Người soạn: Sử Minh Trí ƠN TẬP HỆ THỐNG KIẾN THỨC 11 (PHẦN HỮU CƠ) Dạng 1: Đốt cháy mA gam chất hữu A thu m CO m H O a/ Xác định khối lượng nguyên tố có mA gam chất hữu A b/ Xác định % khối lượng nguyên tố có mA gam chất hữu A Giải: 12 12 a/ mC = 44 mCO2 = 12.n CO2 ( g ) mH = 44 mH 2O = 12.n H 2O ( g ) mO = mA - (mC + mH) b/ Chú nCO2 = ý: mC 100% mA %O = 100% - (%C + %H) Trong trường hợp đề VCO2 (l ) 22, C %(C ) = C %( H ) = toán cho thể mH 100% mA tích khí CO2 (ở đktc) ⇒ mC = 12.nCO2 ( g ) Dạng 2: Đốt cháy mA gam chat hữu A thu m CO , m H O a/ Xác định khối lượng nguyên tố có mA gam chat hữu A b/ Xác định % khối lượng nguyên tố có mA gam chất hữu A Giải: 12 12 a/ 2 mC = mCO2 = 12.n CO2 ( g ) 44 14 mN = mNO2 = 14.n NO2 ( g ) 46 m C %(C ) = C 100% mA m C %( N ) = N 100% mA b/ mH = 44 mH 2O = 12.n H 2O ( g ) mO = mA - (mC + mH + mN) C %( H ) = mH 100% mA %O = 100% - (%C + %H + %N) Dạng 3: Đốt cháy mA gam chất hữu A thu m CO , m H O m Na CO a/ Xác định khối lượng nguyên tố có mA gam chất hữu A b/ Xác định % khối lượng nguyên tố có mA gam chất hữu A Giải: 12 12 a/ mC = mCO2 + mNa2CO3 44 106 = 12.n CO2 +12.nNa2CO3 ( g ) mH = 46 mNa2CO3 = 46.n Na2CO3 ( g ) 106 m C %(C ) = C 100% mA m C %( Na ) = Na 100% mA mNa = b/ 2 12 mH 2O = 12.n H 2O ( g ) 44 mO = mA - (mC + mH + mNa) C %( H ) = mH 100% mA %O = 100% - (%C + %H + %Na) Dạng 4: Đốt cháy khối lượng chất hữu A cần VKK (lít) khơng khí (dktc) thu m CO m H O Biết khơng khí oxi chiếm 20% thể tích, cịn lại nito a/ Xác ddingj khối lượng chất hữu đem đốt b/ Xác định khối lượng nguyên tố có mA chất hữu A c/ Xác định % khối lượng nguyên tố có mA gam chat hữu A Giải: 2 a/ VO pu = VO (l ) 20 VKK ⇒ nO2 = pu ⇒ mO2 pu = 32.nO2 pu 100 22, Trang Người soạn: Sử Minh Trí theo định luật bào tồn khối lượng ta có: m A + mO pu = mCO + mH O 2 ⇒ mA = mCO2 + mH 2O − mO2 pu a/ mC = 12 mCO2 = 12.n CO2 ( g ) 44 mH = 12 mH 2O = 12.n H 2O ( g ) 44 mO = mA - (mC + mH) b/ C %(C ) = mC 100% mA C %( H ) = mH 100% mA %O = 100% - (%C + %H) Dạng 5: Xác định công thức phân tử: 1/ Công thức thứ nguyên: Gọi công thức hữu CxHyOzNt x: y : z :t = mC mH mO mN = = = 12 16 14 x: y : z :t = %C % H %O % N = = = 12 16 14 hoặc: Vậy công thức thứ nguyên (CxHyOzNt)n Nếu đề cho biết them thong tin khối lượng phân tử mol ta tìm CTPT chất Ví dụ: Hãy xác định CTPT chất hữu A có cơng thức thứ nguyên (CH2O)n Biết tỷ khối A H2 30 M A Giải: d A H = M ⇒ M A = d A H M H = 2.30 = 60 ⇒ (12 + + 16).n = 60 ⇒ n = H 2 2 Vậy CTPT A (CH2O)2 hay C2H4O2 (Lưu ý: Nếu tỉ khối A so với khơng khí ta ln có cơng thức d A KK = MA ⇒ M A = d A 29 ) H2 29 2/ Dựa vào thành phần nguyên tố Gọi công thức chất hữu CxHyOzNt 12 x y 16 z 14t M A = = = = mC mH mO mN mA 12 x y 16 z 14t MA = = = = %C % H %O % N 100% hay: Lưu ý: Đối với cách ta suy thẳng CTPT ln không cần thông qua công thức thực nghiệm 3/ Dựa vào phương trình phản ứng đốt cháy 4x + y − 2z y t )O2 → xCO2 + H 2O + N 2 2 4x + y − 2z y t x = = = = nO2 pu nCO2 nH 2O nN C x H y Oz N t + ( nA HIDROCACBON ANKAN Công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1) Tên gọi = Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch Tên ankyl Tên ankan tương ứng CH4 Metan Metyl C2H6 Etan Etyl C3H8 Propan Propyl C4H10 Butan Butyl C5H12 Pentan Pentyl C6H14 Hexan Hexyl C7H16 Heptan Heptyl Trang Người soạn: Sử Minh Trí C8H18 C9H20 C10H22 Ví dụ: Octan Nonan Decan Octyl Nonyl Decyl CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH CH C2 H5 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 3,4,6-trimetyloctan CH C H CH3 3-etyl-2-metylheptan Lưu ý: Chọn mạch mạch dài Đánh số sau cho tổng số vị trí nhánh nhỏ Tính chất hóa học: a/ Phản ứng (halogen): as Cn H n + + Cl2  Cn H n +1Cl + HCl → as → VD: CH + Cl2  CH 3Cl + HCl CH3 CH2 CH3 + Cl as CH3 CH2 CH2 Cl sp phu + HCl + HCl CH3 CH CH3 Cl sp chinh b/ Phản ứng giảm mạch Crackinh , xt ,t Cn H n +  Cn′ H n′+ + Cm H m → ankan ankan anken Cracking , xt ,t → VD: C5 H12  C3 H + C2 H c/ Phản ứng tăng mạch t 2Cn H n + + Na  Cn H n +1 − Cn H n +1 + NaCl → t → VD: 2C2 H 5Cl + Na  C2 H − C2 H + NaCl d/ Phản ứng cháy: Cn H n + + 3n + O2 → nCO2 + ( n + 1) H 2O ( nCO < nH O ) 2 e/ Điều chế: Al4C3 + 12 H 2O → Al (OH )3 + 3CH Al4C3 + 12 HCl → AlCl3 + 3CH CH 3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH RCOONa + NaOH → Na2CO3 + RH ANKEN (Etylen: CH2=CH2) Công thức chung CnH2n (n ≥ 2) Tên gọi = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số vị trí nối đơi + en Ví dụ: C H5 CH3 CH CH CH3 CH3 CH 3 4CH3 CH CH CH2 CH CH CH3 4-etyl-5-metylhex-2-en CH3 3,4-dimetylhex-1-en CH2 Trang Người soạn: Sử Minh Trí Lưu ý: Chọn mạch mạch dài có chứa lien kết bội, đánh số cho tổng số vị trí nhánh nhỏ Cách viết đồng phân: - Trước tiên viết mạch cacbon trước: thẳng nhánh ((một nhánh, hay nhánh,…) - Xác định vị trí đặt vị trí nối đơi - Điền đầy đủ hóa trị để đảm bào hóa trị cho C VD: Viết đồng phân C4H8 C C C C C C C C C C C CH2 