3.3. Từ aldehyd -ceton Cộng hợp HCN vào aldehyd - ceton, thủy phân tiếp theo thu đợc -hydroxyacid. + H 3 O R CH 2 CH = O H CN R CH 2 CHOH CN R CH 2 CHOH COOH 3.4. Từ các hợp chất etylen oxyd Etylen oxyd tác dụng với HCN và thủy phân tiếp theo thu đợc - hydroxyacid. HO CH 2 CH 2 CO 2 H HO CH 2 CH 2 CN O CH 2 CH 2 H 3 O HCN + 3.5. Phản ứng Reformatski (1889) Ester của acid -halogencarboxylic tác dụng với aldehyd hoặc ceton có Zn làm chất trung gian sẽ tạo thành acid -oxycarboxylic. Phản ứng xảy ra nh sau: H 2 O Zn Br CH 2 CO 2 Et R' R C = O R' R C O Zn Br CH 2 CO 2 Et R' R C O H CH 2 CO 2 Et 3.6. Từ acid amin Acid amin tác dụng với HNO 2 + + H 2 O HO N = O CH 3 CH (NH 2 ) CO 2 H CH 3 CH OH CO 2 H Aalanin Aacid lactic - + N 2 3.7. Điều chế các phenolacid Phơng pháp Kolbe -Schmitt Phenolat khô tác dụng với CO 2 có nhiệt độ và áp suất. ứng dụng để sản xuất acid salicylic trong công nghiệp. OH COONa ONa OH COONa Natri salisilat Oxybenzoat natri 200 o C CO 2 CO 2 125 o C , 7 atm p - Các phenol khác có phản ứng tơng tự: -Naphtolat natri O Na OH COO Na 130 o C , 5 atm CO 2 250 o C , 5 atm CO 2 COO Na OH - 2-carboxylat natri -1-carboxylat natri 3-Hydroxy-naphtalen- 2- Hydroxy-naphtalen- 20 4. Tính chất lý học Hydroxyacid thờng là chất kết tinh, có liên kết hydro tan tốt trong nớc, dễ phân hủy khi có nhiệt độ. 5. Tính chất hóa học Các hydroxyacid thể hiện tính chất đặc trng của chức acid COOH, chức OH của alcol hay chức OH của phenol. 5.1. Các phản ứng của alcolacid (HO -R-COOH) Phản ứng của chức -COOH (tính acid, tạo ester ) Phản ứng của chức -OH (tạo ester với dẫn xuất acid, phản ứng S N ) 5.2. Phản ứng tách nớc Tùy thuộc vị trí nhóm OH, khi có nhiệt độ, phản ứng tách nớc của hydroxyacid xảy ra trong các trờng hợp sau đây: 5.2.1. Với -hydroxy acid 2 phân tử -hydroxy acid tách 2H 2 O tạo vòng lactid (diester vòng). HC C O CH C O O O R R - Hydroxy acid + Lactid HO HO C O R C OH C OH O R C + 2 H 2 O Các lactid không bền dễ bị thủy phân. Khi chng cất, các lactid dễ bị decarbonyl hóa (giải phóng CO) và tạo thành aldehyd. 5.2.2. Với - hydroxy acid. -Hydroxacid khi tách H 2 O nội phân tử tạo acid cha no ,-etylenic R _ CH OH _ CH 2 _ CO 2 H -Hydroxy acid R _ CH = CH _ CO 2 H H 2 O Aacid - ethylenic + 5.2.3. Với , -hydroxy acid Khi có nhiệt độ hoặc xúc tác acid, các phân tử hoặc -hydroxy acid tách H 2 O tạo vòng và -lacton. Nhóm OH alcol và nhóm OH của acid bị loại nớc tạo ester nội phân tử (vòng lacton). 