TRNG I HC S PHM H NI KHOA HểA HC ******** NGUYN TH KIM ANH NGHIấN CU GII THCH PHN NG SEAr BNG PHN MM HYPERCHEM 7.54 KHểA LUN TT NGHIP I HC Chuyờn ngnh: Hoỏ hu c Ngi hng dn khoa hc GV CHU ANH VN H NI - 2011 Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LI CM N hon thnh khoỏ lun ny trc ht tụi xin by t lũng bit n sõu sc ti thy giỏo hng dn Chu Anh Võn ó to iu kin tt nht v hng dn tụi tn tỡnh sut quỏ trỡnh xõy dng v hon thin khoỏ lun Qua õy, tụi cng xin gi li cm n n cỏc thy cụ giỏo cựng cỏc bn sinh viờn khoa Hoỏ hc Trng HSP H Ni ó ng viờn v giỳp tụi hon thnh khoỏ lun Do thi gian cú hn v ti nghiờn cu cũn mi m nờn khụng trỏnh nhng thiu sút Vỡ vy, tụi rt mong nhn c nhng ý kin úng gúp ca cỏc thy cụ v cỏc bn sinh viờn Tụi xin chõn thnh cm n! H Ni, ngy 10 thỏng 05 nm 2011 Sinh viờn Nguyn Th Kim Anh Nguyễn Thị Kim Anh ii K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LI CAM OAN Khoỏ lun tt nghip vi ti: ''Nghiờn cu gii thớch phn ng SEAr bng phn mm Hyperchem 7.54'' c hon thnh di s hng dn ca thy giỏo Chu Anh Võn Tụi xin cam oan nhng kt qu khoỏ lun l kt qu nghiờn cu ca bn thõn, khụng trựng vi kt qu ca cỏc tỏc gi khỏc Nu sai tụi xin hon ton chu trỏch nhim H Ni, ngy 10 sthỏng 05 nm 2011 Sinh viờn Nguyn Th Kim Anh Nguyễn Thị Kim Anh iii K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MC LC Trang M U 1 Lớ chn ti Mc ớch nghiờn cu i tng nghiờn cu Phm vi nghiờn cu Nhim v nghiờn cu Gi thuyt khoa hc Phng phỏp nghiờn cu CHNG 1: TNG QUAN 1.1 Tớnh thm ca vũng benzen 1.1.1 Khỏi nim tớnh thm 1.1.2 Quy tc Huckel 1.1.3 Kh nng th ca vũng benzen cú sn mt nhúm th 1.1.3.1 Phn ng th electrophin 1.1.3.2 Phn ng th vũng benzen cú sn mt nhúm th 1.2 Gii thiu phn mm Hyperchem 13 1.2.1 Gii thiu v giao din lm vic phn mm Hyperchem 13 1.2.2 Mt s phng phỏp bỏn kinh nghim c s dng 13 1.2.3 S dng Hyperchem cc tiu hoỏ nng lng ca h phõn t 15 1.2.4 Cỏc tham s cu trỳc thu c 15 1.2.4.1 Kh nng phn ng 15 1.2.4.2 in tớch nguyờn t 17 1.2.4.3 Mt in tớch 17 CHNG 2: THC NGHIM 18 2.1 Lu gi log 18 Nguyễn Thị Kim Anh iv K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 2.2 Chn trng lc 18 2.3 Thc hin tớnh toỏn single point 19 2.4 Nhp dũng chỳ thớch log 19 2.5 Ti u hoỏ cu trỳc 20 CHNG 3: KT QU NGHIấN CU 21 3.1 Phn ng th electrophin vo vũng benzen cú sn nhúm th loi I 21 3.1.1 Phn ng th vo phenol 21 3.1.1.1 Phn ng nitro hoỏ phenol 21 3.1.1.2 Phn ng brom hoỏ phenol 24 3.1.1.3 Cu to ca phenol 26 3.1.2 Phn ng th vo clobenzen 27 3.1.2.1 Phn ng nitro hoỏ clobenzen 27 3.1.2.2 Phn ng brom hoỏ clobenzen 31 3.1.2.3 Cu to phõn t clobenzen 32 3.2 Phn ng th electrophin vo vũng benzen cú sn nhúm th loi II 33 3.2.1 Phn ng th vo axit benzoic 33 3.2.1.1 Phn ng nitro hoỏ axit benzoic 33 3.2.1.2 Phn ng brom hoỏ axit benzoic 36 3.2.1.3 Cu to phõn t axit benzoic 38 3.2.2 Phn ng th vo nitrobenzen 39 3.2.2.1 Phn ng nitro hoỏ nitrobenzen 39 3.2.2.2 Phn ng brom hoỏ nitrobenzen 42 3.2.2.3 Cu to phõn t nitrobenzen 43 KT LUN 45 TI LIU THAM KHO 46 Nguyễn Thị Kim Anh v K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp M U Lớ chn ti Th k XXI - k nguyờn ca Cụng ngh thụng tin (CNTT) v truyn thụng nờn CNTT c s dng ph bin hu ht cỏc lnh vc cuc sng, ú cú ngnh GD & T Vic ng dng CNTT vo dy hc ang l xu th thit yu nhm nõng cao hiu qu ging dy Trong ch th 29 v tng cng giỏo dc, o to v ng dng CNTT ngnh GD & T, mt bn mc tiờu m B GD & T l: "ng dng CNTT vo giỏo dc, coi CNTT l h tr c lc nht cho vic i mi phng phỏp dy hc tt c cỏc mụn hc", [1] Tuy nhiờn nhiu nguyờn nhõn khỏc nh: kh nng s dng phn mm tin hc ca mt s giỏo viờn cha ỏp ng yờu cu, mt s giỏo viờn cha linh hot vic i mi phng phỏp dy hc, c s vt cht cũn nhiu hn ch m vic khai thỏc v s dng cỏc phn mm tin hc ca CNTT vo dy hc cha thc s ph bin v t hiu qu Trong lnh vc Hoỏ Hu c, cỏc quy lut phn ng th l nhng quy lut thc nghim c hỡnh thnh trờn mt th k v ó c s dng rng rói tng hp nhiu hp cht cú hot tớnh lý thỳ Trong ú nhng phn ng th vo vũng benzen thc t l nhng phn ng quan trng nht v c nghiờn cu nhiu nht so vi nhng phn ng th ca cỏc hirocacbon thm khỏc Tuy nhiờn cho n cha cú cỏc s liu cn thit gii thớch v lm rừ thờm quy lut trờn V chng trỡnh Hoỏ hc ph thụng cng nh hc phn húa Hu c thỡ phn ng th vo nhõn benzen cú sn mt nhúm th thng gõy nhng khú khn nht nh cho ngi hc la chn tớnh nh hng ca cỏc nhúm th vo v trớ octo, para hay meta Xut phỏt t thc tin nờu trờn, tụi i n quyt nh la chn ti: "Nghiờn cu gii thớch phn ng SEAr bng phn mm Hyperchem 7.54" Nguyễn Thị Kim Anh K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Mc ớch nghiờn cu ti nghiờn cu nhm giỳp ngi hc hiu c bn cht quy lut th vo nhõn benzen cú sn mt nhúm th, t ú gúp phn nõng cao cht lng dy - hc Hoỏ Hc i tng nghiờn cu Nghiờn cu phn ng th vo nhõn benzen cú sn mt nhúm th loi I v loi II Phm vi nghiờn cu Nghiờn cu phn ng th vo nhõn benzen cú sn mt nhúm th ni dung Húa Hu C ca chng trỡnh Hoỏ hc Ph thụng v chng trỡnh Hoỏ hc i hc Nhim v nghiờn cu Gii thớch tớnh nh hng ca nhúm th loi I v loi II, thụng qua vic s dng phn mm Hyperchem 7.54 : - Thit k phõn t v ti u hoỏ hỡnh hc phõn t - Tớnh nng lng vi phõn t ban u trng thỏi tnh - Tớnh nng lng ca cỏc sn phm th vo cỏc v trớ octo, para, meta - Tớnh mt electron cỏc nguyờn t (qr) Gi thuyt khoa hc Nu nghiờn cu thnh cụng quy lut th ca phn ng SEAr thỡ s gúp phn nõng cao cht lng dy hc Hoỏ hc c bit l Húa hc Hu c Phng phỏp nghiờn cu - Phng phỏp nghiờn cu lý thuyt - Phng phỏp chuyờn gia - Phng phỏp tớnh toỏn vi phn mm mụ phng - Phng phỏp thng kờ toỏn hc Nguyễn Thị Kim Anh K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp CHNG 1: TNG QUAN 1.1 Tớnh thm ca vũng benzen 1.1.1 Khỏi nim tớnh thm Benzen, cỏc ng ng ca benzen cng nh nhng h thng cú nhiu vũng benzen u cú mt s tớnh cht chung rt c bit V cỏc nh Hoỏ hc u gi tớnh cht y l "tớnh thm" "Thm" õy khụng cú ngha l mựi thm, mựi ngỏt, d chu i vi hoỏ hc lý thuyt hin i "tớnh thm" l mt lot nhng tớnh cht c bit ca mt h vũng cacbon kớn cng nh ca cỏc d vũng Vn "tớnh thm" v nguyờn nhõn ca "tớnh thm" cú liờn quan mt thit n cu to in t ca phõn t ''Tớnh thm'' cú th coi l mt trung tõm ca thuyt cu to hoỏ hc ó cú nhiu cụng trỡnh nghiờn cu v ''tớnh thm'', ngy cng lm cho khỏi nim ''tớnh thm'' c sỏng t dn Hoỏ hc ó bit c nhiu tớnh cht c bit ca mt s h thng thm thụng thng C th ngi ta ó bit c tng i y nhng tớnh cht c thự, rt riờng bit ca nhõn benzen Nhõn benzen c coi l hp cht u dóy, hp cht c bn in hỡnh nht ca cỏc hp cht vũng thm Trong "lý thuyt thm" ca cỏc hp cht thm thỡ cu to ca nhõn benzen l c bn nht Trc ht, phi gii thớch c cu to in t ca phõn t benzen Sau ú phi núi lờn c mi quan h cht ch gia cu to in t v cỏc c tớnh lý hc, hoỏ hc ca benzen Chớnh tng s nhng tớnh cht c bit ca nhõn benzen hp thnh mt tớnh cht m cỏc nh Húa hc gi chung l ''tớnh thm'' [13] 1.1.2 Quy tc Huckel W Huckel sau nghiờn cu nhiu h thng cú nhúm in t úng kớn ó a quy tc v "tớnh thm" c phỏt biu nh sau: "Trong nhng phõn t mt vũng kớn, phng, cú h thng liờn hp (v hỡnh thc l h thng ni ụi, ni n luõn phiờn), mt ỏm mõy in t bn Nguyễn Thị Kim Anh K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp vng c to thnh h thng ó cú cha (4n + 2) in t , ú n l mt s t nhiờn (0, 1, 2, 3, 4) Tu theo tr s ca n, m biu thc (4n + 2) in t s cú nhng giỏ tr 2, 6, 10, 14, 18, " [13] Tuy nhiờn, khụng phi tt c cỏc hp cht thm c bt buc phi cú "vũng lc t" tc l vũng in t Nhiu hp cht bi vũng ngng t nh naphtalen, antraxen, phenantren, pyren v c cụrụnen, cú vũng in t phc hn nhiu nhng cú tớnh thm rừ rt Nh naphtalen cú 10 in t , antraxen cú 14 in t , phenantren cú 14 in t iphenyl v Biphenylen cú h thng liờn hp liờn tc gm 14 in t cng l nhng hp cht hay nhng h thng cú tớnh thm iphenyl Biphenylen Cú nhng hp cht khụng cú nhng vũng benzen nhng cỏch sp xp cỏc in t ca chỳng h thng kớn cựng mt phng vi s in t khp vi biu thc (4n+2) ca Huckel nờn cú tớnh thm nh azulen, trụpụn, trụpụlon OH O O Azulen Trụpụn Trụpụlon 1.1.3 Kh nng th ca vũng benzen cú sn mt nhúm th 1.1.3.1 Phn ng th electrophin Nguyễn Thị Kim Anh K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 1.1.3.1.1 Khỏi nim Phn ng th electrophin l s tn cụng ca electrophin cation hay u dng ca lng cc vo trung tõm giu electron ca nhõn thm Quỏ trỡnh cú th i qua cht trung gian ion areni hay to anion hoc i qua trng thỏi ion gc [11] 1.1.3.1.2 C ch chung