Đang tải... (xem toàn văn)
Tổng hợp đầy đủ lý thuyết hóa học phần hữu cơ dưới dạng bảng ngắn gọn nhưng vẫn đầy đủ và dễ hiểu. Chúc mọi người ôn tập thật tốt và hoàn thành bài thi đại học với kết quả cao nhất. Goooooooooooooooooooooooooood Luuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuucccccccccccccckkkkkkkkkkkkk
Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng Nguyễn Văn Đàm - 0983468878 Tác nhân Đặc điểm cấu tạo của chất phản ứng Hiện tượng Ví dụ Kim loại kiềm: K, Na + Có nguyên tử H linh động: ở dạng nhóm chức OH và COOH và phải là chất lỏng hoặc ở dạng dung dịch. + Tất cả các dung dịch đều có phản ứng này Có khí hiđro thoát ra 2R(OH) n + 2nK → 2R(OK) n + nH 2 2R(COOH) n + 2nNa → 2R(COONa) n + nH 2 H 2 O + Na → NaOH + 1/2H 2 Dung dịch kiềm NaOH; KOH + Có nhóm COOH: axit hữu cơ; aminoaxit + Có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen (phenol; cresol…) + Các este cần đun nóng (chú ý este của phenol). + Có halogen liên kết với C-no nếu halogen liên kết với C không no thì phải NaOH đặc, t, p cao (chú ý ancol không bền tách nước hoặc chuyển vị). + Các muối amoni hữu cơ (tạo amin ) + Polipeptit, poliamit, protein có -CO-NH- amin khí mùi khai R(COOH) n + nKOH → R(COOK) n + nH 2 O C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O CH 3 COOCH = CH 2 + KOH → CH 3 COOK + CH 3 CHO (t 0 ) CH 3 COOC 6 H 5 + 2NaOH → CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O (t 0 ) CHCl 3 + 4KOH → HCOOK + 3KCl + 2H 2 O CH 2 Cl 2 + 2KOH → HCHO + 2KCl + H 2 O C 6 H 5 NH 3 Cl + NaOH → C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O R-CO-NH-R’ + NaOH → R-COONa + NH 2 –R’ H 2 (Ni/t 0 ) + Có liên kết pi: C=C; C C + Có nhóm -CHO; - CO- (tạo ancol bậc I hoặc bậc II; chú ý nhóm axit; este không có phản ứng này). + Xicloankan có vòng 3 hoặc 4 cạnh: cộng mở vòng. CH 2 = CH - COOH + H 2 → CH 3 - CH 2 - COOH CH 2 = CH - CHO + 2H 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH CH 3 - CO - CH 3 + H 2 → CH 3 - CHOH - CH 3 Dung dịch Br 2 + Có liên kết pi C=C (ngoài vòng benzen), xicloankan vòng 3 cạnh có phản ứng cộng. + Có nhóm - OH hoặc - NH 2 liên kết trực tiếp với vòng benzen thế vào vòng benzen ở vị trí o và p. + Có nhóm CHO (nếu dmôi khác nước thì không pư) + Axit fomic Mất màu Kết tủa trắng Mất màu Mất màu + khí CH 2 = CH - COOH + Br 2 → CH 2 Br - CHBr - COOH CH 3 - COO - CH = CH 2 + Br 2 → CH 3 - COO - CHBr – CH 2 Br C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 NH 2 + 3HBr C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr R-CHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr HCOOH + Br 2 → 2HBr + CO 2 Dung dịch HCl + Các ancol (phenol không có phản ứng này) + Các amin; aminoaxit phản ứng như NH 3 + Các muối của axit hữu cơ dạng RCOO… + Các hợp chất có liên kết pi tham gia phản ứng cộng theo Maccopnhicop (riêng axit acrylic cộng trái quy tắc) + R – CO – NH – R’ thủy phân Amin khí tạo khói trắng R(OH) n + nHCl → RCl n + nH 2 O R - NH 2 + HCl → R - NH 3 Cl R - COOK + HCl → R - COOH + KCl CH 2 = CH-CH 3 + HCl → CH 3 – CHCl – CH 3 CH 2 = CH - COOH + HCl → CH 2 Cl – CH 2 – COOH R-CO-NH-R’ + H 2 O + HCl → R-COOH + R’NH 3 Cl Dung dịch AgNO 3 / NH 3 + Các hợp chất có nhóm - CHO: anđehit; axit fomic; muối hoặc este của axit fomic; glucozơ, fructozo, mantozơ. + Các hợp chất có liên kết ba đầu mạch có phản ứng thế + Các muối clorua hữu cơ Ag kết tủa sáng trắng Kết tủa vàng Kết tủa trắng R - CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → R - COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 HCHO + 4AgNO 3 + 6NH 3 + 2H 2 O → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4NH 4 NO 3 + 4Ag HCOOH + 2AgNO 3 + 4NH 3 + H 2 O → (NH 4 ) 2 CO 3 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag HCOONH 4 + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → (NH 4 ) 2 CO 3 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag CH C - CH 2 - OH + AgNO 3 + NH 3 → CAg C - CH 2 - OH + NH 4 NO 3 CH 3 NH 3 Cl + AgNO 3 → CH 3 NH 3 NO 3 + AgCl CuO + Các ancol bậc 1; bậc 2 phản ứng ở nhiệt độ cao sản phẩm CuO đen → CH 3 OH + CuO → HCHO + CuO + H 2 O Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng Nguyễn Văn Đàm - 0983468878 là Cu màu đỏ. + Các dung dịch axit (hợp chất có nhóm chức axit) tạo dung dịch muối đồng màu xanh. Cu đỏ Dung dịch xanh CH 3 - CHOH - CH 3 + CuO → CH 3 - CO - CH 3 + Cu + H 2 O 2R - COOH + CuO → (R - COO) 2 Cu + H 2 O Cu(OH) 2 * Ở nhiệt độ thường: + Có hai nhóm - OH gần nhau trở lên ở trạng thái lỏng + Các dung dịch của HCHC có nhóm - COOH + Các peptit, protein (trừ ddipeptit) * Ở nhiệt độ cao: Có nhóm – CHO Dung dịch xanh đậm Dung dịch xanh nhạt Tím Kết tủa đỏ gạch 2R(OH) 2 + Cu(OH) 2 → (RO 2 H) 2 Cu + 2H 2 O 2CH 2 = CH - COOH + Cu(OH) 2 → (CH 2 = CH - COO) 2 Cu + 2H 2 O Phản ứng màu Biure CH 3 - CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 3 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O Muối cacbonat Có nhóm - COOH phản ứng tạo khí CO 2 CO 2 R - COOH + KHCO 3 → R - COOK + H 2 O + CO 2 DD KMnO 4 + Ở nhiệt độ thường: có liên kết pi ở ngoài vòng benzen + Ở nhiệt độ cao: các đồng đẳng của benzen: toluen… Mất màu 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH – CH 2 OH + 2KOH + 2MnO 2 C 6 H 5 - CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 – COOK + KOH + 2MnO 2 + H 2 O ROH + Các ancol (phenol không phản ứng) phản ứng ete hoá + Các HCHC có nhóm - COOH (pư este hóa) CH 3 OH + C 2 H 5 OH → CH 3 OC 2 H 5 + H 2 O R - COOH + CH 3 OH → R - COO - CH 3 + H 2 O Với axit hữu cơ + Các ancol (trừ phenol) + Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức amin + Các muối dạng phenolat; ankylat R - COOH + CH 3 OH → R - COO - CH 3 + H 2 O R’ - NH 2 + R - COOH → R - COONH 3 - R’ C 6 H 5 OK + R - COOH → C 6 H 5 OH + R - COOK Trùng hợp + Các chất có liên kết pi ngoài vòng benzen + Có vòng không bền nCH 2 = CH 2 → PE C 6 H 5 - CH = CH 2 → PS Caprolactam → tơ capron Trùng ngưng Các hợp chất có 2 nhóm chức trở lên + -OH + -OH → ete + -OH + -COOH → este + -COOH + -NH 2 → poliamit nHO - CH 2 - CH 2 - OH → (- O - CH 2 - CH 2 -) n + n H 2 O nHOROH + nHOOCR’COOH → (-O-R-OOC-R’-CO-) n + 2nH 2 O nH 2 NRNH 2 + nHOOCR’COOH → (-NH - R - NH - CO - R’- CO -) n + 2nH 2 O Phản ứng cháy Hầu hết các HCHC đều cháy Với HCHC không chứa N: nCO 2 < nH 2 O → = 0 và n CHC = n H2O – n CO2 nCO 2 = nH 2 O → = 1 =2 → n CHC = n CO2 – n H2O Với quỳ tím + Có n COOH > n NH2 ; RNH 3 Cl + R no NH 2 , amin no; n COOH < n NH2 ; RCOONa, RONa đỏ xanh Cl 2 / askt + H liên kết với C no ưu tiên thế vào C bậc cao + Benzen cộng tạo 666 + Toluen thế vào nhánh CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 → CH 3 CHClCH 3 + HCl C 6 H 6 + 3Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6 C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl X 2 / Fe, t 0 Có H liên kết với vòng benzen Nhóm thế loại I(no, điện tích âm) ưu tiên vào o và p Nhóm thế loại II (không no) ưu tiên vào m Naphtalen ưu tiên vào or . CH 3 OC 2 H 5 + H 2 O R - COOH + CH 3 OH → R - COO - CH 3 + H 2 O Với axit hữu cơ + Các ancol (trừ phenol) + Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức amin + Các muối dạng phenolat; ankylat R - COOH +. 2R(COONa) n + nH 2 H 2 O + Na → NaOH + 1/2H 2 Dung dịch kiềm NaOH; KOH + Có nhóm COOH: axit hữu cơ; aminoaxit + Có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen (phenol; cresol…) + Các este. phải NaOH đặc, t, p cao (chú ý ancol không bền tách nước hoặc chuyển vị). + Các muối amoni hữu cơ (tạo amin ) + Polipeptit, poliamit, protein có -CO-NH- amin khí mùi khai