LÝ THUYẾT VÀ PHÂN DẠNG BÀI TẬP DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL PHENOL DẪN XUẤT HALOGENCỦA HIĐROCACBON A. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp. 1. Định nghĩa Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại Dẫn xuất halogen no : CH 3 Cl, C 2 H 5 Br,… Dẫn xuất halogen không no : CH 2 = CH- Br, Dẫn xuất halogen thơm : C 6 H 5 Br, C 6 H 5 Cl,… Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với nguyên tử halogen II.Tính chất hoá học. 1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH a/Dẫn xuất ankyl halogenua. R – X + NaOH → 0 t R – OH + NaX C 2 H 5 – Br + NaOH → 0 t C 2 H 5 – OH + NaBr 2/ Phản ứng tách hiđro halogenua. CH 3 – CH 2 – Br + KOH  → 0 52 ,tOHHC CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O ANCOL B. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại: 1. Định nghĩa: Ancol là nhứng HCHC trong phân tử có nhóm hiđroxyl (- OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Ví dụ: CH 3 OH ; CH 2 = CH – CH 2 – OH , C2H5OH 2 . Phân loại: - Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT là: C n H 2n + 1 OH hay C n H 2n + 2 O (Đk với n ≥ 1). II. Đồng phân, danh pháp: 1. Đồng phân: Từ C 3 H 8 O mới có đồng phân. + Đồng phân mạch cacbon. + Đồng phân vị trí nhóm chức. Ví dụ: C 4 H 10 O có 4 đồng phân ancol. 2 . Danh pháp : a) Tên thông thường: Tên gọi= ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic. Ví dụ: C 2 H 5 OH : ancol etylic C 6 H 5 CH 2 OH : ancol benzylic b) Tên thay thế: Tên gọi= tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính + chỉ số vị trí nhóm OH + ol Ví dụ: CH 3 – CH 2 – CH 2 - OH: ancol propylic hay propan – 1- ol CH 3 – CH (OH) – CH 2 : ancol isopropylic hay propan – 2 – ol III. Tính chất vật lí: - Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kêt hiđro →Anh hưởng đến độ tan. - từ C 1 đến C 12 ancol ở thể lỏng (khối lượng riêng d< 1), từ C 13 trở lên o thể rắn. - C 1 đến C 3 tan vô hạn trong nước vì có liên kiết H với nước. - Độ rượu: = (V ancol nguyên chất / V dd ancol ). 100 III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH: (phản ứng đặc trưng của Ancol) a) Tính chất chung của ancol: CTTQ: 2ROH + Na → 2RONa + H 2 ↑ Vd: C 2 H 5 OH + Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 ↑ (Đồng (II) glixerat) b) Tính chất đặc trưng của glixerol: 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu +H 2 O (ĐK: muốn tác dụng với Cu(OH)2 phải có 2 nhóm -OH trở lên liền kề nhau ) →Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử. 2 . Phản ứng thế nhóm OH: a) Phản ứng với axit vô cơ: C 2 H 5 OH + HBr o t → C 2 H 5 Br + H 2 O b) Phản ứng tạo dien: dùng sản xuất cao su buna 2C 2 H 5 OH o t → C 4 H 6 +H 2 + 2H 2 O (Đk: phải có xúc tác là Al 2 O 3 + MgO hoặc ZnO/500 0 C) 3. Phản ứng tách H 2 O: (phản ứng đêhidrat hoá) Chú ý: + C n H 2n + 1 OH 2 4 170 d o H SO C → C n H 2n (anken)+ H 2 O (ĐK n>= 2, theo quy tắc Zai-xép) (ancol bậc càng cao thì càng dễ khử nước tạo anken) Vd: CH 3 – CH 2 – OH 2 4 170 d o H SO C → CH 2 = CH 2 + H 2 O (phải là rượu no, đơn chức) + 2C n H 2n + 1 OH 2 4 140 d o H SO C → C n H 2n + 1 OC n H 2n + 1 (ete) + H 2 O (ancol bậc càng thấp thì càng dễ khử nước tạo ete) Vd: 2C 2 H 5 OH 2 4 140 d o H SO C → C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O Cách tính số ete = 2 )1( +nn (với n là số rượu) 4. Phản ứng oxi hoá: a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: C n H 2n +2 + 3 2 n O 2 → nCO 2 + (n +1)H 2 O b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: ancol bậc I , o CuO t+ → RCHO (anđehit) ancol bậc II , o CuO t+ → xeton ancol bậc III , o CuO t+ → khó bị oxi hoá. Ví dụ: CH 3 – CH 2 – OH + CuO o t → CH 3 – CHO + Cu + H 2 O CH 3 – CH OH– CH 3 + CuO o t → CH 3 – CO – CH 3 + Cu + H 2 O V. Điều chế: 1. Phương pháp tổng hợp: Anken + H 2 O o t → ancol a) Etanol: từ etilen CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH b) Glixerol: - Glixerol còn được sản xuất bằng phương pháp thuỷ phân chất béo. 2 . Phương pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường (C 6 H 5 OH) n 2 , o H O t xt + → C 6 H 12 O 6 enzim → C 2 H 5 OH PHENOL C. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại: Định nghĩa : Phenol là những HCHC trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Ví dụ: R C O R CH R' OH R'O 2 + Cu t o + H 2 O II. Phenol: Tính chất hoá học: - Nhân hút e, –OH đẩy e a) Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH: * Tác dụng với kim loại kiềm: C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + H 2 ↑ Natri phenolat * Tác dụng với bazơ: C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O rắn, không tan tan, trong suốt → Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H 2 CO 3 < phenol < nấc I của H 2 CO 3 => có phản ứng C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3 dd trong suốt vẩn đục C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3 →C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 b) Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen: 2, 4, 6 – tribrom phenol (kết tủa trắng) 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) 4. Điều chế: theo 2 cách. Cách 1: Nhựa than đá →chưng cất→ C 6 H 6 +Cl 2 (xt Fe)→ C 6 H 5 Cl + NaOH (t o cao, p cao)→ C 6 H 5 ONa + CO 2 +H 2 O→ C 6 H 5 OH 2 3 CH CH CH H + = − → 2 2 4 1) 2) O ddH SO → + Cách 2: Từ cumen (iso propylbenzen) C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 1)O 2 (kk):2)H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3 (C 6 H 6 CH 2 =CH-CH 3 , t o → C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 ) 2 , o Br Fe t + → o NaOH t + → HCl+ → PHÂN DẠNG BÀI TẬP: PHẦN I: LÝ THUYẾT I – DẪN XUẤT HALOGEN Câu 1/ Hợp chất CH 3 CH 2 CH(Cl)CH 3 là dẫn xuất halogen bậc: A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 2/ Hợp chất nào dưới đây được dùng để tổng hợp ra PVC: A. CH 2 =CHCH 2 Cl B. CH 2 =CHBr C. C 6 H 5 Cl D. CH 2 =CHCl Câu 3/ X là dẫn xuất clo của metan, trong phân tử X clo chiếm 83,52% khối lượng. Công thức của X là: A. CH 3 Cl B. CH 2 Cl 2 C. CHCl 3 D. CCl 4 Câu 4/ Chất nào là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? A. Cl – CH 2 – COOH B. C 6 H 5 – CH 2 – Cl C. CH 3 – CH 2 – Mg - Br D. CH 3 – CO – Cl Câu 5/ Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? A. CH 2 = CH – CH 2 Br B. ClBrCH – CF 3 C. Cl 2 CH – CF 2 – O –CH 3 D. C 6 H 6 Cl 6 Câu 6/ Khi cho metan tác dụng cới Cl 2 (đk askt) với tỉ lệ 1:3 ta sẽ thu được sản phẩm nào sau đây: A. clometan/ metyl clorua B. điclometan/ metylen clorua C. triclometan/ clorofom D. cacbon tetraclorua/ tetraclometan Câu 7/ Theo quy tắc Zai-xep, sán phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2- clobutan? A. But-2-en B. But-1-en C. But-1,3-đien D. But-1-in Câu 8/ Khi đun sôi hỗn hợp gồm C 2 H 5 Br và KOH trong C 2 H 5 OH thấy thoát ra một chất khí không màu. Dẫn khí này đi qua ống nghiệm đựng nước brom. Hiện tượng xảy ra là: A. xuất hiện kết tủa trắng B. Nước brom có màu đậm hơn C. nước brom bị mất màu D. Không có hiện tượng gì xảy ra Câu 9/ Số đồng phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 4 H 9 Br là: A. 4 B. 3 C. 2 D. 5 II – ANCOL- PHENOL: Câu 1/ Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chỗ trống sau: Rượu là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử của chúng chứa một hay nhiều nhóm -OH liên kết với A. Gốc hiđrocacbon. B. Gốc ankyl. C. Gốc anlyl. D.Gốc hiđrocacbon no. Câu 2/ Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chỗ trống sau: Nhiệt độ sôi của rượu cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ankan tương ứng là vì giữa các phân tử rượu tồn tại A. Liên kết cộng hóa trị. B. Liên kết hiđro. C. Liên kết phối trí. D. Liên kết ion. Câu 3/ Khi cho một ít giọt dung dịch phenolphtalein vào một dung dịch chứa C 2 H 5 ONa thì dung dịch có màu: A. Đỏ. B. Hồng. C. Không đổi màu. D. Xanh. Câu 4/ Dãy đồng đẳng của rượu etylic có công thức tổng quát là: A. C n H 2n+2 OH(n ≥ 1). B. C n H 2n-1 OH(n ≥ 1). C. C n H 2n+1 OH(n ≥ 1). D. C n H 2n-2 O(n ≥ 1). Câu 5/ Công thức cấu tạo đúng của 2,2- Đimetyl butanol-1 là: A. (CH 3 ) 3 C-CH 2 -CH 2 -OH B. CH 3 -CH 2 -C(CH 3 ) 2 -CH 2 -OH C. CH 3 -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-CH 2 -OH D. CH 3 -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-CH 2 -OH Câu 6/ Công thức cấu tạo đúng của rượu tert - butylic là: A.(CH 3 ) 3 COH. B.(CH 3 ) 3 CCH 2 OH. C.(CH 3 ) 2 CHCH 2 OH D.CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 . Câu 7/ Dùng Cu(OH) 2 có thể nhận biết được chất nào: A. ancol etylic B. Glixerol C. Đimetyl ete D. metan . Câu 8/ Rượu nào sau đây không tồn tại? A. CH 2 =CH-OH B. CH 2 =CH-CH 2 OH. C. CH 3 CH(OH) 2 . D. Cả A,,C. Câu 9/ Đốt cháy một rượu X, ta được hỗn hợp sản phẩm cháy trong đó n CO2 < n H2O . Kết luận nào sau đây đúng: A. (X) là rượu no B. (X) là ankađiol C. (X) là rượu 3 lần rượu D. Tấ Câu 10/ Công thức nào dưới đây là công thức của rượu no mạch hở? A. C n H 2n+2-x (OH) x B. C n H 2n+2 O C. C n H 2n+2 O x D. C n H 2n+1 OH Câu 11/ Cho biết sản phẩm chính của phản ứng khử nước của (CH 3 ) 2 CHCH(OH)CH 3 ? A. 2 - metylbut-1-en B. 3 - metylbut-1-en C. 2 - metylbut-2-en D. 3 - metylbut-2-en Câu 12/ Anken sau: CH 3 – CH – CH=CH 2 là sản phẩm loại nước của rượụ nào dưới đây: CH 3 A. 2-metylbutan-1-ol B. 2,2-đimetylpropan-1-ol C. 2-metylbutan-2-ol D. 3-metylbutan-1-ol Câu 13/ Một rượu no có công thức thực nghiệm (C 2 H 5 O) n vậy công thức phân tử của rượu là: A. C 6 H 15 O 3 B. C 4 H 10 O 2 C. C 6 H 14 O 3 D. C 4 H 10 O Câu 14/ Thuốc thử duy nhất có thể dùng để nhận biết 3 chất lỏng đựng trong 3 lọ mất nhãn : Phenol , Stiren ; Rượu benzylic là: A. Na B. Dung dịch NaOH C. Quỳ tím D. Dung dịch Br 2 Câu 15/ Dãy gồm các chất đều phản ứng được với C 2 H 5 OH là: A. Na, CuO, HBr B. NaOH, CuO, HBr C. Na, HBr, Mg D. CuO, HBr, K 2 CO 3 Câu 16/ Theo danh pháp IUPAC, hợp chất HOCH(CH 3 )CH 2 CH(CH 3 ) 2 có tên gọi là: A. 4-metylpentan-2-ol B. 2-metylpentan-2-ol C. 4,4-đimetylbutan-2-ol D. 1,3-đimetylbutan-1-ol Câu 17/ Ancol no, đa chức X có công thức đơn giản nhất là C 2 H 5 O. X có công thức phân tử là: A. C 4 H 5 O B. C 4 H 10 O 2 C. C 6 H 15 O 3 D. C 8 H 20 O 4 Câu 18/ Đun nóng hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức, mạch hở với H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thì có thể thu được tối đa bao nhiêu ete? A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Câu 19/ Khi oxi hóa ancol A bằng CuO, nhiệt độ, thu được andehit, vậy ancol A là: A. ancol bậc 1 B. ancol bậc 2 C. ancol bậc 1 hoặc ancol bậc 2 D. ancol bậc 3 Câu 20/ Đun nóng một rượu X với H 2 SO 4 đậm đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một olefin duy nhất. Công thức tổng quát của X là : A. C n H 2n+1 CH 2 OH B. RCH 2 OH C. C n H 2n+1 OH D. C n H 2n+2 O Câu 21/ Thuốc thử để phân biệt glixerol, etanol và phenol là: A. Na, dung dịch brom B. Dung dịch brom, Cu(OH) 2 C. Cu(OH) 2 , dung dịch NaOH D. Dung dịch brom, quì tím Câu 22/ Số đồng phân rượu của C 3 H 7 OH là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 23/ Trong dãy đồng đẳng rượu no đơn chức, khi mạch cacbon tăng, nói chung: A. Nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm B. Nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng C. Nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm D. Nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng Câu 24/ Số Số đồng phân rượu của C 4 H 9 OH là: [...]... CH3 - C - CH3 CH3 A 1, 1- đimetyletanol B 1,1 –đimetyletan-1-ol C isobutan-2-ol D 2-metylpropan-2-ol Câu 26/ Ancol isobutylic có công thức cấu tạo nào? A B CH3 - CH2 - CH - OH CH3 - CH - CH2 - OH CH3 C CH3 D OH CH3 - CH - CH2 - CH2 -OH CH3 - C - CH3 CH3 CH3 Câu 27/ Trong phòng thí nghiệm, người ta thường dùng phương pháp nào sau đây để điều chế rượu etylic? A Cho glucozơ lên men rượu B Thuỷ phân dẫn xuất. .. liên phân tử đồng thời có sự tương đồng với cấu tạo của H2O Câu 35/ Số lượng đồng phân có nhóm –OH của C5H12O là: A 4 B 8 C 5 D 7 Câu 36/ Tên gọi của CH3-CH(OH)-CH2OH là: A 1, 2- đihiđroxyl propen B Propan-2, 3- iol C Propan-1, 2- điol D 1- Metyl etanđiol Câu 37/ Khi oxihoá ancol X thu được anđehit đơn chức, vậy CTCT của X có dạng: A R-OH B R-CH(OH)-R’ C CnH2n+1CH2OH D R-CH2-OH Câu 38/ Khi đốt cháy ancol. .. butanol-2 C propanol-2 D butanol-1 Câu 56: Đun rượu có công thức CH3-CH(OH)-CH2-CH3 với H2SO4 đặc ở 1700C, thu được sản phẩm chính có công thức cấu tạo như sau A CH2=C(CH3)2 B CH3-CH=CH-CH3 C CH2=CH-CH2-CH3 D CH3-CH2-O-CH2-CH3 Câu 57: Anken 3-metylbuten-1 là sản phẩm chính khi loại nước rượu nào sau đây? A 2,2 đimetyl propanol-1 B 2 meyl butanol-1 C 3 metyl butanol-1 D 2 metyl butanol-2 Câu 58: Đun hỗn hợp... trong 1 phân tử Z là A 22 B 25 C 28 D 31 Câu 5: Cho 44,4 gam hỗn hợp gồm butan-1-ol và 1 ankanol X phản ứng vừa đủ với Na thu được H2 và 57,6 gam muối Vậy X không thể là A 2-metylpropan-1-ol D butan-2-ol B ancol tert butylic