CH CH3 CH CH CH3 C C2H5 CH3 CH2 H C C CH3 R4 CH2 CH3 3/ C R2 CH3 C 1/ 2/ Đồng phân lập thể: R3 R (2) (1) C C (3) C C C CH3 Ví Dụ: Trans-hexen Điều kiện: - Phải có liên kết bội - R1 ≠ R2vàR3 ≠ R4 Đồng phân Cis (cùng phía với mạch chính); Trans (khác phía với mạch chính) Tính chất hóa học: a/ Phản ứng cộng (cộng H2, cộng halogen, cộng HA) Ni ,t → - Cộng H2: Cn H n + H  Cn H n + VD: CH3 CH CH3 C CH CH2 + CH3 N i,t H2 CH2 + H2 CH3 CH3 N i,t CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 - Cộng halogen: (làm màu dung dịch nước brom) Cn H n + Br2 → Cn H n Br2 VD: CH3 CH CH + CH3 CH3 CH Br2 Br CH3 C CH2 + Br2 CH3 CH3 Br Br C CH CH3 CH2 Br CH3 - Cộng HA (HCl, HBr, H2O) Cn H n + HA → Cn H n +1 A Qui tắc Maccopnhicop: HA (H+ A-: Br, Cl, OH) H+ ưu tiên cộng vào C bậc thấp có nhiều hidro A- ưu tiên cộng vào C bậc cao có hidro VD: CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH CH3 CH3 CH2 CH CH2 + CH2 CH CH3 OH HCl CH3 CH2 CH2 CH2 OH Trang Người soạn: Sử Minh Trí b/ Phản ứng trùng hợp: x t,t° ,P n CH2 CH2 n CH3 H3C CH2 CH2 x t , t ° , P H C CH CH2 CH n CH3 polietylen (P.E) polipropylen (P.P) CH3 CH2 n CH3 c/ Phản ứng oxi hóa: c1/ Khơng hồn tồn: CH = CH + KMnO4 + H 2O → 3CH − CH + 2MnO2 + KOH OH OH R − CH = CH − R + KMnO4 + H 2O → 3R − CH − CH − R + MnO2 + KOH OH OH c2/ Hoàn toàn Cn H n + 3n O2 → nCO2 + nH 2O ( nCO = nH O ) 2 d/ Điều chế: d1/ Khử nước ancol đơn chức: H SO4 d,170 C Cn H n +1OH  Cn H n + H 2O → Qui tắc Zaixep: Khi tách HA khỏi halogen A-(OH, Br, Cl) ưu tiên tách với H C bâc cao VD: CH3 CH CH CH2 H OH H 2S O d ,1 00 C H CH3 CH CH CH3 sp chinh CH3 CH2 CH CH2 sp phu d2/ Khử HX dẫn xuất halogen: t Cn H n +1 X + KOH  Cn H n + KX + H 2O → Lưu ý: Phản ứng phải tuân theo quy tắc Zaixep VD: CH3 CH3 CH CH CH2 H Cl H + KOH CH CH CH3 + KCl + H2O CH2 + KCl + H2O t° CH3 CH2 CH ANKADIEN Công thức chung CnH2n (n ≥ 3) Tên gọi = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số vị trí nối đơi + tiếp đầu ngữ : đi, tri, tetra, penta,…+en Ví dụ : CH2 CH CH3 C CH3 CH CH CH2 buta-1,3-dien C CH2 2,4-dimetylpenta-1,3-dien CH3 Lưu ý: Chọn mạch mạch dài có chứa lien kết bội, đánh số cho tổng số vị trí nhánh nhỏ Tính chất hóa học: a/ Phản ứng cộng Trang Người soạn: Sử Minh Trí Ni ,t → a1/ Cộng hidro: Cn H n + H  Cn H n + VD: CH2 CH CH3 CH C CH2 CH + C CH3 N i,t ° H2 CH2 + CH3 CH2 CH2 CH3 N i, t ° H2 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 a 2/ Cộng halogen: màu dung dịch brom a3/ Cộng HX b/ Phản ứng trùng hợp: n CH2 CH CH t° ,x t, P CH2 H CH2 CH CH CH2 H n polibuta-1,3-dien (cao su Buna) n CH3 CH C CH CH2 t° ,x t, P H CH2 CH C CH CH H n poliisopren (cao su thiên nhiên) CH3 CH3 c/ Phản ứng đốt cháy: Cn H n − + 3n − O2 → nCO2 + (n − 1) H 2O ( nCO > nH O ) 2 d/ Điều chế: d1/ Buta-1,3-dien *Điều chế từ axetylen : CuCl + NH Cl 2CH ≡ CH  CH = CH − C ≡ CH → 1000 C Pd ,t CH = CH − C ≡ CH + H  CH = CH − CH = CH → *Điều chế từ ancol etylic Al2O3 / ZnO 2CH − CH − OH  CH = CH − CH = CH + H + H 2O → 400 −5000 C ANKIN (Axetylen : CH ≡ CH (n ≥ 2) ) Công thức chung CnH2n-2 Tên gọi = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số vị trí nối ba + in VD : C2 H5 CH3 CH CH CH2 C CH 4-etyl-5-metylhex-1-in CH3 CH3 C C CH CH CH3 CH3 4,5-dimetylhept-2-in C 2H Tính chất hóa học: a/ Phản ứng cộng: a1/ Cộng H2: Pd ,t Cn H n −2 + H  Cn H n → Ni ,t Cn H n − + H  Cn H n + → VD: Pd ,t CH ≡ CH + H  CH = CH → Ni ,t CH ≡ CH + H  CH − CH → a2/ Cộng halogen: Cn H n − + Br2 → Cn H n − Br4 → làm màu dung dịch brom VD: Trang Người soạn: Sử Minh Trí CH ≡ CH + Br2 → CHBr2 − CHBr2 2+ a3/ Cộng HX: Hg Cn H n − + HX  Cn H n −1 X → 2+ Hg Cn H n − + HX  Cn H n X → Lưu ý: Khi cộng HX phải tuân theo quy tắc Maccopnhicop VD: 2+ Hg CH ≡ CH + HBr  CH = CHBr → CH ≡ CH + HBr  CH − CHBr2 → 2+ Hg CH − C ≡ CH + HBr  CH − CBr = CH → CH − C ≡ CH + HBr → CH − CBr2 − CH a3/ Cộng H2O (giống cộng HX sản phản tạo thành không bền nên bị phân hủy thành chất mới.) VD: Hg CH ≡ CH + H 2O  CH = CHOH ] → CH − CHO → 2+ Hg CH − C ≡ CH + H 2O  CH − COH = CH ] → CH − CO − CH → 2+ a4/ Phản ứng với ion kim loại bạc: AgNO3 + NH + H 2O → [ Ag ( NH ) ] OH + NH NO3 CH ≡ CH + [ Ag ( NH ) ] OH → AgC ≡ CAg + NH + H 2O Lưu ý: Phản ứng xảy Ank-1-in hay xảy ankin có lien kết ba đầu mạch b/ Phản ứng đốt cháy: Cn H n − + 3n − O2 → nCO2 + (n − 1) H 2O ( nCO > nH O ) 2 c/ Điều chế : *Điều chế từ CaCO3, C, nước HCl 1000 C CaCO3  CaO + CO2 → 2000 C CaO + C → CaC2 + CO CaC2 + H 2O → Ca (OH ) + C2 H Hoặc : CaC2 + HCl → CaCl2 + C2 H *Điều chế từ metan : 1500 C 2CH  C2 H + 3H → lln BENZEN VÀ ANKYLBENZEN Công thức chung CnH2n-6 (n ≥ 6) Cách 1:Tên gọi = số vị trí nhánh tên nhánh + tên nhánh + benzen Các 2:Tên gọi = o- ; m- ; p- + tên nhánh + benzen X X o o cách m m cách p Tính chất hóa học Quy tắc thế: X: -OH, -OCH3, -NH2, -CH3 ưu tiên vị trí o-, pX: -COOH, -NO2, -SO3H ưu tiên vị trí ma/ Phản ứng a1/ Phản ứng halogen hóa (brom khan) Trang Người soạn: Sử Minh Trí có xúc tác ánh sáng phản ứng vào nhánh Khi xúc tác bột sắt phản ứng vào vòng VD: CH2Br CH3 + as Br2 + HBr benzylbromua CH3 Br + CH3 + Fe Br2 CH3 HBr o-bromtoluen + HBr Br p-bromtoluen a2/ Phản ứng nitro hóa + H 2S O HONO d NO + H2O nitrobenzen NO2 + HONO H 2S O d ,t° NO + H2O O 2N m- dinitrobenzen O 2N NO2 + HONO2 H S O d ,t° O 2N NO + H2O 3,5- trinitrobenzen O 2N CH3 NO + CH3 + HONO2 CH3 H2O o-nitrotoluen + H2O p-nitrotoluen NO b/ Phản ứng cộng Benzen ankylbenzen không làm màu dung dịch brom Ni ,t C6 H + 3H  C6 H12 sản phẩm tạo thành xiclo→ c/ Phản ứng oxi hóa - Benzen khơng làm màu dung dịch KmnO4 - Ankylbenzen làm màu dung dịch KmnO4 nhiệt độ cao (đun nóng) Trang Người soạn: Sử Minh Trí 3n − Cn H n − + O2 → nCO2 + (n − 3) H 2O d/ Điều chế xt ,t CH [ CH ] CH  C6 H + H → xt ,t CH [ CH ] CH  C6 H 5CH + H → 0 xt ,t C6 H + CH = CH  C6 H 5CH 2CH → STIREN Công thức phân tử C8H8 CH CH2 stiren vinylbenzen phenylaxetylen Tính chất hóa học a/ Phản ứng cộng (phản ứng cộng giống anken phản ứng tập trung chủ yếu mạch nhánh) b/ Phản ứng trùng hợp n CH2 CH CH CH2 + n CH CH2 x t,t°,P H CH2 CH CH C 6H CH2 CH CH2 C6 H5 H n poli butadien-stiren (caosubuna-S) c/ Phản ứng oxi hóa Stiren làm màu dung dịch KmnO4 nhiêt độ thường DẪN XUẤT HALOGEN *Tên thông thường: Một số dẫn xuất halogen thường gặp: clorofom (CHCl3); bromofom (CHBr3); iodofom (CHI3) *Tên gốc chức: Tên gọi = tên gốc hidrocacbon + halogenua VD: CH2=CH-Cl: vinylclorua CH2=CH-CH2Br: anlylbromua CH2Cl2: metylenclorua C6H5CH2I: benzyliodua CH3CHCH2Cl:isobutylclorua CH3 *Tên thay thế: Tên gọi = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch Lưu ý: Ở halogen xem nhánh Đánh số ưu tiên cho liên kết bội, đánh số cho tổng số vị trí nhỏ VD: C 2H CH3 CH CH CH CH3 CH CH CH3 6-clo-5-etyl-2-metylhept-3-en Cl Cl CH3 CH CH CH2 CH2 Br 1-brom-3-clo-4-metylhexan C2 H5 Tính chất hóa học Trang Người soạn: Sử Minh Trí a/ Phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH (Phản úng dùng để nhận biết loại dẫn xuất halogen: no , không no, thơm) - Dẫn xuất halogen no, không no: Đun sôi với NaOH (KOH) gạn bỏ nước, axit hóa HNO3 nhỏ vào giọt AgNO3 thấy có kết tủa vàng VD: t CH 3CH 2CH 2Cl + NaOH  CH CH 2CH 2OH + NaCl → t CH = CHCH 2Cl + NaOH  CH = CHCH 2OH + NaCl → AgNO3 + NaOH → AgCl ↓ + NaNO3 - Dẫn xuất halogen không no: Đun sôi với nước, gạn bỏ nước, axit hóa HNO3, nhỏ vài giọt AgNO3 có kết tủa vàng t CH = CHCH 2Cl + HOH  CH = CHCH 2OH + HCl → AgNO3 + HCl → AgCl ↓ + HNO3 - Dẫn xuất halogen thơm khó tham gia phản ứng nhiêt độ thường, xảy nhiêt độ cao b/ Phản ứng tách HX Quy tắc Zaixep: Khi tách HX (HA) X (A) ưu tiên tách với H nguyên tử cacbon bậc thấp nhiều hidro VD: ancol ,t CH 3CH 2Cl + KOH → CH = CH + KCl + H 2O KOH , ancol ,t → Hoặc: CH 3CH 2Cl  CH = CH + HCl CH3 CH3 CH CH CH2 H Br K O H ,a n c o l, t ° H CH2 CH CH2 + HBr + HBr sp phu CH3 CH CH CH3 sp chinh c/ Phản ứng magie: (phản ứng dùng để điều chế axit ancol) ete khan CH 3CH 2Cl + Mg → CH 3CH MgCl VD: ete khan CH 3CH 2CH 2Cl + Mg → CH 3CH 2CH MgCl CH 3CH 2CH MgCl + CO2 → CH 3CH 2CH 2COOMgCl H + ,t CH 3CH 2CH 2COOMgCl + H 2O  CH 3CH 2CH 2COOH + Mg (OH )Cl → ANCOL Công thức chung CnH2n+1OH (n ≥ 1) *Tên thông thường: Tên gọi = ancol + tên gốc hidrocacbon + ic VD: (CH3)2CHOH: ancol isopropylic CH2=CHCH2OH: ancol anlylic C6H5CH2OH: ancol benzylic *Tên thay thế: Tên gọi = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon tương ứng + số vị trí nhóm OH +ol VD: CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH3 butan-2-ol butan-1-ol OH Trang 10 Người soạn: Sử Minh Trí OH CH3 CH CH2 CH CH CH3 CH3 2,5-dimetylheptan-4-ol C2 H5 Tính chất hóa học a/ Phản ứng H nhóm OH a1/ Phản ứng chung ancol H2 natri ancolat RO − Na + H − OH → RO − H + NaOH RO − H + Na → RO − Na + VD: H2 C2H5OH + Na → C2H5Ona + C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH a/ Phản ứng riêng ancol (Phản ứng dùng để nhận biết ancol đa chức: etylen glicol, glixerol) CH2 OH CH OH CH2 OH HO HO Cu CH CH O CH2 CH2 H O HO + OH CH2 HO + - CH2 HO Cu CH2 O CH O + H2O CH2 OH H (xanh thẩm xanh da trời) b/ Phản ứng nhơm OH ancol b1/ Phản ứng với axit: R − OH + HA → R − A + H 2O VD: C2 H 5OH + HBr → C2 H Br + H 2O CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HOSO3 H → CH 3CH 2CH 2CH 2OSO3 H + H 2O CH2 OH CH OH CH2 ONO2 + HONO2 CH CH2 OH ONO + H2O CH2 ONO2 b2/ Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước liên phân tử) H SO ,140 C CnH2n+1OH + CmH2m+1OH  CnH2n+1–O–CmH2m+1 + H2O → H SO ,140 C VD: C2H5OH + C2H5OH  C2H5–O–C2H5 + H2O → H SO ,140 C C2H5OH + C3H5OH  C2H5–O–C3H7 + H2O → c/ Phản ứng tách nước (phản ứng tách nước nội phân tử) Sản phẩm tách nước tạo thành anken tuân theo quy tắc Zaixep VD: 2 CH2 CH2 H 4 0 OH H S O ,1 ° C CH2 CH2 + H2O CH3 CH3 CH CH CH2 H OH CH CH CH3 + H2O CH3 CH2 CH CH2 + H2O H 2S O 4,1 °C H d/ Phản ứng oxi hóa *Oxi hóa khơng hồn tồn t → - Ancol bậc 1: R − CΗ - ΟΗ + CuO  RCHO + Cu + H 2O (sản phẩm tạo thành andehit) Trang 11 Người soạn: Sử Minh Trí Cu ,t → Hoặc: RCH 2OH + O2  RCHO + H 2O t0 → VD: CH 3CH 2CH 2OH + CuO  CH 3CH 2CHO + Cu + H 2O t → - Ancol bậc 2: R – CHOH – R’ + CuO  R − CO − R’ + Cu + H 2O sản phẩn tạo thành xeton) t0 → VD: CH − CHOH − CH + CuO  CH − CO − CH + H 2O ' Cu ,t → Hoặc: R − CHOH − R + O2  R − CO − R′ + H 2O - Ancol bậc bị oxi hóa mạnh gãy liên kết mạch cacbon *Oxi hóa hồn tồn Cn H n +1OH + O2 → nCO2 + (n + 1) H 2O e/ Điều chế: *Điều chế etanol H SO4 ,300 C CH = CH + H 2O  CH 3CH 2OH → enzim (C6 H10O5 ) n + nH 2O  nC6 H12O6 → enzim C6 H12O6  2C2 H 5OH + 2CO2 → *Điều chế metanol xt ,t CH + H 2O  CO + 3H → ZnO ,CrO3 CO + H  CH 3OH → 4000 C ,200 atm Cu → CH + O2  2CH 3OH 200 C ,100 atm Tính chất hóa học a/ Tác dụng với kim loại (Na, K) C6 H 5OH + Na → C6 H 5ONa + PHENOL (C6H5OH) H2 b/ Tính axit C6 H 5OH + NaOH → C6 H 5ONa + H 2O C6 H 5ONa + CO2 + H 2O → C6 H 5OH ↓ + NaHCO3 c/ Phản ứng vòng thơm (phản ứng dùng để nhận biết phenol) OH OH Br + Br + 3Br2 HBr Br 2,4,6-tribrombenzen d/ Điều chế H+ C6 H + CH = CHCH → C6 H 5CH (CH ) 1) O 2( kk ) C6 H 5CH (CH )  C6 H 5OH + CH 3COCH → 2) H SO4 ANDEHIT VÀ XETON Công thức chung là: + Andehit: CnH2n+1CHO; RCHO,… (n ≥ 0) + Xeton: CnH2n+1–CO–CmH2m+1; R–CO–R’, … (n,m ≥ 1) Tên gọi andehit = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + số vị trí nhóm CHO + al VD: Trang 12 Người soạn: Sử Minh Trí CH3 CH2 CH CHO 3-metylpentanal CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH CH3 3-metyl-2-(propan-2-yl)butanal CH3 CHO Tên gọi xeton = số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + số vị trí O + on VD: CH3 C CH2 CH3 butan-2-on CH3 O C CH CH2 CH3 O CH C but-3-en-2-on CH2 CH C6 H5 O CH3 5-metyl-2-phenylhexan-3-on CH3 Lưu ý: Chọn mạch mạch dài có gắn oxi, C6H5- ta xêm nhánh Tên gốc chức xeton = tên gốc hidrocacbon + xeton VD: CH3 C CH CH2 CH3 O C CH2 metyl vinyl xeton CH3 etyl metyl xeton O Một số tên thông thườn cần lưu ý andehit xeton: HCHO: andehit fomic CH3CHO: andehit axetic C6H5CHO: andehit benzoic CH3COCH3: dimetyl xeton (axeton) C6H5COCH3: metyl phenyl xeton (axetophenon) Tính chất hóa học a/ Phản ứng cộng a1/ Cộng H2: sản phẩm tạo thành ancol + Andehit cho ancol bậc + Xeton cho ancol bậc VD: Ni ,t CH3CHO + H2  CH3CH2OH → Ni ,t CH3COCH3 + H2  CH3CH(OH)CH3 → a2/ Cộng nước hidroxianua 0 OH H2C O + H OH H2C H COOH OH Không bền axit fomic b/ Phản ứng oxi hóa b1/ Tác dụng với dụng dịch brom dung dịch KmnO4 + Andehit làm màu dung dịch brom dụng dịch KmnO4 + Xeton không làm màu dung dịch KmnO4 RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr b2/ Tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH +NH4NO3 RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O Trang 13 Người soạn: Sử Minh Trí màu vàng nhạt b3/ Phản ứng gốc hidrocacbon CH3 C CH3 O + C H 3C O O H Br2 CH3 C CH2 Br + HBr O AXIT CACBOXYLIC Công thức chung CnH2n+1COOH (n ≥ 0) Tên gọi = axit + số vị trí nhánh + tên nhánh + tên hidrocacbon tương ứng + oic VD: C2 H5 CH3 CH CH CH2 COOH axit 2-etyl-4-metylpentanoic CH3 COOH CH3 CH CH CH2 CH3 axit 2-etyl-3-metylbutanoic CH3 Lưu ý: Chọn mạch mạch dài có chứa nhóm COOH Đánh số ưu tiên cho nhóm COOH nhỏ Một số tên thông thường cần lưu ý: HCOOH: Axit fomic CH3COOH: axit axetic CH3[CH2]3COOH: axit valeric CH2=CHCOOH: axit acrylic CH2=CH(CH3)COOH: axit metacrylic HOOC-COOH: axit oxalic C6H5COOH: axit benzoic Tính chất hóa học a/ Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa) H  → RCOOH + R’OH ← RCOOR’ + H2O axit ancol este VD: + + H → CH 3CH 2COOH + HOCH 2CH ← CH 3CH 2COOCH 2CH + H 2O axit propioic ancol etylic etyl axetat b/ Phản ứng tách nước liên phân tử H  → RCOOH + R’COOH ← RCO-O-OCR’ + H2O axit axit anhidrit VD: + P2O5 CH 3COOH + HOOCCH  CH 3CO − O − OCCH + H 2O → axit axetic anhidrit axetic c/ Phản ứng gốc hidrocacbon c1/ Phản ứng gốc no VD: P CH 3CH 2CH 2COOH + Cl2  CH 3CH 2CH (Cl )COOH + HCl → C2/ Phản ứng gốc thơm VD: Trang 14 Người soạn: Sử Minh Trí COOH + axit benzoic HONO2 O 2N H 2S O COOH + H2O axit m-nitrobenzeioc c3/.Phản ứng cộng vào gốc không no (giống hidrocacbon không no) VD: Ni ,t CH [ CH ] CH = CH [ CH ] COOH + H  CH [ CH ] CH 2CH [ CH ] COOH → axit oleic CH 3CH = CHCOOH + Br2 → CH 3CH ( Br )CH ( Br )COOH Trang 15 axit stearic ... Xác định công thức phân tử: 1/ Công thức thứ nguyên: Gọi công thức hữu CxHyOzNt x: y : z :t = mC mH mO mN = = = 12 16 14 x: y : z :t = %C % H %O % N = = = 12 16 14 hoặc: Vậy công thức thứ nguyên... biết them thong tin khối lượng phân tử mol ta tìm CTPT chất Ví dụ: Hãy xác định CTPT chất hữu A có cơng thức thứ ngun (CH2O)n Biết tỷ khối A H2 30 M A Giải: d A H = M ⇒ M A = d A H M H = 2.30 =... (Lưu ý: Nếu tỉ khối A so với khơng khí ta ln có công thức d A KK = MA ⇒ M A = d A 29 ) H2 29 2/ Dựa vào thành phần nguyên tố Gọi công thức chất hữu CxHyOzNt 12 x y 16 z 14t M A = = = = mC mH mO