acide: Dùng acide mạnh HCl hay acide hữu (acide naphtalen sulphonic) cho glycerol acide béo CH2 O COR1 CH2 OH R1COOH CH O COR2 CH OH R2COOH COR3 CH2 CH2 O OH Glycerole R3COOH Acid beùo 65 Phân giải kiềm : Dùng NaOH hay KOH ; tạo glycerole muối kiềm acide béo gọi xà CH2 O COR1 CH2 OH R1COONa COR2 CH OH R2COONa COR3 CH2 NaOH CH CH2 O O OH Glycerole R3COONa Savon Phân giải enzyme : Dùng lipase cho diglyceride, monoglyceride, glycerole, acide béo  Các số đặc trƣng glyceride: Chỉ số acid : Số mg KOH cần thiết để trung hòa acid béo tự có 1gam glycerid Chỉ số cho biết “độ tươi” glycerid, trình bảo quản lượng acid béo tự ngày tăng ( số acid glycerid dùng làm thực phẩm không 3,5 ) Chỉ số savon : Số mg KOH cần để trung hịa tất acid béo có 1gam glycerid Chỉ số savon sau trừ số acid cho ta tính khối lượng phân tử trung bình glycerid Chỉ số Iod : Số gam Iod liên kết với 100 gam glycerid Chỉ số Iod cho biết mức độ chưa bảo hòa acid béo có thành phần glycerid Chỉ số cao glycerid dễ bị hư q trìng bảo quản acid béo có nối đơi bị oxid hóa tạo nên mùi Ví dụ số Iod đậu nành 130, dầu 150, mỡ heo 56, bơ 25-35 Sự hóa acid béo : Oxy kết hợp với carbon nối đôi để tạo nên peroxid sau phân hủy thành dạng aldehide có mùi hôi 66 - CH2 -CH - CH - CH2- + O2 R - CH2 - CH = CH - CH2 - O O peroxid -CH2 - CHO + - CH2- CHO Chỉ số Reichert – Meissl dùng xác định hữu acid béo dễ bay có khối lượng phân tử nhỏ ( acid butyric (4C), acid caproic (6C), acid caprilic (8C) thành phần glycerid Nó biểu thị số ml NaOH 0,1N dùng trung hòa acid béo dễ bay có gam glycerid Chỉ số acetyl Số mg KOH dùng để trung hòa acid acetic thu từ thủy phân gam glycerid acetyl hóa ; acid béo chứa nhóm OH phản ứng với anhydric acetic hợp chất acetyl Ví dụ : Castor oil chứa acid béo chưa bảo hịa có nhóm OH (acid ricinoleic ) cho số acetyl cao 142 – 150 3.1.2 / Steride ( steroide) Sterid ester rượu vòng sterol acid béo cao phân tử, sterid nhóm lớn lipid đơn giản, thành phần lipid có mô thần kinh , máu, tinh trùng thực vật sterid có phấn hoa , hạt Sterol môt rượu dẫn suất từ ciclopentanoperhidrophenanthren 20 18 12 19 11 10 17 13 21 23 16 14 24 15 22 26 25 27 67 Các sterol thường gặp thiên nhiên OH OH Ergosterol Cholesterol C2H5 OH OH Sitosterol Stigmasterol CH=CH2 OH Eucosterol 68 Cholesterol sterol chủ yếu mật Ergosterol sterol lọai nấm Sitosterol & Stigmasterol sterol thực vật Eucosterol sterol tảo xám Các sterol chất dễ kết tinh, dễ hịa tan chloroform, rượu nóng Trong thể động vật sterol bị oxyd hóa thành nhiều dẫn suất khác acid cholic, acid 7-dehydrocholic…vv Các acid béo cao phân tử sterid thường acid palmitic, acid stearic, acid oleic Vai trò sinh học quan trọng sterol chúng chuyển hóa thành chất điều hòa sinh học khác hormon sinh dục, hormon corticoid, vitamin D….vv OH COOH OH OH acid cholic 3.1.3/ Sáp: Sáp tạo thành chủ yếu từ ester rượu acid béo cao phân tử Sáp giữ vai trò quan trọng thực vật, chủ yếu chức bảo vệ; cách tạo lớp mỏng phủ mặt lá, trái, thân; sáp giữ cho khỏi bị nhiễm bệnh, không bị lọai sâu bọ phá hại tránh cho khỏi nước q nhiều Sáp có hạt (0,01 – 0,03%) Sáp thiên nhiên, ngòai ester nói cịn có rượu cao phân tử acid bậc cao dạng tự hydrocarbon ln có số ngun tử lẻ ( 27-33), chất màu chất thơm Trong sáp thiên nhiên ta thường gặp lọai rượu có phân tử lớn acid béo bậc cao sau 69 Acid béo Acid palmitic CH3-(CH2)14-COOH ( sáp ong ) Acid cerotic CH3-(CH2)24- COOH (sáp trái) Acid moltanic CH3-(CH2)26- COOH (sáp trái) Acid melissic CH3-(CH2)28- COOH (sáp trái) Rượu Rượu cerilic CH3-(CH2)24CH2OH ( sápp ong ) Rượu cerilic CH3-(CH2)24CH2OH (sáp trái) Acid moltanilic CH3-(CH2)26- CH2OH (sáp trái) Acid merisilic CH3-(CH2)28- CH2OH (sáp trái) Căn theo nguồn gốc người ta chia sáp làm lọai: sáp động vật, sáp thực vật sáp khóang Sáp thường có lượng khơng lớn thực vật, bề mặt lá, trái, thân, cành…vv Một phần đáng kể lớp sáp hidrocarbon, ví dụ lớp sáp bắp cải chủ yếu tạo nên từ hidrocarbon dãy parafin nonacosan C29H60 dẫn xuất có nhóm –C=O tức nonacosanon Ở thuốc tìm thấy heptocosan (C27H56) untriacontan (C31H64) Trong thành phần lớp sáp trái nho có acid palmitic tự (CH3(CH2)14COOH) ester với rượu có phân tử lớn cerilic, miricilic 3.2/ Lipide phức tạp: Lipid phức tạp khác lipid đơn giản chổ thành phần chúng cịn có acid phosphoric hợp chất khác thường hợp chất chứa nitrogen 70 Acid oxalic & acid α – cetoglutaric diện thực vật chúng chuyển hóa thành chất khác ví dụ acid amin Acid α – cetoglutaric chuyển hóa thành acid glutamic, alanin Acid oxalic dạng tự hay muối oxalat calci Acid aconitic diện với lượng đáng kể mía, sản phẩm trung gian q trình chuyển hóa glucide Acid acetic sản phẩm lên men dấm Acid butyric diện thực vật ; dạng tự có mùi hắc khó chịu dạng ester có mùi thơm đặc trưng nên ester acid butyric sử dụng rộng rãi kỹ nghệ bánh kẹo ví dụ butyrat methil có mùi táo ; butyrat ethil có mùi dứa Acid lactic sản phẩm qúa trình lên men lactic thực vật ; ứng dụng lên men muối dưa Acid pyruvic sản phẩm trung gian trình trao đổi glucid, lipid, acid amin Các acid hữu liên quan đến trình sống thực vật : * Tạo nên mùi vị đặc trưng * Sản phẩm trung gian trình tổng hợp acid amin, glucid, lipid / TINH DẦU: Nhiều loại có mùi đặc trưng có mặt terpene dẫn suất chúng Các terpen sản phẩm oxid hóa chúng tạo thành tinh dầu Terpen hydrocarbon có số nguyên tử carbon bội số 5; nói cách khác terpen chất trùng hợp isopren ( C5 H8 ) CH2 C CH CH2 CH3 Isopren CH2 C CH CH2 CH3 n Terpen Monoterpen : n=1 thành phần cấu tạo tinh dầu thực vật Dạng hidrocarbon: gồm có 102 Myrcene : tinh dầu hoa cần sa.(andropogon citratus ) CH2 CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH3 Myrcen ( tinh daàu hoa caàn sa) Ocimene : tinh dầu é quế ( ocimum bacilicum ) CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 C CH C CH CH2 Ocimen ( tinh dầu é quế) Dạng rƣợu : gồm có Geraniol : cấu tử tinh dầu hoa hồng CH3 CH3 C CH CH2 CH2 CH CH CH2 OH CH3 Geraniol ( tinh daàu hoa hồng) (C10H18O) Linalol : có tinh dầu chanh, cam CH3 CH3 C CH3 CH CH2 CH2 C CH CH2 OH Linalol ( tinh daàu chanh, cam) (C10H18O) 103 Citronellol: có tinh dầu hoa hồng CH3 CH3 C CH CH2 CH2 CH CH CH2 OH CH3 Citronellol ( tinh dầu hoa hồng) (C10H20O) Nhóm biến đổi thành dạng vịng dễ dàng; ví dụ Geraniol thành Limonene geraniol limonene Dạng aldehide : gồm có Citral : có tinh dầu chanh, cam CH3 CH3 C CH CH2 CH2 C CH CHO CH3 Citral ( tinh daàu cam, chanh) (C10H16O ) 104 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CHO CH3 Citronellal ( tinh daàu chanh, quýt) (C10H18O ) Dạng ceton: gồm có Menthon có tinh dầu bạc hà O Menthon (tinh dầu bạc hà) Carvon có tinh dầu hồi hoang ( carum carvi ) thìa ( anethum graveolens ) O Carvon (tinh dầu hồi, thìa là) 105 Camphor có nhiều tinh dầu khác nhau, nhiều thân gỗ long não ; ngày camphor trích chủ yếu từ hương nhu ( arteminia astra chamica ) O Camphor (tinh dầu long não, hương nhu) / CAO SU : Vài loại hệ thống mạch có tế bào chứa nhựa ( latex) nhựa thành phần cao su màu trắng sữa ; ngồi cao su cịn có chất khác bao bọc phân tử cao su che chở phân tử : proteine, glucide, phospholipide, muối khoáng ( nhiều KCl ), quebrachitol ( ester metil inositol ), acid béo, sáp Cao su khơng có đơn tử diệp lõa tử, song tử diệp su diện vài họ như:Moraceae,Asclepiadaceae,Apocynaceae,Euphorbiaceae Papaveraceae, Compotaceae Thành phần cao su nhựa ( latex ) tỉ lệ nghịch với tinh dầu resine ; tỉ lệ thay đổi theo phát triển tiền chất nên điều kiện thích hợp cho chất tổng hợp nên chất Cao su chất trùng hợp nhiều đơn vị isoprene (C5H8) n polyisoprenoid, cao su Havea brasiliensis gồm 500 – 5000 hay gốc isoprene Latex tên dùng để nhựa giống sữa Resine tên để hỗn hợp phức tạp chất oxid hóa hydrocarbon thường tan nước dung môi chất béo 106 Isoprene Cao su Chuổi isoprene dài hay ngắn tùy theo tuổi cây, già chuổi isoprene dài ; chuổi xoắn lại tạo cấu trúc chiều theo kiểu cấu proteine tạo nên tính đàn hồi cao su / ALKALOIDE : Alkaloid hợp chất chứa Nitro ( N ) thực vật có tính độc ( hay nhiều ) chúng tác động vào hệ thần kinh trung ương ; chất thường gặp song tử diệp, loại có chứa alkaloide thường có alkaloide chủ yếu vài alkaloide nồng độ Ví dụ : Thuốc có Nicotine ( ) Nornicotine Thuốc phiện có Morphine ( ) Codeine, Thelsavine Các loại alkaloide : A/ Alkaloide nhóm piridine Nicotine thuốc ( nicotiana tabacum ) Areoline trái cau ( Areca catachu ) Piperine hạt tiêu ( piper nigra ) không độc , gây cảm giác nóng Ricinine thầu dầu ( ricinus communis ) độc 107 nhân piridine ricinine Piperine Nicotine B/ Alkaloide nhóm tropane Thuộc nhóm có Atropine ( Atropa belladona ) tác động lên hệ thần kinh , chủ yếu làm co dãn ngươi, dùng làm chất giải độc Cocaine làm tê liệt đầu dây thần kinh, dùng để gây tê phận Atropine nhân tropan 108 Cocaine C / Alkaloide nhóm isoquinoleine Đây nhóm alkaloide thuốc phiện Morphine : tác dụng lên hệ thần kinh trung ương ngọai vi; chất an thần, giảm đau Codeine : dùng làm thuốc ho, khơng có tác dụng gây mê Quinine : dùng làm thuốc chữa bệnh sốt rét morphine codeine Quinine D / Alkaloide dẫn suất từ Indole : Nhóm có hạt lịai Strychnos muxvomica họ Loganiaceae có tên chung Curare 109 Strychnine nhân Indol E / Alkaloide dẫn suất từ purine : Cafeine kích thích hệ thần kinh trung ương họat động tim Tác dụng cafeine làm mạch máu bị co tăng huyết áp Theobromine có hạt cà phê nhân Purine Cafeine Theobromine Sinh tổng hợp Alkaloide Bằng nhiều thí nghiệm ( tháp thân cà chua vào rễ thuốc ) người ta chứng minh nicotine thuốc tổng hợp rễ từ glucide chuyển xuống với nitơ vô hấp thụ rễ sau chuyển đến tích tụ Tiền chất để tổng hợp alkaloide thường acid amine diaminoacide chuyển hóa phenyl propane 110 SẮC TỐ THỰC VÂT ( Anthocyanine hợp chất liên quan ) / Đại cƣơng : Mặc dù anthocyanine hợp chất liên hệ lipide thường chúng xếp với carotenoide chlorophyl nhóm sắc tố thực vật Ở xanh chlorophyl diện hạt grana diệp lạp (chloroplast) với carotenoide Còn sắc tố khác thường tan tự nước thường tìm thấy dịch khơng bào tế bào thực vật Những màu đỏ, xanh lam ( blue) tím glucoside chứa hay đơn vị glucide với aglycone gọi anthocyanidine Anthocyanidine dẫn suất 3,5,7 – trihydroxyflavilyum hydroxide (2 – phenyl – 3, 5, trihydroxybenzopyrylium hydroxide ) B A Anthocyanidine Ba nhóm anthocyanidine phân chia dựa nhóm thêm nhân B Phần lớn anthocyanidine chứa từ đến nhóm OH vài nhóm OH thay CH3 ; số đơn vị glucid thay đổi từ đến ( vị trí aglycone) Màu sắc sắc tố tùy thuộc vào số nhóm OH chiều dài nhóm methoxyl thay nhóm OH ( CH3 O ) 111 Ngịai màu sắc tố tùy thuộc pH, pH acid màu đỏ, pH trung tính màu tím ( đỏ thẩm ), pH kiềm xanh lơ (blue) 2/ PHÂN LỌAI SẮC TỐ: 1/ Anthocyanine sắc tố hoa trái 2/ Flavone sắc tố phụ hoa, trái 3/ Flavonoide ( Chalcone & Aurones ) 2.1/ Anthocyanine Là sắc tố hoa trái, chúng làm cho hoa trái có màu xanh, đỏ sắc tố khác Chúng glucoside anthocyanidine Sự diện nhóm metoxy OCH3 làm cho đỏ Các nhóm OH vịng B yếu tố điều hịa màu sắc ; nhóm OH tăng màu đỏ giảm, màu xanh tăng 2.2/ Flavone & Flavonol Là nhóm sắc tố diện phổ biến thực vật liên hệ đến anthocyanidine, chúng có màu vàng phần lớn chuyển hóa hydroxy flavone, flavonol flavanone có màu vàng OH Flavone Flavonol 112 2.3/ Chalcone & Aurone Thường có màu vàng ; dạng tự hay liên kết với glucide Chalcone Aurone Sinh tổng hợp : Aglycone sắc tố thực vật có sườn C6 – C3 – C6 ; nên theo Seshadri Peach nên sườn phenylpropan kết hợp với polyphenol sườn C6 – C3 – C6 , phenylpropan acide –p- coumarique acide caffeique HOOC - CH = CH- Acid -p-coumaric - OH HOOC - CH = CH- Acid caffeic - OH OH 113 Hormone thực vật / Đại cƣơng : Ở thực vật có diện số chất kích thích sinh trưởng