Vũng thm kiu benzen l vũng liờn hp kớn rt bn vng v cú nng lng thm húa khỏ ln (Benzen: 36 Kcal/mol, Naphtalen: 61 Kcal/mol) Vỡ vy i vi hp cht thm nh benzen chng hn, phn ng th d xy hn phn ng cng, vỡ phn ng cng h thm b phỏ v [6],[11] Do vũng benzen cú mt electron cao v d tng tỏc vi nhng tiu phõn electrophin cho nờn phn ng th c trng vũng benzen l th electrophin (SEAr) Giai on u l giai on tn cụng ca ion dng hay u dng ca lng cc vo nhõn thm lc t, song cú th i qua nhiu trng thỏi trung gian vi s ph thuc nng lng vo tc phn ng nh sau: V c biu din bng gin nng lng vi phc l cht trung gian: Nguyễn Thị Kim Anh K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp nh so vi trng thỏi chuyn tip ng vi nhõn benzen), nhng nhúm Cl li l nhúm th nh hng octo v para + Br u tiờn tn cụng vo v trớ octo v para Cl Cl Cl H H Br Br Tpara H Tocto Br Tmeta Hỡnh 2: Cỏc sn phm trung gian ca phn ng brom hoỏ C6H5Cl Kt lun: Nhúm th halogen l nhúm th cú hiu ng -I, +C tỏc ng theo chiu hng ngc nhau, vi hiu ng tng quỏt l hỳt electron ( >0) cú tỏc dng lm gim mt electron vũng Mc dự nhúm th halogen l nhúm phn hot hoỏ nhõn thm, nhng li l nhúm nh hng octo v para 3.2 Phn ng th electrophin vo vũng benzen cú sn nhúm th loi II 3.2.1 Phn ng th vo axit benzoic 3.2.1.1 Phn ng nitro húa axit benzoic 3.2.1.1.1 S phõn b in tớch S liu bng 22 cho thy: - i vi C6H6, in tớch c phõn b u trờn nguyờn t cacbon Nh vy thc hin phn ng th electrophin thỡ tỏc nhõn tn cụng vo v trớ ca nguyờn t cacbon l nh - i vi C6H5COOH, in tớch trờn nguyờn t cacbon v trớ meta õm hn v trớ octo v para Do ú tỏc nhõn Electrophin u tiờn tn cụng vo v trớ meta Nguyễn Thị Kim Anh 33 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp - in tớch c phõn b trờn mi nguyờn t cacbon ca C6H6 u õm hn bt k v trớ no phõn t C6H5COOH Nh vy kh nng th electrophin vo bt k v trớ no ca phõn t C6H5COOH u khú hn th vo C6H6 Bng 22: in tớch ca mt s nguyờn t phõn t C6H6 v C6H5COOH Cht u C1 C2 C3 C4 C5 C6 C6H6 -0,129 -0,129 -0,129 -0,129 -0,129 -0,129 C6H5COOH -0,112 -0,050 -0,138 -0,089 -0,061 -0,085 C7 0,354 Bng 23: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm trung gian Sn phm trung gian C1 C2 C3 C4 C5 C6 -0,020 -0,171 -0,110 -0,127 -0,110 -0,171 -0,138 0,007 -0,146 -0,113 -0,121 -0,063 0,339 [m-NO2C6H5COOH] -0,066 -0,120 0,029 -0,165 -0,110 -0,100 0,346 [p-NO2C6H5COOH]+ -0,071 -0,085 -0,160 -0,032 -0,156 -0,088 0,343 [C6H6NO2] + [o-NO2C6H5COOH]+ + C7 S liu bng 23 cho thy: trng thỏi chuyn tip in tớch dng v trớ meta (Tmeta) c gii to ti nhúm COOH n nh hn trng thỏi chuyn tip v trớ octo v para (Tocto v Tpara) Bng 24: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm ca s nitro hoỏ C6H5COOH Sn phm C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 o-NO2C6H4COOH -0,225 -0,156 -0,079 -0,077 -0,160 -0,062 0,355 m-NO2C6H4COOH -0,125 -0,012 -0,148 0,003 -0,164 -0,073 0,350 p-NO2C6H4COOH -0,105 -0,048 -0,119 0,052 -0,156 -0,036 0,350 2,6-(NO2)2C6H3COOH -0,394 0,146 0,008 -0,162 0,036 -0,011 0,289 2,4-(NO2)2C6H3COOH -0,222 -0,045 0,022 -0,068 -0,052 -0,120 0,313 3,5-(NO2)2C6H3COOH -0,151 0,053 -0,100 0,003 -0,113 0,077 0,352 2,4,6-(NO2)3C6H2COOH -0,400 0,116 0,120 -0,093 0,040 0,002 0,295 Nguyễn Thị Kim Anh 34 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp S liu bng 24 cho thy: Trong tt c cỏc sn phm, in tớch trờn nguyờn t cacbon v trớ meta õm hn v trớ octo v para Do ú tỏc nhõn Electrophin u tiờn tn cụng vo v trớ meta 3.2.1.1.2 Yu t nng lng Bng 25: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca C6H6 v C6H5COOH (Kcal/mol) Cht u Nng lng ton Nng lng liờn Nng lng Nhit hỡnh phn kt electron thnh C6H6 -19609,7301 -1316,0845 -75030,1419 21,8674 C6H5COOH -45658,6970 -1679,2945 -182455,9124 -74,4465 S liu bng 25 cho thy: Nng lng ton phn, nng lng electron, nhit hỡnh thnh C6H5COOH u õm C6H6, cho thy phõn t C6H5COOH d hỡnh thnh hn phõn t C6H6 S liu bng 26 cho thy: Sn phm trung gian v trớ meta cú nng lng ton phn, nhit hỡnh thnh õm hn cỏc sn phm trung gian v trớ octo v para Nh vy Tmeta bn hn Tocto, Tpara Bng 26: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca cỏc sn phm trung gian (Kcal/mol) Sn