XVI. GLUCOZƠ (Glucoz, Glucose, Gluco, Glucoza, Dextrose, Đường nho) XVI.1. Định nghĩa Glucoz là một loại gluxit (glucid, chất bột đường, cacbon hiđrat, carbohydrates) đơn giản nhất (đường đơn, monosaccarit, monosaccarid, monosacchride, loại gluxit không bị thủy phân nữa). Glucoz gặp nhiều trong trái nho chín, các trái cây chín khác, cũng như trong mật ong. Glucoz được Andreas Marggraf ly trích đầu tiên từ trái nho khô vào năm 1747. Tên glucose được Jean Dumas đặt vào năm 1838. Tên glucose xuất phát từ tiếng Hy Lạp glycos, có nghĩa là đường hay ngọt. Cấu tạo của glucoz được Emil Fisher khám phá vào khoảng thời gian từ cuối thế kỷ 19 đến đầu thế kỷ 20. XVI.2. Công thức phân tử Glucoz có CTPT là C 6 H 12 O 6 (∆ = 1 ⇒ có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng) Glucoz là một chất rắn, kết tinh, không màu, có nhiệt độ nóng chảy ở 146°C, hòa tan nhiều trong nước, có vị ngọt, nhưng không ngọt bằng đường mía (saccarozơ, saccarose, sucrose, C 12 H 22 O 11 ). Glucoz có độ ngọt bằng 0,6 lần so với đường mía (cho độ ngọt của đường mía là 1, thì độ ngọt của glucoz bằng 0,6). Glucoz có trong cơ thể người cũng như động vật. Trong máu người có khoảng 0,1% glucoz (về khối lượng). Trong mật ong có khoảng 30% glucoz. XVI.3. Công thức cấu tạo Glucoz có ba dạng công thức cấu tạo gồm một dạng mạch hở và hai dạng vòng. Khi hòa tan trong nước tạo dung dịch, glucoz có sự cân bằng, chuyển hóa qua lại và tồn tại cả ba dạng cấu tạo này, trong đó dạng vòng hiện diện nhiều hơn. XVI.4. Tính chất hóa học Glucoz có tính chất của một rượu đa chức, chứa hai nhóm –OH liên kết ở hai nguyên tử cacbon kế bên, và tính chất của một aldehyd (aldehid) vì phân tử có chứa nhóm chức aldehyd –CHO. XVI.4.1. Phản ứng cháy C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6CO 2 + 6H 2 O Glucoz XVI.4.2. Phản ứng cộng hiđro (H 2 ) XVI.4.3. Glucoz cho được phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đồng (I) oxit có màu đỏ gạch với Cu(OH) 2 vì trong cấu tạo của glucoz có chứa nhóm chức aldehyd. XVI.4.4. Dung dịch glucoz hòa tan được đồng (II) hiđroxit ở nhiệt độ thường tạo dung dịch có màu xanh lam (vì trong cấu tạo của glucoz có chứa hai nhóm –OH liên kết vào hai nguyên tử cacbon kế bên và glucoz hòa tan trong nước tạo dung dịch) XVI.4.5. Glucoz tác dụng với anhiđrit axetic (CH 3 -O-CO-O-CH 3 ) tạo chất có chứa năm nhóm chức este (CH 3 -COO−) (Vì trong cấu tạo của glucoz có chứa 5 nhóm chức rượu (−OH)) XVI.4.6. Nhóm –OH ở C số 1 của dạng vòng tham gia phản ứng tạo nhóm chức ete với rượu metylic (CH 3 OH), có HCl khan làm xúc tác, đun nóng (Các nhóm – OH còn lại không tham gia phản ứng trong điều kiện này, vì −OH ở C số 1 gần với O của dạng vòng nhất, nên H trong nhóm –OH này linh động nhất, dễ tham gia loại H 2 O, tạo nhóm chức ete –O-CH 3 ) XVI.5. Ứng dụng XVI.5.1. Phản ứng lên men rượu (Từ glucoz điều chế được rượu etylic, có men làm xúc tác) C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH 2 -OH + 2CO 2 Glucoz Rượu etylic Khí cacbonic XVI.5.2. Phản ứng lên men tạo axit lactic men lactic C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CHOH-COOH Glucoz Axit lactic; Axit α-hiđroxipropionic; Axit sữa XVI.5.3. Từ glucoz điều chế được sorbitol, axit gluconic, tham gia phản ứng tráng gương (gắn lớp kim loại bạc lên thủy tinh tạo gương soi, bình thủy giữ nhiệt, linh kiện điện tử,…) CH 2 (OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO (Glucoz) + 1/2O 2 CH 2 (OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH (Axit gluconic) Glucoz được dùng làm thức ăn giá trị cho con người. Y học dùng glucoz làm thuốc bổ tăng lực. XVI.6. Điều chế Glucoz - Do sự thủy phân của tinh bột hay xenlulozơ (celluloz, cellulose) có men hay axit HCl làm xúc tác. Các men hay HCl (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 Tinh bột hoặc xenlulozơ Glucoz - Do sự lục hợp fomaldehyd (trùng hợp trong đó 6 monome là fomaldehyd kết hợp nhau), có Canxi hiđroxit làm xúc tác Trùng hợp, Ca(OH) 2 6HCHO C 6 H 12 O 6 Fomaldehyd Glucoz Formaldehid Glucoz - Do sự quang hợp của cây xanh 6CO 2 + 6H 2 O Ánh sáng mặt trời, Diệp lục tố C 6 H 12 O 6 + 6O 2 Khí cacbonic Nước Glucoz Khí oxi Bài tập 170 (Sách Bài tập Hóa Học 12) a) Gluxit là gì? b) Bằng những phản ứng hóa học nào có thể chứng minh những đặc điểm cấu tạo sau của glucoz: - Có nhiều nhóm hiđroxyl. - Trong phân tử có 5 nhóm hiđroxyl - Có nhóm chức aldehyd. Bài tập 171 (Sách Bài tập Hóa Học 12) a) Cho glucoz lên men thành rượu etylic. Dẫn khí cacbonic sinh ra vào nước vôi trong có dư, thu được 50 gam chất kết tủa. Tính khối lượng rượu thu được. Tính khối lượng glucoz đã cho lên men, biết hiệu suất quá trình lên men đạt 80%. b) Cho 2,5 kg glucoz chứa 20% tạp chất lên men thành rượu etylic. Trong quá trình chế biến, rượu bị hao hụt mất 10%. Tính khối lượng rượu thu được. Nếu pha loãng rượu đó thành rượu 40˚ thì sẽ được bao nhiêu lít? Biết rượu nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml. (C = 12; O = 16; Ca = 40; H = 1) ĐS: 18,4 g C 2 H 5 OH; 56,25 g C 6 H 12 O 6 ; 920 g C 2 H 5 OH; 2,875 lít rượu 40˚ Bài tập 172 (Sách Bài tập Hóa Học 12) Phản ứng tổng hợp glucoz trong cây xanh từ khí CO 2 và H 2 O cần được cung cấp năng lượng: 6CO 2 + 6H 2 O + 2813kJ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 Nếu trong một phút, mỗi cm 2 bề mặt trái đất nhận được khoảng 2,09 J năng lượng mặt trời thì cần bao nhiêu thời gian để 10 lá xanh với diện tích là 10 cm 2 tạo ra được 1,8 gam glucoz. Biết năng lượng mặt trời chỉ được sử dung 10% vào phản ứng tổng hợp glucoz. (C = 12; H = 1; O = 16) ĐS: 22 giờ 26 phút BàBài tập 173 (Sách Bài tập Hóa Học 12) a) Aldehyd và glucoz đều có phản ứng tráng gương. Cho biết tại sao trong thực tế người ta chỉ dùng glucoz để tráng ruột phích và tráng gương (gương