BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN Hướng dẫn khoa học: GS.TSKH. Nguyễn Công Hào Học viên thực hiện: Bùi Thị Thiên Hương NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN KHÔNG PHÂN CỰC, KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY TẮC KÈ ĐÁ DRYNARIA BONII CHRIST HỌ RÁNG (POLYPODIACEAE) NỘI DUNG TRÌNH BÀY  MỤC TIÊU  TỔNG QUAN  THỰC NGHIỆM  KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN  KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ MỤC TIÊU 1. Phân lập, xác định cấu trúc hóa học các hợp chất tinh khiết từ phân đoạn không phân cực của thân rễ cây tắc kè đá. 2. Thử hoạt tính chống oxi hóa và kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất phân lập được. PHẦN TỔNG QUAN Tên khoa học: Drynaria bonii Christ. Thuộc họ ráng (Polypodiacea) Tên Việt Nam: tắc kè đá, ráng đuôi phụng, tổ rồng, 1. ĐẶC ĐIỂM CÂY TẮC KÈ ĐÁ Cây tắc kè đá Thân rễ khô 1. ĐẶC ĐIỂM CÂY TẮC KÈ ĐÁ Theo đông y tắc kè đá có các tác dụng: - Bổ thận, chắc răng đồng thời có tác dụng hoạt huyết hành ứ, chỉ huyết, chỉ thống. - Trị tổn thương do té ngã, gãy xương, đau nhức gân cốt lưng, gối, thận hư, ù tai. 2. CÔNG DỤNG CÂY TẮC KÈ ĐÁ Một số nhóm hợp chất chính có trong các cây cùng chi: - Flavonoid: quercetin, epiafzelechin, naringin, kaempferol 3-O-α-L-rhamnosyl-7-O-β-D- glucoside - Chromone glycoside: 5,7-dihydroxychromon-7-O- β-D-glucopyranoside. - Terpenoid: friedelin, β-amyrin, acetyl lupeol, dryocrassol, isoglaucanone,… 3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC 3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC Năm 1992 Lii SQ. và cộng sự tại Đại học Dược Trung Quốc đã phân lập được (-)-epiafzelechin-3-O-β-allopyranoside (1) ; 4-O-β-D- allopyranosyl caffeat (2) ; β-sitosterol-3-O-D-glucopyranoside từ toàn cây Dynaria propinqua. OHO OH O OH O H OH OH H H H HO H OH (1) O O O H OH H H OH H OH H OH HO HO (2) 3.1 Cây Drynaria propinqua • Năm 2001, N. Ramesh và cộng sự đã phân lập từ rễ khô được friedelin (3), epifriedelinol (4), β-amyrin (5), β-sitosterol (6), sitosterol-3-β-D-glucopyranoside (7) và naringin (8). Dịch chiết MeOH có khả năng ức chế 10 chủng vi khuẩn. H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 H C H 3 H 3 C O 3 H CH 3 OH H H H H H 4 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 HO 5 HO 6 3.2 Cây Drynaria quercifolia [...]... Khan A đã phân lập được acid protocatechuic (9) và acetyl lupeol (10) từ loài D quercifolia COOH 1 4 3 OH 9 OH H3COCO 10 3.3 Cây Drynaria fortunei • Năm 2001, Liu HC và cộng sự khi nghiên cứu độc tính tế bào và hoạt tính chống oxi hóa của dịch chiết nước bổ cốt toái nhận thấy ở nồng độ 10 µg/ml, dịch chiết không có độc tính tế bào nhưng có hoạt tính chống oxi hóa • Năm 2003, Chang EJ đã phân lập từ... THỰC NGHIỆM Bột cây tắc kè đá Cao EtOH Cao n-C6H14 Cao CHCl3 Cao AcOEt Cao MeOH SKC silica gel, thu được 5 phân đoạn Cao H2 Cao H1 Cao H3 Cao H4 Cao H5 SKC silica gel, thu được 6 phân đoạn H31 H32 H33 H34 DBH2 (7 mg) DBH1 (5 mg) DBH3 (12 mg) H35 DBH4 (6 mg) H36 3 QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM (tt) Cao CHCl3 SKC silica gel, thu được 6 phân đoạn Cao C1 Cao C2 SKC silica gel, thu được 4 phân đoạn DBC1 (9 mg)... 7 9 6 5 OH 10 H 2 5' 6' 3 OH H (-)-Epicatechin OH 4' 1' O 4 3' COOH 1 4 3 OH OH Acid protocatechuic PHẦN THỰC NGHIỆM 1 NGUYÊN LIỆU Thân rễ cây tắc kè đá thu hái tại huyện Hàm thuận nam tỉnh Ninh Thuận vào năm 2008 Mẫu nguyên liệu được rửa sạch, loại bỏ phần sâu bệnh, phơi khô trong bóng râm rồi xay thành bột mịn 2 PHƯƠNG PHÁP Phương pháp cô lập Sử dụng sắc ký cột silica gel pha thường, pha đảo Rp... flavonoid có hoạt tính phytoestrogen, ứng dụng trong việc điều trị chứng loãng xương ở phụ nữ mãn kinh OH OH OH HO HO HO O H HO O H HO OH OH H O H 11 OH 12 OH H O H O OH OH O OH H O H OH H 3C H C O OH H O 13 OH OH OH HO O HO 8 HO 7 O 6 OH OH OH CH2 OH COOCH3 OH HO COOH 4 3 OH 8 7 4 5 OH 15 O 16 OH OH OH OH O O OH OH OH OH O OH 17 OH OH 1 O 2 6 OH 14 5 O12 3 OH COOCH3 •Năm 2008, Xin-Luan Wang đã phân lập... H36 3 QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM (tt) Cao CHCl3 SKC silica gel, thu được 6 phân đoạn Cao C1 Cao C2 SKC silica gel, thu được 4 phân đoạn DBC1 (9 mg) Cao C3 Cao C4 Cao C5 Cao C6 SKC silica gel, thu được 5 phân đoạn DBC2 (5 mg) KẾT QUẢ & THẢO LUẬN 1 Nhận danh cấu trúc DBH1 Kết tinh hình kim màu vàng Nhiệt độ nóng chảy 194-196°C PHỔ ESI - MS HỢP CHẤT DBH1 [M+H]+ C15H10O4 M = 254 đvC PHỔ 1H-NMR HỢP CHẤT DBH1... 1 chất mới là chiratone được tách ra từ cao petroleum ether OH 19 20 H 12 18 2 3 24 11 25 26 13 1 9 14 28 10 4 5H 8 15 7 27 21 30 29 22 17 O Chiratone 16 H 6 23 •Năm 2010 Xin-Luan Wang và cộng sự đã phân lập từ thân rễ cốt toái bổ 10 chất trong đó 1 phenylpropanoid và 1 chalcone mới H O 12 4 O H HO OCH3 1 OH O HO OH OH OH OH 12-O-caffeoyl-12-hydroxydodecanoic acid O 3′-lavandulyl-4-methoxy2,2′,4′,6′-tetrahydroxychalcone... chống oxi hóa của dịch chiết nước bổ cốt toái nhận thấy ở nồng độ 10 µg/ml, dịch chiết không có độc tính tế bào nhưng có hoạt tính chống oxi hóa • Năm 2003, Chang EJ đã phân lập từ dịch chiết MeOH rễ cây bổ cốt toái 8 hợp chất flavonoid: epiafzelechin (11); epiafzelechin-3-Oβ-D-allopyranoside (12); epiafzelechin-3-O-(6"-O-acetyl)-β-Dallopyranoside (13); 4β-carboxymethyl-(-)-epiafzelechin methyl ester... bố [26], chúng tôi xác định hợp chất DBH1 là 1,8dihydroxy-3-methylanthracenedion (chrysophanol) chrysophanol OH 7 6 8 5 O 8a 10a 9 10 OH 9a 1 4a 4 O Đây là lần đầu tiên chrysophanol được cô lập từ chi Drynaria 2 3 CH3 2 Nhận danh cấu trúc DBH2 Dạng dầu màu vàng nhạt H2SO4/Etanol SKLM DBH2 H:EA = 10:1 Tóm lại: DBH2 α-tocopherol Tóm lại, dựa vào các kết quả phổ cộng hưởng từ hạt nhân, các đặc trưng vật... (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2{(4R,8R)-(4,8,12-trimethyldecyl)}-6-chromanol (α-tocopherol) 5a HO 6 7 5 8 7a 4a 4 4'a 3 8a O 2a 6' 2' 2 1' 12'a 8'a 3' 4' 5' 10' 7' 8' 9' 12' 11' 8b Đây là lần đầu tiên α-tocopherol được cô lập từ chi Drynaria 13' . ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN Hướng dẫn khoa học: GS.TSKH. Nguyễn Công Hào Học viên thực hiện: Bùi Thị Thiên Hương NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN KHÔNG PHÂN CỰC, KHẢO SÁT. chất phân lập được. PHẦN TỔNG QUAN Tên khoa học: Drynaria bonii Christ. Thuộc họ ráng (Polypodiacea) Tên Việt Nam: tắc kè đá, ráng đuôi phụng, tổ rồng, 1. ĐẶC ĐIỂM CÂY TẮC KÈ ĐÁ Cây tắc kè đá. NGHỊ MỤC TIÊU 1. Phân lập, xác định cấu trúc hóa học các hợp chất tinh khiết từ phân đoạn không phân cực của thân rễ cây tắc kè đá. 2. Thử hoạt tính chống oxi hóa và kháng vi sinh vật kiểm định