ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ CÂY THUỘC CHI POLYSCIAS, HỌ NHÂN SÂM (ARALIACEAE) LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH-2009 ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ CÂY THUỘC CHI POLYSCIAS, HỌ NHÂN SÂM (ARALIACEAE ) Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số: 1. 04. 02 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1. PGS. TS. NGUYỄN KIM PHI PHỤNG 2. PGS. TS. NGUYỄN NGỌC SƯƠNG THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH-2009 CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự do – Hạnh phúc  LỜI CAM ĐOAN Luận án Tiến sĩ Khoa học Hóa Học: “Tìm hiểu thành phần hóa học của một số cây thuộc chi Polyscias, họ Nhân sâm (Araliaceae)” do tôi thực hiện, các số liệu kết quả trung thực. Theo sự hiểu biết của tôi, cũng như các tài liệu tham khảo và phần mềm Scifinder, các kết quả nghiên cứu trong luận án này là mới, chưa được các tác giả khác công bố ở Việt Nam và trên thế giới. TP. Hồ Chí Minh, ngày 26 tháng 07 năm 2010 Nghiên cứu sinh Nguyễn Thị Ánh Tuyết LỜI CẢM ƠN Xin chân thành cảm ơn: - PGS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng đã tận tình giảng dạy, truyền đạt những kinh nghiệm quý báu và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi học tập và nghiên cứu khoa học trong nhiều năm qua. Cô luôn bên cạnh động viên, chia sẻ và khích lệ nhằm hướng cho tôi hoàn tất chương trình học bậc tiến sĩ. - PGS. TS. Nguyễn Ngọc Sương đã quan tâm, động viên và truyền đạt những kinh nghiệm quý báu t rong quá trình học và hoàn thành luận án. - GS. TSKH. Nguyễn Cô ng Hào đã quan tâm, động viên và đóng góp những ý kiến quý báu cho các chuyên đề và luận án tiến sĩ. - PGS. TS. Trương Thế Kỷ đã quan tâm, động viên và đóng góp những ý kiến quý báu cho các chuyên đề và luận án tiến sĩ. - PGS. TS. Nguyễn Ngọc Hạnh đã đóng góp những ý kiến quý báu để tôi hoàn thành tốt luận án. - PGS. TS. Võ Thị Bạch Huệ đã đóng góp những ý kiến quý báu để tôi hoàn thành tốt luận án. - TS. Trần Lê Quan đã đóng góp những ý kiến quý báu để tôi hoàn t hành tốt luận án. - TS. Phạm Thành Quân đã đóng góp những ý kiến quý báu để tôi hoàn thành tốt luận án. - Tất cả quý thầy cô trong Bộ Môn Hóa Hữu Cơ đã tận tình dạy bảo và giúp đỡ tôi hoàn thành luận án. - Tất cả quý thầy cô trong Khoa Hóa - ĐHSP TP. HCM đã tận tình dạy bảo, tạo mọi điều kiện thuận lợị và giúp đỡ tôi hoàn thành luận án. - Gia đình, bạn bè v à đồng nghiệp luôn động viên và tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình học tập và hoàn thành luận án. - Phòng Sau Đại Học trường ĐH KHTN TP. HCM. Trang MỞ ĐẦU 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. MÔ TẢ THỰC VẬT 2 1.1.1. Polyscias balfouriana Bail. Cây Đinh lăng lá tròn 2 1.1.2. Polyscias guilfoylei Bail. Cây Đinh lăng trổ 2 1.1.3. Polyscias serrata Balf. Cây Đinh lăng răng 3 1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC 3 1.2.1. Polyscias amplifolia (Baker) Harms 3 1.2.2. Polyscias dichroostachya Baker 4 1.2.3. Polyscias filicifolia Balf. 4 1.2.4. Polyscias fulva (Hiern) Harms 4 1.2.5. Polyscias fruticosa (L.) Harm. 5 1.2.6. Poyscias murrayi Harms 7 1.2.7. Polyscias nodosa (Blume) Seem 7 1.2.8. Polyscias scutellaria (Burm. f.) Merr 7 1.2.9. Polyscias sp. Nov 8 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 13 1.3.1. Polyscias amplifolia (Baker) 13 1.3.2. Polyscias balfouriana Bail 13 1.3.3. Polyscias filicifolia Balf. 14 1.3.4. Polyscias fruticosa (L.) Harms 14 1.3.5. Polyscias guilfoylei Bail. 16 1.3.6. Polyscias murrayi Harms 16 1.3.7. Polyscias scutellaria Merr 17 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM 2.1. HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 18 2.1.1. Hóa chất sử dụng 18 2.1.2. Các thiết bị phân tích 18 2.2. KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU 19 2.2.1. Thu hái và xử lý mẫu 19 2.2.2. Xác định độ ẩm 19 MỤC LỤC 2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO VÀ CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT 20 2.3.1. Điều chế các loại cao 20 2.3.2. Trích ly, cô lập một số hợp chất hữu cơ 20 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC 30 3.1.1. Các hợp chất cô lập từ loài Polyscias balfouriana 30 3.1.2. Các hợp chất cô lập từ loài Polyscias guilfoylei 65 3.1.3. Các hợp chất cô lập từ loài Polyscias serrata 83 3.2. KẾT LUẬN VỀ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC 100 3.3. NHẬN XÉT VỀ HÓA-THỰC VẬT CỦA CHI POLYSCIAS 103 3.4. ĐÚC KẾT NHỮNG KẾT QUẢ SỬ DỤNG PHỔ NMR VÀ LC-MS ĐỂ PHÂN GIẢI CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC SAPONIN 107 3.4.1. Về phổ 1 H-NMR 107 3.4.2. Về phổ 13 C-NMR 107 3.4.3. Về phổ LC-MS 108 KẾT LUẬN 111 CÁC HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO 113 Trang  HÌNH ẢNH Hình 1.1. Polyscias balfouriana Bail. - Cây Đinh lăng lá tròn 2 Hình 1.2 Polyscias guilfoylei Bail. - Cây Đinh lăng trổ 2 Hình 1.3 Polyscias serrata Balf. - Cây Đinh lăng răng 3 Hình 3.1. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-L.M1 39 Hình 3.2. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-L.M2 44 Hình 3.3. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-L.M3 47 Hình 3.4. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-L.M4 50 Hình 3.5. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-L.M5 52 Hình 3.6. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-R1 55 Hình 3.7. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-R2 58 Hình 3.8. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất BAL-R3 63 Hình 3.9. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất GUI-B1 70 Hình 3.10. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất GUI-B2 72 Hình 3.11. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất GUI-B3 75 Hình 3.12. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất GUI-B4 78 Hình 3.13. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất GUI-B5 81 Hình 3.14. Một số tương quan trong phổ HMBC của hợp chất SER-E3 87 Hình 3.15a Mũi cộng hưởng của proton olefin của nối đôi có cấu hình E 87 Hình 3.15b Mũi cộng hưởng của proton olefin của nối đôi có cấu hình Z 87 Hình 3.16. Sự phân mảnh trong phổ MS/MS của hợp chất SER-M3 95 Hình 3.17. Năng lực triền quang của ceramid và cerebrosid thiên nhiên 96 Hình 3.18. Sự phân mảnh trong phổ MS/MS của hợp chất SER-M2a 98 Hình 3.19. Sự phân mảnh trong phổ MS/MS của hợp chất SER-M2b 98  SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1. Sơ đồ điều chế cao và cô lập các hợp chất hữu cơ trong lá cây Polyscias balfouriana 22 Sơ đồ 2.2 Sơ đồ điều chế cao và cô lập các hợp chất hữu cơ trong rễ cây Polyscias balfouriana 23 Sơ đồ 2.3. Sơ đồ điều chế cao và cô lập các hợp chất hữu cơ trong lá cây Polyscias guilfoylei 24 Sơ đồ 2.4 Sơ đồ cô lập các hợp chất hữu cơ trong lá cây Polyscias serrata 25  BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Độ ẩm của các bộ phận của ba loài Polyscias 19 Bảng 2.2 Khối lượng và thu suất của các loại cao (so với cao etanol ban đầu) 26 Bảng 2.3 Sắc kí cột trên cao cloroform (15,4 g) của lá cây P. balfouriana 26 Bảng 2.4 Sắc kí cột trên cao etyl acetat (16,2 g) của lá cây P. balfouriana 26 Bảng 2.5 Sắc kí cột trên cao metanol (29,5g) của lá cây P. balfouriana 27 DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU 30 Bảng 2.6 Sắc kí cột silica gel pha đảo RP-8 trên cao butanol (5,0 g) của rễ cây P. balfouriana 27 Bảng 2.7 Sắc kí cột silica gel trên cao cloroform (16,8 g) của lá cây P. guilfoylei 27 Bảng 2.8 Sắc kí cột silica gel trên cao etyl acetat (19,3 g) của lá cây P. guilfoylei 28 Bảng 2.9 Sắc kí cột silica gel trên cao butanol (29,5 g) của lá cây P. guilfoylei 28 Bảng 2.10 Sắc kí cột silica gel trên cao eter dầu hỏa (11,0 g) của lá cây P. serrata 28 Bảng 2.11 Sắc kí cột silica gel trên cao cloroform (10,3 g) của lá cây P. serrata 29 Bảng 2.12 Sắc kí cột silica gel trên cao metanol (35,0 g) của lá cây P. serrata 29 Bảng 3.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-L.C1 so sánh với stigmasterol 31 Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-L.C2 so sánh với spinasterol 33 Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-L.EA (hỗn hợp hai chất) 36 Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-L.EA2 và acid oleanolic 38 Bảng 3.5. So sánh số liệu phổ NMR của hợp chất BAL LM1 41 Bảng 3.6. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-L.M2 45 Bảng 3.7. Số liệu phổ của hợp chất BAL-L.M3 và hợp chất BAL-L.M2 48 Bảng 3.8. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-L.M4 51 Bảng 3.9. Số liệu phổ của hợp chất BAL-L.M5 53 Bảng 3.10. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-R1 57 Bảng 3.11. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-R2 59 Bảng 3.12. Số liệu phổ NMR của hợp chất BAL-R3 63 Bảng 3.13. Số liệu phổ NMR của hợp chất GUI-C 66 Bảng 3.14. Số liệu phổ NMR của hợp chất GUI-EA và acid oleanolic 68 Bảng 3.15. Số liệu phổ NMR của hợp chất GUI-B1 71 Bảng 3.16. Số liệu phổ NMR của hợp chất GUI-B2 74 Bảng 3.17. Số liệu phổ NMR của hợp chất GUI-B3 76 Bảng 3.18. Số liệu phổ NMR của hợp chất GUI-B4 79 Bảng 3.19. Số liệu phổ NMR của hợp chất GUI-B5 81 Bảng 3.20. Số liệu ph ổ NMR của hợp chất SER-E1 và stigmasterol 84 Bảng 3.21. Số liệu phổ NMR của hợp chất SER-E2 86 Bảng 3.22. Số liệu phổ NMR của hợp chất SER-E3 89 Bảng 3.23. Số liệu phổ NMR của hợp chất SER-C 91 Bảng 3.24. Số liệu phổ NMR của hợp chất SER-M1 93 Bảng 3.25. Số liệu phổ NMR của hợp chất SER-M3 99 Bảng 3.26. Số liệu phổ NMR của hợp chất SER-M2 100 Bảng 3.27 Tổng k ết các giá trị δ H của các saponin với aglycon là acid oleanolic trong chi Polyscias 108 Bảng 3.28 Tổng kết các giá trị δ C của các saponin với phần aglycon là acid oleanolic trong chi Polyscias 109 Bảng 3.29 Nhận xét về phổ LC-MS của các saponin 110 Bảng 3.30 Đúc kết những kết quả sử dụng phổ NMR và LC-MS để phân giải cấu trúc hóa học các saponin 110 31 CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN ÁN s : mũi đơn (singlet) d : mũi đôi (doublet) dd : mũi đôi - đôi (doublet-doublet) brs : mũi đơn rộng (broad singlet) t : mũi ba (triplet) dt : mũi đôi ba (doublet of triplet) br d : mũi đôi rộng (broad doublet) m : mũi đa (multiplet) J : hằng số ghép (coupling constant) RP-18 : R eversed Phase C-18. SKLM : sắc kí lớp mỏng LC-MS : sắc kí lỏng ghép khối phổ (L iquid Chromatography – Mass Spectroscopy) ESI/MS : E lectrospray Ionization - Mass Spectroscopy UV : Ultraviolet Spectroscopy IR : Infrared Spectroscopy NMR : phổ cộng hưởng từ hạt nhân (N uclear Magnetic Resonance spectroscopy) DEPT : D istortionless Enhancement by Polarization Transfer HSQC : tương quan H-C qua 1 nối (H eteronuclear Single Quantum Coherence) HMBC : tương quan H-C qua 2, 3 nối (H eteronuclear Multiple Bond Coherence) H-H COSY : phổ tương quan giữa proton-proton (H-H CO rrelation SpectroscopY) DMSO : D iMetyl SulfOxid TMS :Tetrametylsilan Ara : L-arabinopyranose Gal : D-galactopyranose GlA : acid D-glucuronic Glc : D-glucopyranose Rha : L-rhamnopyranose Xyl : D-xylopyranose M : khối lượng phân tử MeGlA : metyl glucuronat Me : metyl 1 MỞ ĐẦU Từ lâu, trong dân gian và y học cổ truyền đã dùng cây cỏ để chữa bệnh và ngành Hóa-Thực vật đã góp phần không nhỏ vào việc khám phá ra những thuốc mới phục vụ cho nhu cầu chữa bệnh một cách hiệu quả. Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học của các cây thuốc là một trong những chiến lược phát triển sản phẩm ở nhiều công ty dược, nhằm tìm ra những hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học. Việt Nam là nước nhiệt đới, có nguồn thực vật phong phú và đa dạng. Nhiều loại cây cỏ đư ợc nhân dân ta sử dụng rất có hiệu quả trong điều trị nhiều loại bệnh như kiết l ị, nhuận tràng, sốt rét, viêm nhiễm….Để sử dụng hiệu quả nguồn tài nguyên này, việc nghiên cứu thành phần hóa học các loại cây cỏ là cần thiết. Trong chi Polyscias có cây Polyscias fruticosa (L.) Harms. đã được dân gian dùng lá với công dụng như thuốc bổ, khá ng viêm nhiễm, kháng khuẩn; còn rễ được dùng để chữa bệnh tiểu đường, đau thấp khớp,…. Các nghiên cứu hóa học từ trước đến nay cho thấy một số cây thuộc chi Polyscias có chứa các hợp chất thuộc nhóm steroid, polyacetylen, saponin triterpen và chính những loại hợp chất này có liên quan đến những dược tính đã biết. Chúng tôi đã chọn khảo sát thành phần hóa học của ba loài thuộc chi Polyscias là Polyscias balfouriana Bail., Polyscias guilfoylei Bail. và Polyscias serrat a Balf Trong ba câ y này, cây Polyscias guilfoylei có một bài báo trên thế giới nghiên cứu sơ bộ về dược tính, cây Polyscias serrata chưa có bất kỳ nghiên cứu nào. Riêng với cây Polyscias balfouriana chỉ có một nghiên cứu ở Việt Nam, tuy nhiên nghiên cứu này chỉ mới thực hiện về việc xác định hàm lượng saponin triterpen trên cao của cây, chưa nghiên cứu thành phần hóa học cụ thể. Việc khảo sát thành phần hóa học của ba cây này với m ong muốn sẽ góp phần làm sáng tỏ thêm thành ph ần hóa học của ba cây nhằm đóng góp những chứng cứ khoa học vào kho dược liệu quý của Việt Nam, từ đó góp phần vào việc khai thác và sử dụng hợp lí nguồn tài nguyên thực vật. [...]... 3 loài cây thuộc chi Polyscias chưa được khảo sát về thành phần hóa học, gồm: Polyscias balfouriana Bail., Polyscias guilfoylei Bail và Polyscias serrata Balf 1.1.1 Polyscias balfouriana Bail Cây Đinh lăng lá tròn (Hình 1.1) [3,4,7,11] Cây Đinh lăng lá tròn có tên khoa học là Polyscias balfouriana Bail., thuộc họ Nhân sâm (Araliaceae) Cây tiểu mộc, cao 1-2m, lá kép thường mang 3 lá phụ trên một cuống... loài cây Đinh lăng được trồng ở Việt Nam đều dùng làm thuốc được, tuy nhiên, có một số loài cây Đinh lăng vẫn chưa tìm thấy tài liệu nghiên cứu một cách cụ thể về dược tính Trong số các cây thuộc chi Polyscias nêu trên thì cây Đinh lăng Polyscias fruticosa (L.) Harms được nghiên cứu nhiều nhất về thành phần hóa học cũng như dược tính Bên cạnh đó cũng có một số nghiên cứu về dược tính trên các cây P... Bail Cây Đinh lăng trổ 3 1.1.3 Polyscias serrata Balf Cây Đinh lăng răng (Hình 1.3)[3,4,7,11] Cây bụi, cao 0,5-1,5m Thân cây màu xám trắng, không lông Cành non xanh Lá hai lần kép, màu xanh Hình 1.3 Polyscias serrata Balf Cây Đinh lăng răng Vùng phân bố: Cả ba cây được trồng khắp mọi nơi ở Việt Nam để làm kiểng và làm hàng rào 1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC Chi Polyscias là chi lớn thứ hai trong họ Nhân sâm. .. quan tâm và nghiên cứu rất nhiều về mặt hóa học Do cả ba loài P balfouriana Bail., P guilfoylei Bail., P serrata Balf đều chưa được nghiên cứu thành phần hóa học ở Việt Nam và trên thế giới, nên chúng tôi đã tìm hiểu thành phần hóa học của vài loài khác thuộc chi Polyscias đã được nghiên cứu ở trong và ngoài nước 1.2.1 Polyscias amplifolia (Baker) Harms Năm 2003, Prakash Chaturvedula V S và cộng sự... mẫu Các cây Đinh lăng lá tròn Polyscias balfouriana Bail., Đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei Bail và Đinh lăng răng Polyscias serrata Balf cùng thuộc họ Nhân sâm (Araliaceae) được thu hái ở Bình Dương vào tháng 6 năm 2004 Cả ba cây được định danh bởi ThS Liêu Hồ Mỹ Trang, Bộ môn Hóa Thực vật, trường Đại học Y Dược TP HCM Mẫu của ba cây được lưu trong quyển lưu giữ tiêu bản thực vật, ký hiệu mẫu số US-C001... màu xanh đậm, không lông, bìa lá có răng nhọn Hình 1.1 Polyscias balfouriana Bail Cây Đinh lăng lá tròn 1.1.2 Polyscias guilfoylei Bail Cây Đinh lăng trổ (Hình 1.2) [3,4,7,11] Cây Đinh lăng trổ còn có tên khoa học là Polyscias guilfoylei Bail., họ Nhân sâm (Araliaceae) Cây bụi, cao 3-4m, thân cây ít phân nhánh Lá đa dạng Lá có màu lục sáng, viền trắng, chia lông chim đều đặn, cuống lá ngắn và to, có sọc... , cho đến nay trên thế giới chỉ có một số loài của chi Polyscias được nghiên cứu thành phần hóa học như: P filicifolia Bail., P scutellaria (Burm f.) Merr., P amplifolia (Baker) Harms, P dichroostachya Baker, P fulva, P murrayi Harms và Polyscias sp nov Trong số này, đặc biệt là loài Polyscias fruticosa (L.) Harms được quan tâm và nghiên cứu rất nhiều về mặt hóa học Do cả ba loài P balfouriana Bail.,... hưởng từ hạt nhân 1H (300 MHz) và 13 C-NMR (75 MHz) ghi trên máy cộng hưởng từ hạt nhân BRUKER tại Khoa Khoa học- Đại Học Du Main, Le Mans, Pháp - Phổ MS/MS phân giải cao: được ghi trên máy ZabSpec TOF Micromass, tại Centre Régional de mesures physiques de l’Ouest, Đại học Rennes 1, Pháp - Đo năng lực triền quang trên máy P 8000-P8100-T , Kruss, tại Bộ môn Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa, ĐH KHTN TP HCM 19 2.2... tầng, kéo dài thời gian sống của chuột bị nhiễm ký sinh trùng sốt rét Plasmodium berghei, làm tăng tác dụng của thuốc chống sốt rét cloroquin [11,19] Cây Đinh lăng có tác dụng tăng lực, tăng cân và bổ khi thí nghiệm trên chuột 15 và người [1,9,10] Thực nghiệm trên người cho thấy, cây Đinh lăng làm tăng khả năng chịu đựng của bộ đội, vận động viên thể thao [9] Khác với Nhân sâm, Đinh lăng không làm... US-C003 (P serrata Balf.) tại Bộ môn Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa, ĐH KHTN TP HCM Cây tươi sau khi thu hái, loại bỏ những lá sâu bệnh, vàng úa, rửa sạch, để ráo, sấy khô, nghiền nhuyễn thành bột, được sử dụng cho phần nghiên cứu 2.2.2 Xác định độ ẩm Độ ẩm của mẫu cây được xác định theo công thức Độ ẩm (%) = Trọng lượng tươi – trọng lượng khô Trọng lượng tươi x 100 Mẫu cây tươi sau khi làm sạch được sấy khô . ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ CÂY THUỘC CHI POLYSCIAS, HỌ NHÂN SÂM (ARALIACEAE). trên cao của cây, chưa nghiên cứu thành phần hóa học cụ thể. Việc khảo sát thành phần hóa học của ba cây này với m ong muốn sẽ góp phần làm sáng tỏ thêm thành ph ần hóa học của ba cây nhằm. SĨ HÓA HỌC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH-2009 ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC