Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Axit cacboxylic part 4 pot

5 614 3
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Axit cacboxylic part 4 pot

Đang tải... (xem toàn văn)

Thông tin tài liệu

4.6.1. Tính axit. • Tính axit được thể hiện ở chổ làm thay đổi màu chất chỉ thị, tác dụng với các baz như NaOH, Na 2 CO 3 , NaHCO 3 , kim loại, oxit kim loại,… • Ví dụ : 2 CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 2 CH 3 CH 2 COOH (CH 3 CH 2 CH 2 ) 2 Cu + H 2 O O OH Na 2 CO 3 O ONa + H 2 O CuO M g + Ảnh hưởng của nhóm thế đến tính axit. Nếu nhóm cacboxyl liên kết với nhóm đẩy electron, giảm sự ổn định của ion carboxylat, do đó làm giảm tính axit, ngược lại nếu nó liên kết với nhóm thế hút electron thì gia tăng sự ổn định của ion carboxylat, do đó gia tăng tính axit so với hợp chất không có nhóm thế 4.6.2. Phản ứng của nhóm OH: tạo dẫn xuất của axit cacboxylic. a)Tạo clorua axit. Axit carboxylic chyển thành clorua axit carboxylic bằng các tác chất SOCl 2 , PCl 3 , hoặc oxalyl clorua ClCOCOCl. Oxalyl clorua cho hiệu suất cao hơn, hoạt tính mạnh hơn, phản ứng trong điều kiện trung bình. R-CO-OH + SOCl 2 → R-CO-Cl + SO 2 + HCl CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 C O OH CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 C Acid oleic Clorur oleyl (97%) Cl C O C O Cl O Cl + HCl + CO + CO 2 b). Phản ứng tạo ester. • Axit phản ứng với ancol có xúc tác axit sẽ tạo thành este, trong đó axit mất nhóm -OH, ancol mất H. • Để tạo este metyl có thể dùng CH 2 N 2 thay cho MeOH. • Ví dụ : COOH ROH, H C O OR + H 2 O C O H O CH 2 N 2 C O H 3 C O c) Phản ứng tạo anhydrit axit. • Anhydrit axit là dẫn xuất từ sự tách 1 phân tử nước của 2 phân tử axit carboxylic. Các anhydrit khó điều chế trực tiếp từ axit tương ứng, và chỉ có anhydrit axetic là có thể điều chế trực tiếp. Các anhydrit axit vòng 5 hoặc 6 được tạo thành từ sự đề hydrat hoá ở nhiệt cao của diaxit. • Ví dụ: H 2 C H 2 C COOH COOH = 2 0 0 o C C O C O O + H 2 O A cid succinic A nhydrid succinic . đó gia tăng tính axit so với hợp chất không có nhóm thế 4. 6.2. Phản ứng của nhóm OH: tạo dẫn xuất của axit cacboxylic. a)Tạo clorua axit. Axit carboxylic chyển thành clorua axit carboxylic. H 2 O C O H O CH 2 N 2 C O H 3 C O c) Phản ứng tạo anhydrit axit. • Anhydrit axit là dẫn xuất từ sự tách 1 phân tử nước của 2 phân tử axit carboxylic. Các anhydrit khó điều chế trực tiếp từ axit tương ứng, và chỉ có anhydrit. C O C O Cl O Cl + HCl + CO + CO 2 b). Phản ứng tạo ester. • Axit phản ứng với ancol có xúc tác axit sẽ tạo thành este, trong đó axit mất nhóm -OH, ancol mất H. • Để tạo este metyl có thể dùng CH 2 N 2 thay

Ngày đăng: 06/08/2014, 15:21

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan