Copyright by Rocky Tổng hợp kiến thức Hóa Học Hữu Cơ I Lời tựa Sau hai ngày làm việc miệt mài, với tất kiến thức đầu sót lại sau rơi rụng gần sạch, cộng với trợ giúp đắc lực internet, đặc biệt google wikipedia, thức cho lò tài liệu đặc biệt Đây tài liệu tóm tắt giải thích chi tiết tất vấn đề hóa học hữu phạm vi high school Tài liệu viết với tiêu chí: rõ ràng, đơn giản, dễ hiểu nội dung lẫn bố cục trình bày Để giúp bạn trọng tâm vào kiến thức, trước phần lớn liệt kê vấn đề đề cập Như bạn biết phần trình bày đâu vấn đề bạn quan tâm Nó không giúp bạn dễ dàng tra cứu cần thiết mà giúp bạn “mapping” kiến thức vào não tốt (Mình dùng từ “mapping” với { nghĩa “sơ đồ hóa kiến thức into your brain”) Mình biên soạn tài liệu để dành tặng sỹ tử chuẩn bị cho kz thi Đại Học năm 2011, tất nhiên cho khối A B Tuy nhiên bạn khối C, D có hứng thú tham khảo thoải mái, đoán chả có bạn quan tâm đâu, năm thi tốt nghiệp Hóa, tin tốt lành với nhiều người Tài liệu available cho thí sinh dự thi năm sau kiến thức viết chưa out-of-date, Bộ chưa định bãi bỏ kz thi tuyển sinh ĐH Cả hai khả xảy năm sau năm 2012, năm đại họa giới, theo di bút tay pháp sư Maya để lại Và có internet thời gian dài Vì nghĩ bạn lớp 10, lớp 11 nên down về, đem in cất vào nơi khô ráo, thoáng mát, không mối mọt, … để cần thiết lấy mà dùng Hoặc chí photo đem bán lại thu money, không đòi tiền quyền nên bạn yên tâm tùy ý sử dụng Mình xin nói thêm, tài liệu đặc biệt dành cho members diễn đàn hocmai.vn – diễn đàn mà có thời gắn bó hoạt động Đặc biệt dành tặng: giotbuonkhongten, conech123, zzthaemzz, phamminhkhoi, meoxinhtuoi, heenhan, bambilady, so_am_i … Chúc người học tập tốt đạt kết cao kz thi ĐH tới Best regards, Rocky Copyright by Rocky II Sơ đồ tài liệu (Map) Những kiến thức 1.1 Định nghĩa HCHC khái niệm sở 1.2 Đặc điểm chung HCHC 1.3 Các tiêu chí phân loại HCHC 1.4 Danh pháp 1.5 Các loại phản ứng thường gặp HCHC 1.6 Liên kết hóa học Hidrocacbon 2.1 Những kiến thức chung 2.2 Hidrocacbon no 2.2.1 Ankan – Hidro cacbon no, mạch hở 2.2.2 Xiclo Ankan – Hidrocacbon no, mạch vòng 2.3 Hidrocacbon không no 2.3.1 Anken – Hidrocacbon không no, mạch hở, có nối đôi 2.3.2 Ankadien – Hidrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi 2.3.3 Ankin – Hidrocacbon không no, mạch hở, có nối ba 2.4 Hidrocacbon thơm (Aren) 2.4.1 Benzen đồng đẳng – Hidrocacbon thơm, vòng, nhánh no 2.4.2 Một số Hidrocacbon thơm thường gặp khác Dẫn xuất Hidrocacbon 3.1 Những kiến thức chung 3.2 Nhóm 1: liên quan đến chức hydroxyl ( -OH) Copyright by Rocky 3.2.1 Rượu 3.2.2 Ete 3.2.3 Phenol 3.3 Nhóm 2: liên quan đến chức cacbonyl ( -CO- ) 3.3.1 Andehit 3.3.2 Xeton 3.4 Nhóm 3: liên quan đến chức cacboxyl ( -COOH) 3.4.1 Axit Cacboxylic 3.4.2 Este 3.5 Nhóm 3: liên quan đến chức amin 3.5.1 Amin 3.6 Nhóm 4: hợp chất hữu tạp chức 3.5.1 Amino Axit 3.5.2 Cacbonhidrat Copyright by Rocky III Nội dung chi tiết Những kiến thức sở Khi ta tiếp cận vấn đề mới, việc quan trọng phải nắm hiểu rõ khái niệm kiến thức sở, tảng vấn đề Từ giải tốt vấn đề Vì vậy, phần trình bày kiến thức nhất, hay động chạm đến hóa học hữu Nếu bạn tiếp thu tốt phần chắn có background ổn để đến kiến thức phức tạp phần sau 1.1 Định nghĩa HCHC khái niệm sở  Hợp chất hữu  Các loại công thức  Thuyết cấu tạo hóa học Butlerop  Đồng đẳng – đồng phân  Liên kết hóa học  Bậc cacbon  Mạch cacbon Hợp chất hữu - Hợp chất hữu hợp chất cacbon với nguyên tố khác, trừ muối , … ) Thường gặp H, O, N, S, P, Halogen - Hóa học hữu ngành hóa học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu Thuyết cấu tạo Butlerop - Điều 1: Trong hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo trật tự định Thứ tự gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự tạo nên chất - Điều 2: Trong phân tử hữu cơ, C có hóa trị IV Những nguyên tử C liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết trực tiếp với tạo thành mạch cacbon Có ba loại mạch cacbon là: thẳng, nhánh vòng - Điều 3: Tính chất hợp chất hữu phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất số lượng nguyên tử có mặt) cấu tạo hóa học (trật tự liên kết nguyên tử) Bậc cacbon Copyright by Rocky - Bậc nguyên tử cacbon số, số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với Thông thường ký hiệu bậc cacbon chữ số La Mã Ví dụ: Nguyên tử cacbon khoanh tròn hình có bậc IV, I, III Mạch cacbon - Các nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với tạo thành mạch cacbon Có ba loại mạch cacbon là: mạch thẳng , mạch nhánh mạch vòng Ví dụ: Ư Các loại công thức hóa học Công thức hóa học dùng để biểu thị thông tin hợp hữu có nguyên tố nào, nguyên tố có nguyên tử, liên kết với Có hai loại công thức hóa học thường gặp là: - Công thức phân tử: cho biết thành phần hợp chất gồm nguyên tố nguyên tố có nguyên tử, không cho biết chúng liên kết với thé Ví dụ: propan (C3H8), butan (C4H10), Copyright by Rocky - Công thức cấu tạo: việc cho biết nguyên tố có mặt hợp chất số lượng nguyên tử nguyên tố cho biết cách thức chúng liên kết với nhau, tức cho biết “cấu tạo” hợp chất Ví dụ: n-propan (CH3-CH2-CH3), axit axetic (CH3-COOH), … Đồng đẳng & Đồng phân - Đồng đẳng: hợp chất hữu có cấu tạo “tương tự” nhau, lại có công thức phân tử sai khác hay nhiều nhóm ( -CH2- ) đồng đẳng Chúng có công thức tổng quát có diện nhóm chức, chúng có tính chất hóa học tương tự Các chất đồng đẳng lập thành dãy đồng đẳng Ví dụ: dãy đồng đẳng rượu metylic gồm rượu no, đơn chức, mạch hở có chung CTTQ CnH2n+1-OH - Đồng phân: hợp chất có chung công thức phân tử có cấu tạo khác đồng phân Ví dụ: axit axetic (CH3-COOH) este metyl fomiat (HCOO-CH3) hai đồng phân có công thức phân tử C2H4O2 lại có công thức cấu tạo khác Đồng phân có loại thường gặp đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học đồng phân quang học Mình giới tiệu phần sau, mục có liên quan 1.2 Đặc điểm chung HCHC  Về cấu tạo - Nhất thiết phải có C, thường gặp H, O, có Halogen, N, P, - Liên kết hoá học hợp chất hữu thường liên kết công hoá trị, có liên kết ion - Hiện tượng đồng phân đồng đẳng phổ biến HCHC Điều hoàn toàn ngược lại với hợp chất vô  Về tính chất vật lý - Thông thường dễ nóng chảy, dễ bay - Thường không tan, tan nước; lại dễ tan dung môi hữu khác  Về tính chất hóa học Copyright by Rocky - Thường bền nhiệt, nên dễ bị phân hủy nhiệt Dễ cháy bị đốt - Phản ứng hợp chất hữu thường diễn chậm, không hoàn toàn không theo hướng định nên thường sinh nhiều sản phẩm phụ 1.3 Các tiêu chí phân loại HCHC Có nhiều tiêu chí phân loại hợp chất hữu cơ, thông dụng chia hợp chất hữu thành hai nhóm lớn là: Hidrocacbon dẫn xuất Hidrocacbon  Hidrocacbon: hợp chất hữu mà phân tử chứa C H Chúng mạch thẳng, nhánh vòng; no không no  Dẫn xuất Hidrocacbon: hợp chất hữu mà phân tử C H chứa nguyên tố khác như: O, N, Halogen, … Những nguyên tố thường có mặt nhóm chức hợp chất 1.4 Danh pháp Danh pháp dùng để gọi tên HCHC Thời kz đầu, chất hữu ít, người ta tự đặt tên cho chúng, thường theo nguồn gốc phát mà không theo hệ thống đặt tên chặt chẽ Tuy nhiên số lượng HCHC ngày tăng lên, cần phải có quy ước thống cách đặt tên gọi tên cho chúng Hiện tồn hệ thống danh pháp thông dụng là:  Danh pháp thường: không dựa quy tắc đặt tên nào, thường đặt theo nguồn gốc tìm chúng Tuy nhiên có từ lâu, lại sử dụng nhiều nên quen miệng, người ta dùng ầm ầm Ví dụ: axit axetic đậm đặc điều chế từ vang chua vào khoảng năm 1700, tiếng Latinh có tên acidum acetium nghĩa “axit vang chua” (acere “chua”) Hay axit Lauric CH3[CH2]10COOH: người ta lấy axit từ Laurus Nobilis (nguyệt quế) nên có tên Lauric ancol tương ứng với CH3[CH2]10CH2OH có tên Laurylic  Danh pháp gốc – chức: hay gọi danh pháp nửa hệ thống (bán hệ thống) Để goi tên danh pháp gốc chức ta cần sau: - Bước 1: xác định mạch (là phần có chứa nhóm chức) phần mạch nhánh (là phần râu ria cắm vào mạch chính) - Bước 2: gọi tên mạch nhánh trước theo tên gốc, tên mạch sau Tên mạch thường có đuôi đặc trưng cho hợp chất như: ancol kết thúc ic, anken Copyright by Rocky kết thúc ilen Chú ý với Hidrocac bon nối đôi, nối ba hiểu chức  Danh pháp IUPAC: danh pháp gọi danh pháp hệ thống hay danh pháp thay thế, Hiệp hội Hóa học Quốc tế Cơ Ứng dụng (International Union of Pure and Applied Chemistry) đưa nhằm thống cách đặt gọi tên HCHC theo chuẩn chung Để gọi tên IUPAC ta cần làm bước sau: - Bước 1: Xác định mạch  Là mạch dài có chứa nhóm chức (nhớ lại lưu {: hidrocacbon không no nối đôi hay nối ba nhóm chức)  Nếu có hai mạch dài chọn thằng có nhiều nhánh - Bước 2: Đánh số mạch  Đánh từ đầu gần nhóm chức (chú { đánh số cacbon nhóm chức, nhóm chức có chứa cacbon)  Đối với ankan đánh từ đầu gần nhánh Nếu có hai đầu gần nhánh đánh cho tổng số vị trí nhánh nhỏ - Bước 3: Gọi tên HCHC  Gọi tên mạch nhánh trước, theo tên gốc tương ứng, kèm theo vị trí nhánh đằng trước  Gọi tên mạch sau, theo tên hidrocacbon tương ứng, có đuôi thể nhóm chức Ví dụ: ancol kết thúc ol, andehit kết thúc al, … Ví dụ tên IUPAC hợp chất hình vẽ là: 8-etyl-3,5-đi metyl nonan (chú ý thứ tự đọc tên nhánh theo vần ABC, etyl đọc trước metyl Các tiền tố “đi”, “tri”, … không xét thứ tự) 1.5 Các loại phản ứng thường gặp HCHC Có phản ứng thường gặp phản ứng hữu là: thế, cộng, tách, oxi hóa (hoàn toàn không hòa toàn) Copyright by Rocky  Phản ứng thế: phản ứng mà nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử hợp chất hữu bị thay nguyên tử nhóm nguyên tử khác Phản ứng thường phản ứng đặc trưng hợp chất no Ví dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl  Phản ứng cộng: phản ứng mà phân tử hợp chất hữu kết hợp với phân tử khác tạo thành hợp chất Phản ứng thường phản ứng đặc trưng hợp chất không no, phản ứng có tác dụng làm “no hóa” phân tử hợp chất hữu Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br  Phản ứng tách: phản ứng tách phản ứng mà phân tử hợp chất hữu bị phân tách thành phân tử nhỏ Có hai loại phản ứng tách Một loại tách H2, không làm thay đổi mạch cacbon gọi đe hidro hóa Loại lại bẻ gãy mạch cacbon cracking - Đe hidro hóa (tách hidro): CH3-CH3 CH2=CH2 +H2 - Cracking (bẻ gãy mạch cacbon): CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4 Phản ứng có tác dụng làm “đói hóa” phân tử hợp chất hữu  Phản ứng oxi hóa: phản ứng hợp chất hữu với chất oxi hóa như: O2, CuO, Ag2O/NH3, … Có hai loại phản ứng oxi hóa hoàn toàn hữu hạn - Phản ứng OXH hoàn toàn: thông thường phản ứng đốt, sản phẩm cho chất vô cơ: CO2, H2O, … Ví dụ: C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O - Phản ứng OXH hữu hạn: phản ứng OXH tạo sản phẩm chất hữu Ví dụ: CH4 + O2 → HCHO + H2O 1.6 Liên kết hóa học Liên kết hóa học HCHC chủ yếu liên kết cộng hóa trị Trong có hai loại điển hình sigma (∂) pi (∏)  Liên kết sigma: hình thành xen phủ trục obitan nguyên tử tham gia vào liên kết Liên kết sigma liên kết bền  Liên kết pi: hình thành xen phủ bên obitan nguyên tử tham gia vào liên kết Liên kết Copyright by Rocky sigma liên kết bền, dễ bị đứt gãy phản ứng Từ hai loại liên kết hình thành nên ba loại liên kết khác phân tử HCHC liên kết đơn, đôi ba Liên kết đôi ba gọi liên kết bội  Liên kết đơn: tạo từ liên kết sigma Biểu diễn gạch nối, ngụ ý cặp e dùng chung  Liên kết đôi: tạo thành từ liên kết sigma liên kết pi Biểu diễn hai gạch nối song song, ngụ ý hai cặp e dùng chung  Liên kết ba: tạo thành từ liên kết sigma hai liên kết pi Biểu diễn ba gạch nối song song, ngụ ý ba cặp e dùng chung Hết phần đại cương hóa hữu Copyright by Rocky Chú ý: sâu vào loại hidrocacbon, trình bày vấn đề gồm mảng sau:  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp  Tính chất vật lý  Tính chất hóa học  Ứng dụng điều chế 2.2 Hidrocacbon no 2.2.1 Ankan (parafin)  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Định nghĩa: ankan hidrocacbon no, mạch hở, phân tử có liên kết đơn (sigma) Công thức phân tử chung: CnH2n+2 (n≥1) - Đồng phân: ankan có đồng phân cấu tạo, sinh sai khác mạch cacbon: có nhánh nhánh (hoặc nhánh khác nhau) - Đồng đẳng: ankan lập thành dãy đồng đẳng có chung CTTQ Chất đầu dãy metan (CH4) - Danh pháp: gọi tên theo danh pháp theo IUPAC Kết thúc an để biểu thị ankan Nếu ngắt H ankan ta gốc hóa trị I, gọi ankyl (đổi an thành yl) - Chú ý:  Cần phải nhớ thuật ngữ số lượng nguyên tử cacbon Cách nhớ đơn giản mà biết là: “mẹ em phải bón phân hóa học đồng” “mẹ em phải bán phân hóa học đường” …  Người ta thường dùng tiền tố iso, neo gọi tên hợp chất hữu Dùng iso có nhánh CH3- nguyên tử C thứ hai, dùng neo có hai nhánh CH3- nguyên tử C thứ hai Ví dụ:  Ngoài dùng tiền tố sec-, tert- gọi tên gốc hidrocacbon Dùng secnếu gốc bậc 2, tert- gốc bậc Ví dụ: Copyright by Rocky  Tính chất vật lý - Bốn chất đầu dãy đồng đẳng chất khí điều kiện thường - Tất nhẹ nước không tan nước - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối (tức nhiều C có nhiệt độ sôi nóng chảy cao) - Mạch cacbon phân nhánh nhiệt đội sôi giảm gia tăng cấu trúc cầu Ví dụ: iso-pentan sôi n-pentan, hai C5H12  Tính chất hóa học - Tính chất 1: phản ứng halogen (halogen hóa)  Phản ứng: CH3-CH2-CH3 HCl + CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính) CH3-CH2-CH3 HCl + CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ)  Quy tắc: phản ứng halogen Cl2, Br2, … halogen ưu tiên vào nguyên tử C có bậc cao - Tính chất 2: phản ứng tách (đe hidro hóa cracking)  Đe hidro hóa:  Cracking: CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + CH4 - Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt OXH hữu hạn)  Đốt: CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1) H2O  OXH hữu hạn: có xúc tác, nhiệt đọ thích hợp, ankan bị OXH tạo dẫn xuất chứa oxi Ví dụ: CH4 + O2  Ứng dụng điều chế - Ứng dụng: HCHO + H2 Copyright by Rocky  Là thành phần dầu mỏ, khí đốt Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas)  Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dùng môi, làm chất bảo vệ (phủ kim loại để chống gỉ, chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường - Điều chế: (lấy ví dụ metan)  Trong phòng thí nghiệm: để điều chế lượng nhỏ metan ta có thẻ dùng nhôm cacbua dùng phản ứng vôi xút Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4  Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách metan đồng đẳng khác 2.2.2 Xiclo ankan (xiclo parafin)  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Định nghĩa: xiclo ankan hidrocacbon no, mạch vòng (1 vòng) có công thức chung CnH2n (n≥3) - Đồng phân: xiclo ankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon vị trí tương đối nhánh) đồng phân hình học Nhưng chương không xét đồng phân hình học nên không đưa vào - Đồng đẳng: xiclo hexan lập thành dãy đồng đẳng có chung công thức tổng quát Chất đầu dãy đồng đẳng xiclo propan (C3H6) - Danh pháp: tên xiclo ankan = xiclo + tên ankan tương ứng Nếu có nhánh đọc tên nhánh trước, kèm vị trí nhánh Copyright by Rocky  Tính chất vật lý - Hai chất đầu dãy đồng đẳng C3H6 C4H8 thể khí điều kiện thường - Những tính chất khác giống ankan  Tính chất hóa học - Tính chất 1: cộng mở vòng (với C3 C4 ) Hai chất đầu dãy C3 C4 bền, góc hóa trị bị hẹp so với góc chuẩn lai hóa sp3 (góc chuẩn 109o28’, góc xiclo propan 60, xiclo butan 90) Vì có sức căng mạnh (gọi sức căng Baeyer) nên cần tác động nhỏ đủ phá vỡ mạch (tức phá vòng) Do chúng dễ dàng tham gia phản ứng cộng mở vòng C3H6 + Br2 → C3H6Br2 C4H8 + H2 → C4H10 - Tính chất 2: phản ứng halogen đặc trưng ankan Từ C5 trở đi, có bố cục không gian nên góc hóa trị xiclo ankan thỏa mãn góc lai hóa sp3, chúng bền Rất khó phá vòng, trừ trường hợp khắc nghiệt Vì chúng tham gia với halogen ankan C5H10 + Br2 → C5H9Br + HBr C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl - Tính chất 3: phản ứng tách H2 (đe hidro hóa) Ta ý phản ứng xiclo hexan tách lúc H để trở thành bezen C6H12 → C6H6 + 3H2 - Tính chất 4: phản ứng OXH (chỉ quan tâm đến pứ đốt) CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O  Ứng dụng điều chế - Ứng dụng: từ xiclo hexan metyl xiclo hexan, thực phản ứng đe hidro hóa (xt nhiệt độ thích hợp) thu hidrocacbon thơm tương ứng benzen toluen Copyright by Rocky - Điều chế:  cho dẫn xuất halogen ankan tác dụng với Na Zn để “cướp đi” hai thằng halogen Như ”đóng vòng” tạo xiclo ankan  Điều chế từ benzen đồng đẳng benzen 2.3 Hidrocacbon không no 2.3.1 Anken (Olefin)  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Định nghĩa: anken hidrocacbon không no, mạch hở, có liên kết đôi phân tử Công thức tổng quát CnH2n (n≥2) Copyright by Rocky - Đồng phân: anken có đồng phân cấu tạo (do sai khác mạch, có nhánh, không nhánh, vị tri tương đối nhánh, vị trí tương đối liên kết đôi) có đồng phân hình học Đồng phân hình học gọi đồng phân lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay đồng phân không gian Điều kiện để có đồng phân lập thể:  Điều 1: chứa liên kết đôi, vòng no Tuy nhiên phạm vi ta ngâm cứu liên kết đôi, không đề cập đến vòng no Điều nhằm hạn chế quay tự quanh trục nhóm nguyên tử hai bên liên kết Mình minh họa hình  Điều 2: Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử cacbon liên kết phải khác - Đồng đẳng: anken lập thành dãy đồng đẳng với công thức tổng quát Chất đầu dãy đồng đẳng etilen hay eten (C2H4) - Danh pháp: thông thường anken gọi tên gốc – chức tên thay thê (IUPAC)  Tên gốc chức: tên anken = tên gốc hidrocacbon + ilen Ví dụ: CH2=CH-CH3 (propilen)  Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối đôi + en Ví dụ: CH3-CH=C(CH3)-CH3 (2-metyl but-2-en) Copyright by Rocky Chú ý: mạch mạch chứa nối đôi dài Đánh số mạch từ đầu gần nối đôi  Tính chất vật lý - Hai chất đầu dãy (C3 C4) thể khí đk thường - Còn lại tương tự ankan  Tính chất hóa học - Tính chất 1: phản ứng cộng đặc trưng với X2 (Cl2, Br2, H2), HX (HCl, HBr, HOH) CH2=CH2 + Br2 (dd) → CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính) CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ) Quy tắc Maccopnhicop: phản ứng cộng HX vào nối đôi H ưu tiên cộng vào C nối đôi có nhiều H hơn, X vào C nối đôi có H Chú ý: anken hợp nước tạo thành ancol - Tính chất 2: phản ứng điều kiện khắc nghiệt số anken đầu dãy Với số anken đầu dãy phản ứng với halogen điều kiện nhiệt độ cao (500oC đến 700oC) dễ tham gia cộng CH2=CH2 + Cl2 → HCl + CH2=CHCl (vinyl clorua) - Tính chất 3: phản ứng tách (ít gặp bật) Thông thường tách H2 khỏi anken làm anken “đói” thêm Tức tạo hidrocacbon có nhiều liên kết pi hơn, ankin, hay ankadien chẳng hạn CH2=CH2 → CH≡CH + H2 - Tính chất 4: phản ứng OXH (đốt OXH hữu hạn KmnO4) Phản ứng đốt: CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O Phản ứng với KmnO4: phản ứng OXH liên kết đôi tạo thành điol (rượu chức, chức C nối đôi cũ) Copyright by Rocky - Tính chất 5: phản ứng trùng hợp, tạo polyme Phản ứng trùng hợp: phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn (polyme) Mỗi monome gọi mắt xích Điều kiện để có phản ứng trùng hợp phân tử tham gia phải có liên kết bội (đôi ba) Ví dụ trùng hợp: nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (poly etilen)  Ứng dụng điều chế - Ứng dụng:  Điều chết polyme PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen), …  Điều chế ancol tương ứng cách hợp nước Chú ý ancol dùng công nghiệp (làm dung môi …) sản xuất rượu uống  Khí etilen dùng để kích thích hoạt động ezim nên giúp trái mau chín - Điều chế:  Tách nước rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa) CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O Chú ý: tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX X ưu tiên tách H cacbon bậc cao bên cạnh)  Đe hidro hóa cracking ankan CH3-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH4 (cracking) CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 (đe hidro hóa)  Hidro hóa ankin ankadien CH≡CH + H2 → CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH2-CH3 Copyright by Rocky  Tách HX dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng  Tách X2 từ dẫn xuất halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải C sát nhau) 2.3.2 Ankadien (Đi olefin)  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Định nghĩa: ankadien hidrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi phân tử Công thức tổng quát CnH2n-2 (n≥3) - Đồng phân: ankadien có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học (vì có chứa nối đôi) - Đồng đẳng: akadien lập thành dãy đồng đẳng có chung công thức tổng quát Chất đầu dãy đồng đẳng propadien day alen (CH2=C=CH2) - Danh pháp: ankadien gọi theo tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC Tên thường alen, isopren, vinyl … không cần quan tâm Thường dùng tên gốc chức tên IUPAC Tên gốc chức: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí nối đôi Ví dụ: butadien-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối đôi + dien Ví dụ: 2-metyl but-1,3-dien (CH2=CH-C(CH3)=CH2  Tính chất vật lý - Hai chất đầu dãy (C3 C4) thể khí đk thường - Còn lại tương tự ankan  Tính chất hóa học Các tính chất hóa học tương tự anken Tuy nhiên ý thêm trường hợp nhỏ cộng H2 Nếu dùng xúc tac Ni sản phẩm cuối ankan, dùng xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng lại gia đoạn tạo anken  Ứng dụng điều chế - Ứng dụng: Ankadien liên hợp dẫn xuất dùng để điều chế cao su nhân tạo Ankadien liên hợp ankadien có hai nối đôi cách nối đơn Copyright by Rocky  Từ butadien-1,3 điều chế cao su buna, buna-S, buna-N  Từ isopren điều chế cao su isopren  Từ cloropren điều chế cao su cloropren - Điều chế:  Rượu etylic → butadien-1,3 2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2  n butan → butadien-1,3 CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2  Axetilen → vinyl axetilen → butadien-1,3 2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2  Iso pentan → isopren CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 → CH2=CH-C(CH3)=CH2 2.3.3 Ankin  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Định nghĩa: ankin hidrocacbon không no, mạch hở có nối ba phân tử Công thức tổng quát CnH2n-2 (n≥2) Copyright by Rocky - Đồng phân: ankin có đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học Các đồng phân cấu tạo sinh có sai khác mạch C (có nhánh & nhánh, nhánh khác nhau) vị trí tương đối nối ba - Đồng đẳng: akin lập thành dãy đồng đẳng có chung công thức tổng quát Chất đầu dãy đồng đẳng axetilen (CH≡CH) - Danh pháp: chất đầu dãy đồng đẳng thường gọi theo tên tường axetilen, an kin khác thường gọi theo tên IUPAC Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối ba + in Ví dụ: CH≡C-CH3 (propin), CH≡C-CH2-CH3 (but-1-in), …  Tính chất vật lý - Từ C2 đến C4 thể khí điều kiện thường - Còn lại tương tự ankan  Tính chất hóa học Hoàn toàn tương tự ankadien anken, có thêm ý ankin-1 Ankin1 ankin có nối ba đầu mạch Do có H linh động có khả tham gia với Ag+ (Ag2O dung dịch NH3) 2CH≡C-R + Ag2O → 2Cag≡C-R + H2O CH≡CH + Ag2O → 2Cag≡Cag + H2O Phản ứng trùng hợp có số ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen, tam hợp tạo benzen, đa hợp tạo cupren 2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) 3CH≡CH → C6H6 (benzen) nCH≡CH → (-CH=CH-)n (cupren) Phản ứng OXH với KMnO4 tạo axit cacboxylic tương ứng sau axit tác dụng với KOH sinh từ phản ứng Nên thực chất thu muối Kali axit cacboxylic Có thể hình dung sau (tượng trưng KMnO4 [O] – thể tác nhân OXH): R-C≡C-R’ + 3*O+ + H2O → RCOOH + R’COOH CH≡CH + 4*O+ → HOOC-COOH (axit oxalic) Khi dung dịch sinh KOH nên muối thu RCOOK R’COOK Riêng với trường hợp axetilen tạo muối Kali oxalat  Ứng dụng điều chế Copyright by Rocky - Ứng dụng:  Axetilen → vinyl clorua → PVC CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) nCH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n (PVC)  Axetilen → cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-S, Cloropren, Isopren) Đã đề cập phần ankadien phía  Axetilen → Benzen (tam hợp) 3CH≡CH → C6H6 (benzen)  Axetilen → andehit axetic → axit axetic CH≡CH + H2O → CH3CHO CH3CHO + O2 → CH3COOH  Ngoài axetilen dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa mau chín dùng thổi bóng bay cho trẻ chơi … 2.4 Hidrocacbon thơm (Aren) 2.4.1 Benzen đồng đẳng  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Định nghĩa: benzen đồng đẳng hidrocacbon thơm có chứa vòng benzen phân tử Công thức tổng quát CnH2n-6 (n≥6) - Đồng phân thơm: xuất đồng phân nhánh, vị trí tương đối nhóm (nhánh) gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-) - Đồng đẳng: benzen chất đầu dãy đồng đẳng, chất lại dãy hình thành cách gắn thêm “râu ria” vào nhân thơm “Râu ria” phải gốc hidrocacbon no, mạch hở - Danh pháp: cách đọc tên thông dụng coi benzen “mạch chính”, bọn râu ria nhóm gắn vào vòng benzen Chú ý: có hai nhóm vị trí tương đối: 1,2 → ortho; 1,3 → meta; 1,4 → para Ví dụ: Copyright by Rocky  Tính chất vật lý - Ở điều kiện thường hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối - Các hiđrocacbon thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước nhẹ nước, có khả hoà tan nhiều chất hữu  Tính chất hóa học - Tính chất 1: phản ứng đặc trưng nhân thơm (thế halogen) Quy tắc vòng benzen: coi khả phản ứng vòng benzen có thêm nhóm (nhánh) hợp chất có khả phả ứng lớn nhỏ Tức có nhóm làm tăng khả phản ứng vòng, có nhóm làm giảm khả phản ứng vòng Những nhóm làm tăng khả phả ứng vòng nhóm hoạt hóa, nhóm giảm khả phản ứng vòng nhóm phản hoạt hóa Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết … ) –OH, -NH2, ankyl (CH3-, C2H5-, …) nhóm hoạt hóa vòng benzen thông thường chúng định hướng ortho, para Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), nhóm chứa liên kết pi, …) CH2=CH-, -CH=O, -COOH, -NO2, … nhóm phản hoạt hóa vòng, thông thường chúng định hướng meta Chú ý ngoại lệ: halogen (Cl, Br, …) phản hoạt hóa vòng lại định hướng ortho, para Có thể túm tắt bảng sau: Hoạt hóa Phản hoạt hóa -OH, NH2, ankyl (CH3-, Định hướng ortho, para Halogen (Cl, Br, …) C2H5-, …) -NO2, có liên kết bội như: Định hướng meta CH2=CH-, -CHO, -COOH  Thế nguyên tử H Halogen (Cl2, Br2, … ) Có bột Fe xúc tác vào nhân, không vào nhánh Copyright by Rocky  Thế nguyên tử H vòng benzen –NO2 (nitro hóa) - Tính chất 2: phản ứng cộng (cộng để no hóa vòng) - Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt pứ vơi KmnO4) Phản ứng đốt: CnH2n-6 + O2 → nCO2 + (n-3)H2O Phản ứng với KmnO4: benzen không bị OXH, đồng đẳng khác bị OXH bị “chặt cụt” nhánh tạo C6H5-COOK C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + KOH + 2MnO2 + H2O  Ứng dụng điều chế - Ứng dụng:  Từ benzen điều chế thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol fomandehit, stiren, PS (poly stiren ko phải kem đánh đâu nhé), cao su buna-S  Từ toluen điều chế axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT  Từ p-xilen điều chế tơ sợi polieste - Điều chế: Copyright by Rocky  Tam hợp axetilen 3CH≡CH → C6H6  Đe hidro hóa xiclo hexan C6H12 → C6H6 + 3H2 Hết phần hidrocacbon P/s: sớm hoàn thành nốt phần dẫn xuất hidrocacbon thời gian tới Tài liệu free, thích mang vác đâu [...]... Axetilen → Benzen (tam hợp) 3CH≡CH → C6H6 (benzen)  Axetilen → andehit axetic → axit axetic CH≡CH + H2O → CH3CHO CH3CHO + O2 → CH3COOH  Ngoài ra axetilen còn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa quả mau chín và dùng thổi bóng bay cho trẻ con chơi … 2.4 Hidrocacbon thơm (Aren) 2.4.1 Benzen và đồng đẳng  Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Định nghĩa: benzen và đồng đẳng là những hidrocacbon ... cacbon liên kết trực tiếp với Thông thường ký hiệu bậc cacbon chữ số La Mã Ví dụ: Nguyên tử cacbon khoanh tròn hình có bậc IV, I, III Mạch cacbon - Các nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với tạo... H2O → CH3CHO CH3CHO + O2 → CH3COOH  Ngoài axetilen dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa mau chín dùng thổi bóng bay cho trẻ chơi … 2.4 Hidrocacbon thơm (Aren) 2.4.1 Benzen đồng đẳng