Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo - Công thức chung dãy đồng đẳng của benzene: CnH2n-6 (n ≥ 6) - Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzene - Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh. - Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng. - Biểu diễn cấu tạo benzen:  2. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế - Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X2/Fe: HNO3/H2SO4 đặc  … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen. b) Phản ứng cộng + Cộng H2 (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no: CnH2n-6 + 3H2 → CnH2n + Benzen cộng Cl2/Chiếu sang tạo C6H6Cl6. c) Phản ứng oxi hóa - Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than. - Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO4/to (hoặc K2Cr2O7) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C α chuyển thành nhóm – COOH. 3. Stiren C8H8 (hay: vinybenzen, phenyletilen) Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.  - Tính chất hóa học: + Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa Cα ở nhánh. + Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hi đro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO4. 4. Naphtalen: CTPT C10H8 và có công thức cấu tạo  - Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trung, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. - Naphtalen có tính thơm tương tụ benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí Cα (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H2/(Ni, to) tạo C10H12 (trtralin) hoặc C10H18 (đecanlin).