Định nghĩa coumarin Phân loại, cấu trúc loại coumarin Các tính chất lý hóa, sinh học coumarin Định tính coumarin dược liệu Định lượng coumarin dược liệu Các dược liệu tiêu biểu có coumarin (Bạch chỉ, Tiền hồ, Mù u, Sài đất) ĐỊNH NGHĨA Coumarin là những Δ’ của benzo α-pyron (C6 – C3) α-pyron O α O O O β γ O O O O α O O O benzo α-pyron O benzo β-pyron benzo γ-pyron NGUỒN GỐC - Tự nhiên : Phân lập từ Coumaruna odorata - Tổng hợp : Phản ứng Perkin CHO OH H+ AcONa Ac2O OH O ONa OH- O O coumarin PHÂN LOẠI – CẤU TRÚC 3.1 Nhóm coumarin chính danh (2 vòng) umbelliferon 3.2 Nhóm furano-coumarin (3 vòng): kiểu psoralen kiểu angelicin 3.3 Nhóm pyrano-coumarin (3 vòng): kiểu xanthyletin kiểu seselin 3.1 Coumarin chính danh 3.1.1 Dạng monomer (thường có –OH / C7) HO 6 HO O O HO O O OH umbeliferon** esculetin** Ac O MeO 6 MeO O herniarin O Ph HO O Warfarin O O scopoletin** 3.1 Coumarin chính danh 3.1.2 Dạng dimer OH Dicoumarol* O OH O O O  Ban đầu : Phân lập từ Trifolium repens  Hiện : Tổng hợp toàn phần  Đã được đưa vào Dược điển nhiều nước,  Làm thuốc chống đông (trị huyết khối, nghẽn mạch)  Chế phẩm : Sintrom mg (Ciba Geigy) 3.2 Nhóm furano-coumarin 3.2.1 Phân nhóm psoralen (linear) psoralen** bergaptol bergapten OMe OH O MeO 5' O 4' O O O O O 5 O O O peucedanin O OH O O O OMe O O xanthotoxol O O xanthotoxin 3.2 Nhóm furano-coumarin 3.2.2 Phân nhóm angelicin (angular) O O O angelicin** OMe OMe O MeO O O Iso-bergapten O MeO O sphondin O O O O pimpinellin 10 ĐỊNH TÍNH (BẠCH CHỈ) SKLM - bản si-gel G, si-gel F 254 (Merck) - mẫu thử : dịch EtOH; chấm vạch (// chuẩn) - dung môi : Bz – EA; (9 : 1) - phát hiện vết : soi đèn UV 365 nm scopoletin : xanh da trời sáng coumarin ≠ : xanh lơ, xanh lục - so với mẫu chuẩn kết luận HPLC 42 TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG (BẠCH CHỈ) Hạ sốt, giảm đau Giãn mạch vành Làm tăng huyết áp (liều nhỏ) Gây co giật (liều cao) 43 44 45 THÀNH PHẦN HÓA HỌC (MÙ - U) Phần không tan / cồn : Dầu béo Phần tan cồn : - tinh dầu, nhựa - các dẫn chất 4-phenyl coumarin calophyllolid acid calophyllic Inophyllolid acid calophynic 46 THÀNH PHẦN CHÍNH CỦA DẦU MÙ U Hàm lượng (%) các acid béo / dầu Mù u Palmitic 14.7 Oleic 49.4 Stearic 12.7 Linoleic 21.3 Linolenic 0.30 Eicosenoic 1.70 47 calophyllolid inophyllolid O O MeO O O O O O O O O O O O O OH calaustralin O OH COOH O acid calophyllic 48 TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG (MÙ U) - kháng viêm, chống loét (spe : Phụ khoa) - chữa phỏng (lửa, điện, nước sôi, acid ) - chữa vết thương hở, chữa nước ăn chân - làm mau lên da non, mau lành sẹo, làm sẹo mờ - sử dụng điều trị bệnh Hansen (phụ trợ) Chế phẩm : Calino, Balsino, Mecalin (+ Tràm) 49 thành phần hóa học - rất nhiều muối vô MeO O O OH O - một ít tinh dầu - một ít wedelolacton OH OH Wedelo-lacton (Є coumestan / iso-flavonoid) 50 TÁC DỤNG – CÔNG DỤNG (SÀI ĐẤT) - kháng viêm, kháng khuẩn, - trị các vết thương nhiễm khuẩn - phòng và trị mụn nhọt, mẩn ngứa, rôm sảy không độc (có thể dùng rau) 51 52 53 54 55 56 ... Định nghĩa coumarin Phân loại, cấu trúc loại coumarin Các tính chất lý hóa, sinh học coumarin Định tính coumarin dược liệu Định lượng coumarin dược liệu Các dược liệu tiêu biểu có coumarin (Bạch... ONa OH- O O coumarin PHÂN LOẠI – CẤU TRÚC 3.1 Nhóm coumarin chính danh (2 vòng) umbelliferon 3.2 Nhóm furano -coumarin (3 vòng): kiểu psoralen kiểu angelicin 3.3 Nhóm pyrano -coumarin (3... gây ung thư gan ! 15 3.5 Các nhóm khác 3.5.3 Các Iso - coumarin (ít quan trọng ) R R'' O O O coumarin O O R O isocoumarin 16 nhóm coumarin đơn giản phân nhóm (2 vịng) umbelliferon 2a Furano