soi, gương trang trí…) mà không dùng aldehyd? b) Trong nước tiểu người bị bệnh đái đường có chứa glucoz. Nêu hai phản ứng hóa học có thể dùng để xác nhận sự có mặt glucoz trong nước tiểu. Viết phương trình phản ứng. Bài tập 174 (Sách Bài tập Hóa Học 12) Để điều chế glucoz người ta đun sôi hỗn hợp gồm tinh bột (từ gạo, bắp, khoai mì,…) và dung dịch H 2 SO 4 loãng trong nồi sắt tráng men. Sau khi phản ứng kết thúc, đem làm nguội hỗn hợp, cho vôi bột vào hỗn hợp sản phẩm cho đến khi dung dịch đạt môi trường trung tính. Lọc bỏ kết tủa. Cô đặc dung dịch để thu lấy glucoz. Giải thích quá trình tiến hành. Viết phương trình phản ứng. Bài tập 175 (Sách Bài tập Hóa Học 12) Có bốn bình mất nhãn đựng riêng biệt các chất: glixerin, rượu etylic, dung dịch glucoz, dung dịch anilin. Bằng phương pháp hóa học làm thế nào nhận ra từng chất? Viết các phương trình phản ứng. Bài tập 176 (Sách Hóa Học 12 Ban Khoa học tự nhiên) Dạng mạch hở của glucoz chuyển thành dạng mạch vòng như thế nào? Trong số những hợp chất sau đây, hợp chất nào có thể chuyển thành dạng vòng? Viết công thức của dạng vòng đó. a) CH 2 (OCH 3 )-(CHOCH 3 ) 4 -CH=O b) CH 2 (OCH 3 )-(CHOH)-(CHOCH 3 ) 3 -CH=O c) CH 2 OH-(CHOH) 3 -CH=O Bài tập 177 (Sách Hóa Học 12 Ban Khoa học tự nhiên) Đốt cháy hoàn toàn 0,9 gam hợp chất thiên nhiên C x H y O z thu được 1,32 gam CO 2 và 0,54 gam H 2 O. Hợp chất này có vị ngọt hơn đường mía; khi đun với AgNO 3 trong amoniac cho Ag và tác dụng được với hiđro có Ni xúc tác. Hãy xác định CTPT và CTCT, biết phân tử khối là 180 đvC. Viết các phương trình phản ứng. (C = 12; H = 1; O = 16) ĐS: C 6 H 12 O 6 – Frutozơ XVII. FRUCTOZƠ (FRUCTOZ, FRUCTOSE, LEVULOSE, ĐƯỜNG TRÁI CÂY) Fructozơ là một loại monosaccarit (monosaccarid, gluxit đơn giản, đường đơn), đồng phân với glucoz. Fructozơ là chất rắn kết tinh, dễ hòa tan trong nước, có vị ngọt gấp 1,5 đường mía (saccarozơ, saccaroz, sucrose), gấp 2,5 lần glucoz (đường nho). Fructozơ là loại gluxit có vị ngọt nhất. Trong mật ong có chứa khoảng 40% fructozơ, do đó mật ong có vị ngọt gắt. Fructozơ nóng chảy ở khoảng nhiệt độ 102 - 104°C. CTPT: C 6 H 12 O 6 (∆ = 1, nên fructozơ có chứa một liên kết đôi hoặc một vòng) CTCT: mạch hở và mạch vòng, trong dung dịch có sự cân bằng tồn tại cả dạng mạch hở lẫn mạch vòng αlpha Fructozơ β-Fructozơ Dung dịch fructozơ tác dụng Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh lam (tính chất của rượu đa chức có chứa hai nhóm −OH liên kết ở hai nguyên tử cacbon cạnh nhau). Fructozơ cộng hiđro (H 2 ) có Ni làm xúc tác, tạo sorbitol (CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH). Trong môi trường bazơ (môi trường kiềm, là môi trường thực hiện phản ứng tráng gương, cũng như tác dụng Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm đun nóng) thì fructozơ chuyển hóa một phần (cân bằng) thành glucoz. Do đó trong thực tế fructozơ cũng cho được phản