C 3- metylpropan-2-ol Câu 6: Cho 22,8 gam hỗn hợp gồm 2 ankanol A và B (trong đó có số mol 2 ancol bằng nhau và MA < MB) phản ứng hoàn toàn với Na vừa đủ thu được H 2 và 31,36... Z (có mạch cacbon hở và không phân nhánh) cần vừa đủ 11,2 lít không khí (đktc) (trong đó có 20% O 2 và 80% N2 theo thể tích) thu được mCO2 : mH2O = 22 : 9 Vậy cấu tạo của Z có thể là A CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH B CH2=CH-CH(OH)CH3 C HOCH2-CH=CH-CH2OH D CH3-CH=CH-CH(OH)-CH2OH Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic, ancol propylic thu được 1,4 mol CO2 và 2 mol H2O Vậy giá... E và F trong đó ME = MF và không tính đồng phân hình học Biết d G/X = 35/44 Vậy tên của X không thể là A 2-metylbutan-2-ol B pentan-2-ol D ancol isoamylic C 3-metylbutan-2-ol Câu 6: Tách nước hoàn toàn 1 ancol X thu được hỗn hợp G gồm 2 chất hữu cơ E và F (không tính đồng phân hình học) trong đó n E = 3nF và dG/X = 1,45 Biết X là sản phẩm chính từ quá trình hidrat hóa anken tương ứng Tên X là A ancol. .. học) trong đó nE = 3nF và dG/X = 28/37 Vậy tên của X là A ancol iso butylic B ancol etylic ol C ancol sec butylic D 2, 3- imetylbutan- 2- Câu 4: Tách nước hoàn toàn 1 ankanol X thu được hỗn hợp G gồm 2 chất hữu cơ E và F (không tính đồng phân hình học) trong đó nE = 3nF và dG/X = 79/92 Vậy tên của X là A ancol iso butylic B ancol etylic ol C ancol sec butylic D 2, 3- imetylbutan- 2- Câu 5: Tách nước hoàn... học Cho X tác dụng với KMnO4 ở nhiệt độ thấp thu được chất hữu cơ Y có công thức phân tử là C5H12O2 Oxi hóa nhẹ hoàn toàn Y bằng CuO dư đun nóng, thu được chất hữu cơ Z Biết Z không có phản ứng tráng gương Vậy X là A 2-metylbut-2-en B 3-metylbut-1-en C 2-metylbut-1-en D pent-2-en Câu 23: Đun nóng ancol A với hỗn hợp NaBr và H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B (C,H,Br) chiếm một thể... A CH3OH và C2H5OH C4H9OH B C2H5OH và C3H7OH D C4H9OH và C5H11OH C C3H7OH và Câu 19: Tách nước hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankanol thu được hỗn hợp G gồm 2 anken có phân tử khối khác nhau và tỉ lệ số mol của chúng là 2 : 3 Biết d G/He = 11,2 Vậy trong X chắc chắn không chứa ankanol nào sau đây A ancol etylic B ancol propylic C ancol butylic D ancol pentylic Câu 20: (ĐH-B-11) Chia hỗn hợp gồm 2 ancol đơn... Câu 33: Phenol lỏng và rượu etylic đều phản ứng được với A dd Na2CO3 B kim loại Na C dd HBr D dd NaOH Câu 34/ Các ancol có tonc, tosôi, độ tan trong H2O của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon vì: A Các ancol có nguyên tử O trong phân tử B Các ancol có khối lượng phân tử lớn C Các ancol có khối lượng phân tử lớn hơn hiđrocacbon và có khả năng hình thành liên kết hiđro với H2O D Giữa các phân tử ancol . LÝ THUYẾT VÀ PHÂN DẠNG BÀI TẬP DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL PHENOL DẪN XUẤT HALOGENCỦA HIĐROCACBON A. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp. 1. Định nghĩa Khi. trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại Dẫn xuất halogen no : CH 3 Cl, C 2 H 5 Br,… Dẫn xuất. là: A. 4-metylpentan-2-ol B. 2-metylpentan-2-ol C. 4, 4- imetylbutan-2-ol D. 1, 3- imetylbutan-1-ol Câu 17/ Ancol no, đa chức X có công thức đơn giản nhất là C 2 H 5 O. X có công thức phân tử