21 -Butyrolacton Acid -hydroxybutyric Hoặc OH HO C CH 2 CH 2 H 2 C O H 2 C H 2 CH 2 C C O O + 2 H 2 O H + CH 2 CH 2 H 2 C OH HO C CH 2 O CH 2 H 2 C O C CH 2 CH 2 O + H 2 O Acid -Hydroxyvaleric Valerolacton Hoaởc H + Không thể điều chế vòng -lacton trực tiếp từ -hydroxyacid. Có thể điều chế vòng -lacton bằng cách cho hợp chất ceten tác dụng với aldehyd formic: Propiolacton + H 2 CO H 2 CCO CH 2 CH 2 O CO Các hydroxy acid có nhóm OH ở các vị trí và xa hơn nữa thờng không tạo vòng lacton. Trong những điều kiện nh trên các acid này thờng tạo thành các polyester. Bằng các phơng pháp hóa học đặc biệt, có thể tổng hợp các lacton có vòng lớn: CH 2 (CH 2 ) 6 O C (CH 2 ) 6 CH 2 O CH 2 (CH 2 ) 8 O C (CH 2 ) 5 CH 2 O O C OH H O Eczaltolid Ambrettolid Mevalolacton Vòng lacton nh là một ester nội phân tử, do đó những hợp chất có vòng lacton rất dễ bị thủy phân. Một số phản ứng đặc trng của vòng lacton: CH 2 CH 2 CH 2 C O O HO (CH 2 ) 2 COOH CH 3 (CH 2 ) 2 COOH HO(CH 2 ) 4 OH X(CH 2 ) 3 COOH NC(CH 2 ) 3 COOK NaOH , 2H [Na/Hg] 4H[LiAlH 4 ] HX KCN NH 3 -H 2 O CH 3 NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C N O H CH 2 CH 2 CH 2 C N O CH 3 Butyrolacton Pyrrolidon N-Metylpyrrolidon -H 2 O 22 Các vòng lacton có vai trò quan trọng trong một số dợc phẩm: Artemisinin là một chất hữu cơ chiết đợc từ cây Thanh hao hoa vàng (Chenpodium ambrosioides) có chứa vòng lacton. Artemisinin và các dẫn xuất của nó có tác dụng chữa bệnh sốt rét. Natri artesunat O O O O CH CH 3 CH 3 H H H O CCH 2 CH 2 COONa O Hydroartemisinin O O O O CH CH 3 CH 3 H H H OH Artemisinin O O O O C CH 3 CH 3 H H H O 5.3. Các phản ứng của phenolacid (HO -Ar-COOH) 5.3.1. Tác dụng với FeCl 3 Acid salicylic cho màu tím. Acid p-hydroxybenzoic cho màu đỏ. Acid m-hydroxybenzoic không cho màu 5.3.2. Phản ứng với Na 2 CO 3 và NaOH Chỉ có chức acid mới tác dụng với Na 2 CO 3 Acid salicylic + NaHCO 3 + Na 2 CO 3 OH COO H OH COO Na Với NaOH cả 2 chức cùng phản ứng. + 2H 2 O + 2NaOH Acid salicylic OH COO H COO Na O Na 5.3.3. Phản ứng acetyl hoá vào chức phenol tạo ester Acid salicylic + Pyridin.CH 3 COOH Pyridin Aspirin OH COO H (CH 3 CO) 2 O O - COCH 3 COO H + 23 5.3.4. Khử hóa acid salicylic tạo acid pimelic Hổ biển COOH O H COOH OH COOH OH COO H Na / C 5 H 11 OH 4 [ H ] Acid pimelic CH 2 COOH Acid salicylic H 2 O Acid pimelic hay heptandioic hay 1,5-pentandicarboxylic Acid salicylic có tính acid mạnh hơn acid benzoic và các đồng phân meta và para. Acid salicylic có liên kết hydro nội phân tử tạo điều kiện thuận lợi cho sự phân ly proton. C O O H OH . . . C O O H O . . . + H + pKa =2,7 9 - 6. ứng dụng 6.1. Một số alcol acid phổ biến Acid glycolic: HOCH 2 -COOH (Acid hydroxyacetic , hydroxyetanoic). Điều chế acid glycolic bằng phơng pháp điện phân acid oxalic hoặc tổng hợp từ formaldehyd và oxyd carbon: HCHO + CO HO-CH 2 - COOH H + , + H 2 O + H 2 O Acid lactic: CH 3 CHOH-COOH (Acid -hydroxypropionic, 2-oxypropanoic). Phân tử có 1 carbon không đối xứng. Năm 1780 Scheeler phát hiện acid R,S- lactic có trong sữa chua khi lên men sữa. Acid S (+)-lactic có trong các cơ bắp của ngời và động vật, là sản phẩm trung gian của quá trình glycolyse. Acid R(-)-lactic thu