1 ALKALOID Giảng viên: Trần Thị Phụng 2 M c tiêu học tập:ụ • Sau khi học xong chương này sinh viên phải: Trình bày được  ònh nghóa, tính chất Đ chung c a ủ alkaloid.  Sự phân loại alkaloid theo cấu trúc hóa học. 3 3 1.Đònh nghóa 1.Đònh nghóa  Alkali: kiềm Alkali: kiềm  Oid: Nhóm chất. Oid: Nhóm chất. Vậy alkaloid là những base Vậy alkaloid là những base hữu cơ, luôn luôn chứa hữu cơ, luôn luôn chứa nitrogen trong c cấuơ nitrogen trong c cấuơ … … 4 4 2. Lòch Sử: 2. Lòch Sử:  1803: DESOSNE (dược só người Pháp) trích ly từ cây Á phiện một muối kết tinh có phản ứng base được goi là muối á phiện.  1804: SEGUIN trích ly từ cây Á phiện một muối kết tinh tan trong acid, trầm hiện bởi base.  1817: SERTURNER trích ly một chất từ cây Á phiện, đặt tên là Morphium và xác nhận tính base của morphium. 5 5 Công trình nghiên cứu đã phát minh hàng Công trình nghiên cứu đã phát minh hàng trăm chất base, trích ly từ cây cỏ khác, trăm chất base, trích ly từ cây cỏ khác,  Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ là tiếng vang rất lớn trong ngành là tiếng vang rất lớn trong ngành Hóa ở thế kỷ XIX. Hóa ở thế kỷ XIX.  Là những nét nổi bật mạnh trong sự Là những nét nổi bật mạnh trong sự nghiên cứu dược thảo chống ung thư, nghiên cứu dược thảo chống ung thư, chống lão hóa và kháng khuẩn của chống lão hóa và kháng khuẩn của CATHARANTHUS và PACLITAXEL từ CATHARANTHUS và PACLITAXEL từ nửa sau thế k XX.ỷ nửa sau thế k XX.ỷ 6 6 3. Nguồn gốc: 3. Nguồn gốc:  Thông thường các Thông thường các Alkaloid, trích t ừ Alkaloid, trích t ừ Dicotyledones,Monocotyl Dicotyledones,Monocotyl edones, Cryptogames, edones, Cryptogames, các ẫn hoa có nhiều các ẫn hoa có nhiều mạch như Lycopodiaceae mạch như Lycopodiaceae chứa rất nhiều Alkaloid chứa rất nhiều Alkaloid  mọc ở vùng nhiệt đới. Sự tiêu hóa CO 2 bởi cây cỏ là mạnh nhất và yếu tố này đóng vai trò quan trọng trong sinh tổng hợp các alkaloid. 7 7 Một cây chứa nhiều alkaloid rất ít ở Một cây chứa nhiều alkaloid rất ít ở dạng tự do mà luôn ở trạng thái hóa dạng tự do mà luôn ở trạng thái hóa hợp với acid hữu cơ hoặc vô cơ. hợp với acid hữu cơ hoặc vô cơ.  Cùng một cây alkaloid này đóng vai trò Cùng một cây alkaloid này đóng vai trò biến chất tính sinh lý đối với Alkaloid biến chất tính sinh lý đối với Alkaloid khác như brucine giảm độc tính của khác như brucine giảm độc tính của Strychnine trong hột mã tiền. Strychnine trong hột mã tiền. Hàm lượng alkaloid thay đổi nhiều hay ít tùy theo điều kiện bên ngoài (Khí hậu, ánh sáng, mùa thu hái.),đất đai (trạng thái vật lý và thành phần hóa học.),phân bón … 8 8  Chúng là những chất dự trữ, chất Chúng là những chất dự trữ, chất thãi hay đóng vai trò là chất kích thãi hay đóng vai trò là chất kích thích tố… thích tố… Theo Polonopski, protid của tế bào thực vật chứa amino acid như nhau thì tại sao cây này lại tạo ra một kiểu alkaloid khác cây kia? Vì vậy vai trò alkaloid trong cây chưa xác đònh được. 9 9 4. Tính ch tấ 4. Tính ch tấ  Alkaloid là chất có trọng lượng Alkaloid là chất có trọng lượng phân tử khá lớn. phân tử khá lớn.  Chứa oxigene thường là chất rắn, kết tinh, không lôi cuốn bỡi hơi nước.  Alkaloid thường không màu, vò đắng và có tính triền quang . . 10 5. Danh pháp:  Gọi chúng theo tên riêng.  Tiếp vó ngữ in xuất phát từ: • - Tên chi hoặc tên của loài cây + in, ví dụ: Papaverin từ papaver somniferum; palmatin từ Jatrorrhiza palmate; cocain từ erythroxylum coca. • - Tác dụng của alkaloid đó, ví dụ: morphine do từ morpheus ( gây ngủ)… [...]... bệnh: Về tiêu hóa, tuần hoàn, thần kinh Hút thuốc lá đưa dến các hiện tượng ngộ độc: Kích ứng đường phổi, nhiễu loạn về tim, về tuần hoàn , về tiêu hóa, về thần kinh Sự đốt cháy điếu thuốc càng chậm, ngoài nicotine, còn các chất độc khác: HCN, CO2, CO 100g thuốc lá chứa 2% 27 nicotine 6.3 Những alkaloid thuộc nhóm quinoline  Alkaloid của vo ûcây quinquina (cinchona Rubiaceae): Có hai alkaloid quan... OMe CN N O Me 16 Những alkaloid có trong hạt Cau ( Areca cotechu ) như sau: COOH N H Guvacine (acid1,2,5,6_tetrahidronicotinic) 17 COOCH3 N H Guvacoline (1,2,5,6_tetrahidronicotinatmetil) 18 COOCH3 N CH3 Arecoline (N_metil_1,2,5,6_tetrahidronicotinatmetil) 19 Những alkaloid có trong cây lựu (Punica granatum) họ Punicaece N HO Peletierine 20 N CH2 H C CH3 O Isopeletierine 21 Những alkaloid có trong hạt... Piper nigrum L 23 4 Nhóm Pyridine:  5 3 6 2 Ricinine (C8H8O2N2) N 1 N Trigoneline (C7H7O2N)  Guvacine, Guvacoline, Arecoline  Peletierine, Isopeletierine  Piperine 24 6.2 Nhóm Pirolidine_Pyridine Alkaloid có trong cây thuốc lá (nicotiana tabacum) họ Solanaceae 25 N N CH3 Nicotine COOH COOH N Acid nicotinic ( Pyridine_3_carboxilic) N COOH Acid picolic ( Pyridine_2_carboxilic) N Acid isonicotine . alkaloid theo cấu trúc hóa học. 3 3 1.Đònh nghóa 1.Đònh nghóa  Alkali: kiềm Alkali: kiềm  Oid: Nhóm chất. Oid: Nhóm chất. Vậy alkaloid là những base Vậy alkaloid là những base. 1 ALKALOID Giảng viên: Trần Thị Phụng 2 M c tiêu học tập:ụ • Sau khi học xong chương này sinh viên phải: Trình bày được  ònh nghóa, tính chất Đ chung c a ủ alkaloid.  Sự phân loại alkaloid. khác,  Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ là tiếng vang rất lớn trong ngành là tiếng vang rất lớn trong ngành Hóa ở thế kỷ XIX. Hóa ở thế kỷ XIX. 