[...]... 27 (true alkaloids) •    Là  nhóm • lớn & quan trọng nhất (alkaloid chính thức) Sinh nguyên : từ  các acid amin •    Có  dị  vòng •    Được N (khác ψ -alkaloid) (khá́c proto -alkaloid) chia thành rất nhiều nhóm tùy  nhân  căn  bản (pyrol,  indol,  tropan,  quinolin,  isoquinolin…) 28 4A.1 alkaloid khung pyrrol và  pyrrolidin O O N N N N N H H Me Me Me pyrrol pyrrolidin cuscohygrin hygrin 4A.2 alkaloid. ..  colchicin,  hordenin,  mescalin…)   C Pseudo -alkaloid (N không từ  acid  amin  và  tạo  dị  vòng) (cafein,  coniin,  aconitin,  conessin,  solanidin…) 25 N  x’ xứ  từ   amino acid N thuộc dị  vòng Alk thực YES YES morphin,  quinin… Proto-alk YES NO ephedrin,  colchicin… Pseudo-alk NO YES cafein,  conessin… Ví  dụ 26 Alkaloid proto -alkaloid alkaloid  thực ψ -alkaloid alk phenyl-alkylamin alk pyrol, pyrolidin... (gồm các alkaloid kinh điển) - pH acid (< 7.0) ở  dạng ion-hóa thân nước - pH kiềm (>8.0) ở  dạng không ion-hóa thân dầu 2 Alk bậc IV (berberin, palmatin, sanguinarin .) - rất phân cực, phải phân lập dưới dạng muối - trong mọi điều kiện pH, chúng đều ở  dạng ion N 23 3 Alkaloid trung tính - các amid alkaloid (–CONH–; colchicin, capsaicin) - hầu hết các  lactam  (ricinin…) 4 N-oxyd -alkaloid (gen -alkaloid) ... (1974) Morphin / Serturne (1805) Huperzin A / Liu, China Alkaloid / Meissner (1819) Taxol, Taxotère / P Potier (1996) (1986) Pelletier S.W (1983), The alkaloids: Chemical and biologial perspectives, Vol 1 K.F.W Meissner (1819): Alkaloid là  các - hợp chất hữu  cơ   - có  chứa  Nitơ - có  phản ứng kiềm - từ  thực vật 13 E Winterstein & Trier (1910)* : Alkaloid là  các • hợp  chất  hữu  cơ • có  tính  kiềm,...  amin • phân  bố  hạn  chế  trong  tự  nhiên 14 Max Polonovski (1910): Alkaloid là  các  … - hợp chất hữu  cơ, có  phản ứng kiềm - có  chứa  N,  đa  số  có  nhân  dị  vòng - thường từ  thực vật (đôi  khi  từ  động vật) - thường có  dược tính  rõ  rệt - cho phản ứng với các  “thuốc thử  chung của alkaloid 15 Pelletier S.W (1983) : Alkaloid là  các hợp chất hữu  cơ • có  chứa N; N này không ở  trạng thái... pyrrolizidin (N-oxyd-indicin) alk base N N N NN-oxyd -alkaloid O O 24 A Alkaloid thực (N từ acid amin và thuộc  dị  vòng) - hầu  như  luôn  kiềm; chứa ≥ 1N / dị  vòng - đại  đa  số  : dạng muối với acid hữu  cơ   - có  thể  ở  dạng  tự  do  (alk  base),  dạng  N-oxyd alk - một  số  ít  :  dạng  glycosid - phân bố  hẹp, có  hoạt tính sinh lý  (thường độc / CNS) B Proto -alkaloid (N  từ  acid  amin  và không tạo... pyrrolizidin retronecin 29 4A.3 alkaloid khung tropan * N N O OH tropanol (tropin) N OOC CH Ph O N ecgonin OH OOC scopolamin** CH Ph CH2OH COOMe COOH N OH scopanol (scopin) CH2OH hyoscyamin N diester N cocain** OOC Ph (benzoyl) 30 4A.4 alkaloid khung pyridin và  piperidin COOMe N N N N nicotin pyridin Me arecolin O O O N N N H Me H piperidin lobelin isopelletierin 31 4A.5 alkaloid khung indol, indolin... serotonin NH H abrin indolin N Me kiểu indol alkylamin 32 4A.5 alkaloid khung indol và  indolin (2) Me Me N kiểu eseran N N N Me H N N O N H Me Me eserin N N H H Me kiểu -carbolin harmin 33 4A.5 alkaloid khung indol và  indolin (3) N ergolin H HOOC N Me acid lysergic NH NH kiểu ergolin strychnin brucin N N MeO N N MeO O O O kiểu strychnan O 34 4A.5 alkaloid khung indol và  indolin (4) kiểu yohimban N N MeO... oxy-hóa •      có  dị  vòng  (không  nhất  thiết  là  dị  vòng  N)   • phân bố  giới hạn trong sinh vật Định nghĩa này bao gồm các alkaloid: •    có  N trong / ngoài hệ  dị  vòng •    có  nguồn gốc thực vật / động vật 16 • chất  tổng  hợp Promethazin, Alimemazin (trừ  các  Δ’  của alkaloid) • chất  truyền  thống acid amin, histamin, vitamin (B1, B2, B6 ) • base  động  vật kiểu  nucleosid   (trừ  serotonin... 4A.5 alkaloid khung indol và  indolin (4) kiểu yohimban N N MeO OMe H reserpin O OOC OMe OMe MeO H yohimbin OMe N N OMe N N H O ajmalicin OMe OH O O OMe OMe 35 4A.6 alkaloid khung indolizidin OH OH HO N indolizidin N HO castanospermin 4A.7 alkaloid khung quinolizidin N N quinolizidin N spartein 36 . dược liệu chứa alkaloid. 3 1. Lịchsửnghiêncứu alkaloid 2. Địnhnghĩavề alkaloid 3. Phânloạicác alkaloid 4. Phânbốcác alkaloid trongtựnhiên 5. Cáctínhchấtchínhcủa alkaloid 6 Cáctínhchấtchínhcủa alkaloid 6. Chiếtxuất,phânlậpcác alkaloid 7. Địnhtính alkaloid 8. Địnhlượng alkaloid 9. Sửdụngcác alkaloid 4 Ma hoàng Càđộc dược Bình vôi Trà Tỏi độc Coca. (1986) Alkaloid / Meissner (1819) Taxol, Taxotère / P. Potier (1996) Pelletier S.W. (1983), The alkaloids: Chemical and biologial perspectives, Vol. 1. 13 K.F.W. Meissner (1819): Alkaloid