Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 3 ppsx

5 462 0
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 3 ppsx

Đang tải... (xem toàn văn)

Thông tin tài liệu

1 .Từ anken a.Hydrat hóa anken: Phản ứng xãy ra có xúc tác axit ( thường dùng axit sunfuric xt), hướng của phản ứng cộng tuân theo qui tắc Markovnikov b. Hydrobo oxi hoá: Phản ứng hydrobo hoá- ôxy hoá anken cho sản phẩm hydrat hoá ngược qui tắc Markovnikov ( thường được ancol bậc thấp). CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O CH 3 -CH(OH)-CH 3 H 2 S O 4 CH 3 -CH=CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 O H 1 . B 2 H 6 2 . H 2 O 2 , O H - 2. Thủy phân dẫn xuất halogen hoặc este • Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm R-X + NaOH → R -OH + NaX (X: Cl, Br, I) Về khả năng phản ứng R-I > R-Br > R-Cl Phản ứng có thể xãy ra theo cơ chế S N 1 hoặc S N 2 • Cho este tác dụng với kiềm R-COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH Nếu thủy phân este có xúc tác axit thì phản ứng thuận nghịch, hiệu suất thấp 3. Tác dụng với hợp chất Grinard xem hợp chất cơ Mg + H/c cơ Mg + andehit formic → ancol bậc 1 thêm 1C + H/c cơ Mg + andehit khác → ancol bậc 2 + H/c cơ Mg + xeton → ancol bậc 3 c 2 ) Khử andehyd và xeton. Hầu hết những phương pháp có giá trị để điều chế ancol là sự khử của hợp chất cacbonyl. C O H C O H H Hợp chất carbonyl Alcol H : Là tác nhân khử tổng quát Andehyd hoặc xeton dễ dàng khử cho ancol. Andehyd cho ancol bậc 1, xeton cho ancol bậc 2. Tác nhân khử thường dùng là NaBH 4 ,. Ngồi ra có thể dùng LiAlH 4 ., H 2 có xúc tác Ni,Pt HO C O H m-Hydroxybenzaldehyd m-Hydroxybenzyl alcol (93%) 1. NaBH 4 , Etanol 2. H 3 O HO C OH H H C H C C O H H 1. LiAlH 4 , Eter 2. H 3 O C H C C OH H H H 3-Phenylpropenal 3-Phenyl-2-propen-1-ol (87%) C O NaBH 4 , EtOH H 3 O C O H H Dicyclohexyl ceton Dicyclohexylmetanol (88%) . C O H m-Hydroxybenzaldehyd m-Hydroxybenzyl alcol ( 93% ) 1. NaBH 4 , Etanol 2. H 3 O HO C OH H H C H C C O H H 1. LiAlH 4 , Eter 2. H 3 O C H C C OH H H H 3- Phenylpropenal 3- Phenyl-2-propen-1-ol (87%) C O NaBH 4 ,. hydrobo ho - ôxy hoá anken cho sản phẩm hydrat hoá ngược qui tắc Markovnikov ( thường được ancol bậc thấp). CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O CH 3 -CH(OH)-CH 3 H 2 S O 4 CH 3 -CH=CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 O H 1 . B 2 H 6 2 . H 2 O 2 , . CH 3 -CH 2 CH 2 O H 1 . B 2 H 6 2 . H 2 O 2 , O H - 2. Thủy phân dẫn xuất halogen hoặc este • Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm R-X + NaOH → R -OH + NaX (X: Cl, Br, I) Về khả năng phản ứng R-I > R-Br > R-Cl Phản ứng

Ngày đăng: 06/08/2014, 15:21

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan