SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THỪA THIÊN HUỀ Trường THPT Quốc Học Bộ môn: Hoá học    GIÁO ÁN BÀI 40: ANKEN : TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ( Hoá 11-Nâng cao , Chương VI) Giáo viên :Hoàng Thị Vân Quỳnh BÀI 40: ANKEN : TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I.MỤC ĐÍCH – YÊU CẦU 1. Kiến thức: − Học sinh biết : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken. Phản ứng hoá học đặc trưng của anken là phản ứng cộng. − Học sinh hiểu : Nguyên nhân gây ra tính chất hoá học của anken là do cấu tạo phân tử anken có liên kết π kém bền. Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken. 2. Rèn luyện kỹ năng: − Viết được các phương trình phản ứng cộng , phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá của anken . − Giải bài tập định tính và định lượng về anken . 3.Rèn luyện tư duy: − Từ đặc điểm cấu tạo phân tử anken dự đoán được tính chất của anken. − Hiểu được nguyên nhân tính chất không no của các anken là do trong công thức cấu tạo có liên kết π kém bền, dễ bị phá vỡ . − So sánh được tính chất hóa học của hidrocacbon no và hidrocacbon không no. 4. Giáo dục đạo đức tư tưởng: − Tạo cho học sinh niềm hứng thú học tập, thấy được ý nghĩa quan trọng của môn học từ đó quyết tâm học tập chiếm lĩnh tri thức. − Giáo dục thế giới quan duy vật biện chứng cho học sinh. II. TRỌNG TÂM: 2 − Tính chất hóa học anken (Phản ứng cộng, quy tắc Maccopnhicop) III. CHUẨN BỊ: ─ GV: Các hình ảnh minh hoạ cho bài dạy. Thí nghiệm biểu diễn : • Tính tan của etylen trong nước. • C 2 H 4 làm mất màu dung dịch Br 2 +Hoá chất :etilen (đã điều chế sẵn), dungdịch Br 2, +Dụng cụ: bình tam giác ─ HS : Ôn lại các kiến thức về ankan, cấu tạo anken . IV. PHƯƠNG PHÁP: ─ Kết hợp các phương pháp : Diễn giải, đặt vấn đề , so sánh ,chứng minh và sử dụng các giáo cụ trực quan . V. NỘI DUNG: 1) Ổn định tổ chức lớp: 2) Kiểm tra bài cũ: Câu 1: Trình bày đặc điểm cấu tạo của etylen. Câu 2: So sánh khả năng tạo đồng phân của anken với ankan tương ứng.Giải thích. Bài tập vận dụng: Bài 1: Cấu tạo nào sau đây có đồng phân hình học: 1.CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 2.CH 3 CH CH CH 3 5.CH 3 C CH CH 3 3. CH 3 CH CH 2 4.CHCl CH CH 3 CH 3 A.2,4,5 B.1,2,4 *C.2,4 D.4,5 3 Bài 2:Gọi tên anken sau theo danh pháp IUPAC: CH 3 – C = CH - CH - CH 3 C 2 H 5 CH 3 A.2-etyl-4-metylpent-2-en B. 4-etyl-2-metylpent-3-en *C.2,4-dimetylhex-3-en D. 3,5-dimetylhex-3-en 3)Giảng bài mới: Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Phần ghi bảng ♣ ♣Hoạt động 1: Vào bài Như vậy,các em đã biết đặc điểm cấu tạo đã ảnh hưởng đến khả năng tạo đồng phân của anken,hôm nay chúng ta sẽ tìm hiểu xem cấu tạo đó có ảnh hưởng như thế nào đến các tính chất của chúng . Bài 40: ANKEN: TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ♣Hoạt động 2:Tính chất vật lý -Thí nghiệm biểu diễn chứng minh tính tan của C 2 H 4 trong H 2 O: Cho bình khí C 2 H 4 đã điều chế sẵn vào chậu nước. ─ HS tìm hiểu tính chất vật lý của anken. -HS quan sát màu sắc khí C 2 H 4 -Nước trong chậu không vào được trong I.Tính chất vật lý: 1.Nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng: ─ Trạng thái: C 2  C 4 :chất khí t 0 s , t 0 nc ,D của anken ≈ của ankan < của xicloankan t 0 s , t 0 nc  khi KLPT -Nhẹ hơn nước. 2. Tính tan và màu sắc: 4 C C a b a b Quan sát hiện tượng. bình chứng tỏ C 2 H 4 không tan trong nước ─ Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong dung môi hữu cơ như:benzen,xăng, dầu mỡ… - Không màu ♣Hoạt động 3: Cộng tác nhân đối xứng ─ Từ đặc điểm cấu tạo của anken, hãy so sánh khả năng hoạt động hoá học của anken với ankan? - Trung tâm phản ứng của anken tập trung ở đâu? - Như các em nhận xét anken có khả năng phản ứng hóa học mạnh hơn ankan và có các phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng , phản ứng trùng hợp,phản ứng oxi hoá .Trong đa số các phản ứng của anken chỉ liên kết π bị phá vỡ. Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng hoá học đặc trưng cho anken. Bây giờ chúng ta cùng xét phản ứng cộng của anken với hidro, halogen. . Yêu cầu HS quan sát hình ảnh mô phỏng phản ứng C 2 H 4 + H 2 .Viết phương trình phản ứng và phương trình tổng quát cho dãy đồng đẳng. GV giới thiệu hoá chất và tiến hành thí nghiệm C 2 H 4 + Br 2 . Các em theo dõi thí nghiệm và quan sát hiện tượng. Sau khi HS đã nêu đúng hiện tượng,GV ─ Do anken có chứa liên kết π kém bền nên anken sẽ hoạt động hoá học mạnh hơn ankan. - Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng hoá học đặc trưng cho anken. Liên kết π ở nối đôi của anken dễ bị phá vỡ để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác. ─ Dung dịch Br 2 mất màu. ─ HS viết phương trình phản ứng . CH 2 = CH CH 3 +Br 2 CH 2 CH CH 3 Br Br II. Tính chất hóa học: Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững nên trong các phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác→ Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng hoá học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng,phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hoá . 1. Phản ứng cộng: a.Cộng tác nhân đối xứng: ♣ Cộng H 2 xúc tác Ni,Pt,Pd,t 0 (phản ứng hidro hoá) CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 3 R 1 R 2 C = CR 3 R 4 + H 2 R 1 R 2 CH - CH R 3 R 4 C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2 ♣ Cộng halogen X 2 ( phản ứng halogen hoá) C H 2 = C H 2 + B r - B r C H 2 - C H 2 B r B r 1,2-đibrom etan 5 xt ,t 0 xt ,t 0 trình chiếu mô phỏng phản ứng cộng Br 2 của C 2 H 4 -Em hãy viết phương trình phản ứng cộng Br 2 của anken và phương trình tổng quát cho dãy đồng đẳng ? - Gọi HS lên bảng viết phương trình phản ứng của propilen với Br 2 . -Yêu cầu HS về nhà viết phương trình phản ứng của etilen với H 2 và phương trình tổng quát cho dãy đồng đẳng. ⇒Như vậy khi cộng một tác nhân đối xứng vào một anken bất kỳ ta thu được bao nhiêu sản phẩm hữu cơ ? ─ Một sản phẩm hữu cơ duy nhất -Dung dịch Br 2 mất màu →phản ứng dùng nhận biết anken. C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 + Cl 2 phản ứng tương tự + I 2 : phản ứng rất chậm, thuận nghịch + F 2 : phản ứng hủy. ♦ Kết luận 1: Anken +tác đối xứng 1 sản phẩm. ♣Hoạt động 3:Cộng tác nhân bât đối xứng: Gọi học sinh lên bảng viết phản ứng của etylen với HCl,H 2 SO 4 . Yêu cầu HS nhận xét về số lượng sản phẩm khi cho anken đối xứng tác dụng với tác nhân bất đối xứng. Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken : (chiếu trên màn hình ) C = C + H – A - C – C + - H - C – C + - + A - - C – C - -Chỉ thu được 1 sản phẩm . Tương tự phản ứng cộng với axit ,gọi HS viết phản ứng của C 2 H 4 với H 2 O. b.Cộng tác nhân bất đối xứng: ♦ Anken đối xứng: ♣ Cộng axit : CH 2 = CH 2 + H – Cl ( K) →CH 3 CH 2 Cl ( etylclorua) CH 2 = CH 2 + H – OSO 3 H → CH 3 CH 2 OSO 3 H (etylhidrosunfat) Cộng H 2 O(phản ứng hidrat hoá): CH 2 = CH 2 + H – OH HCH 2 -CH 2 OH 6 H + ,t 0 H + ,t 0 -A - H A C = C + H – A - C – C - H A etanol -Gọi học sinh viết phản ứng của propylen với HCl và với H 2 O. -Dẫn dắt HS đi đến kết luận 2. - HS viết phản ứng của propylen với HCl, H 2 O. ♦ Anken không đối xứng: CH 2 = CH – CH 3 H-CH 2 - CHCl- CH 3 + Cl-CH 2 - CHH- CH 3 Kết luận 2: Anken bất đối xứng +tác nhân bất đối xứng → nhiều sản phẩm. Quy t ắ c Macopnhicop: Trong phản ứng cộng HA vào liên kết C=C của anken: *H(phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn(C 7 +HCl bậc thấp hơn) *A(phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C ít H hơn(C bậc cao hơn). Cho HS xem hình ảnh mô phỏng phản ứng trùng hựp của etilen.Từ đó giúp HS hình thành khái niệm về phản ứng trùng hợp. GV giới thiệu các thuật ngữ: monome,polime,mắt xích cơ bản,hệ số trùng hợp. - HS viết phản ứng trùng hợp của propylen. 2. Phản ứng trùng hợp: Định nghĩa :Là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn. nCH 2 = CH 2 monome ( CH 2 - CH 2 ) n polime n: hệ số trùng hợp Nhận xét về tỉ lệ số mol H 2 O và CO 2 ? -Hiện tượng phản ứng oxi hoá anken bằng dung dịch thuốc tím? HS viết phản ứng tổng quát n H2O = n CO2 -Mất màu dung dịch thuốc tím → phản ứng dùng nhận biết anken 3. Phản ứng oxi hoá : a. Phản ứng cháy:→ CO 2 và H 2 O C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O (∆H <0) b. Phản ứng oxi hoá bởi dung dịch KMnO 4 : 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O→ 3HOCH 2 - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH ♠Phản ứng dùng nhận biết anken. 8 ♠Củng cố: -Nhắc lại ảnh hưởng cấu tạo đến tính chất:anken tham gia phản ứng cộng ,trùng hợp, oxi hoá . -Anken bất đối cộng tác nhân bất đối sẽ tuân theo quy tắc Macopnhicop BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 1: Hãy chọn hoá chất để nhận biết các chất khí sau (trong các bình riêng biệt) : C 2 H 6 , C 2 H 4 , SO 2 . A. Dung dịch Br 2 . B.Khí O 2 . C.Nước vôi trong và dung dịch Br 2 . B.Nước vôi trong và khí O 2 . Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn chất A chứa C, H ta thu được 2 2 CO H O n n = . Vậy công thức thực nghiệm của A là: a. (CH 2 ) n b. (CH 4 ) n c. (CH) n d. (CH 3 ) n Bài 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propilen và 0,2 mol H 2 . Nung nóng hỗn hợp X với xúc tác Ni , một thời gian thu được hỗn hợp Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, khối lượng nước thu được là: a. 27 g b.4,5 g c.18 g d.9 g BÀI TẬP VỀ NHÀ Có hỗn hợp khí A gồm ankan,anken và hidro.Cho 560 ml hỗn hợp khí A đi qua ống sứ đựng bột niken nung nóng thì chỉ còn 448 ml khí.Cho lượng khí này lội qua lượng dư dung dịch brôm thì chỉ còn 280 ml khí qua dung dịch có tỉ khối hơi so với hidro bằng 17,8.Xác định CTPT các hidrocacbon và phần trăm theo thể tích mổi chất trong hỗn hợp A(Biết các thể tích đo ở cùng điều kiện,các phản ứng là hoàn toàn ). 9 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THỪA THIÊN HUỀ Trường THPT Quốc Học Bộ môn: Hoá học    BẢN THUYẾT TRÌNH BÀI 40: ANKEN : TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ( Hoá 11-Nâng cao ,Chương VI- Tiết 54) Giáo viên :Hoàng Thị Vân Quỳnh