phm trung gian [C6H6NO2]+ [o-NO2C6H5COOH] + [m-NO2C6H5COOH] [p-NO2C6H5COOH] + + Nng lng Nng lng Nng lng Nhit hỡnh ton phn liờn kt electron thnh -39075,7085 -1535,1679 -161184,6191 34,9020 -56794,7795 -1888,9368 -261508,0113 -28,8588 -56819,4771 -1913,6344 -251092,0172 -53,5564 -56818,4161 -1912,5735 -253284,8200 -52,4955 Nguyễn Thị Kim Anh 35 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bng 27: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca cỏc sn phm (Kcal/mol) Sn phm Nng lng Nng lng Nng lng Nhit hỡnh ton phn liờn kt electron thnh C6H5NO2 -38770,5840 -1492,8465 -155485,5600 25,1214 o-NO2C6H4COOH -56486,1248 -1843,0853 -252950,2874 -35,1093 m-NO2C6H4COOH -56513,4882 -1870,4487 -246073,7131 -62,4727 p-NO2C6H4COOH -56492,2827 -1849,2432 -243566,3020 -41,2672 2,6-(NO2)2C6H3COOH -75568,0181 -1940,8866 -375577,2828 47,1053 3,5-(NO2)2C6H3COOH -75621,3116 -1994,1802 -353894,3620 -6,1882 2,4,6-(NO2)3C6H2COOH -94722,5315 -2111,3082 -497128,2499 56,6997 S liu bng 27 cho thy: - Nng lng ton phn ca sn phm th v trớ meta õm hn so vi sn phm th v trớ octo v para Nng lng liờn kt, nhit hỡnh thnh sn phm th v trớ meta õm nht, kộm õm hn mt ớt l v trớ para, v kộm õm nht l v trớ octo - Trong ba sn phm 2,6-(NO2)2C6H3COOH; 3,5-(NO2)2C6H3COOH v 2,4,6(NO2)3C6H2COOH thỡ 2,4,6-(NO2)3C6H2COOH cú nng lng ton phn, nng lng liờn kt õm nht cũn 2,6-(NO2)2C6H3COOH kộm õm nht Nng lng electron ca sn phm 2,4,6-(NO2)3C6H2COOH cng õm nht nhng nhit hỡnh thnh li dng nht, cũn nng lng electron ca 3,5(NO2)2C6H3COOH kộm õm nht nhng nhit hỡnh thnh li nh nht Do ú 2,4,6-(NO2)3C6H2COOH bn nht nhng li khú hỡnh thnh nht v 2,6(NO2)2C6H3COOH kộm bn nht Riờng 3,5-(NO2)2C6H3COOH l sn phm d hỡnh thnh nht cú nhit hỡnh thnh õm nht 3.2.1.2 Phn ng brom húa axit benzoic Phõn tớch tng t nh trng hp th nitro, cỏc s liu cng cho thy: COOH l nhúm th phn hot hoỏ nhõn thm v nh hng meta Nguyễn Thị Kim Anh 36 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bng 28: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm trung gian Sn phm trung gian [C6H6Br] + [o-BrC6H5COOH]+ [m-BrC6H5COOH] + + [p-BrC6H5COOH] C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 -0,075 -0,160 -0,118 -0,129 -0,118 -0,160 -0,112 -0,070 -0,151 -0,116 -0,122 -0,073 0,346 -0,074 -0,111 -0,087 -0,153 -0,117 -0,100 0,347 -0,074 -0,091 -0,150 -0,090 -0,148 -0,094 0,344 Bng 29: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm ca s brom hoỏ C6H5COOH Sn phm C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 o-BrC6H4COOH -0,099 -0,125 -0,112 -0,100 -0,136 -0,048 0,346 m-BrC6H4COOH -0,100 -0,006 -0,180 -0,064 -0,140 -0,085 0,310 p-BrC6H4COOH -0,085 -0,057 -0,125 -0,119 -0,125 -0,063 0,306 2,6-(Br)2C6H3COOH -0,058 -0,077 -0,118 -0,093 -0,105 -0,127 0,285 3,5-(Br)2C6H3COOH -0,116 -0,021 -0,173 -0,050 -0,171 -0,053 0,354 2,4-(Br)2C6H3COOH -0,070 -0,079 -0,100 -0,123 -0,114 -0,087 0,291 2,4,6-(Br)3C6H2COOH -0,068 -0,095 -0,086 -0,132 -0,085 -0,123 0,332 Bng 30: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca cỏc sn phm trung gian (Kcal/mol) Sn phm trung gian Nng lng Nng lng liờn Nng lng Nhit hỡnh ton phn kt electron thnh -27748,7567 -1330,3979 -103501,2751 34,2940 [o-BrC6H5COOH] -45492,1452 -1708,4844 -189390,4106 -53,7844 [m-BrC6H5COOH]+ -45493,4225 -1709,7617 -185900,1209 -55,0617 -45492,6650 -1709,0043 -186646,1964 -54,3043 [C6H6Br] + + + [p-BrC6H5COOH] Nguyễn Thị Kim Anh 37 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bng 31: Nng lng v nhit hỡnh thnh cỏc sn phm ca s brom hoỏ C6H6 v C6H5COOH (Kcal/mol) Sn phm Nng lng Nng lng Nng lng Nhit hỡnh ton phn liờn kt electron thnh C6H5Br -27441,5485 -1285,9929 -98915,9499 26,5970 o-BrC6H4COOH -45178,7931 -1657,9355 -183501,3534 -55,3375 p-BrC6H4COOH -45185,9187 -1665,0605 -180738,8004 -62,4625 m-BrC6H4COOH -45185,9545 -1665,0970 -180053,1627 -62,4990 2,6-(Br)2C6H3COOH -52998,9244 -1616,1569 -217487,9493 -38,9209 3,5-(Br)2C6H3COOH -53016,3022 -1633,5346 -211953,9591 -56,2986 2,4-(Br)2C6H3COOH -53010,5136 -1627,7460 -213880,1979 -50,5100 2,4,6-(Br)3C6H2COOH -60828,9386 -1584,2610 -249892,0601 -32,3870 3.2.1.3 Cu