Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học của cây sa nhân tím ( amomum longiligulare t l wu) họ gừng ( zinggiberaceae) trồng tại huyện thạch thất, hà nôij

58 1.8K 5
Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học của cây sa nhân tím ( amomum longiligulare t l wu) họ gừng ( zinggiberaceae) trồng tại huyện thạch thất, hà nôij

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI LÊ MINH THUÝ NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÂY SA NHÂN TÍM (Amomum longiligulare T.L.Wu), HỌ GỪNG (Zingiberaceae), TRỒNG TẠI HUYỆN THẠCH THẤT, HÀ NỘI KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ HÀ NỘI – 2014 BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI LÊ MINH THUÝ NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÂY SA NHÂN TÍM (Amomum longiligulare T.L.Wu), HỌ GỪNG (Zingiberaceae), TRỒNG TẠI HUYỆN THẠCH THẤT, HÀ NỘI KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ Người hướng dẫn: ThS. Vũ Xuân Giang Nơi thực hiện Bộ môn Dược liệu HÀ NỘI – 2014 LỜI CẢM ƠN Trong thời gian nghiên cứu để hoàn thành khoá luận tại bộ môn Dược liệu trường Đại học Dược Hà Nội, tôi đã nhận được rất nhiều sự quan tâm, hướng dẫn của thầy cô, bạn bè và gia đình. Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn tới PGS.TS Nguyễn Viết Thân người thầy tận tuỵ, nhiệt tình đã dìu dắt, giúp đỡ tôi trong suốt thời gian thực hiện khoá luận tốt nghiệp. Tôi xin chân thành cảm ơn ThS. Vũ Xuân Giang là người thầy trực tiếp hướng dẫn tôi hoàn thành khoá luận tốt nghiệp của mình. Tôi xin chân thành cảm ơn ThS. Lê Thanh Bình đã tận tình hướng dẫn, chỉ bảo tôi trong suốt quá trình thực hiện khoá luận tốt nghiệp. Tôi xin chân thành cảm ơn sâu sắc tới toàn thể thầy cô, các anh chị kỹ thuật viên của bộ môn Dược Liệu trường Đại học Dược Hà Nội đã tạo điều kiện thuận lợi và giúp đỡ tôi trong toàn bộ thời gian thực hiện khoá luận này. Tôi xin chân thành cảm ơn toàn thể thầy cô giáo trường Đại học Dược Hà Nội đã tận tình dạy bảo tôi trong suốt những năm học vừa qua. Cuối cùng, tôi xin tỏ lòng cảm ơn chân thành, sâu sắc nhất tới bố mẹ, gia đình, bạn bè, những người thân đã luôn bên cạnh, động viên, ủng hộ tôi trong suốt thời gian học tập và hoàn thành khoá luận. Hà Nội, ngày 13 tháng 5 năm 2014 Sinh viên Lê Minh Thuý MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ ĐẶT VẤN ĐỀ 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 2 1.1. TỔNG QUAN VỀ CHI AMOMUM 2 1.1.1. Vị trí phân loại chi Amomum 2 1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Amomum 2 1.1.3. Thành phần hoá học chi Amomum 4 1.2. ĐẶC ĐIỂM MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI AMOMUM CÓ Ở VIỆT NAM 5 1.2.1. Loài Amomum longiligulare T.L. Wu 5 1.2.2. Loài Amomum villosum Lour. 10 1.2.3. Loài Amomum thyrsoideum Gagn. 11 1.2.4. Loài Amomum ovoideum Pierre ex Gagnep. 12 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG, PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 13 2.1. Đối tượng và phương tiện nghiên cứu 13 2.1.1. Đối tượng nghiên cứu 13 2.1.2. Phương tiện nghiên cứu 13 2.2. Phương pháp nghiên cứu 14 2.2.1. Phương pháp nghiên cứu hiển vi 14 2.2.2. Phương pháp hoá học 14 2.2.3. Nghiên cứu về tinh dầu 15 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ, BÀN LUẬN 17 3.1. Nghiên cứu về thực vật 17 3.2. Nghiên cứu vi học vi phẫu dược liệu 17 3.3. Nghiên cứu vi học bột dược liệu 18 3.4. Xác định hàm lượng tinh dầu các bộ phận Sa nhân tím 22 3.5. Định tính bằng phản ứng hoá học 22 3.5.1. Định tính flavonoid. 22 3.5.2. Định tính coumarin. 23 3.5.3. Định tính saponin 25 3.5.4. Định tính alcaloid. 25 3.5.5. Định tính tanin 26 3.5.6. Định tính anthranoid. 26 3.5.7. Định tính glycosid tim. 27 3.5.8. Định tính acid hữu cơ 28 3.5.9. Định tính đường khử 28 3.5.10. Định tính acid amin, polysaccharid 29 3.5.11. Định tính chất béo, caroten, sterol 29 3.5.12. Định tính iridoid 30 3.6. Nghiên cứu bằng sắc ký lớp mỏng 32 3.7. Nghiên cứu tinh dầu phần trên và dưới mặt đất 33 3.7.1. Sắc ký lớp mỏng tinh dầu phần trên mặt đất và phần thân rễ Sa nhân tím 33 3.7.2. Sắc ký GC-MS tinh dầu phần trên mặt đất và phần thân rễ Sa nhân tím. 40 BÀN LUẬN 43 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT STT Số thứ tự HSCCC High-speed counter-current chromatography separation (Phép ghi sắc ký ngược dòng cao tốc) HPLC High performance liquid chromatography (Sắc ký lỏng hiệu năng cao) GC-MS Gas chromatography-mass spectrometry (Sắc ký khí kết hợp khối phổ) TT Thuốc thử UV Ultra violet EC 50 Half maximal effective concentration DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1. Các thành phần trong quả Sa nhân tím 7 Bảng 2. Kết quả định tính sơ bộ các nhóm chất của phần trên và dưới mặt đất Sa nhân tím 31 Bảng 3. Thành phần và hàm lượng các chất trong tinh dầu phần trên và dưới mặt đất Sa nhân tím 41 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Trang Hình 2.1. Bộ Soxhlet 14 Hình 2.2. Ống hứng tinh dầu theo kiểu dược điển Mỹ 15 Hình 3.1. Cây Sa nhân tím 19 Hình 3.2. Vi phẫu lá Sa nhân tím 20 Hình 3.3. Vi phẫu rễ Sa nhân tím 20 Hình 3.4. Vi phẫu thân rễ Sa nhân tím 20 Hình 3.5. Một số đặc điểm bột phần trên mặt đất Sa nhân tím 21 Hình 3.6. Một số đặc điểm bột phần dưới mặt đất Sa nhân tím 21 Hình 3.7. Sắc ký đồ dịch chiết Ether dầu hoả phần trên và dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Hexan-Ethylacetat-acid acetic (12:2:1) 33 Hình 3.8. Sắc ký đồ tinh dầu phần trên và dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Toluen- Ethylacetat (93: 7) 34 Hình 3.9. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá các vết của dịch chiết Ether dầu hoả phần trên mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Hexan- Ethylacetat- acid acetic (12:2:1) ở UV 254 nm 34 Hình 3.10. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá các vết của dịch chiết Ether dầu hoả phần dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Hexan- Ethylacetat- acid acetic (12:2:1) ở UV 254nm. 35 Hình 3.11. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá các vết của dịch chiết Ether dầu hoả phần trên mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Hexan- Ethylacetat- acid acetic (12:2:1) ở UV 366nm 35 Hình 3.12. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá các vết của dịch chiết Ether dầu hoả phần dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Hexan- Ethylacetat- acid acetic (12:2:1) ở UV 366nm 36 Hình 3.13. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá các vết của dịch chiết Ether dầu hoả phần trên mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Hexan- Ethylacetat- acid acetic (12:2:1) sau khi phun thuốc thử hiện màu. 36 Hình 3.14. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá các vết của dịch chiết Ether dầu hoả phần dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Hexan- Ethylacetat- acid acetic (12:2:1) sau khi phun thuốc thử hiện màu. 37 Hình 3.15. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá của các vết tinh dầu phần trên và dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Toluen- Ethylacetat (93:7) ở UV 254 nm. 38 Hình 3.16. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá của các vết tinh dầu phần dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Toluen- Ethylacetat (93:7) ở UV 254 nm. 38 Hình 3.17. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá của các vết tinh dầu phần trên mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Toluen- Ethylacetat (93:7) sau khi phun thuốc thử hiện màu. 39 Hình 3.18. Sắc ký đồ, đồ thị, bảng biểu diễn lượng giá của các vết tinh dầu phần dưới mặt đất Sa nhân tím khi khai triển hệ dung môi Toluen- Ethylacetat (93:7) sau khi phun thuốc thử hiện màu. 39 1 ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, có hệ thực vật phong phú, cây cối quanh năm tươi tốt. Theo ước tính của các nhà thực vật, hệ thực vật nước ta có tới khoảng 12.000 loài [2]. Theo đánh giá của Viện Dược liệu, cả nước có 3948 loài thực vật và nấm lớn, 52 loài tảo biển, 408 loài động vật và 75 loại khoáng sản có công dụng làm thuốc. Sa nhân tím là cây thuốc quý chuyên trị các bệnh đường ruột, đã được sử dụng lâu đời và là một trong những dược liệu có giá trị xuất khẩu ổn định nhất. Quả Sa nhân tím vị cay, tính ấm, mùi thơm, vào kinh tỳ, vị, thận, có tác dụng tán hàn, tán thấp, hành khí, khai vị, tiêu thực, kích thích tiêu hoá nên được dùng trị bệnh trướng đau, ăn không tiêu, tả, lỵ, nôn mửa [5]. Hiện nay, Sa nhân tím được xuất sang một số nước như Trung Quốc, Nhật Bản,… để dùng làm gia vị [1]. Sa nhân tím mọc tự nhiên dưới các tán rừng và được trồng chủ yếu ở các tỉnh miền Nam Trung Bộ: Quảng Nam, Ninh Thuận, Bình Thuận, Phú Yên,… Gần đây, Sa nhân tím đã được đưa vào trồng với qui mô nhỏ ở Thanh Sơn (Phú Thọ), Thạch Thất (Hà Nội). Tuy nhiên việc di thực này chưa được tổ chức theo quy mô sản xuất. Để tạo cơ sở đánh giá hiệu quả kinh tế mà cây này mang lại khi được trồng tại miền Bắc và góp phần cung cấp số liệu so sánh giữa các bộ phận cây, cũng như so sánh với cây trồng tại miền Nam, tôi thực hiện đề tài “Nghiên cứu về đặc điểm thực vật và thành phần hoá học của cây Sa nhân tím (Amomum longiligulare T.L. Wu), họ Gừng (Zingiberaceae) trồng tại huyện Thạch Thất, Hà Nội” nhằm mục tiêu xây dựng cơ sở dữ liệu khoa học về cây để sử dụng cây thuốc một cách hợp lý. Để thực hiện mục tiêu đã đề ra, đề tài được tiến hành với các nội dung sau: 1. Nghiên cứu đặc điểm thực vật của cây Sa nhân tím: Mô tả đặc điểm hình thái, đặc điểm vi phẫu lá, thân rễ, rễ, đặc điểm bột phần trên và dưới mặt đất. 2. Nghiên cứu thành phần hóa học của cây Sa nhân tím: Định tính các nhóm chất bằng phản ứng hóa học, sắc ký lớp mỏng, sắc ký khí kết hợp khối phổ. [...]... PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Đối t ợng và phương tiện nghiên cứu 2.1.1 Đối t ợng nghiên cứu Đối t ợng nghiên cứu l phần trên m t đ t (l , thân giả) và phần dưới m t đ t (thân rễ, rễ) cây Sa nhân t m được trồng và thu hái t i Thạch Th t, Hà Nội: - L n 1 (T1 ) l y vào tháng 12/2013 - L n 2 (T2 ) l y vào tháng 2/2014 2.1.2 Phương tiện nghiên cứu 2.1.2.1 Hoá ch t và dụng cụ - Hóa ch t và thuốc thử... l t (T) và (D) l n đĩa cân, trải đều, đậy nắp Đợi k t quả trên màn hình L m t ng mẫu 2 l n để l y k t quả trung bình K t quả: Hàm ẩm của phần trên m t đ t: aT= 74,35% Hàm ẩm của phần dưới m t đ t: aD= 71,35% Tiến hành c t tinh dầu Cân phần trên m t đ t: mT= 6,2kg, phần dưới m t đ t: mD= 2,4kg Tiến hành c t riêng bi t m t l n trong nồi c t l n phần trên và dưới m t đ t K t quả: Phần trên m t đ t: VT=... 