gọi phytohormone tác động liều lượng thấp ; tác động chúng liên quan đến tượng quang hướng động, địa hướng động tượng sinh trưởng, phát dục / Các lọai chất hormone thực vật : 2.1/ Kích thích sinh trƣởng ( growth hormone ) Là chất có khả kích thích dãn tế bào, thành lập phần cuối thực vật, đặc biệt diệp tiêu ( đầu bao mầm ) chúng tác động đến tế bào bên Thuộc nhóm auxine IAA ( indolyl – – acetic acid ) IAA phân bố khắp nơi ( đầu bao mầm, chồi ngọn, non, đầu rễ …vv ) IAA thực vật tổng hợp từ tryptophane Tác dụng auxine giải thích tượng quang hướng động (phototropisme ), địa hướng động (geotropisme).Hiện tượng địa hướng động nghịch (negative geotropisme) chồi quay hướng phía kết tập trung nồng độ auxine tế bào cạnh bên chồi làm cho tế bào cạnh chồi dãn dài nhanh tế bào cạnh trên, chồi hướng lên Tương tự rễ để tư nằm ngang tế bào cạnh tích tụ auxine với hạt Calci ngăn cản dãn dài tế bào cạnh làm cho rễ hướng địa thuận (positive geotropisme) IAA cho rễ sinh nhanh chóng cành giâm giải thích di chuyển IAA từ chồi xuống tập trung vùng gốc cành bị cắt Tế bào thực vật có chứa indolyl – – acetaldehide có tác động auxine yếu chúng sẳn sàng bị oxyd hóa thành IAA Ngịai cịn có indolyl – – acetonitril ( - CH CN ) diện nhiều thực vật hữu hiệu IAA 114 IAA 2.2/ Kích thích phân chia tế bào ( cell division hormone ) Khi vết thương gây cho mơ thực vật vết thương có hình thành mơ sẹo ( wound callus ) Sự hình thành mơ sẹo kích thích phân chia tế bào trưởng thành vùng bị thương tác động hormone ; auxine, hai kích thích tố thương tích acid traumatic ly trích từ tế bào bị thương HOOC – CH = CH – ( CH 2)8 – COOH Một số dicarboxylic acid tương tự cấu trúc traumatic acid có tác dụng tương tự ; ngịai nước dừa có chứa chất có khả kích thích phân chia tế bào 1,3 – diphenylurea C H5 NHCONHC6 H5 2.3/ Kích thích hoa ( flower forming hormone ) Acid gibberellic tác động giống auxine nghĩa kích thích dãn dài tế bào, kích thích hoa ; nẩy mầm khoai tây 115 2.4/ Cytokinin Nhóm kích thích phân chia tế bào ; đặc biệt kích thích phát sinh chồi, (tác động trái ngựợc với auxine) Thuộc nhóm có Kinetine 2.5/ Chất kìm hãm sinh trƣởng : Khi thực vật vào trạng thái nghỉ có kèm theo tích lũy chất ức chế sinh trưởng Hiện tượng ức chế biểu rụng lá; chất ức chế Acid abscisic 116 ... chảy 100 80 60 40 20 -20 -40 -60 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Số carbon 63 Acide béo bất bảo hịa có số chẳn carbon Số carbon vị Tên thơng Tên hóa học trí nối đơi thƣờng... CH3-(CH2 )26 - COOH (sáp trái) Acid melissic CH3-(CH2 )28 - COOH (sáp trái) Rượu Rượu cerilic CH3-(CH2 )24 CH2OH ( sápp ong ) Rượu cerilic CH3-(CH2 )24 CH2OH (sáp trái) Acid moltanilic CH3-(CH2 )26 - CH2OH... ciclopentanoperhidrophenanthren 20 18 12 19 11 10 17 13 21 23 16 14 24 15 22 26 25 27 67 Các sterol thường gặp thiên nhiên OH OH Ergosterol Cholesterol C2H5 OH OH Sitosterol Stigmasterol CH=CH2 OH Eucosterol