to phõn t C6H5COOH Do nhúm COOH liờn kt trc tip vi nhõn thm O OH C nờn xut hin hiu ng liờn hp gia liờn kt ca nhúm COOH vi h electron ca nhõn thm (hiu ng -C ca nhúm COOH) Mt electron trờn vũng benzen s gim hiu ng -C ca nhúm COOH, c bit gim nhiu nht v trớ octo v para Do ú nhúm COOH phn hot hoỏ nhõn thm v nh hng v trớ meta + NO2 u tiờn tn cụng vo v trớ meta O OH C O C O OH C NO2 NO2 H Tmeta OH H H Tocto NO2 Tpara Hỡnh 3: Cỏc sn phm trung gian ca phn ng nitro hoỏ C6H5COOH Nguyễn Thị Kim Anh 38 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Kt lun: Phõn tớch cỏc yu t mt in tớch v nng lng cho thy: Nhúm COOH l nhúm phn hot hoỏ nhõn thm v nh hng meta 3.2.2 Phn ng th vo nitrobenzen 3.2.2.1 Phn ng nitro hoỏ nitrobenzen 3.2.2.1.1 S phõn b in tớch S liu bng 32 cho thy: - i vi C6H6, in tớch c phõn b u trờn nguyờn t cacbon Nh vy thc hin phn ng th electrophin thỡ tỏc nhõn tn cụng vo v trớ ca nguyờn t cacbon l nh - i vi C6H5NO2, in tớch trờn nguyờn t cacbon v trớ meta õm hn v trớ octo v para Do ú tỏc nhõn Electrophin u tiờn tn cụng vo v trớ meta - in tớch c phõn b trờn mi nguyờn t cacbon ca C6H6 u õm hn bt k v trớ no phõn t C6H5NO2 Nh vy kh nng th electrophin vo bt k v trớ no ca phõn t C6H5NO2 u khú hn th vo C6H6 Bng 32: in tớch ca mt s nguyờn t phõn t C6H6 v C6H5NO2 Cht u C1 C2 C3 C4 C5 C6 C6H6 -0,129 -0,129 -0,129 -0,129 -0,129 -0,129 C6H5NO2 0,016 -0,110 -0,119 -0,118 -0,125 -0,112 N 0,106 Bng 33: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm trung gian Sn phm trung gian C1 C2 C3 C4 C5 C6 + -0,020 -0,171 -0,110 -0,127 -0,110 -0,171 -0,100 -0,014 -0,152 -0,112 -0,117 -0,090 0,223 -0,079 -0,119 -0,032 -0,160 -0,106 -0,097 0,563 -0,086 -0,088 -0,143 -0,042 -0,147 -0,088 0,564 [C6H6NO2] [o-NO2C6H5NO2]+ [m-NO2C6H5NO2] + + [p-NO2C6H5NO2] Nguyễn Thị Kim Anh 39 N K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp S liu bng 33 cho thy: trng thỏi chuyn tip ca v trớ meta (Tmeta) in tớch dng c gii to ti nhúm NO2 n nh hn trng thỏi chuyn tip v trớ octo v v trớ para ( Tocto v Tpara) Cỏc sn phm trung gian ca C6H5NO2 cú in tớch dng c gii to kộm hn nờn kộm n nh hn cỏc sn phm trung gian tng ng ca C6H6 S liu bng 34 cho thy: Trong tt c cỏc sn phm, in tớch trờn nguyờn t cacbon v trớ meta õm hn v trớ octo v para Do ú tỏc nhõn Electrophin u tiờn tn cụng vo v trớ meta Bng 34: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm ca s nitro hoỏ C6H5NO2 Sn phm C1 C2 C3 C4 C5 C6 N1 o-NO2C6H4NO2 -0,071 0,036 -0,104 -0,083 -0,134 -0,075 0,197 m-NO2C6H4NO2 -0,084 0,038 -0,122 0,042 -0,165 -0,017 0,335 p-NO2C6H4NO2 -0,028 -0,042 -0,042 -0,028 -0,086 -0,086 0,355 2,6-(NO2)2C6H3NO2 0,016 -0,210 0,085 -0,235 0,105 -0,149 0,056 2,4-(NO2)2C6H3NO2 -0,012 -0,096 0,024 -0,057 -0,044 -0,109 0,181 3,5-(NO2)2C6H3NO2 -0,102 0,078 -0,102 0,079 -0,113 -0,114 0,345 2,4,6-(NO2)3C6H2NO2 0,026 -0,219 -0,136 -0,167 -0,163 -0,162 0,056 3.2.2.1.2 Yu t nng lng Bng 35: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca C6H6 v C6H5NO2 (Kcal/mol) Cht u Nng lng ton Nng lng liờn Nng lng Nhit hỡnh phn kt electron thnh C6H6 -19609,7301 -1316,0845 -75030,1419 21,8674 C6H5NO2 -38770,5840 -1492,8465 -155485,5600 25,1214 S liu bng 35 cho thy: Nng lng ton phn, nng lng electron, nhit hỡnh thnh C6H5NO2 u õm hn C6H6 iu ny cho thy phõn t C6H5NO2 d hỡnh thnh hn phõn t C6H6 Nguyễn Thị Kim Anh 40 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp S liu bng 36 cho thy: Sn phm trung gian v trớ meta cú nng lng ton phn, nhit hỡnh thnh õm hn cỏc sn phm trung gian v trớ octo v para Nh vy Tmeta bn hn Tocto v Tpara Bng 36: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca cỏc sn phm trung gian (Kcal/mol) Sn phm trung gian [C6H6NO2] + [o-NO2C6H5NO2]+ [m-NO2C6H5NO2] + [p-NO2C6H5NO2]+ Nng lng Nng lng Nng lng Nhit hỡnh ton phn liờn kt electron thnh -39075,7085 -1535,1679 -161184,6191 34,9020 -58154,2232 -1629,5906 -270713,8575 120,4953 -58231,9171 -1707,2845 -257352,5168 42,8014 -58233,5665 -1708,9339 -255316,6033 41,1520 Bng 37: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca cỏc sn phm (Kcal/mol) Sn phm Nng lng Nng lng Nng lng Nhit hỡnh ton phn