Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Trƣờng đại học sƣ phạm hà nội KHOA HÓA HỌC - - Phan thị Nghiên cứu thành phần tecpenoit bòn bọt (glochidion eriocarpum champ) Khóa luận tốt nghiệp đại học Chuyên ngành: Hóa hữu Hà Nội – 2009 Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Lời cảm ơn Khoá luận tốt nghiệp thực phòng Xúc tác hữu Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên – Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Trước tiên em xin bày tỏ lòng cảm ơn chân thành sâu sắc tới thầy giáo – TS Phan Văn Kiệm, Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên- Viện Khoa học công nghệ Việt Nam nhiệt tình, tận tâm hướng dẫn em suốt trình thưc khoá luận Em xin gửi lời cảm ơn tới toàn thể thầy cô giáo môn hoá hữu cơ, Trường Đại học sư phạm Hà Nội cán phòng Xúc tác hữu cơ, Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên – Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam ủng hộ tận tâm bảo, tạo điều kiện thuân lợi cho em hoàn thành khoá luận tốt nghiệp Bản thân cố gắng việc thực khoá luận tốt nghiệp không tránh khỏi số sai sót Vì vậy, em kính mong nhận góp ý bảo thầy, cô bạn sinh viên quan tâm Hà Nội, ngày 10 tháng năm2009 Sinh viên: Phan Thị Thanh Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp LờI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan kết khoá luận tốt nghiệp nghiên cứu mà không chép Nếu có vấn đề không xin hoàn toàn chịu trách nhiệm Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Danh mục chữ viết tắt Độ quay cực Specific Optical Rotation []D 13 C NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY 2D-NMR H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quântum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp DANH MụC CáC HìNH Trang Hình 3.1.1.a1 Phổ 1H-NMR hợp chất 27 Hình 3.1.1.a2 Phổ 1H-NMR hợp chất 28 Hình 3.1.1.b Cấu trúc hóa học hợp chất1 28 Hình 3.1.1.c Phổ 13C-NMR hợp chất 29 Hình 3.1.1.d Phổ HSQC hợp chất 29 Hình 3.1.1.e Phổ H-H COSY hợp chất 31 Hình 3.1.1.f Phổ H-H COSY dãn rộng hợp chất 32 Hình3.1.1.g Các tương tác H-H COSY hợp chất 32 Hình 3.1.1.h Phổ HMBC hợp chất 33 Hình 3.1.2.a Cấu trúc hóa học hợp chất 34 Hình 3.1.2.b Phổ 1H-NMR hợp chất 35 Hình 3.1.2.c Phổ 13C-NMR hợp chất 35 Hình 3.1.2 d Phổ HSQC hợp chất 38 Hình 3.1.2.e Phổ HSQC dãn rộng hợp chất 38 Hình 3.1.2.f Phổ HMBC HMBC dãn rộng hợp chất 40 Hình 3.1.2 g Các tương tác HMBC hợp chất 40 Hình 3.1.2.h Phổ COSY hợp chất 41 Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Mục lục Mở ĐầU Chơng1:tổng quan 11 1.1:Những nghiên cứu tổng quan bòn bọt 11 1.2 Tổng quan phơng pháp chiết mẫu thực vật [4], [5] 19 1.3 Tổng quan chung phơng pháp sắc kí 23 1.3.1 Đặc điểm chung phơng pháp sắc kí 23 1.3.2 Cơ sở phơng pháp sắc kí 23 1.3.3 Phân loại phơng pháp sắc kí 24 1.4 ứng dụng số phơng pháp hoá lý để xác định cấu trúc hợp chất hữu [3], [7] 26 1.4.1 Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy, IR) 26 1.4.2.Phổ khối lợng (Mass spectroscopy, MS) 26 1.4.3 Phổ cộng hởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, NMR) 27 CHƢƠNG 2, PHƢƠNG PHáP NGHIÊN CứU 31 2.1 Mẫu thực vật 31 2.2 Phơng pháp phân lập hợp chất 31 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 31 2.2.2 Sắc ký lớp điều chế 31 2.2.3 Sắc ký cột (CC) 31 2.3 Phơng pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 32 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 