đợc từ dung dịch acid R,S-lactic. Acid L(+) lactic , acid R(-)-lactic đều ở thể rắn. Acid R,S-lactic ở dạng lỏng. Điều chế acid lactic bằng phơng pháp lên men lactose, maltose hoặc glucose. C 12 H 22 O 11 + H 2 O 4 CH 3 - CHOH-COOH (raxemic) Men Bacillus acidi lacti Oxy hóa acid lactic bằng thuốc thử H 2 O 2 /Fe 2+ tạo ra acid pyruvic (2-oxopropanoic) Acid pyruvic CH 3 C COOH O CH 3 CH COOH OH +2 H 2 O H 2 O 2 , Fe 2+ Các lactat có nhiều ứng dụng trong dợc phẩm, thực phẩm và công nghiệp. 24 Acid malic: HOOC-CHOH-CH 2 -COOH (Acid hydroxysuccinic; 2-hydroxybutandioic). Dạng racemic tạo thành do phản ứng tổng hợp từ acid R,S-bromomalic và AgOH hoặc phản ứng hợp nớc của acid maleic. CH 2 CH COOH OH HOOC CH 2 CH COOH Br HOOC CC COOH HOOC H H + AgOH + H 2 O (H + ) -AgBr Acid R,S-Malic Acid R,S-Bromomalic Acid R,S-Maleic Dạng R (+)và Sv (-)-malic đều ở dạng tinh thể. Acid tartaric: HOOC-CHOH -CHOH-COOH (Acid ,,-dihydroxysuccinic; 2,3- dihydroxybutandioic) Acid 2R,3R-(+)-tartaric tồn tại dạng tự do hoặc dạng muối tartarat kali có trong dịch quả nho. Acid 2S,3S-(-)-tartaric không có trong thiên nhiên. Khi đun nóng với sự có mặt của KHSO 4 , acid tartaric bị loại nớc, loại carbon dioxyd và tạo thành acid pyruvic. Phản ứng nh sau: CH CH COOHHO COOHHO C C COOH HO COOH H C CH 2 COOHO COOH C CH 3 COOHO Acid ox y maleic Acid pyruvic Acid tartaric KHSO ế4 -H 2 O ế - CO ỉ2 Muối kali, natri tartarat (muối Seignette) đợc sử dụng để pha thuốc thử Fehling. Acid citric: HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 COOH (Acid 2-hydroxypropan- 1,2,3-tricarboxylic , acid -hydroxytricarballylic). Acid citric có trong nhiều hoa quả, trong sữa và trong máu. Trong dịch nớc chanh có từ 6 - 10% acid citric. Acid citric có vai trò quan trọng trong các chu trình chuyển hóa. Sản xuất acid citric trên quy mô công nghiệp bằng phơng pháp lên men các mono hoặc disaccharid. Đun nóng ở 175 C acid citric bị loại 1 phân tử nớc tạo acid cha no aconitic. Acid citric tác dụng với acid sulfuric đậm đặc hoặc oleum tạo thành acid acetondicarboxylic. CH 2 C COOH COOHHO CH 2 COOH CH 2 C COOH O CH 2 COOH CH C COOH COOH CH 2 COOH -H 2 O Oleum -HCOOH Acid acotinic Acid acetondicarboxylic (3-oxopetandioc) Acid citric 25 6.2. Một số phenol acid Các ester của phenolacid có nhiều ứng dụng: Acid o-hydroxybenzoic Acid o-hydroxybenzoic hay acid salicylic đợc dùng để điều chế metylsalicylat có tác dụng giảm đau, đợc dùng làm hơng liệu trong một số dợc phẩm và điều chế aspirin (acid acetyl salicylic), phenylsalicylat (salol) có tác dụng kháng nấm. Metylsalicylat Phenylsalicylat (Salol) Acid acetylsalicylic (Aspirin) OCOCH 3 COOH OH COOC 6 H 5 OH COOCH 3 Acid p-hydroxybenzoic Acid p-hydroxybenzoic đợc sử dụng để điều chế các ester nh metyl -p- hydroxybenzoat (Nipagin), isopropyl-p-hydroxybenzoat (Nipazol) dùng làm chất chống oxy hóa trong dợc phẩm và thực phẩm. COOH OH H 2 SO 4 OH COOR + H 2 O t o + ROH R = -CH 3 Nipagin R= -C 3 H 7 (n) Nipazol Acid o-hydroxy cinnamic Acid o-hydroxycinnamic còn gọi là acid o -coumaric tồn tại 2 dạng đồng phân hình học cis và trans. Loại nớc từ acid coumaric tạo thành coumarin. Coumarin có thể đợc tổng hợp từ aldehyd salicylic (phơng pháp Perkin), coumarin đợc dùng trong kỹ nghệ hơng liệu, dợc phẩm. Aacid o-coumaric (dạng cis) Acid o-coumaric (dạng trans) Coumarin H 2 O _ H C H OH COOH C H CH OH COOH C O C H CH C O + Coumarin _ H 2 O . . . . H CH 3 CO + K 2 CO 3 O CH = O CH 2 CO _ CH 3 COO H OH O O . . . . . . . . H O C O CH OH CH 26 Acid Galic: Acid 3,4,5-trihydroxybenzoic COOH OH HO OH Trong thiên nhiên acid galic chỉ tồn tại dới dạng ester. Tannin là nguồn nguyên liệu chính để điều chế acid galic. Acid galic dễ bị decarboxyl hóa dới tác dụng của nhiệt. t o + CO 2 OH HO OH COOH OH HO OH Acid tác dụng với alcol n -propylic tạo ester n -propylgalat ứng dụng làm chất bảo quản trong thực phẩm và dợc phẩm. H 2 SO 4 COOH OH HO OH OH HO OH COOC 3 H 7 (n) + H 2 O t o + n-C 3 H 7 OH Ester n-propylgalat Acid galic rất dễ bị oxy hóa. Với dung dịch FeCl3, acid galic cho màu xanh đen. Bài tập 1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp quốc tế của các acid sau: a- Acid lactic b- Acid malic c- Acid tartaric d- Acid mandelic e- Acid citric 2. Hãy viết phản ứng các quá trình tổng hợp các acid sau: a- Acid glycolic từ acid acetic b- Acid lactic từ acetylen c- Acid mandelic từ toluen 3. Hãy lập sơ đồ tổng hợp các acid sau đây theo phản ứng Reformatski: a- Acid n-valeric b- Acid ,-dimetylvaleric từ ester malonic 4. Khi đun nóng 10-hydroxydecanoic tạo thành hợp chất có phân tử lợng lớn (1000-9000). Viết phản ứng. 27 Chơng 27 HợP CHấT HAI CHứC Có NHóM CARBONYL Mục tiêu 1. Đọc đợc tên các hợp chất có hai nhóm chức carbonyl 2. Trình bày đợc hóa tính của các hợp chất trên 1. Hydroxy aldehyd và hydroxy - ceton 1.1. Điều chế -Hydroxy-ceton đợc điều chế bằng cách khử hóa ester bằng natri kim loại trong dung môi trơ về hóa học. 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 C _ CHCH 2 CH 2 CH + 4Na - 2C 2 H 5 ONa NaO ONa CH 3 CH 2 CH 2 C= CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 COC 2 H 5 OO H 2 O 3 Sản phẩm -hydroxyceton có liên kết -CO-CHOH- là acyloin, vì vậy phản ứng trên gọi là phản ứng ngng tụ acyloin. Cơ chế phản ứng tơng tự với phản ứng pinacolin và cũng giống phản ứng ngng tụ Claisen. 