LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL HÓA HỌC 11 Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL I. Kiến thức cần nắm vững Em hãy nêu CTPT chung, cấu trúc và khái niệm bậc của nhóm chức của dẫn xuất halogen, ancol, và phenol? - O - H 1. CTPT chung 2. Cấu trúc 3. Bậc nhóm chức Dẫn xuất halogen Ancol Phenol R – X (R là gốc hidrocacbon) R – X Là bậc của C liên kết với -X C n H 2n+1 OH R – O – H Là bậc của C liên kết với -OH C 6 H 5 OH Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL I. Kiến thức cần nắm vững Em hãy nêu ngắn gọn tính chất hóa học của dẫn xuất halogen, ancol, phenol và hoàn thành vào bảng sau: a. Thế -X hoặc -OH 4. Tính chất hóa học Dẫn xuất halogen Ancol Phenol R-X + NaOH→ R-OH + NaX C n H 2n+1 OH→ C n H 2n+1 Br 2C n H 2n+1 OH→ (C n H 2n+1 ) 2 O b. Thế H của -OH 2R-OH+2Na→ 2R-ONa+H 2 2C 6 H 5 -OH+2Na→ 2C 6 H 5 -ONa+H 2 C 6 H 5 -OH+NaOH→ C 6 H 5 -ONa+H 2 O c. Tách HX hoặc H 2 O C n H 2n+1 X C n H 2n +HX kiem ancol → C n H 2n+1 OH C n H 2n +H 2 O d. Thế H ở vòng Benzen C 6 H 5 -OH C 6 H 2 Br 3 OH C 6 H 5 -OH C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH 2 Br → 3 HNO → 2 4dac H SO 170 C ° → e. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn RCH 2 OH RCHO R CH R 1 2 OH − −  CuO t ° +   → CuO t + → ο R C R 1 2 O − − ÷÷ Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL I. Kiến thức cần nắm vững Em hãy nêu các phương pháp điều chế và ứng dụng của các chất trên? Dẫn xuất halogen Ancol Phenol 5. Điều chế 6. Ứng dụng - Thế H của Hidrocacbon bằng halogen - Cộng HX hoặc X 2 vào anken, ankin - Cộng H 2 O vào anken - Thế X của Dx halogen bằng nhóm –OH - Phương pháp sinh hóa - Thế H của benzen sau đó thủy phân dẫn xuất halogen bằng NaOH - Oxi hóa cumen SGK Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II. Bài tập Bài 1: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các dẫn xuất halogen có CTPT C 4 H 9 Cl, ancol mạch hở có CTPT C 4 H 10 O, C 4 H 8 O. Dẫn xuất halogen có CTPT C 4 H 9 Cl 3 2 2 2 CH CH CH CH Cl− − − − CH CH CH CH 3 2 3 Cl − − − ÷ CH CH CH Cl 3 2 CH 3 − − − ÷ Cl CH C CH 3 3 CH 3 ÷ − − ÷ 1-clobutan(butylclorua) 2-clobutan(sec-butylclorua) 1-clo-2-metylpropan (iso-butylclorua) 2-clo-2-metylpropan (tert-butylclorua) Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II. Bài tập 3 2 2 2 CH CH CH CH OH − − − − Ancol có CTPT C 4 H 10 O Bài 1: CH CH CH CH 3 2 3 OH − − − ÷ CH CH CH OH 3 2 CH 3 − − − ÷ OH CH C CH 3 3 CH 3 ÷ − − ÷ Butan-1-ol(ancol butylic) Butan-2-ol(ancol sec-butylic) 2-metylpropan-1-ol (ancol iso-butylic) 2-metylpropan-2-ol (ancol tert-butylic) Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II. Bài tập Ancol có CTPT C 4 H 10 O Bài 1: 3 2 2 2 CH CH CH CH OH− = − − 3 2 2 2 CH CH CH CH OH= − − − CH CH CH OH 2 CH 3 = − − ÷ CH C CH OH 2 2 CH 3 = − − ÷ But-3-en-1-ol But-2-en-1-ol But-3-en-2-ol 2-metylprop-2-en-1-ol Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II. Bài tập Bài 2: Viết PTHH của phản ứng giữa etylbromua với: dd NaOH, đun nóng; dd NaOH+C 2 H 5 OH đun nóng. C 2 H 5 Cl + NaOH C 2 H 5 OH + NaBr t ° → + NaOH CH 2 =CH 2 + NaBr + H 2 O C H OH 2 5 t → ο CH CH 2 2 H Cl −   Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II. Bài tập Bài 3: Viết PTHH của phản ứng (nếu xảy ra) giữa ancol etylic, phenolvới mỗi chất sau: Na, NaOH, nước Br 2 , dd HNO 3 1. Ancol etylic 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 2. Phenol 2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 Br Br H H Br Br Br Br H H OH H H H H H H H H H H + 3Br + 3Br 2 2 OH 2,4,6- tribr«mphenol +3HBr NO NO 2 2 H H NO