32 2.3.2 Độ quay cực [ỏ]D 32 Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 2.3.3 Phổ khối lợng (ESI-MS) 32 2.3.4 Phổ cộng hởng từ nhân (NMR) 32 2.4 Phân lập hợp chất 32 2.5 Hằng số vật lý liệu phổ hợp chất 33 2.5.1 Hợp chất : 18A-GE-12A: Lup-20(29)-en-1,3-diol 34 2.5.2 Hợp chất :18A-GE-18A: Glochidone 34 Chơng : kết thảo luận 35 3.1 Kết xác định cấu trúc hoá học hợp chất 35 3.1.1 Hợp chất 18A-GE-12A: Lup-20(29)-en-1,3-diol 35 3.1.2 Hợp chất 18A-GE-18A: Glochidone 43 3.1.3 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập từ bòn bọt 51 Kết luận 52 Tài liệu tham khảo 53 Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng đời sống người Các chất có hoạt tính sinh học sử dụng làm thuốc chữa bệnh cho người, vật nuôi, thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích, điều hoà sinh trưởng động vật làm nguyên liệu công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm Theo tài liệu [8] công bố khoảng từ 60%-70% loại thuốc chữa bệnh lưu hành giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có hoạt tính từ hợp chất thiên nhiên Khác với nguồn tài nguyên hoá thạch khác( loại quặng khoáng vật, dầu mỏ, khí đốt, ) tài nguyên sinh học tái tạo Bảo vệ sử dụng hợp lí nguồn tài nguyên không bị cạn kiệt, trái lại làm phong phú thêm lượng chất để phục vụ người Ngày với phương pháp thiết bị thử hoạt tính sinh học đại với độ nhạy độ tin cậy cao người ta thử hoạt tính sinh học hàng triệu mẫu dịch chiết từ thực vật, chất tách từ dịch chiết thời gian ngắn Bởi phát nhiều hoạt tính quý giá nhiều hợp chất thiên nhiên mà trước cho hoạt tính Nước Việt Nam ta nằm khu vực nhiệt đới gió mùa, nóng ẩm lượng mưa lớn, nhiệt độ trung bình khoảng 15-27oC Do khí hậu nên tài nguyên sinh vật vô phong phú đa dạng, đặc biệt tài nguyên rừng Riêng Việt Nam chủ yếu rừng rậm nhiệt đới ẩm gío mùa Rừng Việt Nam có thảm thực vật phong phú vào loài bậc giới với khoảng 12000 loài có khoảng 400 loài nhân dân ta dùng làm thảo dược [1] Đó nguồn tài nguyên dược liệu vô quý giá tiêu nghiên cứu nhà khoa học, tiền đề cho phát triển ngành Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp hoá học hợp chất thiên nhiên nước ta để phục vụ người lao động sản xuất Từ ngàn đời xưa, ông cha ta dùng nhiều loại khác nhau, làm thuốc chữa bệnh dân gian, làm hương liệu, phẩm màu Như Tía tô giải cảm, Hương Nhu, Xả để tạo mùi thơm Ngày với phát triển Khoa học công nghệ nói chung, y học nói riêng, y học cổ truyền dân tộc với phương thuốc đông y với y học đại có đóng góp to lớn góp phần vào phòng chữa bệnh, tăng tuổi thọ cho người nâng cao chất lượng sống Các phương thuốc y học cổ truyền thể mặt mạnh điều trị bệnh độc tính tác dụng phụ Cũng mà việc tìm hiểu nghiên cứu thành phần hoá học hoạt tính sinh học hợp chất hệ thực vật nước ta nhà khoa học nhằm đạt kết khoa học cho việc sử dụng thuốc cách hợp lí có hiệu cao có tầm quan trọng đặc biệt Về lâu dài phát triển dược phẩm mới, hợp chất có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng, khởi đầu cho việc tổng hợp nên loại thuốc có tác dụng tốt Nhằm góp phần tìm kiếm hợp chất thiên nhiên, nên chọn đề tài ‘‘Nghiên cứu thành phần Tecpenoit bòn bọt” Cây bòn bọt có tên khoa học Glochion erocarpum Champ sử dụng dân gian để chữa rắn độc cắn, phù thũng, chữa viêm ruột, có tác dụng lợi tiểu Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Nhiêm vụ khoá luận Nghiên cứu thành phần