1.2. Các phản ứng hóa học 1.2.1. Loại nớc Trong môi trờng acid hoặc base, các -hydroxy-aldehyd hoặc -hydroxy- ceton đều có khả năng bị loại nớc và tạo aldehyd hoặc ceton cha no. Trong môi trờng acid: OH O CCHC O CCC +H 2 O H + Cơ chế: H + - H 2 O OH O CCHC OH CCC OH OH 2 CCC OH CCC OH + + CCC OH + CCC O + H + 28 Trong môi trờng base: OH O CCHC OH O CCHC + H 2 O HO - Cơ chế C: - H 2 O O CCC OH O CCHC OH CCC O + HO - - + HO - 1.2.2. Phản ứng oxy hóa -Hydroxy-ceton bị oxy hóa bởi acid periodic HIO 4 , mạch carbon bị cắt đứt tạo acid và aldehyd. + CH 3 CHCCH 3 OHO + HIO 4 CCH 3 O OH CCH 3 O H + HIO 3 1.2.3 Phản ứng tạo bán acetal và bán cetal vòng O OH H HOCH 2 CH 2 CH 2 CHO Baựn acetal voứn g HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CCH 3 Baựn cetal voứng O O CH 3 OH Các bán acetal vòng là những chất trung gian để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ. Ester Lacton 2- 1- H 2 Cr 2 O 7 CH 3 COCl H 3 O + CH 3 MgBr H 2 NOH NaBH 4 O C O O H OCOCH 3 OH HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3 HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH=NOH Aldoxi m HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH O H OH 29 [...].. .2 Ceto-aldehyd, ceto-acid, ceto-ester 2. 1 Công thức cấu tạo R (CH2)n C CHO R C (CH2)n R1 C COOH COOR2 O O Ceto-aldehyd O Ceto-aldehyd (CH2)n Ceto-ester 2. 2 Phơng pháp tổng hợp 2. 2.1 Oxy hóa trực tiếp các ceton đơn giản bằng selen dioxyd (SeO2) C6H5 C CH3 O H2O C6H5 C CHO + SeO2 oc O 70% Dioxan , 50 2. 2 .2 ứng dụng phản ứng ngng tụ Claisen Ceton ngng tụ với ester thu đợc -diceton và -ceto-aldehyd:... CH2 OH -D-Galactopyranose CH2 OH OH 5 O H H 1 OH 1H H OH H OH -D-Galactopyranose CH2 OH OH 5 O OH H OH 1 H 1 H H H OH -D-Galactopyranose 35 Danh pháp Cahn -Ingol-Prelog (danh pháp R,S) D(+)-Glucose và L (-) -Glucose đợc gọi theo danh pháp R, S nh sau: 1CHO 2 1CHO 2 H C OH H C OH 3 HO 3 C H H 4C H 5 HO C H H 4C OH HO C OH 5C OH H 6 CH2OH 6 CH2OH D (+)Glucose L (-) -Glucose (2R,3S,4R,5R)-Pentahydroxy -2 , 3,4,5.6-hexana... bị decarboxyl hóa và tạo ceton O O CH3CH2CH2CCHCOOH C2H5 50oC H2O, 2giờ CH3CH2CH2CCH 2CH2CH3 + CO 2 c Các ceto-ester có khả năng ngng tụ nội phân tử và tạo hợp chất vòng O C 32 COOEt NaOH EtOH H3O+ O O 90% Chơng 28 CARBOHYDRAT Mục tiêu 1 Nắm đợc cách phân loại chất đờng, cấu tạo, danh pháp của chúng 2 Nêu đợc hóa tính của glucose 3 Giải thích đợc tính khử của chất đờng Carbohydrat là hợp chất thiên nhiên... H3O+ KOH H2O , C2H5OH OH O C6H5 C C OH C6H5 95% Acid benzylic Cơ chế: O R - O C C O- O O R O- O C R C R + - OH HO - O C R C O O- C C R R + OH + H2O O- O -O - O C R C O OH C C R + H2O R + - OH R 31 Nếu hợp chất -diceton vòng, sau khi chuyển vị kiểu benzylic sẽ thu đợc sản phẩm có vòng bé hơn O NaOH OH H3O+ 80% H2O 25 0oC O COOH b Phản ứng decarboxyl Khi có tác dụng của nhiệt, hợp chất -ceto-acid dễ bị... H 2 H C OH O H 3 HO C H C 4 OH 5 C 6 H H 1 CH2OH 1 C OH 2 C OH H H 2 HO C O 3 HO C H H C4 OH H C5 H C4 OH 5 H C 6 CH2OH 6 CH2OH CH2OH -D-Glucopyranose I O -D-Glucopyranose -D-Fructofuranose II III Công thức chiếu Haworth: Vòng phẳng 6 H 5 OH H OH O H H H CH2OH CH2OH H 5 1 OH OH H OH O H OH 1 OH H 5 6 H H OH OH 6 1 O CH OH 2 OH 2 OH H H H OH H -D-Glucopyranose -D-Mannopyranose -D-Fructopyranose CH2OH... âm O O C CH2 C O O - H+ C - CH O- C C O C CH C -O O CH C Độ acid của một số hợp chất có 2 nhóm carbonyl đợc trình bày dới đây: O O O O O O O O Hợp chất: NCCH 2COCH 3 CH 3CCH 2CCH 3 CH 3CCH 2COCH 3 CH 3CCHCCH 3 NCCH 2CN CH 3OCCH 2COCH 3 CH3 11 11 13 pKa: 11 9 9 2. 3.3 Các phản ứng hóa học a Hợp chất -diceton tham gia chuyển vị benzylic Trong môi trờng base mạnh, -diceton bị chuyển vị và tạo -hydroxyacid... số nguyên tử carbon) 33 Tên gọi chung các monosaccharid có chức aldehyd và ceton: Số C và số O Công thức 2 3 4 5 6 C2H4O2 C3H6O3 C4H8 O4 C5H10O5 C6H12O6 Cetose Aldose Aldo-diose Aldo-triose Aldo-tetrose Aldo-pentose Aldo-hexose Ceto-diose Ceto-triose Ceto-tetrose Ceto-pentose Ceto-hexose 1.1 .2 Monosaccharid có tên riêng cho mỗi chất tùy thuộc vào vị trí các nhóm OH Ví dụ: Glucose, Fructose, Mannose,... C 6 CH2OH CH2 OH OH 5 O H H OH H 1 H OH H H OH CH OH 2 5 H HO H H O H 1 H H OH 2- Deoxy-D- Glucopyranose 1 .2 Cấu tạo 1 .2. 1 Cấu tạo mạch thẳng của monosaccharid Công thức phân tử C6H12O6 có các công thức cấu tạo nh sau: OH 5 1 O 4 3 2 HOCH2 CH CH C CH C H OH OH H OH Glucose OH OH 6 5 4 3 HOCH2 CH CH CH CH C 2 1 OH OH Mannose O OH 6 HOCH 2 H 5 4 3 2 1 CH CH C C CH2OH OH OH H O Fructose 1 .2. 2 Cấu tạo mạch... OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH H CH2OH CH 2OH D-Allose (All) H C C CHO CHO H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H HO C H HO C H HO C H OH H C OH H C OH H C OH OH HO OH CH2OH D-Altrose D-Glucose D-Mannose (Alt) (Glu) (Man) D-Lixose (Lix) CHO CHO C CH2OH H C C CH 2OH CH 2OH D-Gulose (Gul) CHO CH2OH D-Idose D-Galactose (Ido) (Gal) CH2OH D-Talose (Tal) 1.1.4 Monosaccharid cấu tạo... và -ceto-aldehyd: CH3 C CH3 + CH3 C OC2H5 O O Base Ether O H3O+ O O + HCOOC2H5 NaOC2H5 H3O+ CH3 C CH2 C CH3 CHOH C2H5OH O 85% O CHO 75% Hai phân tử ester ngng tụ với nhau: Phản ứng xảy ra trong môi trờng base và tạo thành ceto -ester 2 CH3 C OC2H5 O NaOC2H5 H3O+ CH3 C CH2COOC2H5 O 2. 3 Tính chất 2. 3.1 Cân bằng ceton -enol Nguyên tử hydro của nhóm methylen giữa 2 nhóm carbonyl thờng rất linh động, sự . 21 -Butyrolacton Acid -hydroxybutyric Hoặc OH HO C CH 2 CH 2 H 2 C O H 2 C H 2 CH 2 C C O O + 2 H 2 O H + CH 2 CH 2 H 2 C OH HO C CH 2 O CH 2 H 2 C O C CH 2 CH 2 O + H 2 O Acid. dung môi trơ về hóa học. 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 C _ CHCH 2 CH 2 CH + 4Na - 2C 2 H 5 ONa NaO ONa CH 3 CH 2 CH 2 C= CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 COC 2 H 5 OO H 2 O 3 Sản phẩm -hydroxyceton. -Naphtolat natri O Na OH COO Na 130 o C , 5 atm CO 2 25 0 o C , 5 atm CO 2 COO Na OH - 2- carboxylat natri -1 -carboxylat natri 3-Hydroxy-naphtalen- 2- Hydroxy-naphtalen- 20