liờn kt electron thnh C6H5NO2 -38770,5840 -1492,8465 -155485,5600 25,1214 o-NO2C6H4NO2 -57919,9068 -1658,0773 -250393,2292 39,9066 m-NO2C6H4NO2 -57926,8664 -1665,0370 -250393,2293 32,9469 p-NO2C6H4NO2 -46600,8261 -1461,1786 -184014,1897 31,4273 2,6-(NO2)2C6H3NO2 -77007,2489 -1761,3275 -362076,8698 116,6724 3,5-(NO2)2C6H3NO2 -77079,2482 -1833,3268 -359764,3668 44,6731 2,4,6-(NO2)3C6H2NO2 -96150,1871 -1920,1738 -479732,1913 137,8421 S liu bng 37 cho thy: - Nng lng ton phn, nng lng liờn kt, nng lng electron ca sn phm th v trớ meta õm nht, kộm õm hn l sn phm th v trớ octo v kộm õm nht l v trớ para Do vy sn phm th v trớ meta s bn nht v d hỡnh thnh nht - So vi sn phm th ca benzen, c ba sn phm th ln lt vo ba v trớ octo, para, meta u cú nhit hỡnh thnh kộm õm hn iu ny phn no núi Nguyễn Thị Kim Anh 41 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp lờn c rng sn phm th vo C6H6 d hỡnh thnh hn so vi cỏc sn phm th vo C6H5NO2 - Trong ba sn phm 2,6-(NO2)2C6H3NO2; 3,5-(NO2)2C6H3NO2 v 2,4,6(NO2)3C6H2NO2 thỡ 2,4,6-(NO2)3C6H2NO2 cú nng lng ton phn, nng lng liờn kt õm nht sau ú n 3,5-(NO2)2C6H3NO2 cũn 2,6(NO2)2C6H3NO2 kộm õm nht Nng lng electron ca sn phm 2,4,6(NO2)3C6H2NO2 cng õm nht, nhng nhit hỡnh thnh li dng nht cũn nng lng electron ca 3,5-(NO2)2C6H3NO2 kộm õm nht nhng nhit hỡnh thnh li nh nht iu ny cho thy 2,4,6-(NO2)3C6H2NO2 bn nht nhng li khú hỡnh thnh nht v 2,6-(NO2)2C6H3NO2 kộm bn nht Cũn 3,5(NO2)2C6H3NO2 l sn phm d hỡnh thnh nht 3.2.2.2 Phn ng brom hoỏ nitrobenzen Phõn tớch tng t trng hp th nitro, cỏc s liu cng cho thy: NO2 l nhúm th phn hot hoỏ nhõn thm v nh hng meta Bng 38: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm trung gian Sn phm trung gian [C6H6Br]+ [o-BrC6H5NO2] + [m-BrC6H5NO2]+ [p-BrC6H5NO2] + C1 C2 C3 C4 C5 C6 N -0,075 -0,160 -0,118 -0,129 -0,118 -0,160 -0,130 -0,082 -0,144 -0,115 -0,114 -0,069 0,566 -0,085 -0,110 -0,091 -0,150 -0,146 -0,099 0,562 -0,042 -0,116 -0,138 -0,094 -0,113 -0,096 0,242 Bng 39: in tớch ca mt s nguyờn t cỏc sn phm ca s brom hoỏ C6H5NO2 Sn phm C1 C2 C3 C4 C5 C6 N o-BrC6H4NO2 -0,051 -0,075 -0,104 -0,064 -0,135 -0,068 0,319 m-BrC6H4NO2 -0,084 0,038 -0,136 0,042 -0,165 -0,017 0,335 p-BrC6H4NO2 -0,046 -0,044 -0,123 -0,112 -0,117 -0,080 0,253 2,6-(Br)2C6H3NO2 -0,040 -0,065 -0,131 -0,061 -0,113 -0,114 0,345 3,5-(Br)2C6H3NO2 -0,083 0,027 -0,197 -0,010 -0,180 -0,033 0,373 2,4-(Br)2C6H3NO2 -0,054 -0,065 -0,115 -0,096 -0,120 -0,060 0,354 2,4,6-(Br)3C6H2NO2 -0,304 -0,067 -0,106 -0,100 -0,093 -0,113 0,342 Nguyễn Thị Kim Anh 42 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bng 40: Nng lng v nhit hỡnh thnh ca cỏc sn phm trung gian (Kcal/mol) Sn phm trung gian [C6H6Br] + [o-BrC6H5NO2] + [m-BrC6H5NO2] [p-BrC6H5NO2] + + Nng lng Nng lng Nng lng Nhit hỡnh ton phn liờn kt electron thnh -27748,7567 -1330,3979 -103501,2751 34,2940 -46907,1479 -1504,6972 -193446,4517 40,0107 -46907,3812 -1504,9305 -190622,5803 39,7774 -46890,1069 -1487,6562 -189408,1690 57,0517 Bng 41: Nng lng v nhit hỡnh thnh cỏc sn phm ca s brom hoỏ C6H6 v C6H5NO2 (Kcal/mol) Sn phm Nng lng Nng lng Nng lng Nhit hỡnh ton phn liờn kt electron thnh C6H5Br -27441,5485 -1285,9929 -98915,9499 26,5970 o-BrC6H4NO2 -46593,3738 -1453,7263 -187500,6206 38,8796 p-BrC6H4NO2 -46600,6637 -1461,0161 -184747,8422 31,5898 m-BrC6H4NO2 -46600,8265 -1461,1790 -184017,3266 31,4269 2,6-(Br)2C6H3NO2 -54411,8690 -1410,3115 -221572,4789 56,9324 3,5-(Br)2C6H3NO2 -54430,2395 -1428,6820 -216026,8006 38,5619 2,4-(Br)2C6H3NO2 -54423,2393 -1421,6818 -218006,0807 45,5621 2,4,6-(Br)3C6H2NO2 -62241,3993 -1377,9318 -254150,7798 63,9501 3.2.2.3 Cu to phõn t C6H5NO2 O O Nhúm NO2 cú hiu ng -I, -C lm gim mt electron N vũng benzen nht l v trớ octo v para iu ny lm cho tng tỏc ca tỏc nhõn Electrophin vi vũng benzen tr nờn khú hn v tỏc nhõn Electrophin s u tiờn tn cụng vo v trớ meta + NO2 u tiờn tn cụng vo v trớ meta Nguyễn Thị Kim Anh 43 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội O O Khóa luận tốt nghiệp O N O O O N N H H NO NO Tmeta NO H Tocto Tpara Hỡnh 4: Cỏc sn phm trung gian ca phn ng nitro hoỏ C6H5NO2 Kt lun: Phõn tớch cỏc yu t mt in tớch v nng lng cho thy: Nhúm NO2 l nhúm phn hot hoỏ nhõn thm v nh hng meta Nguyễn Thị Kim Anh 44 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp KT LUN Trong quỏ trỡnh nghiờn cu thu c kt qu nh sau: - Tớnh c cỏc tham s Hoỏ hc lng t: mt in tớch cỏc nguyờn t, nng lng ton phn, nng lng liờn kt, nng lng electron v nhit hỡnh thnh ca cỏc cht tham gia phn ng, sn phm trung gian, sn phm to thnh cho 87 tiu phõn - S phõn tớch s liu cho thy: + Phn ng gia nhõn thm v tỏc nhõn Electrophin xy cng d nu nhõn thm cng giu mt electron + Cỏc nhúm th loi I lm thun li cho phn ng th electrophin Chỳng hot hoỏ nhõn thm v nh hng nhúm th tip theo vo v trớ octo, para + Cỏc nhúm th loi II gõy khú khn cho phn ng th electrophin Chỳng phn hot hoỏ nhõn thm v nh hng nhúm th tip theo vo v trớ meta + Riờng cỏc nhúm th Halogen phn hot hoỏ nhõn thm nhng nh hng vo v trớ octo v para ti ny tụi ó gii thớch c phn ng th electrophin ca hp cht: C6H5OH, C6H5Cl, C6H5COOH v C6H5NO2 thụng qua vic tớnh toỏn cỏc s liu bng phn mm Hyperchem 7.54 T ú cú th phỏt trin vic tớnh toỏn v gii thớch cho cỏc hp cht khỏc Thụng qua ti ny, tụi hy vng cú th giỳp cỏc bn sinh viờn, cỏc bn hc sinh cng nh cỏc thy cụ kim chng tớnh ỳng n ca quy lut th vo vũng benzen Tụi mong rng ti nghiờn cu ca tụi s gúp phn nõng cao cht lng dy v hc Hoỏ hc Nguyễn Thị Kim Anh 45 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TI LIU THAM KHO A Ting Vit [1] Ch th ca b trng B GD & T v tng cng ging dy o to v ng dng cụng ngh thụng tin ngnh giỏo dc giai on 2001- 2005 [2] PGS TS Nguyn Hu nh, PGS TS ỡnh Róng, Hoỏ hc hu c 1, tr 351 - 358, NXB Giỏo dc Vit Nam, 2009 [3] Trn Vn Nhõn, Hoỏ lớ - Tp 1, tr 23 - 73, NXB Giỏo dc, 2009 [4] Trn Quc Sn, C s lý thuyt hoỏ hu c - Tp 1, tr 158 -173, NXB Giỏo dc, 1977 [5] Trn Quc Sn, C s lý thuyt hoỏ hu c - Tp 2, tr 172 - 193, NXB Giỏo dc, 1979 [6] Trn Quc Sn, Giỏo trỡnh c s lý thuyt hoỏ hc hu c, tr 169 - 179, NXB Giỏo dc, 1988 [7] Trn Quc Sn, Mt s phn ng ca hp cht hu c, tr 67 - 79, NXB Giỏo dc, 1997 [8] GS TS Trn Quc Sn, GS TSKH ng Nh Ti, Hoỏ hc hu c, tr 112 - 127, NXB i Hc Quc Gia H Ni, 1999 [9] Phan Tng Sn, Trn Quc Sn, ng Nh Ti, C s hoỏ hc hu c Tp 1, tr 86 - 112, NXB i hc v trung hc chuyờn nghip H Ni, 1976 [10] Nguyn ỡnh Thnh, Thit k phõn t - Mi liờn quan gia cu trỳc v tớnh cht phõn t, tr 105 - 345, NXB i Hc Quc Gia H Ni, 2007 [11] Thỏi Doón Tnh, Giỏo trỡnh c s lý thuyt hoỏ hu c, tr 285 - 300, NXB Khoa hc v k thut, 2002 [12] PGS TS Thỏi Doón Tnh, C ch v phn ng hoỏ hc hu c - Tp 2, tr 191-220, NXB Khoa hc v k thut, 2008 Nguyễn Thị Kim Anh 46 K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp [13] Ngụ Vn Thụng, Ngụ Th Thun, Hong Trng Yờm, C s lý thuyt hoỏ hc hu c, tr 119 - 175, NXB Khoa hc v k thut, 1971 [14] Nguyn Vn Tũng, Bi Hoỏ Hu C, tr 34 - 40, NXB i Hc Quc Gia H Ni [15] Hong Trng Yờm, Hoỏ hc hu c, tr 124 - 232, NXB Khoa hc v k thut H Ni, 1999 B Ting Anh [16] E.J Ariens, Molecular Pharmacology, Academic Press, 1964 [17] David C Young, Computational Chemistry, Wiley-Interscience, 2001 [18] Johann Gasteiger, Thomas Engel, Chemoinformatics, Wiley-VCH Press, 2003 [19] Helena Dodziuk, Modern Conformational Analysis, VCH Press, N.Y, 1995 [20] Jeery March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures, John Wiley and Sons, 1992 Nguyễn Thị Kim Anh 47 K33A - SP Hóa [...]... -1593,4941 -192691,1050 -15,9 671 m-NO2C6H4OH -46162, 477 2 -1595,1 276 -188968,3469 - 17, 6006 p-NO2C6H4OH -46164, 579 6 -15 97, 2600 -188323, 270 0 -19 ,73 30 2,4-(NO2)2C6H3OH -65296,2135 - 174 4,8020 -292143,1934 12 ,74 09 2,6-(NO2)2C6H3OH -65318,5593 - 176 7,1 477 -2 970 27, 7033 -9,60 47 3,5-(NO2)2C6H3OH -653 17, 873 1 - 176 6,4615 -28 970 1,2536 -8,9185 2,4,6-(NO2)3C6H2OH -84 472 ,1032 -1936,59 97 -411665,6680 0,9592 NguyÔn ThÞ... phẩm Năng lượng Năng lượng Năng lượng Nhiệt hình toàn phần liên kết electron thành C6H5NO2 -3 877 0,5840 -1492,8465 -1 5548 5,5600 25,1214 o-NO2C6H4Cl - 470 73,4 870 -1 470 ,2945 -189481,9899 25,5614 m-NO2C6H4Cl - 470 68,4340 -1 475 ,2416 -186405,5200 19,6143 p-NO2C6H4Cl - 470 74,0032 -1 475 ,81 07 -185 676 ,0838 19,0452 