hoá học bòn bọt Xác định cấu trúc hợp chất phân lập phương pháp phổ Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 75,7 75,96 3,24 dd (12,5, 4,5) 38,9 39,10 - 53,1 53,32 0,58 dd (11,5, 2,0) 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 18,0 34,1 41,3 51,4 43,5 23,8 25,0 38,0 42,8 27,4 35,5 42,9 48,3 47,9 150,8 29,7 39,9 14,9 27,8 11,9 16,2 14,4 18,0 109,4 19,2 18,20 34,32 41,57 51,69 43,79 24,04 25,30 37,79 43,12 27,73 35,83 43,12 48,54 48,20 151,03 29,98 40,21 15,15 28,06 12,10 16,44 14,66 18,25 109,67 19,43 1,59 1,38 1,51 1,38 */2,18 m 1,14/1,68* 1,68* 1,01/1,68* 1,38/1,49 1,35* 2,39 m 1,27/1,92 1,20/1,39 0,96 s 0,76 s 0,91 s 1,05 s 0,96 s 0,80 s 4,56 d (1,0)/4,68 d (2,0) 1,68 s 1, 4, 23, 24 4, 6, 10, 23, 24, 25 13, 18, 20, 21, 29, 30 3, 4, 5, 24 3, 4, 5, 23 1, 5, 9, 10 7, 8, 9, 14 8, 13, 14, 15 16, 17, 18, 22 19, 20, 30 19, 20, 29 a đo CDCl3, btại 125 MHz, ctại 500 MHz, *tín hiệu bị che khuất, # số liệu lup-20(29)-en-1,3-diol [1] Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 3.1.1.e Phổ H-H COSY hợp chất 18A-GE-12A Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 3.1.1.f Phổ H-H COSY dãn rộng hợp chất 18A-GE-12A OH HO Hình3.1.1.g Các tương tác H-H COSY hợp chất 18A-GE-12A Từ kiện thu cho phép nhận định hợp chất 18A-GE-12A có cấu trúc khung tritecpen lup-20(29)-en phân tử có nhóm oximetin Phân tích chi tiết tương tác ghi nhận phổ H-H COSY (hình 2.2.e-g) hợp chất 18A-GE-12A cho phép ghép nối mảnh cấu trúc C1/C-2/C-3, C-5/C-6/C-7, C-9/C-11/C-12/C-13/C-18/C-19/C-21/C-22 C15/C-16 Các kết với tương tác xa nhận phổ HMBC cho phép ghép nối đơn vị cấu trúc lại với xây dựng nên cấu trúc tổng thể phân tử hợp chất 18A-GE-12A (hình 2.2.h) Tương tác HMBC từ proton H-25 ( 0,91) sang cacbon C-1 ( 79,23) từ proton H- Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp ( 3,43) sang cacbon C-25 ( 12,10) cho phép xác định vị trí liên kết nhóm hydroyl thứ cacbon C-1 Vị trí nhóm oximetin lại khẳng định C-3 tương tác xa ghi nhận phổ HMBC từ proton metyl H-23 ( 0,96) H-24 (0,76) sang cacbon C-3 ( 75,96) từ proton H-3 ( 3,24) sang cacbon metyl C-23 ( 28,06) C-24 ( 15,15) Hình 3.1.1.h Phổ HMBC hợp chất 18A-GE-12A Cấu hình không gian tâm bất đối hợp chất 18A-GE-12A xác định phù hợp hoàn toàn số liệu phổ NMR vị trí Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp tương ứng so với số liệu công bố [1] Từ tất phân tích nêu, hợp chất 18A-GE-12A xác định lup-20(29)-en-1,3-diol 3.1.2 Hợp chất 18A-GE-18A: Glochidone Hợp chất 18A-GE-18A phân lập dạng tinh thể màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 164-165oC Vệt chất TLC chuyển sang mà đỏ tím đun nóng sử dụng thuốc màu axit H2SO4 10% cho phép dự đoán hợp chất tritecpen Phổ 1H-NMR hợp chất 18A-GE-18A đặc trưng cho hợp chất tritecpen Trong đó, xuất 07 nhóm metyl bậc ba khẳng định tín hiệu singlet cộng hưởng  1,13 (H-23), 1,08 (H-24), 1,06 (H-25), 1,11 (H-26), 0,95 (H-27), 0,81 (H-28) 1,69 (H-30) Ngoài ra, xuất 04 proton olefin tương tác theo cặp với xác định tín hiệu cộng hưởng  7,10 (1H, d, J = 10,5 Hz, H-1)/5,78 (1H, d, J = 10,5 Hz, H-2) 4,70 (1H, br s, Ha-29)/4,59 (1H, br s, Hb-29) Giá trị số tương tác nhỏ cặp proton thứ hai gợi ý cho có mặt liên kết đôi C-20/C-29 (với cacbon metilen) khung lupan 30 20 29 21 19 18 25 12 26 11 17 22 13 28 14 10 O 23 16 15 27 24 Hình 3.1.2.a Cấu trúc hóa học hợp chất 18A-GE-18A Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 