ứng tráng gương, cũng như phản ứng với dung dịch Fehling (dung dịch hỗn hợp muối tartrat natri kali, đồng (II) sunfat, NaOH), đun nóng, tạo được kết tủa đồng (I) oxit (Cu 2 O) có màu đỏ gạch XVIII. SACCAROZƠ (Saccaroz, Saccarose, Saccharose, Sucrose, Đường mía, Đường củ cải, Đường thốt nốt, Đường cát, Đường kính, Đường phèn, Đuờng phổi) Saccarozơ là một loại đisaccarit, được tạo ra do hai monosaccarit là α-glucoz và β- fructozơ liên kết với nhau bằng liên kết α-glicozit ở C 1 của glucoz, hay liên kết β-glicozit ở C 2 của fructozơ. (Nhóm –OH ở C số 1 của α-glucoz với nhóm –OH ở C số 2 của β- fructozơ kết hợp với nhau và loại ra một phân tử H 2 O, tạo nhóm chức ete −O− mà thành). Saccarozơ là loại đường thường gặp nhất, nó có nhiều trong các cây mía, thốt nốt, củ cải đường… Saccarozơ hiện diện dạng rắn ở điều kiện thường, không màu, không mùi, có vị ngọt. Saccarozơ nóng chảy ở 184-185˚C, ít tan trong ruợu, tan nhiều trong nước, nước càng nóng càng hòa tan nhiều saccarozơ. CTPT: C 12 H 22 O 11 (Δ = 2 => Có 2 vòng no) [...]... [C6H7O2(OH)3]n Khối lượng phân tử Xenlulozơ rất lớn, khoảng 1 000 000 – 2 400 000 đvC Công thức cấu tạo của Xenlulozơ do các β-Glucoz liên kết với nhau bằng liên kết -1 ,4glicozit (hay -1 ,4-glucozit, -1 ,4-glicozid, -1 ,4-glycoside; -1 ,4-glucoside) Do đó Xenlulozơ có mạch thẳng và Xenlulozơ thường gặp có dạng sợi Sợi bông gòn, bông vải hay sợi xơ dừa mà ta thấy là sự xoắn hay chập vào nhau của vô số các đại... (amylose) chiếm khoảng 1 0-3 0% khối lượng tinh bột và dạng amylopectin (amylosepectin) chiếm khoảng 7 0-9 0% khối lượng tinh bột Dạng amylozơ do các α-glucoz liên kết với nhau bằng liên kết -1 ,4-glicozit (glucozit), nghĩa là nhóm –OH ở C số 1 của vòng α-glucoz này kết hợp với nhóm –OH của C số 4 của vòng α-glucoz kia và loại ra một phân tử H 2O, và liên hai vòng α-glucoz bằng liên kết ete (O-) Do đó dạng amylozơ... như H2SO4 đậm đặc hay P2O5 Có tài liệu cho biết mantozơ khan có nhiệt độ nóng chảy ở 110˚C Mantozơ có độ ngọt bằng 1/3 so với đường sacccarozơ Mantozơ tan trong nước, ít tan trong rượu, không tan trong ete (eter) CTPT: C12H22O11 (Δ = 2, có 2 vòng no) CTCT: Cấu tạo của mantozơ do hai monosaccarit là α-glucoz liên kết với nhau bằng liên kết -1 ,4-glicozit (hay α-glucozit, α-glucosid) mà thành (nhóm –OH... nhiều ở vách tế bào thực vật Xenlulozơ có nhiều trong bông vải, bông gòn (9 5-9 8%), đay, gai, tre, nứa, vỏ dừa Trong gỗ, Xenlulozơ chiếm khoảnh 4 0-5 0% Xenlulozơ là một loại polysaccarit (gluxit phức tạp) do các monosaccarit (gluxit đơn giản) là các β-Glucoz liên kết với nhau bằng liên kết -1 ,4-glicozit (hay glucozit) mà thành Công thức dạng công thức phân tử của Xenlulozơ là (C 6H10O5)n Do mỗi mắt xích... tạo ra do các monosaccarit là các α-glucoz (glucoz, glucose) liên kết với nhau bằng liên kết -1 ,4-glicozit và -1 ,6-glicozit (glicosid, glycoside, glucozit, glucosid, glucoside) mà thành Tinh bột coi là một polime (polimer), gồm các monome (monomer) là chất glucoz trùng ngưng mà thành Công thức kiểu công thức phân tử của tinh bột là (C 6H10O5)n (n từ 1 000 đến 6 000) Công thức cấu tạo của tinh bột có... Saccarozơ (tan) 2H2O Canxi cacbonat (không tan) Saccrozơ không mở vòng để tạo nhóm chức aldehyd được (vì nhóm –OH ở C số 1 của αglucoz ở dạng ete, không thể mở vòng để tạo nhóm chức aldehyd), nên dung dịch saccarozơ không cho phản ứng tráng gương và không tác dụng với dung dịch Fehling hay Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm Do đó saccarozơ là loại đường không có tính khử (không là đường khử) Chỉ sau khi thủy... không mùi, không vị, không tan trong nuớc, kể cả nuớc nóng Xenlulozơ cũng không bị hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như benzen, ruợu, ete, axeton (aceton) Xenlulozơ bị hòa tan trong nước Schweitzer (dung dịch phức chất [Cu(NH3)4]2+ có màu xanh biếc, xanh dương đậm, do dung dịch NH 3 hòa tan Cu(OH)2) tạo dung dịch nhớt Xenlulozơ có nhiều ở vách tế bào thực vật Xenlulozơ có nhiều trong bông...CTCT: Cấu tạo của saccarozơ do nhóm –OH gắn vào C số 1 của α-glucoz kết hợp với nhóm –OH gắn vào C số 2 của β-fructozơ và loại một phân tử H 2O tạo thành nhóm ete –O– liên kết hai vòng này (liên kết α-glicozit ở C1 của α-glucoz hay liên kết β-glicozit ở C2 của β-fructozơ) Phản ứng thủy phân: Với sự hiện diện của axit vô cơ (H +) hoặc men làm xúc tác, saccarozơ... phân tử H 2O, và liên hai vòng α-glucoz bằng liên kết ete (O-) Do đó dạng amylozơ của tinh bột có cấu tạo mạch thẳng Dạng amylopectin chiếm khoảng 70 - 90% khối lượng tinh bột Dạng này do các α-glucoz liên kết với nhau bằng liên kết -1 ,4-glicozit và -1 ,6-glicozit Do đó dạng amylopectin có mạch Cacbon phân nhánh Và vì dạng amylopectin chiếm đa số, nên tinh bột có dạng hạt, Người ta lấy tinh bột từ các... có nói lên nội dung gì không? XIX MANTOZƠ (Maltoz, Maltose, Manto, Mantoza, Đường mạch nha) Mantozơ (Maltoz), còn gọi đường mạch nha, là một đisaccarit (disaccarid, disaccharide) đồng phân của saccarozơ (saccaroz) Mantozơ không có sẵn trong tự nhiên, nó được tạo ra khi tinh bột bị thủy phân Mantozơ hiện diện tinh thể ngậm một phân tử nước, nóng chảy ở 10 2-1 03˚C Tinh thể này không mất nước khi đun duới . – 2 400 000 đvC. Công thức cấu tạo của Xenlulozơ do các β-Glucoz liên kết với nhau bằng liên kết -1 , 4- glicozit (hay -1 ,4-glucozit, -1 ,4-glicozid, -1 ,4-glycoside; -1 ,4-glucoside). Do đó. CH 2 (OCH 3 )-( CHOCH 3 ) 4 -CH=O b) CH 2 (OCH 3 )-( CHOH )-( CHOCH 3 ) 3 -CH=O c) CH 2 OH-(CHOH) 3 -CH=O Bài tập 177 (Sách Hóa Học 12 Ban Khoa học tự nhiên) Đốt cháy hoàn toàn 0,9 gam hợp chất thi n. monosaccarit là α-glucoz liên kết với nhau bằng liên kết -1 ,4-glicozit (hay α-glucozit, α-glucosid) mà thành (nhóm –OH ở C số 1 của - glucoz này kết hợp với nhóm –OH ở C số 4 của α-glucoz kia,