NO 2 2 NO NO 2 2 H H OH H H H H H H H H H H OH 2,4,6- trinitrophenol +3H 2 O + 3HNO + 3HNO 3 3 Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II. Bài tập Bài 4: Ghi Đ(đúng) hoặc S(sai) vào ô vuông cạnh các câu sau: a) Hợp chất C 6 H 5 CH 2 OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc ancol thơm. b) Ancol etylic có thể hòa tan tốt phenol, nước. c) Ancol và phenol đều có thể tác dụng với Na và sinh ra H 2. d) Phenol có tính axit yếu nhưng dd phenol trong nước k làm đổi màu quỳ tím. e) Phenol tan trong NaOH do đã phản ứng với NaOH tạo thành muối tan. g) Phenol tan trong NaOH là sự hòa tan bình thường. h) DD phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ. Đ Đ Đ Đ Đ S S [...].. .Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II Bài tập Bài 5: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng phương trình hóa học: a) Metan (1) CH4 axetilen (1)  → 1500o C  → etanol (2)  → axit axetic (3)  → CH≡CH LLN (2) CH≡CH + H2 Pd/ PbCO3 CH2=CH2  → o t (3) C2H4 + H2O (4) C2H5OH + O2 H+  C H OH → 2 5 mengiam  COOH + H O → CH 3 2 Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN,. .. ANCOL, PHENOL II Bài tập Bài 5: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng phương trình hóa học: b) Benzen Brombenzen (1)  Phenol → (4)  → Natriphenolat (2) 2,4,6-tribromphenol  → botFe (1) C6H6 + Br2  6H5-Br C → (2) C6H5-Br + NaOHđặc t o ,p → H -ONa C6 5 (3) C6H5-ONa + HCl → C6H5-OH (4) OH + 3Br2 Br OH Br Br + 3HBr 2,4,6 - tribrom phenol ( traéng) (3)  → Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN,. .. HALOGEN, ANCOL, PHENOL II Bài tập Bài 6: Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác với Na (dư) thu được 3.36 lít khí hidro (đktc) Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dd nước Brom vừa đủ thu được 19.86 gam kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol a) Viết PTHH của các phản ứng xảy ra b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đã dùng Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL Bài. .. C6H2Br3OH + 3HBr y b) Theo bài ta có → nH 2 y 3,36 = = 0,15(mol) , 22, 4 (3) 19,86 n↓ = = 0, 06(mol) 331 Gọi số mol C2H5OH và C6H5OH lần lượt là x và y Dựa vào PTHH (1), (2), và (3) ta lập được hệ phương trình sau: Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II Bài tập Bài 6: x y ⇒ Hệ pt  2 + 2 = 0,15 Giải pt ⇒ x = 0,24   y = 0,06  y = 0, 06  m C H OH = 0,24.46 = 11, 04(g)  2 5 ⇒ m... C6 H5OH = 0,06.94 = 5,64(g)  Thành phần phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp: 11, 04 %m C H OH = 100% = 66,2% 2 5 11, 04 + 5,64 5,64 %m C H OH = 100% = 33,8% 6 5 11, 04 + 5,64 Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II Bài tập Bài 7: Trong các chất sau,chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? A Phenol B Etanol C Đimetyl ete D Metanol . LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL HÓA HỌC 11 Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL I. Kiến thức cần nắm vững Em hãy nêu CTPT chung, cấu trúc và khái. -OH C 6 H 5 OH Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL I. Kiến thức cần nắm vững Em hãy nêu ngắn gọn tính chất hóa học của dẫn xuất halogen, ancol, phenol và hoàn thành vào bảng. C LLN → 3 o Pd/PbCO t → H + → mengiam → Bài 42 – Tiết 60 Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL II. Bài tập Bài 5: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng phương trình hóa học: b) Benzen Brombenzen Natriphenolat Phenol 2,4,6-tribromphenol (1) → (2) → (4) → (3) → OH Br Br Br OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH 3Br 2 + + 3HBr 2,4,6