12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm1 Bao gồm các phần sau 1) Đònh nghóa 2) Danh pháp 3) Điều chế 4) Tính chất vật lý 5) Tính chất hóa học Chương VII: HIDROCACBON THƠM 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm2 HIDROCACBON THƠM Hidrocacbon thơm là những hidrocacbon mạch vòng có một đặc tính gọi là tính thơm Đònh nghóa 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm3 Tính thơm và quy tắc Hucken Hợp chất muốn có tính thơm phải thoả mãn các điều kiện sau 9Cơ cấu vòng phẳng 9Cộng hưởng liên tục đều khắp vòng 9Có 4n+2 điện tử π + Bài tập 1: Hợp chất nào sau đây có tính thơm 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm4 Theo IUPAC Khi thế 1 H của benzen được dẫn xuất 1 lần thế. Tên gốc thế + benzen CH 3 metylbenzen (toluen) C(CH 3 ) 3 isopropylbenzen (cumen) OMe metoxybenzen (anisol) Cách đọc HIDROCACBON THƠM 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm5 Khi vòng benzen có chứa hai nhóm thế X, Y⇒ xuất hiện 3 đồng phân vò trí X Y X Y X Y ortho meta para HIDROCACBON THƠM 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm6 Cách đọc Vò trí nhánh +tên nhánh + tên thông thường CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 HIDROCACBON THƠM Bài tập 2: gọi tên các hợp chất sau CH 3 NO 2 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm7 Teân goác phenyl CH 2 - benzyl CH 3 m-tolyl HIDROCACBON THÔM 12/7/2010 606001 hidrocacbon thm8 ẹieu cheỏ benzen CHCH 3 Cu hoaởc thaùch anh t o C CHCH 3 Ni(CO) 2 [(C 6 H 5 ) 3 P] HIDROCACBON THễM Ñieàu cheá caùc ankylbenzen Phöông phaùp Wurtz-Fittig Phöông phaùp Fridel-Crafts Phöông phaùp Clemmensen Br + CH 3 Br + Na ete khan CH 3 + NaBr + R-X AlCl 3 R + HX C O R Zn-Hg HCl CH 2 -R 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm10 Hydrocacbon thơm có thể tham gia các phản ứng ¾Các phản ứng cộng ¾Phản ứng oxi hóa ¾Các phản ứng thế ái nhân ¾Phản ứng thế ái điện tử HIDROCACBON THƠM Tính chất hóa học [...]... năng SE 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 12 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Nhóm tăng hoạt : là nhóm đẩy e vào vòng thơm - Các nhóm thế mang điện tích âm (+I, +C) như O-, S-Các nhóm thế có cặp electron tự do (+C>-I) -NH2 > -OH > -OCH3 > -NH-C-CH3 O -Các gốc ankyl (+H, +I) CH3 CH3 > -CH2-CH3 > -CH-CH3 > -C-CH3 CH3 CH3 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 13 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện... RX FeCl3 + HX Cơ chế 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 28 HIDROCACBON THƠM 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 29 HIDROCACBON THƠM Đặc điểm R + RX FeCl3 + HX -Sản phẩm thường là dạng đa ankyl hóa C(CH3)3 + (CH3)3-Cl AlCl3 + C(CH3)3 chính 12/7/2010 606001 C(CH3)3 hidrocacbon thơm phụ 30 Ankyl hóa với tác nhân ankyl hóa là anken CH(CH3)2 + CH3-CH=CH2 Cơ chế H2SO4 CH3-CH=CH2+ H2SO4 + + CH3-CH-CH3 H + CH(CH3)2... hidrocacbon thơm NH-CO-CH3 CH3 18 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Một số phản ứng thế ái điện tử Phản ứng nitro hóa Phản ứng sunfo hóa Phản ứng halogen hoá Phản ứng alkyl hóa Phản ứng axyl hóa 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 19 HIDROCACBON THƠM Phản ứng nitro hóa Phản ứng nitro hóa Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm –NO2 NO2 + 12/7/2010 HNO3 606001 H2SO4 toC hidrocacbon thơm. .. FeCl3 + hidrocacbon thơm HCl 25 HIDROCACBON THƠM Phản ứng halogen hoá Bài tập 5: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau CH2Cl hv CH3 + Cl2 ALCL3 CH3 CH3 Cl Cl 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 26 Phản ứng alkyl hóa Là phản ứng thay thế H của nhân thơm bằng gốc ankyl Tác nhân ankyl hóa : R - Ankyl halogenua R-X + RX + CH2-CH3 - Anken + CH2=CH2 R - Ancol + ROH + H2 O HX HIDROCACBON THƠM Ankyl hóa với... HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm + -NH3 > -NO2 > -C N > -SO3H > -COOH > -CHO > halogen 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 14 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Bài tập 3: So sánh khả năng thế ái điện tử của các chất sau OH 12/7/2010 CH3 606001 NO2 hidrocacbon thơm 15 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử nh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen... hidrocacbon thơm 20 HIDROCACBON THƠM Phản ứng nitro hóa + NO2 HNO3 + H2SO4 + + H3O + HSO4 ⇒H2SO4 đđ hút nước, tạo nhiều ion NO2+ H + Cơ chế H 12/7/2010 + NO2 + + NO2 NO2 NO2 + HSO4 606001 hidrocacbon thơm 21 HIDROCACBON THƠM Phản ứng sunfo hóa Phản ứng sunfo hóa Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm SO3H SO3H + H2SO4 axit benzensunfonic 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 22 HIDROCACBON THƠM Phản... CH3-CH-CH3 + HSO4 H + CH(CH3)2 CH(CH3)2 HSO4 + H2SO4 Ankyl hóa với tác nhân ankyl hóa là ancol R + ROH Cơ chế H2SO4 ROH + H2SO4 + + R H + + H2O + H R O + HSO4 H R H + R R + HSO4 + H2SO4 HIDROCACBON THƠM Phản ứng axyl hóa Là phản ứng thay H của vòng thơm bằng gốc axyl H3C C O + CH3 - C - Cl AlCl3 + HCl O H3C C O O + H3C C H3C C O AlCl3 + CH3COOH O 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 33 HIDROCACBON THƠM... hidrocacbon thơm 33 HIDROCACBON THƠM Phản ứng axyl hóa Cơ chế O R C + Cl FeCl3 + + R-C=O H 12/7/2010 + C R O + R-C=O H + C + R FeCl4 O R C O + FeCl4 606001 + FeCl3 hidrocacbon thơm + HCl 34 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái nhân (SN) Hợp chất hidrocacbon thơm khó tham gia phản ứng thế ái nhân X Y +Y 12/7/2010 khó xảy ra 606001 hidrocacbon thơm +X 35 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái nhân (SN) Cl + ddNaOH điều... sunfo hóa + SO3H 2 H2SO4 O + S O OH + H 12/7/2010 + SO3H + + HSO4 H + + H2O SO3H SO3H HSO4 606001 + H2O hidrocacbon thơm 23 HIDROCACBON THƠM Phản ứng halogen hoá Phản ứng halogen hoá Phản ứng thế H của nhân thơm bằng nguyên tử halogen X + X2 FeCl3 + HX X: halogen 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 24 HIDROCACBON THƠM Phản ứng halogen hoá Cl-Cl + FeCl3 + H 12/7/2010 + + Cl + Cl + FeCl4 H + Cl - - + Cl... 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 16 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Khi nhân benzen có sẵn hai nhóm thế Y, Z Vò trí của nhóm thế thứ 3 được quyết đònh bởi nhóm thế nào có khả năng hoạt hóa mạnh hơn Bài tập 4 Cho biết sản phẩm của phản ứng brom hóa có xúc tác AlCl3 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 17 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử OMe CH3 NO2 Cl NO2 OH CH3 12/7/2010 OMe NH-CO-CH3 NO2 CH3 . như O-, S- -Các nhóm thế có cặp electron tự do (+C>-I) -NH 2 > -OH > -OCH 3 > -NH-C-CH 3 O -Các gốc ankyl (+H, +I) > > > CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -C-CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 Nhóm. vòng thơm HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm1 4 Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm -NH 3 > -NO 2 > -SO 3 H > + -C N > -COOH -CHO > > halogen HIDROCACBON. brom hóa có xúc tác AlCl 3 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử 12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm1 8 OMe CH 3 NO 2 OH CH 3 OMe NO 2 Cl NO 2 NH-CO-CH 3 CH 3 NH-CO-CH 3 CH 3 HIDROCACBON THƠM Phản