3.1.2.b Phổ 1H-NMR hợp chất 18A-GE-18ê Hình 3.1.2.c Phổ 13C-NMR hợp chất 18A-GE-18A Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Trên phổ 13 Khoá luận tốt nghiệp C-NMR hợp chất 18A-GE-18A xuất 30 tín hiệu cacbon Kết hợp với tương tác phổ HMQC cho phép xác định tồn 07 nhóm metyl bậc  27,98 (C-23), 21,60 (C-24), 19,38 (C-25), 16,64 (C-26), 14,61 (C-27), 18,23 (C-28) 19,51 (C-30) Các tín hiệu cộng hưởng  160,92 (C-1), 125,33 (C-2), 150,89 (C-20) 109,70 (C-29) khẳng định có mặt hai nối đôi Tín hiệu cộng hưởng  109,70 (C29) có tương tác HMQC với cặp proton  4,70 (1H, br s, Ha-29)/4,59 (1H, br s, Hb-29) cho phép xác định hợp chất 18A-GE-18A có dạng khung lupadien Ngoài ra, tồn nhóm kêton khẳng định tín hiệu cộng hưởng  205,67 (C-3) Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Bảng 3.2 Kết phổ NMR hợp chất 18A-GE-18A Ha,c HMBC mult (J = Hz) (HC) C # Ca,b 159,94 160,02 7,10 d (10,5) 3, 5, 10, 25 125,13 125,33 5,78 d (10,5) 4, 10 205,63 205,67 - 44,65 44,82 - 53,42 53,61 1,53* 19,01 19,20 1,54* 33,75 33,94 1,47/1,53* 41,75 41,93 - 44,42 44,61 1,57* 10 39,55 39,72 - 11 21,24 21,42 1,38/1,63* 12 25,09 25,27 1,15/1,77* 13 38,22 38,40 1,73 14 43,01 43,19 - 15 27,36 27,55 1,04/1,69* 16 35,48 35,67 1,49/1,51* 17 43,10 43,28 - 18 48,14 48,32 1,39* 19 47,29 48,07 2,40 m 20 150,77 150,89 - 21 29,78 29,98 1,94 m 22 39,96 40,15 1,21/1,41* 23 27,79 27,98 1,13 s 3, 4, 5, 24 24 21,41 21,60 1,08 s 3, 4, 5, 23 25 19,20 19,38 1,06 s 1, 5, 9, 10 26 16,45 16,64 1,11 s 7, 8, 9, 14 27 14,42 14,61 0,95 s 8, 13, 14, 15 28 18,03 18,23 0,81 s 16, 17, 18, 22 29 109,49 109,70 4,59 br s/4,70 br s 19, 20, 30 30 19,32 19,51 19, 20, 29 Phan Thị Thanh 1,69 s 13, 17, 20, 21, 2930 K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp a đo CDCl3, btại 125 MHz, ctại 500 MHz, *tín hiệu bị che khuất, # số liệu glochidone (1-lupenone) [2] Hình 3.1.2 d Phổ HSQC hợp chất 18A-GE-18A Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 3.1.2.e Phổ HSQC dãn rộng hợp chất 18A-GE-18a Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 3.1.2.f Phổ HMBC HMBC dãn rộng hợp chất 18A-GE-18A O Hình 3.1.2 g Các tương tác HMBC hợp chất 18A-GE-18A Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 3.1.2.h Phổ COSY hợp chất 18A-GE-18A Không có tín hiệu proton oximetin ghi nhận phổ 1H-NMR hợp chất 18A-GE-18A cho phép dự đoán nhóm OH vị trí C-3 bị kêton hóa Điều khẳng định tương tác HMBC từ proton metyl H-23 ( 1,13) H-24 ( 1,08) sang cacbon kêton C-3 ( 205,67) Vị trí liên kết đôi C-1 ( 160,02)/C-2 ( 125,33) khẳng định xuất tương tác HMBC từ proton nhóm metyl H-25 ( 1,06) sang cacbon olefin C-1 ( 160,02), từ proton olefin H-1 ( 7,10) sang cacbon metyl C-25 ( 19,38) từ proton olefin H-1 ( 7,10) sang cacbon kêton C-3 Ngoài ra, vị trí nối đôi C-1/C-2 nhóm kêton C-3 khẳng định phù hợp hoàn toàn số liệu phổ NMR vị trí tương ứng hợp chất 18A-GE-18A so với số liệu công bố (bảng 3.2) [2] Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 3.1.3 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập từ bòn bọt 18A-GE-12A:Lup-20(29)-en- 18A-GE-18A Glochidone 30 1,3diol 20 30 29 20 29 18 21 19 25 18 OH 25 12 26 11 17 12 26 11 14 13 10 HO 23 16 10 15 O 22 16 15 28 17 13 28 22 14 21 19 27 27 23 24 24 Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Kết luận phương pháp sắc kí kết hợp bao gồm sắc kí cột nhồi silicagel pha thường, silicagel pha đảo sắc kí lớp mỏng điều chế phân lập hai chất thuộc vào khung Tecpnoit Cấu trúc hợp chất xác định nhờ phương pháp phổ đại bao gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13 C-NMMR,DEPT 90o), phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (HSQC, HMBC) phổ khối lượng xác định cấu trúc hoá học phân lập Các hợp chất :  18A-GE-12A: Lup-20(29)-en-1,3-diol  18A-GE-18A Glochidone Kết nghiên cứu hợp chất đóng góp vào việc làm sáng tỏ thành phần hoá học bòn bọt mà giải thích tác dụng chữa bệnh nghiên cứu định hướng nhằm khai thác có hiệu qủa nguồn tài nguyên dược liệu nước Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Tài liệu tham khảo Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Trung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ,Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu ,Nguyễn Tập Trần Toàn Cây thuốc động vật Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kĩ thuật Hà Nội, tập I, trang 222-224,2004 Đỗ Tất Lợi, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất y học Hà Nội, 2001 PGS.TS Nguyễn Hữu Đĩnh( chủ biên), PGS.TS Đỗ Đình Rãng Hoá học hữu 1, nhà xuất giáo dục năm 2003 Byung, S-M et al., Planta Med., Vol 65, 374-375 (1999) Duc Do Khac, Sung Tran Van, Angela Mảtha Campos, Jean-Yves Lallemand and Marcel Fetizon, Ellagic acid compounds from Diplopanax stachyanthus, Phytochemistry, Vol 29(1), 251-256 (1990) Parapawadee, Puapairoj, Anake Kijjoa, Madalena M.Pinto, Madalena Pedio, Maria Sao Jose Nasciment, Artur M.Silva, Werner Herz, Cytoxic activity of lupane-type triterpenes from Glochidion sphaerogy num and Glochidion eriocarpum, two of wich induce apoptosos, Planta Med Vol 71(3),208-213 (2005) Peter J Houghton and Lu Ming Lian, Triterpenes from Desfontainia spinosa, Phytochemistry, Vol 25(8), 1939-1944 (1986) S B Mahato and A P Kundu, 13 C-NMR spectra of pentacycli triterpenoids-A compilantion and same salientfeatues, Phytọchomistry, Vol 37, 1517-1575 (1994) Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học [...]... Khoá luận tốt nghiệp Chƣơng1:tổng quan 1.1:Những nghiên cứu tổng quan về cây bòn bọt Thực vật học Cây bòn bọt có tên trong dân gian là chè bọt hay bọt ếch, cây muối, diên mật khuôn, sắt cú phổ, ẩn mật(Tày), xiết áyđiẳng(Dao) và tên khoa học là Glochion eriocarpum Champ, sống lâu năm ở vùng trung du và miền núi nước ta, cây nhỡ cao vài mét hoặc cây nhỏ mọc thành bụi Cành non màu tím, nhiều lông Lá mọc... tương đối lớn bao gồm hầu hết là cây bụi, một số là cây gỗ nhỏ phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới châu á ở Việt Nam cây này có 22 - 24 loài, 4 loài được dùng làm thuốc trong đó bòn bọt là cây phân bố khá phổ biến ở hầu hết các tỉnh miền núi thấp, trung du và đồng bằng Bòn bọt là cây ưa sáng có thể chịu bóng cây mọc ở nơi dã nắng thường chỉ cao dưới 1m và phân cành nhiều bòn bọt còn có khả năng chịu hạn tốt,... được thì bòn bọt có tác dụng điều trị, còn đối với phù do suy tim lâu ngày lại không có kết quả Qua điều trị các tác giả đều thống nhất Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp là bòn bọt có tác dụng lợi tiểu rõ rệt.Việc sử dụng bòn bọt trong điều trị không thấy có biến chứng đáng kể trên lâm sàng Bài thuốc có bòn bọt 1 Chữa phù thũng: Lá bòn bọt ( 100g)... dƣợc lí Nước sắc toàn cây bòn bọt bằng phương pháp khuếch tán thuốc trên môi trường nuôi cấy, có tác dụng ức chế sự phát triển của các vi khuẩn Staphylococcuus aureus và Bacillus pyocyaneu Tính vị và công năng Bòn bọt có vị nhạt, chát, tính bình, có tác dụng thấp thanh nhiệt, lợi tiểu tiêu dùng, thư cân hoạt lạc (giãn gân cốt thông mạch lạc) giải độc do di ứng sơn công dụng Lá bòn bọt chữa viêm da do... nước sắc rửa, hoặc cô thành cao bôi Theo kinh nghiệm dân gian, một số nơi dùng lá bòn bọt giã nhỏ vắt lấy nước uống, bã đấp lên vết rắn độc cắn Nếu chưa cứng hàm có thể nhai nuốt nước Các bệnh viện như Quân Y 108, bệnh viện Bắc Giang đã dùng lá bòn bọt điều trị một số trường hợp phù thũng, kết quả đối với phù do thiếu dinh dưỡng và phù do bệnh thận là rất khả quan Đã dùng bòn bọt để điều trị 11 trường... đất khô cằn, nhờ bộ rễ rất phát triển Cây ra hoa quả hàng năm Qủa chín thường bị chim ăn, do đó hạt có điều kiện phát triển tán rộng khắp nơi Phan Thị Thanh K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Do tính chất ưa nắng và khả năng mọc nhanh, bòn bọt càng được coi là loại cây tiên phong trên đất nương rẫy Thành phần hoá học Những nghiên cứu cho thấy thân đều có chất Tanin,... Chất này làm sai lệch kết quả phân lập trong các quá trình nghiên cứu hoá thực vật Chất này còn thể hiện hoạt tính trong quá trình thử nghiệm sinh học và có thể làm bẩn dịch chiết của cây Clorofoc, mêtylen clorit và mêtanol là những dung môi thường được lựa chọn trong quá trình chiết sơ bộ một phần của cây (như lá rễ ,thân, lá, củ ) Những tạp chất của clorofoc như CH2Cl 2, CH2ClBr có thể phản ứng với một... tích thành phần của hỗn hợp chất (nhất là phân tích thuốc trong ngành dược) 1.4.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, NMR) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân là một phương pháp phổ hiện đại và hữu hiệu nhất hiện nay Với việc sử dụng kết hợp các kỹ thuật phổ NMR một chiều và hai chiều, các nhà nghiên cứu có thể xác định chính xác cấu trúc của hợp chất, kể cả cấu trúc lập thể của. .. Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Phan Thị Thanh Khoá luận tốt nghiệp K31D- Khoa Hoá Học Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp CHƢƠNG 2, PHƢƠNG PHáP NGHIÊN CứU 2.1 Mẫu thực vật Cây bòn bọt đã được thu hái tại Lào Cai mẫu cây đã được giám định tại Viện sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam Mẫu tiêu bản được lưu giữ tại Viện Hoá học các hợp chất thiên nhiên,... FT-NMR Spectrometer, Viện Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam 2.4 Phân lập các hợp chất Các bước chiết như sau: mẫu lá cây bòn bọt (Glochidion eriocarpum) (7 kg) được đem nghiền nhỏ sau đó được chiết với MeOH ba lần Phần dịch chiết được quay khô dưới áp suất giảm để tạo thành cặn chiết MeOH (600 g) Phần cặn chiết sau đó được phân bố trong nước cất và phân lớp với dung môi CHCl3 thu được cặn chiết ... 1.1:Những nghiên cứu tổng quan bòn bọt Thực vật học Cây bòn bọt có tên dân gian chè bọt hay bọt ếch, muối, diên mật khuôn, sắt cú phổ, ẩn mật(Tày), xiết áyđiẳng(Dao) tên khoa học Glochion eriocarpum. .. dụng tốt Nhằm góp phần tìm kiếm hợp chất thiên nhiên, nên chọn đề tài ‘ Nghiên cứu thành phần Tecpenoit bòn bọt Cây bòn bọt có tên khoa học Glochion erocarpum Champ sử dụng dân gian để chữa rắn... loài, loài dùng làm thuốc bòn bọt phân bố phổ biến hầu hết tỉnh miền núi thấp, trung du đồng Bòn bọt ưa sáng chịu bóng mọc nơi dã nắng thường cao 1m phân cành nhiều bòn bọt có khả chịu hạn tốt,