BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC • 1. Kiến thức: Biết được: Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon, tính chất hóa học đặc trưng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen. • 2. Kĩ năng - Viết CTCT các đồng phân của dẫn xuất halogen cụ thể - Viết PTHH: Phản ứng thủy phân( phản ứng thế) và phản ứng tách của dẫn xuất halogen, gọi tên một số dẫn xuất halogen. I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN & DANH PHÁP 1.Khái niệm. Khi thay thế nguyên tử hiđrô của phân tử hiđrôcacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon VD H-C CH 4 CH 2 =CH 2 C 6 H 6 DX halogen CH 3 Cl CH 2 =CH-Cl C 6 H 5 Br CH 2 Cl 2 CH 3 Br … 2. Phân loại: *Dựa vào - Bản chất của halogen - Số lượng nguyên tử halogen - Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon * Các loại dẫn xuất halogen - Dẫn xuất halogen no (ankyl halogenua) VD: C 2 H 5 Cl : etyl clorua CHCl 3 : Clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen khơng no ( anlyl halogenua) VD: CH 2 =CH-CH 2 Cl anlyl clorua - Dẫn xuất halogen thơm(phenyl halogen) VD: C 6 H 5 Br : phênyl bromua hay brom benzen * Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen VD - Bậc I : CH 3 – CH 2 – Cl - Bậc II: CH 3 – CH – CH 3 Cl - Bâc III: CH 3 CH 3 – C – Br CH 3 3. Đồng phân: Dẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrôcacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức. VD: C 4 H 9 F 1) F – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ► 1-flobutan 2) CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 F ► 2-flobutan 3) F – CH 2 – CH – CH 3 ► 1-flometylpropan 4) CH 3 – C – CH 3 ► 2-flo-2- metylpropan CH 3 F CH 3 4. Danh pháp: ☺ Tên thông thường VD: CHCl 3 (clorofom) CHBr 3 (bromofom) CHI 3 (iođofom) ☺ Tên gốc-chức Tên gốc hiđrôcacbon + halogenua VD: CH 2 Cl 2 (metylen clorua) CH 2 =CH-F (vinyl florua) CH 2 =CH-CH 2 -Cl (anlyl clorua) C 6 H 5 -CH 2 -Br (benzyl bromua) ☺ Tên thay thế Nguyên tử halogen được coi là những nhóm thế VD: Cl 2 CHCH 3 (1,1-đicloetan) ClCH 2 CH 2 Cl (1,2-đicloetan) II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ ♥ Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ (CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br…) là những chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn (CH 3 I, CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , CCl 4 , C 2 H 4 Cl 2 , C 6 H 5 Br…) thường ở thể lỏng, nặng hơn nước. Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa (CHI 3 , C 6 H 6 Cl 6 …) ở thể rắn. ♥ Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực như hiđrocacbon, ete… ♥ Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao (CHCl 3 có tác dụng gây mê, C 6 H 6 Cl 6 có tác dụng diệt sâu bọ…) III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH R-X + NaOH → R-OH + NaX RCH=CHCH 2 -X + H 2 O → RCH=CHCH 2 -OH + HX ♦ Ankyl halogenua không phản ứng với H 2 O ở nhiệt độ thường R-X + OH - → R-OH + X - t o t o ♦ Anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đung sôi với nước t o C 6 H 5 Cl + 2NaOHđ 300 o C,200atm C 6 H 5 -ONa + NaCl +H 2 O ♦ Dẫn xuất phenil halogen (nhóm X đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như nhiệt độ cao, chúng chỉ phản ứng với kiềm đẵc ở nhiệt độ cao, áp suất cao. [...]... 2Na C2H6 + 2NaCl CH3Cl + C2H5Cl + 2Na C3H8 + 2NaCl Điều chế: Có nhiều cách thu được dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau - Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O - Phản ứng cộng của anken vàà halogen CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br - Thế H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen as CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl - Từ ankin CH CH + Br2 CH CH Br Br VI ỨNG DỤNG... hiđro halogen VD C2H5OH, to CH3 – CH2Br + KOH -→ CH2=CH + KBr + H2O Quy tắc Zai-xép: khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh VD CH2 – CH – CH – CH3 │ │ │ H Br H KOH, ancol, t0 CH3 – CH = CH – CH3 (sản phẩm chính) – HBr CH2 = CH – CH2 – CH3 (sản phẩm phụ) 3 Phản ứng với magie R – X + Mg ete khan R – Mg – X (ankil magie halogenua)... dung môi: metylen, clorofom, cacbon tetraclorua… là những chất lỏng hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp 2 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: Các dẫn xuất halogen của etilen, butilen được dùng làm monome tổng hợp polime quan trọng 3 Các ứng dụng khác: làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực . BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC • 1. Kiến thức: Biết được: Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon, tính chất hóa học đặc. của gốc hiđrocacbon * Các loại dẫn xuất halogen - Dẫn xuất halogen no (ankyl halogenua) VD: C 2 H 5 Cl : etyl clorua CHCl 3 : Clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen khơng no ( anlyl halogenua). ứng dụng của một số dẫn xuất halogen. • 2. Kĩ năng - Viết CTCT các đồng phân của dẫn xuất halogen cụ thể - Viết PTHH: Phản ứng thủy phân( phản ứng thế) và phản ứng tách của dẫn xuất halogen,