2,6-(NO2)2C6H3Cl -66 178 ,76 56 -1596,4813 -291 072 ,82 67 58,3906 3,5-(NO2)2C6H3Cl -66228,2865 -1646,0021 -286883,3205... Năng lượng Năng lượng Năng lượng Nhiệt hình toàn phần liên kết electron thành -39 075 ,70 85 -1535,1 879 -161184,6191 34,9020 -39 075 ,71 76 -1535, 176 9 -161186,4008 34,9011 -39 075 ,70 95 -1535,1688 -161168, 377 6 34,8930 -39 075 ,71 94 -1535, 178 7 -161155,11 17 34,8912 Số liệu bảng 16 cho thấy: - Trong các sản phẩm trung gian của sự nitro hoá C6H5Cl thì năng lượng toàn phần, năng lượng liên kết, nhiệt hình thành ở Tpara... trung gian (Kcal/mol) Sản phẩm trung gian Năng lượng Năng lượng Năng lượng Nhiệt hình toàn phần liên kết electron thành -39 075 ,70 85 -1535,1 679 -161184,6191 34,9020 -46468,0995 -16 37, 976 7 -195255,4105 -8,3 477 [m-NO2C6H5OH] -46468,09 47 -16 37, 971 9 -195255,4051 -8,3429 [p-NO2C6H5OH]+ -46 470 ,6186 -1640,12 27 -194 554, 64 87 -10,8668 [C6H6NO2]+ [o-NO2C6H5OH] + + NguyÔn ThÞ Kim Anh 22 K33A - SP Hãa Tr­êng §HSP Hµ... [p-BrC6H5OH]+ Năng lượng Năng lượng Năng lượng Nhiệt hình toàn phần liên kết electron thành - 277 48 ,75 67 -1330,3 979 -103501, 275 1 34,2940 -35142,9158 -1434, 974 9 -135133, 172 0 -10 ,72 39 -35142,1856 -1434,2448 -133943,4004 -9,9938 -35143 ,540 6 -1435,5998 -133695,1999 -11,3488 Số liệu bảng 11 cho thấy: - Trong các sản phẩm thế monobromphenol thì năng lượng toàn phần, năng lượng liên kết, năng lượng electron, nhiệt... bộ 1.2.4 Các tham số cấu trúc thu được 1.2.4.1 Khả năng phản ứng Vì các ảnh hưởng nhiệt động học, nhiều phản ứng sơ cấp (chỉ xảy ra trong một bước) cho sản phẩm bền nhất Trong các trường hợp này, việc tính toán năng lượng của các sản phẩm phản ứng là dễ dàng Sự thế electrophin ở nhân thơm là kiểu phản ứng này Các phản ứng khác được kiểm soát bằng yếu tố động học, và sản phẩm bền nhất không phải là... 0,264 -0,148 0,102 -0,114 0,105 -0, 176 -0, 173 0,296 3.1.1.1.2 Năng lượng Bảng 4: Năng lượng và nhiệt hình thành của C6H6 và C6H5OH (Kcal/mol) Chất đầu Năng lượng toàn Năng lượng liên Năng lượng Nhiệt hình phần kết electron thành C6H6 -19609 ,73 01 -1316,0845 -75 030,1419 21,8 674 C6H5OH - 270 03,14 67 -1386,9096 -130036,4286 -14 ,76 06 Số liệu bảng 4 cho thấy: Năng lượng toàn phần, năng lượng liên kết, năng lượng... -34835,0456 -1389,9 079 -12 8545 ,8433 - 17, 7589 2,4-(Br)2C6H3OH -42665,3666 -1356,3189 -1 578 33,21 17 -11,6445 2,6-(Br)2C6H3OH -42663, 479 2 -1358,4315 -156845,2534 -9,5319 3,5-(Br)2C6H3OH -42665,1833 -1358,1356 -156900,4302 -11,3486 2,4,6-(Br)3C6H2OH -50430,4312 -1261, 473 6 -188431 ,79 13 59,9513 1.1.1.3 Cấu tạo phân tử phenol Do nhóm OH liên kết trực tiếp với nhân thơm nên xuất :O hiện hiệu ứng liên hợp giữa... chung là bị giải tỏa, làm cho tử số trong phương trình trên có giá trị lớn Tương tác giữa các điện tích được ưu tiên cho phản ứng giữa các vị trí (trên hai chất phản ứng) có giá trị điện tích khác xa nhau: điện tích dương NguyÔn ThÞ Kim Anh 16 K33A - SP Hãa Tr­êng §HSP Hµ Néi 2 Khãa luËn tèt nghiÖp nhất tương tác với điện tích âm nhất Phản ứng ionic này nói chung bao gồm các chất phản ứng phân cực... [C6H6NO2] Cl -0,020 -0, 171 -0,110 -0,1 27 -0,110 -0, 171 + -0,1 67 -0,020 -0, 171 -0,110 -0,1 27 -0,110 0,162 [p-NO2C6H5Cl]+ -0,110 -0,168 -0,020 -0, 171 -0,110 -0,1 27 0,144 -0,128 -0,110 -0,169 -0,019 -0, 171 -0,110 0,143 [o-NO2C6H5Cl] + [m-NO2C6H5Cl] Số liệu bảng 13 cho thấy: - Ở trạng thái chuyển tiếp của vị trí octo và vị trí para (Tocto và Tpara), điện tích dương được giải toả tới nhóm Cl ổn định hơn trạng ... 1.2 Gii thiu phn mm Hyperchem 1.2.1 Gii thiu v giao din lm vic phn mm Hyperchem Trong Hyperchem cú cụng c xõy dng, tho, chn la, di chuyn phõn t v cụng c a chỳ gii vo ca s Hyperchem (nh chỳ thớch,... mt nhúm th 1.2 Gii thiu phn mm Hyperchem 13 1.2.1 Gii thiu v giao din lm vic phn mm Hyperchem 13 1.2.2 Mt s phng phỏp bỏn kinh nghim c s dng 13 1.2.3 S dng Hyperchem cc tiu hoỏ nng lng ca... phỏt t thc tin nờu trờn, tụi i n quyt nh la chn ti: "Nghiờn cu gii thớch phn ng SEAr bng phn mm Hyperchem 7.54" Nguyễn Thị Kim Anh K33A - SP Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Mc ớch