110, 77 (3 8,63 % qui ra bornylacetat) Chỉ số este sau khi acetyl hoá : 158,16 (4 5,42 alcol toàn phần, t ng số quy ra borneol) 1.2 ĐẶC ĐIỂM M T SỐ LOÀI THUỘC CHI AMOMUM CÓ Ở VI T NAM 1.2.1 Loài Amomum longiligulare T. L Wu T n thường gọi: Sa nhân l ỡi l dài, Sa nhân t m Đặc điểm thực v t Cây thảo, sống l u năm, cao 1,5-2,5m Thân rễ mọc bò lan trên m t đ t L mọc so le thành hai dãy, hình mác, dài 23-30cm,... S.Q.Tong Theo Dược điển Vi t Nam IV, Vị thuốc Sa nhân l quả gần chín đã bóc vỏ và phơi khô của cây Sa nhân (Amomum vilosum Lour và Amomum longiligulare T L 4 Wu), họ Gừng (Zingiberaceae) [13] Dược điển Trung Quốc qui định Sa nhân l quả gần chín đã bóc vỏ và phơi khô của các loài Sa nhân Amomum vilosum Lour., Amomum villosum var xanthoides Wall., Amomum longiligulare T L Wu) [18] Tuy nhiên trên thực. .. gai mảnh, trong có 3 ô, nhiều h t H t có mùi thơm tinh dầu, vị cay [8] Thành phần hoá học Các hợp ch t hydrocarbon monoterpenic ( -pinen, β-pinen, sabinen) l thành phần chính của tinh dầu l , nhưng trong tinh dầu quả t n t i với t l r t thấp Camphor, borneol, bornyl acetat l thành phần chính của tinh dầu h t, trong đó bornyl acetat chiếm t l cao nh t (khoảng 50%) [8] 12 1.2.4 Loài Amomum ovoideum... Sa nhân dầu t m pha trong xylen (liều 2 ml/kg) có t c dụng chống sưng t ơng t với indomethacin (1 0 mg/kg) khi tiêm trên chu t Tinh dầu Sa nhân t m pha trong xylen (liều 2ml/kg) còn có t c dụng giảm đau khi chu t bị đau bởi acid acetic băng t ơng t với t c dụng indomethacin (1 0mg/kg) khi tiêm trên chu t Tác dụng chống tiêu chảy của tinh dầu Sa nhân t m pha trong xylen (liều 2ml/kg) cũng t ơng t với... 1: T NG QUAN 1.1 T NG QUAN VỀ CHI AMOMUM 1.1.1 Vị trí phân loại chi Amomum Theo khoá phân loại thực v t chí Đông Dương [20], vị trí phân loại chi Amomum trong giới thực v t như sau: Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta) L p Hành (Liliopsida) Phân l p Hành (Liliidae) Liên bộ Gừng (Zingiberanae) Bộ Gừng (Zingiberales) Họ Gừng (Zingiberaceae) Chi Amomum 1.1.2 Đặc điểm thực v t và phân bố chi Amomum Theo thực. .. luận: phần trên m t đ t và phần dưới m t đ t Sa nhân t m đều không có tannin 3.5.6 Định t nh anthranoid Tiến hành l n l t hai phần (T) và (D) theo các bước sau: a Phản ứng Borntraeger Định t nh anthranoid toàn phần (dạng glycosid và dạng t do): Cho vào ống nghiệm l n 1g t ng phần (T) và (D) Thêm 5ml dung dịch acid sulfuric 1N Đun trực tiếp trên nguồn nhi t đến sôi Tiếp t c l c và chi t như ở trên - L y... borneol (1 9%), D-camphor (3 3%), bornyl acetat (2 6.5%), D-limonen (7 %), phellandren (2 .3%), paramethoxy cinnamat (1 %), α-pinen (1 .8%), linalool and nerolidol [17] Ba hợp ch t được t ch t quả Sa nhân t m được xác định l amomumosid (( +)-angelicoidenol-2-O-β-D-glucopyranosid), quercitrin (quercetin-3-O-α -L- rhamnopyranosid) and epicatechin [15] Theo nghiên cứu của Đào Lan Phương (1 995), thành phần tinh... Yên), Ba T (Quảng Ngãi),… Ở đây, Sa nhân t m mọc t ơng đối t p trung xen l n với các loài Sa nhân khác, trên diện t ch hàng ngàn hecta rừng Trong khi đó ở các t nh phía Bắc như Phú Thọ, Thái Bình, Hoà Bình, Hải Dương thì Sa nhân t m mọc với trữ l ợng t ở trạng thái hoang dại hoặc trồng ở vườn [1] Thành phần hoá học Ở Vi t Nam, tinh dầu quả Sa nhân t m t ch ra được 45 hợp ch t [10] Tinh dầu t quả (1 ,7-3%) . Y T TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI L MINH THUÝ NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC V T, THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÂY SA NHÂN T M (Amomum longiligulare T. L. Wu), HỌ GỪNG (Zingiberaceae), TRỒNG T I. CÂY SA NHÂN T M (Amomum longiligulare T. L. Wu), HỌ GỪNG (Zingiberaceae), TRỒNG T I HUYỆN THẠCH TH T, HÀ NỘI KHÓA LUẬN T T NGHIỆP DƯỢC SĨ Người hướng dẫn: ThS. Vũ Xuân Giang Nơi thực. Loài Amomum longiligulare T. L. Wu T n thường gọi: Sa nhân l ỡi l dài, Sa nhân t m. Đặc điểm thực v t Cây thảo, sống l u năm, cao 1,5-2,5m. Thân rễ mọc bò lan trên m t đ t. L mọc so le thành

Ngày đăng: 28/07/2015, 20:48

Từ khóa liên quan

Mục lục

  • ĐẶT VẤN ĐỀ

  • CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

    • 1.1. TỔNG QUAN VỀ CHI AMOMUM

      • 1.1.1. Vị trí phân loại chi Amomum

      • 1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Amomum

      • 1.1.3. Thành phần hoá học chi Amomum

    • 1.2. ĐẶC ĐIỂM MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI AMOMUM CÓ Ở VIỆT NAM

      • 1.2.1. Loài Amomum longiligulare T.L. Wu

      • 1.2.2. Loài Amomum villosum Lour.

      • 1.2.3. Loài Amomum thyrsoideum Gagn. Tên khác: Amomum gagnepainii T. L. Wu

      • Tên thường gọi: Sa nhân lưỡi lá ngắn.

  • CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG, PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

    • 2.1. Đối tượng và phương tiện nghiên cứu

      • 2.1.1. Đối tượng nghiên cứu

      • 2.1.2. Phương tiện nghiên cứu

    • 2.2. Phương pháp nghiên cứu

      • 2.2.1. Phương pháp nghiên cứu hiển vi

      • 2.2.2. Phương pháp hoá học

      • 2.2.3. Nghiên cứu về tinh dầu

  • CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ, BÀN LUẬN

    • 3.1. Nghiên cứu về thực vật

    • 3.2. Nghiên cứu vi học vi phẫu dược liệu

    • 3.3. Nghiên cứu vi học bột dược liệu

    • 3.4. Xác định hàm lượng tinh dầu các bộ phận Sa nhân tím

    • Hàm lượng tinh dầu phần dưới mặt đất: XD% = 0,12%

    • 3.5. Định tính bằng phản ứng hoá học

      • 3.5.1. Định tính flavonoid.

      • 3.5.2. Định tính coumarin.

      • 3.5.3. Định tính saponin.

      • 3.5.4. Định tính alcaloid.

      • 3.5.5. Định tính tanin

      • 3.5.6. Định tính anthranoid.

      • 3.5.7. Định tính glycosid tim.

      • 3.5.8. Định tính acid hữu cơ

      • 3.5.9. Định tính đường khử

      • 3.5.10. Định tính acid amin, polysaccharid

      • 3.5.11. Định tính chất béo, caroten, sterol

      • 3.5.12. Định tính iridoid

    • 3.6. Nghiên cứu bằng sắc ký lớp mỏng

    • 3.7. Nghiên cứu tinh dầu phần trên và dưới mặt đất

      • 3.7.1. Sắc ký lớp mỏng tinh dầu phần trên mặt đất và phần thân rễ Sa nhân tím

      • 3.7.2. Sắc ký GC-MS tinh dầu phần trên mặt đất và phần thân rễ Sa nhân tím.

  • BÀN LUẬN

  • KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

  • TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan