SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM LUYỆN KĨ NĂNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CHO HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG Người thực : Lê Thị Mai Chức vụ : giáo viên SKKN thuộc môn : Hóa Học THANH HĨA NĂM 2013 MỤC LỤC Trang A ĐẶT VẤN ĐỀ B NỘI DUNG I Cơ sở lí luận II Thực trạng vấn đề III Giải pháp tổ chức thực IV Kiểm nghiệm C KẾT LUẬN 1 2 > 20 20 20 CỤM TỪ VIẾT TẮT CTPT : công thức phân tử CTCT : công thức cấu tạo TÀI LIỆU THAM KHẢO Sách giáo khoa Hóa Học 11 Sách giáo khoa Hóa Học 12 Bài giảng trọng tâm Hóa Học 11 – tác giả Cao Cự Giác Bài giảng trọng tâm Hóa Học 12 – tác giả Cao Cự Giác A ĐẶT VẤN ĐỀ Hóa học hữu ngành khoa học nghiên cứu thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng q trình biến đổi hợp chất hữu cơ.Tuy thời gian học hóa hữu chương trình phổ thơng khơng nhiều , xong học simh lại phải tiếp thu khối lượng kiến thức lớn , em gặp nhiều khó khăn việc ghi nhớ vận dụng kiến thức vào làm tập hữu cơ, tập viết đồng phân hợp chất hữu loại tập mẻ tương đối khó nhớ, lại dễ thiếu mặt số lượng , có kèm theo điều kiện cụ thể đó, yêu cầu hình thức thi trắc nghiệm xác tuyệt đối, nên nhiều học sinh bị điểm câu viết đồng phân kì thi tốt nghiệp THPT thi đại học –cao đẳng Từ lí mà nhiệm vụ người giáo viên phải rèn kĩ viết đồng phân hợp chất hữu cho học sinh ,sao cho vừa đảm bảo mặt thời gian, vừa đủ số lượng , vừa chủng loại, lại kích thích trí thơng minh sáng tạo , rèn luyện tính tích cực hứng thú học tập Trải qua nhiều năm đựơc trực tiếp giảng dạy tơi nhận thấy việc học tốt hóa học hữu học sinh vấn đề, có việc viết đồng phân hợp chất hữu Nhận thức đựơc điều tơi mạnh dạn đưa đề tài: "Luyện kĩ viết đồng phân hợp chất hữu cho học sinh trung học phổ thông" B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I CƠ SỞ LÍ LUẬN : Dạng tập “ viết đồng phân hợp chất hữu ’’ gặp chương trình hóa hữu lớp 11 12 Trong q trình dạy học khối lớp tơi nhận thấy đa số học sinh làm loại tập theo kiểu mò mẫm Một số nguyên nhân : Việc nắm kiến thức học sinh chưa chắn Đây dạng tập mới, khó đa dạng Khả tư logic học sinh chưa cao Trong chương trình nội dung giới thiệu khái quát Trên sở hệ thống kiến thức giáo khoa thông qua kinh nghiệm dạy học thân, tơi xây dựng sở lí thuyết tập số hợp chất hữu cụ thể II THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ : Đối với giáo viên, giáo viên trẻ trường trình độ chun mơn cịn non kém, nên việc truyền đạt kiến thức đồng phân phương pháp viết đồng phân cho nhanh mà không bị thiếu, không bị trùng lặp điều không dễ Đặc biệt giáo viên đứng lớp mũi nhon đứng đội tuyển học sinh giỏi trường phải nắm vững dạng đồng phân phức tạp đề cập sách giáo khoa Đối với học sinh THPT nói chung việc học hóa học hữu khó khăn, có việc viết đồng phân Phần viết đơng phân nội dung chương đại cương hóa học hữu cơ, giới thiệu đầu tiên, lại mang tính khái quát cao, học cụ thể chương sau nội dung không đề cập nhiều, đa số học sinh lúng túng gặp câu hỏi đồng phân, em phải viết cho đúng, cho đủ phải nhanh Vì tơi đưa số phương pháp luyên kĩ để giúp em dễ dàng viết đồng phân III GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN : Để khắc phục hạn chế trên, trước hêt phải yêu cầu học sinh nắm vững nội dung sau: Định nghĩa đồng phân ( khái niệm chung đồng phân, khái niệm đồng phân cấu tạo, khái niệm đồng phân lập thể ) Phân loại dạng đồng phân Các em phải nắm vững tính chất hóa học loại chất III.1 Cơ sỏ lí thuyết đồng phân 1.1 Định nghĩa : Những chất khác có cơng thức phân tử gọi chất đồng phân Ví dụ: C5H12 có đồng phân CH3 -CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (1) 1.2 Phân loại đồng phân 1.2.1 Nhóm đồng phân cấu tạo Là chất có cơng thức phân tử khác công thức cấu tạo Nhóm đồng phân chia thành loại: Đồng phân mạch cacbon: Thay đổi thứ tự liên kết nguyên tử cacbon với (mạch không nhánh , mạch có nhánh, mạch vịng), nhóm thế, nhóm chức khơng thay đổi (phân tử phải có từ C trở lên có đồng phân mạch cacbon ) Ví dụ: Butan C4H10 có đồng phân CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan Đồng phân vị trí nối đơi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức Thay đổi thứ tự liên kết nối đơi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức mach cacbon (phân tử phải có từ C trở lên có đồng phân vị trí nói chung ) Sự khác vị trí nối đơi, nối ba Ví dụ: CH = CH - CH2 - CH3 CH3 but -1-en Sự khác vị trí nhóm Ví dụ: Sự khác vị trí nhóm chức Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3 - CH = CH but - 2- en butan -1-ol Đồng phân nhóm chức Các đồng phân nhóm khác nhóm chức, tức đổi từ nhóm chức sang nhóm khác, tính chất hố học khác nhiều Sau số đồng phân nhóm chức quan trọng + Anken - xicloankan Ví dụ C3H6 là: + Ankađien - ankin - xicloanken Ví dụ C4H6 có đồng phân sau: CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = C = CH - CH3 buta -1,3- đien buta -1,2-đien CH ≡ C- CH2 - CH3 CH3 - C ≡ C - CH3 but -1-in but - 2-in + Ancol - ete Ví dụ C2H6O có đồng phân sau : CH3 – CH2 – OH CH3 - O - CH3 ancol etylic đimetyl ete + Andehit – xeton Ví dụ C3H6O có số đồng phân khác chức sau : CH2 = CH - CH = O CH3 - C - CH3 || O andehit acrylic đimetyl xeton + Axit - este Ví dụ C2H4O2 có số đồng phân khác chức sau : CH3 – COOH HCOO - CH3 Axit axetic metyl fomat + Aminoaxit – muối amoni – dẫn duất nitro Ví dụ C3H7O2N có số đồng phân khác chức sau : H2N- C2H4 – COOH CH2=CH- COONH4 H2N- CH2- COO - CH3 Axit amino axetic amoniacrylat metyl amino axetat 1.2.2 Nhóm đồng phân hình học Ở xét đồng phân cis-trans dạng mạch hở Đây loại đồng phân mà thứ tự liên kết nguyên tử phân tử hoàn toàn giống nhau, khác phân bố nguyên tử nhóm ngun tử khơng gian ( có công thức cấu tạo khác cấu trúc khơng gian ) Để có loại đồng phân thì: - Điều kiện cần phân tử phải có nối đơi C = C - Điều kiện đủ nguyên tử cacbon nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử nhóm nguyên tử khác nhau:  Cách xác định dạng cis, dạng trans: Ví dụ1: but - 2-en CH3 -CH = CH -CH3 Như vậy, hai cacbon nối đôi liên kết với nguyên tử H nguyên tử H phía nối đơi ứng với dạng cis ngược lại ứng với dạng trans Đối với phân tử hai ngun tử cacbon nối đơi liên kết với nhóm khác dạng cis xác định mạch cacbon nằm phía liên kết đơi, ngược lại với dạng trans Nếu hai nguyên tử cacbon nối đơi liên kết với hai ngun tử nhóm ngun tử giống khơng có đồng phân cis - trans Ví dụ: 1.3 Phương pháp chung để viết đúng, viết đủ đồng phân chương trình phổ thông Để viết đầy đủ đồng phân ta thực bước sau: Bứơc 1: Xác định độ bất bão hoà k (số liên kết Π số vòng k = v + Π ) độ bất bão hồ : k = (2 × số ngun tử C + - số ngyên tử H ) độ bất bão hồ khơng phụ thc vào Oxi Bước 2: Xác định đồng phân cần viết theo yêu cầu toán: Hợp chất hữu thuộc loại chức ? Mạch hở hay mạch vòng?  Dựa vào giá trị độ bất bão hoà số lượng nguyên tố có mặt phân tử để phân loại đồng phân có Bước 3: Viết dạng mạch cacbon (bộ khung C) bao gồm: mạch không nhánh, nhánh, hai nhánh, mạch vòng(viết mạch vòng lớn ứng với số nguyên tử C tạo vịng) Bước 4: Đặt nối đơi, nối ba, nhóm nhóm chức vào vị trí đầu mạch Di chuyển nối đơi, nối ba, nhóm nhóm chức mạch Đối với mạch vịng thu nhỏ vịng ý vịng nhỏ vòng ba cạnh Khi viết đồng phân cần ý: Khơng có cơng thức xác định số lượng đồng phân, tuỳ loại hợp chất mà có số lượng đồng phân khác Phải đảm bảo hoá trị nguyên tố Viết đồng phân theo yêu cầu toán Loại bỏ đồng phân trùng đồng phân không bền tự chuyển dạng khác bền  Bước 4: Cuối rà xét đồng phân vừa viết, đồng phân có dạng đồng phân cis-trans III.2 Áp dụng với loại hợp chất cụ thể 2.1 Với công thức phân tử có dạng CnH2n+ ( k = 0) : * Chỉ có đồng phân ankan ( từ C4H10 có đồng phân mạch nhánh ) Ví dụ 1: Viết đồng phân ankan có CTPT C5H12 Hướng dẫn giải C5H12 ( k = ) nên có đồng phân mạch C (mạch khơng nhánh mạch có nhánh) - Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh: CH3- CH2- CH2-CH2-CH3 - Mạch nhánh(viết mạch nhánh, đến mạch nhánh ) + Một nhánh: CH3- CH(CH3)-CH2-CH3 + Hai nhánh: CH3- C(CH3)2-CH3 Ví dụ 2: Viết tất đồng phân có CTPT C6H14 Hướng dẫn giải: C6H14 ( k = ) nên có đồng phân mạch C (mạch không nhánh mạch nhánh) - Trước hết viết dạng mạch không nhánh: CH3- CH2- CH2-CH2-CH2-CH3 - Mạch nhánh:(mạch nhánh, mạch nhánh ) + Một nhánh:(di chuyển nhánh mạch đến có trùng lặp dừng lại) CH3- CH(CH3)- CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH(CH3)- CH2-CH3 + Hai nhánh:( gồm nhánh cacbon khác nhánh cacbon) CH3- C(CH3)2- CH2-CH3 CH3- CH(CH3)- CH(CH3)-CH3 2.2 Với công thức phân tử có dạng CnH2n ( k = 1) : * Có đồng phân anken ( từ C2H4 trở ) gồm : → Đồng phân cấu tạo → đồng phân mạch cacbon ( từ C4H8 trở đi) → đồng phân vị trí liên kết II ( từ C4H8 ) → Đồng phân hình học ( từ C4H8 trở ) * Có đồng phân xicloankan ( từ C3H6 trở đi) → đồng phân vịng khơng nhánh ( từ C3H6 trở ) → đồng phân vịng có nhánh ( từ C4H8 trở ) Ví dụ 1: Viết tất đồng phân có CTPT C4H8 Hướng dẫn giải CTPT C4H8 có k =1 nên có loại đồng phần anken xicloankan * Đồng phân xicloan: - Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa Sau giảm dần số C vịng để tạo nhánh(khi gọi tên chọn mạch mạch vịng.) CH3 * Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết đơi) đồng phân hình học(nếu có) - Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau tạo nhánh (ban đầu nhánh, nhánh ): + Mạch không nhánh : (1) CH2=CH-CH2-CH3 + Mạch có nhánh: (2) CH2=C(CH3)-CH3 - Đồng phân vị trí liên kết đơi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đơi cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp dừng) (3) CH3-CH=CH-CH3 but -2- en - Đồng phân hình học: đồng phân áp dụng điều kiện để có đồng phân hình học có cơng thức (3) có đồng phân hình học: CH3 CH3 C CH3 C C H H Cis- but-2-en H C H CH3 Trans- but-2-en Ví dụ 2: Viết đồng phân gọi tên hợp chất có CTPT C5H10 Hướng dẫn giải k =1 nên có loại đồng phần anken xicloankan * Đồng phân xicloan: - Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa Sau giảm dần số C vòng để tạo nhánh(khi gọi tên chọn mạch mạch vịng.) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,1- đimetylxiclpropan 1,2- đimetylxiclpropan * Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết đơi) đồng phân hình học(nếu có) - Đồng phân mạch C: + Mạch không nhánh : (1) CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + Mạch nhánh: (2) CH2=C(CH3)-CH2-CH3 (3) CH2=CH2 - CH(CH3) CH3 - Đồng phân vị trí liên kết đơi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đơi cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp dừng ) (4) CH3-CH=CH-CH2-CH3 (5) CH3-C(CH3)=CH-CH3 2.3 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n -2 ( k = 2) : * Có đồng phân ankadien ( từ C3H4 trở ) gồm : → Đồng phân cấu tạo → đồng phân mạch cacbon ( từ C5H8 trở đi) → đồng phân vị trí liên kết II ( từ C4H6 ) → Đồng phân hình học ( từ C5H8 trở ) * Có đồng phân ankin ( từ C2H2 trở đi) → đồng phân mạch không nhánh ( từ C2H2 trở ) → đồng phân có nhánh ( từ C5H8 trở ) * Có đồng phân xicloanken ( từ C3H4 trở ) (tham khảo ) Ví dụ 1: Viết đồng phân mạch hở có CTPT C4H6 Hướng dẫn giải * Đồng phân ankadien : gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết đơi) đồng phân hình học(nếu có) - Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau tạo nhánh (ban đầu nhánh, nhánh ): + Mạch không nhánh : (1) CH2=C=CH – CH3 + Mạch nhánh: ( khơng có ) - Đồng phân vị trí liên kết đơi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đơi cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp dừng ) (2) CH2 = CH - CH =CH2 - Đồng phân hình học: ( khơng có ) * Đồng phân ankin : gồm đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết ba - Đồng phân mạch C: ( mạch khơng nhánh có nhánh ) + Mạch khơng nhánh : CH≡C-CH2-CH3 + Mạch nhánh: ( khơng có ) - Đồng phân vị trí liên kết ba: Từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết ba đến trùng lặp dừng ta đồng phân vị trí liên kết ba: CH3-C≡C-CH3 Ví dụ 2: Viết đồng phân mạch hở có CTPT C5H8 Hướng dẫn giải * Đồng phân ankadien : gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết đơi) đồng phân hình học(nếu có) - Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch khơng nhánh sau tạo nhánh (ban đầu nhánh, nhánh + Mạch không nhánh : (1) CH2=C=CH-CH2-CH3 + Mạch nhánh: (2) CH2=C(CH3)-CH = CH2 - Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đơi cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp dừng ) (3) CH = CH- CH =CH-CH3 (4) CH2 = CH - CH2 – CH = CH2 (5) CH3 – CH =C=CH -CH3 - Đồng phân hình học: đồng phân áp dụng điều kiện để có đồng phân hình học có cơng thức (3) có đồng phân hình học: * Đồng phân ankin : gồm đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết ba - Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch khơng nhánh sau tạo nhánh + Mạch không nhánh : CH≡C-CH2-CH2-CH3 + Mạch có nhánh: CH≡C-CH(CH3 )-CH3 - Đồng phân vị trí liên kết ba: Từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết ba ta đồng phân vị trí liên kết ba: CH3-C≡C-CH2-CH3 Ví dụ 3: Viết đồng phân dạng ankađien liên hợp có CTPT C6H12 Hướng dẫn giải Nhận xét: Đề viết đồng phân ankađien liên hợp (hai liên kết đôi cách liên kết đơn) Do viết em cần viết ankađien thỏa mãn điều kiện gồm đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết ba Viết đồng phân cấu tạo: - Đồng phân mạch C: + Mạch thẳng: CH2=CH- CH =CH-CH2-CH3 Hexa-1,3- đien + Mạch nhánh: CH2=C(CH3 )- CH =CH- CH3 CH2=CH- C(CH3 )=CH-CH3 CH2=C(CH3 )- C(CH3 ) =CH2 : - Đồng phân vị trí liên kết đơi: Từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đôi , liên kết đôi CH3-CH=CH -CH=CH-CH3 CH3-C(CH3 )= CH -CH= CH2 10 Viết đồng phân hình học: Dựa vào điều kiện để có đồng phân hình học, ta có đồng phân hình học sau: H3C H C H3C C H C CH3 H C C H C C Cis, Trans- hexa-2,4- đien C CH3 H3C C H H C H H3C CH3 Trans,Trans-hexa-2,4- đien H C C H H Trans, Cis- hexa-2,4- đien H H H C H C CH3 C C H H Cis, cis- hexa-2,4- đien 2.4 Với công thức phân tử có dạng CnH2n -6 ( k = 4) : * Có đồng phân hiđro cacbon thơm ( từ C6H6 trở ) gồm : đồng phân mạch C đồng phân vị trí tương đối nhóm vịng benzen * Có đồng phân ankadiin ( từ C4H2 trở đi) → đồng phân mạch không nhánh ( từ C4H2 trở ) → đồng phân có nhánh ( từ C6H6 trở ) * Còn số loại đồng phân khác khơng giới thiệu chương trình PTTH Ví dụ 1: Viết CTCT gọi tên hiđro cacbon thơm có CTPT : C8H10 Hướng dẫn giải Nhận xét: hiđro cacbon thơm có đồng phân mạch C đồng phân vị trí tương đối nhóm vòng benzen - Đồng phân mạch C: Trước hết xác định mạch vịng benzen gồm 6C thừa nguyên tử C CTPT ta đưa mạch nhánh Bắt đầu mạch thẳng sau đến mạch C phân nhánh: CH2- CH3 etylbenzen - Đồng phân vị trí tương đối nhóm vịng benzen: Vì có 2C mạch nhánh nên có tối đa nhánh, ta di chuyển nhóm vịng: 11 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 1,3- đimetylbenzen 1,2- đimetylbenzen 1,4- đimetylbenzen V í d ụ 2: Viết đồng phân hiđro cacbon thơm có CTPT: C9H12 Hướng dẫn giải - Đồng phân mạch C: Trước hết ta xác định mạch vịng benzen thừa C ta đưa dạng mạch nhánh Bắt đầu mạch thẳng sau biểu diễn dạng mạch nhánh(nếu có) CH2 CH2 CH3 CH- CH3 CH3 propylbenzen isopropylbenzen - Đồng phân vị trí tương đối nhóm vịng benzen: Trước hết có hai nhóm thế, ba nhóm Sau thay đổi vị trí vòng benzen: 1 CH2-CH3 CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 1- etyl-2-metylbenzen (o- etyltoluen) H3C 1- etyl-3-metylbenzen (m- etyltoluen) 1- etyl-4-metylbenzen (p- etyltoluen) CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 1,2,3- trimetylbenzen 1,2,4- trimetylbenzen 1,3,5- trimetylbenzen 2.5 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n +2 O ( k = 0) : * Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở gồm : → đồng phân mạch cacbon → đồng phân vị trí nhón OH * Đông phân ete no, đơn chức, mạch hở gồm : → đồng phân mạch cacbon → đồng phân vị trí nhóm -O- Ví dụ 1: Viết đồng phân có CTPT C4H10O Hướng dẫn giải 12 C4H10O ( k = ) có đồng phân chức ancol chức ete * Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch khơng nhánh mạch nhánh) đồng phân vị trí nhóm OH - Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch nhánh để nhóm OH C đầu mạch ) + Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH2-CH2 - OH butan - - ol + Mạch nhánh: CH3- CH(CH3)-CH2 - OH 2- metylpropan - 1- ol - Đồng phân vị trí nhóm OH: (từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí nhóm - OH cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp ) + Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH-CH3 butan - – ol | OH + Mạch nhánh: CH3- C(CH3) -CH3 2- metylpropan- 2- ol | OH * Đồng phân ete no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch khơng nhánh mạch nhánh) đồng phân vị trí nguyên tử - O - - Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch nhánh để nguyên tử - O- C số số ) + Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH2- O - CH3 + Mạch nhánh: CH3- CH - O - CH3 | CH3 - Đồng phân vị trí nhóm -O- :( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí nhóm -O- cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp dừng ) + Mạch khơng nhánh : CH3- CH2- O - CH2 - CH3 + Mạch nhánh: khơng có đồng phân vị trí Ví dụ 2: Viết đồng phân ankanol có CTPT C5H12O Hướng dẫn giải C5H12O ( k = ) có đồng phân chức ancol chức ete * Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở : - Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch nhánh, đến mạch nhánh để nhóm OH C đầu mạch ) + Mạch không nhánh : CH3- CH2- CH2-CH2-CH2 - OH + Mạch nhánh: CH3- CH(CH3)-CH2-CH2 - OH CH3 | + Mạch hai nhánh: CH3- C-CH2 – OH | CH3 - Đồng phân vị trí nhóm OH + Mạch khơng nhánh : CH3- CH2- CH2-CH-CH3 | OH 13 CH3- CH2- CH-CH2-CH3 | OH + Mạch nhánh: CH3- CH - CH -CH3 | | CH3 OH OH | CH3- C - CH2-CH3 | CH3 CH2 - CH - CH2 - CH3 | | OH CH3 + Mạch hai nhánh: đồng phân vị trí 2.4 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2nO( k = 1) : * Có đồng phân andehit no, đơn chức, mạch hở ( từ CH2O trở ) gồm : → đồng phân mạch cacbon ( từ C4H8O trở đi) → đồng phân vị trí nhánh ( từ C5H10O trở ) * Có đồng phân xeton no, đơn chức, mạch hở ( từ C3H6O trở đi) → đồng phân không nhánh ( từ C3H6O trở ) → đồng phân có nhánh ( từ C5H10O trở ) * Có đồng phân ancol không no, mạch hở, chứa liên kết C=C (từ C3H6O trở đi) → đồng phân không nhánh ( từ C3H6O trở ) → đồng phân có nhánh ( từ C4H8O trở ) → đồng phân vị trí nhóm OH ( từ C4H8O trở ) * Có đồng phân ete khơng no, mạch hở, chứa liên kết C=C ( từ C3H6O trở đi) → đồng phân không nhánh ( từ C3H6O trở ) → đồng phân có nhánh ( từ C4H8O trở ) → đồng phân vị trí - O - ( từ C4H8O trở đi) * Có đồng phân ancol đơn chức, vòng no ( từ C3H6O trở đi) → đồng phân vịng khơng nhánh ( từ C3H6O trở ) → đồng phân vịng có nhánh ( từ C4H8O trở ) → đồng phân vị trí nhóm OH ( từ C4H8O trở ) Ví dụ 1: Viết đồng phân có CTPT C4H8O Hướng dẫn giải C4H8O ( k = ) có đồng phân chức andehit , chức xeton, chức ancol chức ete, * Đồng phân andehit no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch không nhánh mạch nhánh) đồng phân vị trí nhánh - Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh, mạch nhánh để nhóm – CHO C đầu mạch ) + Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH2-CH= O + Mạch nhánh: CH3- CH -CH=O | CH3 14 - Đồng phân vị trí nhóm - CH3 ( khơng có ) * Đồng phân xeton no, đơn chức,mạch hở : gồm có đồng phân mạch C + Khơng nhánh : CH3- CH2- C -CH3 || O * Đồng phân ancol không no ,đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch khơng nhánh mạch nhánh) đồng phân vị trí nhóm -OH - Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch khơng nhánh, mạch nhánh để nhóm OH C đầu mạch ) + Mạch không nhánh : CH2 = CH-CH2-CH2 - OH + Mạch nhánh: CH2 = C - CH2 - OH | CH3 - Đồng phân vị trí nhóm OH: ( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí nhóm - OH cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp dừng khơng đặt nhóm –OH C chứa liên kết đơi hợp chất dạng dó khơng tồn tại) + Mạch khơng nhánh : CH2 = CH - CH - CH3 || O * Đồng phân ete không no, đơn chức,mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch khơng nhánh mạch nhánh) đồng phân vị trí nguyên tử - O - Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh, mạch nhánh để nguyên tử - O- C số số ) + Mạch không nhánh : CH2 = CH-CH2- O - CH3 + Mạch nhánh: CH2 = C - O - CH3 | CH3 - Đồng phân vị trí nhóm -O- :( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí nhóm -O-sao cho đảm bảo hóa trị nguyên tố đến trùng lặp dừng ) + Mạch khơng nhánh : CH2 = CH- O - CH2 - CH3 + Mạch nhánh: khơng có đồng phân vị trí 2.5 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2nO2( k = 1) : * Có đồng phân ankanoic no, đơn chức,mạch hở ( từ CH2O2 trở ) gồm : → đồng phân mạch cacbon ( từ C4H8O2 trở đi) → đồng phân vị trí nhánh ( từ C5H10O trở ) * Có đồng phân este no, đơn chức,mạch hở ( từ C2H4O trở đi) → đồng phân vịng khơng nhánh ( từ C3H6 trở ) → đồng phân vịng có nhánh ( từ C4H8 trở ) * Có đồng phân este vịng no ( từ C2H4O trở đi) → đồng phân vịng khơng nhánh ( từ C3H6 trở đi) → đồng phân vịng có nhánh ( từ C4H8 trở ) 15 * Có đồng phân tạp chức ancol – anđehit no, mạch hở ( từ C2H4O trở ) → đồng phân không nhánh ( từ C3H6 trở ) → đồng phân có nhánh ( từ C4H8 trở ) * Có số loại đồng phân khơng phổ biến khác Ví dụ 1: Viết đồng phân có CTPT C2H4O2 Hướng dẫn giải C2H4O2 ( k = ) có đồng phân chức axit, chức este , tạp chức ancol – anđehit với CTPT C3H6O2 có đồng phân mạch C khơng nhánh * Đồng phân axit no ,đơn chức, mạch hở : CH3- COOH * Đồng phân este no ,đơn chức, mạch hở : H-COO- CH3 * Đồng phân tạp chức ancol – anđehit no , mạch hở : HO – CH2 - CHO Ví dụ 2: Viết đồng phân có CTPT C3H6O2 Hướng dẫn giải C3H6O2 ( k = ) có đồng phân chức axit, chức este , tạp chức ancol – anđehit với CTPT C3H6O2 có đồng phân mạch C khơng nhánh * Đồng phân axit no ,đơn chức, mạch hở : CH3- CH2 - COOH * Đồng phân este no ,đơn chức, mạch hở : H-COO- CH2 - CH3 ; CH3 – COO – CH3 * Đồng phân tạp chức ancol – anđehit no , mạch hở : HO – CH2 – CH2 – CHO ; CH3- CH - CHO | OH 2.6 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n-2O2 ( k = 2): * Có đồng phân axit khơng no có liên kết C=C, đơn chức,mạch hở ( từ C 3H4O2 trở ) gồm : + Đồng phân cấu tạo : → đồng phân mạch cacbon ( từ C4H6O2trở đi) → đồng phân vị trí liên kết đơi ( từ C4H6O2 trở ) + Đồng phân hình học * Có đồng phân este khơng no có liên kết C=C, đơn chức, mạch hở ( từ C 3H4O2 trở đi) gồm : + Đồng phân cấu tạo : → đồng phân mạch cacbon ( từ C4H6O2trở đi) → đồng phân vị trí liên kết đơi ( từ C4H6O2 trở ) + Đồng phân hình học * Có đồng phân andehit chức no,mạch hở ( từ C2H2O2 trở ) gồm : → đồng phân mạch không nhánh ( từ C2H2O2 trở đi) → đồng phân mạch có nhánh ( từ C4H6O2 trở ) * Có đồng phân xeton no chức ,mạch hở ( từ C4H6O2 trở đi) → đồng phân mạch cacbon ( từ C3H4O2 trở ) → đồng phân vị trí nhóm C=O ( từ C4H6O2 trở ) 16 * Có số loại đồng phân khơng phổ biến khác Ví dụ 1: Viết đồng phân có CTPT C3H4O2 Hướng dẫn giải C3H4O2 ( k = ) có đồng phân chức axit, chức este , anđehit chức , với CTPT C3H4O2 có đồng phân mạch C không nhánh * Đồng phân axit không no ,đơn chức, mạch hở : CH2 = CH - COOH * Đồng phân este không no ,đơn chức, mạch hở : H-COO- CH = CH2 * Đồng phân anđehit no , chức , mạch hở : O = CH – CH2 – CH=O Ví dụ 2: Viết đồng phân có CTPT C4H6O2 Hướng dẫn giải C4H6O2 ( k = ) có đồng phân chức axit, chức este ( có đồng phân cấu tạo hình học ) , anđehit chức , xeton chức * Đồng phân axit không no ,đơn chức, mạch hở : CH2 = CH - CH2 - COOH (1) CH3 - CH = CH - COOH (2) CH2 = C - COOH (3) | CH3 Trong cơng thức (2) có đồng phân hình học * Đồng phân este khơng no ,đơn chức, mạch hở : CH2 = CH – COO – CH3 (1) ; CH3 -COO- CH = CH2 (2) H-COO- CH = CH - CH3 (3) ; H-COO- CH2- CH = CH2 ; (4) H-COO- C(CH3) = CH2 (5) Trong cơng thức (2) có đồng phân hình học * Đồng phân anđehit no , chức , mạch hở : O = CH - CH2 - CH2 - CH=O O = CH – CH(CH3) - CH=O * Đồng phân xeton no , chức , mạch hở : CH3 – C - C – CH3 || || O O 2.7 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n-2O4 ( k = 2): * Có đồng phân no, hai chức,mạch hở ( từ C2H2O4 trở ) gồm : → đồng phân mạch không nhánh ( từ C2H2O4 trở đi) → đồng phân mạch có nhánh ( từ C4H6O4 trở đi) * Có đồng phân este no, hai chức,mạch hở ( từ C4H6O4 trở đi) → đồng phân mạch không nhánh ( từ C4H6O4 trở đi) → đồng phân mạch có nhánh ( từ C6H10O4 trở ) * Có đồng phân tạp chức axit – este ( từ C3H4O4 trở ) gồm : → đồng phân mạch không nhánh ( từ C3H4O4 trở đi) → đồng phân mạch có nhánh ( từ C5H8O4 trở ) Ví dụ 1: Viết đồng phân có CTPT C4H6O4 Hướng dẫn giải 17 C4H6O4 ( k = ) có đồng phân axit chức no , este chức no , tạp chức axit – este no mạch hở * Đồng phân axit no , hai chức, mạch hở : HOOC - CH2 - CH2 - COOH (1) HOOC - CH(CH3 ) - COOH (2) * Đồng phân este no , hai chức, mạch hở : CH3 - OOC – COO – CH3 (3) ; * Đồng phân tạp chức axit – este no : HOOC - CH2 - COOCH3 (4) HOOC – COO – C2H5 (5) Ví dụ 2: Viết đồng phân có CTPT C5H8O4 Hướng dẫn giải C5H8O4 ( k = ) có đồng phân axit chức no , este chức no , tạp chức axit – este no mạch hở * Đồng phân axit no , hai chức, mạch hở : HOOC - CH2 - CH2 – CH2 - COOH (1) CH3 | HOOC – CH2 - CH(CH3 ) - COOH (2) HOOC - C - COOH (3) | * Đồng phân este no , hai chức, mạch hở : CH3 CH3 - OOC – COO – C2H5 (4) ; CH3- OOC - CH2 - COO - CH3 (5) * Đồng phân tạp chức axit – este no : HOOC - CH2 – CH2 - COO - CH3 (6) HOOC – CH(CH3) - COO - CH3 (7) HOOC - CH2 - COO - C2H5 (8) HOOC – COO – CH2- CH2 - CH3 (9) HOOC - COO – CH (CH3)2 ( 10) 2.8 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n+3N ( k = 0): * Chỉ có đồng phân amin no,đơn chức mạch hở , bao gồm : → đồng phân mạch cácbon ( từ C4H11N trở đi) ( có nhánh ,khơng nhánh ) → đồng phân bậc amin( từ C2H7N trở )( bậc 1, bậc 2, bậc ) Ví dụ 1: Viết đồng phân amin có CTPT C4H11N Hướng dẫn giải C4H11N ( k = ) nên có đồng phân mạch C (mạch khơng nhánh , mạch có nhánh) Đồng phân vị trí ,đồng phân bậc amin - Đồng phân amin bậc - Đồng phân mạch C + Trước hết ta viết dạng mạch khơng nhánh để nhóm amin đầu mạch: CH3- CH2- CH2-CH2-NH2 + Mạch nhánh(mạch nhánh ) để nhóm amin đầu mạch: + Một nhánh: CH3- CH(CH3)-CH2-NH3 - Đồng phân vị trí nhóm amin CH3 | CH3- CH2- CH-CH3 CH3- C -CH3 | | NH2 NH2 18 - Đồng phân amin bậc CH3- CH2- CH2- NH - CH3 ; CH3- CH2- NH - CH2-CH3 CH3- CH – NH -CH3 | CH3 - Đồng phân amin bậc CH3 - N – CH2 – CH3 | CH3 2.9 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n+1O2N (k = k = 2): * Có đồng phân amino axit chứa chức axit chức amino gồm : → đồng phân mạch C ( từ C4H9O2N trở ) → đồng phân vị trí nhóm NH2 ( từ C3H7O2N trở ) * Có đồng phân este amino axit với ancol no, đơn chức , mạch hở → đồng phân mạch C ( từ C5H11O2N trở ) → đồng phân vị trí nhóm NH2 ( từ C4H9O2N trở ) * Có đồng phân muối amoni không no tạo axit không no đơn chức có liên kết C = C amoniac amin no đơn chức ( bậc 1, bậc , bậc ) * Có đồng phân dẫn xuất nitro no, mạch hở → đồng phân mạch C ( từ C4H9O2N trở ) → đồng phân vị trí nhóm NO2 ( từ C3H7O2N trở ) * Có số loại đồng phân khơng phổ biến khác Ví dụ 1: Viết đồng phân amino axit , este , muối amoni , đồng phân dẫn xuất nitro có CTPT C3H7O2N Hướng dẫn giải * Đồng phân amino axit H2N – CH2- CH2 – COOH CH3- CH – COOH | NH2 * Đồng phân muối amoni không no, mạch hở CH2 = CH - COONH4 ; HCOOH3N – CH= CH2 * Đồng phân este : H2N – CH2 – COO- CH3 * Có đồng phân dẫn xuất nitro : CH3 – CH2 – CH2 – NO2 ; CH3 – CH – CH3 | NO2 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n+3O2N : * Có đồng phân muối amoni no tạo axit no đơn chức amoniac amin no đơn chức ( bậc 1, bậc , bậc ) Ví dụ 1: Viết đồng phân có CTPT C2H7O2N Hướng dẫn giải CH3- COONH4 HCOOH3N-CH3 Ví dụ 2: Viết đồng phân có CTPT C3H9O2N Hướng dẫn giải C2H5- COONH4 ; CH3 – COOH3N- CH3 ; HCOOH3N – C2H5 19 2.10 Với cơng thức phân tử có dạng CnH2n+3O3N : * Có đồng phân muối amoni no tạo gốc HCO 3- amin no đơn chức ( bậc 1, bậc , bậc ) Ví dụ 1: Viết đồng phân muối amoni có CTPT C3H9O3N Hướng dẫn giải Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3- amin no bậc 1: CH3- CH2- NH3 HCO3 Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3- amin no bậc 2: (CH3)2 NH2HCO3 Ví dụ 2: Viết đồng phân có CTPT C4H11O3N Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3- amin no bậc 1: CH3 – CH2 – CH2 – NH3HCO3 (1) CH3- CH- NH3 HCO3 (2) | CH3 Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3 amin no bậc 2: CH3- CH2 - NH3 HCO3 (3) | CH3 Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3- amin no bậc 3: CH3 | CH3 - NH3 HCO3 (4) | CH3 2.11 Với công thức phân tử có dạng CnH2n+2O3N2 : * Có đồng phân muối amoni no tạo gốc NO 3- amin no,đơn chức ( bậc 1, bậc , bậc ) Ví dụ 1: Viết đồng phân muối amoni có CTPT C3H8O3N2 Hướng dẫn giải Đồng phân muối amoni tạo gốc NO3- amin no bậc 1: CH3- CH2- NH3 NO3 Đồng phân muối amoni tạo gốc NO3- amin no bậc 2: (CH3)2 NH2NO3 Ví dụ 2: Viết đồng phân có CTPT C4H11O3N Hướng dẫn giải Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3- amin no bậc 1: CH3 – CH2 – CH2 – NH3HCO3 (1) CH3- CH- NH3 HCO3 | CH3 Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3- amin no bậc 2: CH3- CH2 - NH3 HCO3 | CH3 20 Đồng phân muối amoni tạo gốc HCO3- amin no bậc 3: CH3 | CH3 - NH3 HCO3 | CH3 IV Kiểm nghiệm: Trong năm học, tiến hành thực lớp học gần có tương đương số lượng chất lượng học sinh để kiểm tra khả viết đồng phân học sinh Kết thu sau: - Năm học 2011- 2012: Lớp Số HS không viết Số HS viết đồng Số HS viết đầy đủ đồng phân phân, chưa đủ đồng phân chất Số Tỉ lệ Số Tỉ lệ Số lượng Tỉ lệ lượng lượng 11B4 14% 19 43% 19 43% (Không áp dụng) 11B1 2% 20% 34 78% (có áp dụng) - Năm học 2012- 2013: Lớp Số HS không viết đồng phân Số Tỉ lệ lượng 11C1 10% (Không áp dụng) 11C2 5% (có áp dụng) Số HS viết đồng Số HS viết đầy đủ phân, chưa đủ đồng phân chất Số Tỉ lệ Số lượng Tỉ lệ lượng 22 55% 14 35% 11 27% 28 68% Đối với khối lớp 12: Lớp Số HS không viết đồng phân Số Tỉ lệ lượng 9% 12B4 (Không áp dụng) 12B1 0% Số HS viết đồng Số HS viết đầy đủ phân, chưa đủ đồng phân chất Số Tỉ lệ Số lượng Tỉ lệ lượng 15 34% 25 57% 16% 37 84% 21 (có áp dụng) C KẾT LUẬN Việc nắm vững cách viết đồng phân giúp học sinh làm tốt tập dạng góp phần nâng cao hứng thú học tập mơn hóa học Trải qua thời gian thực nghiệm nhận thấy khả vận dụng học sinh cải thiện nhiều , em viết đồng phân đầy đủ số lượng , xác cơng thức , chất đặc biệt đảm bảo mặt thời gian phù hợp với hình thức thi trắc nghiệm Và tơi hi vọng chuyên đề góp phần nhỏ bé vào việc giảng dạy lí thuyết mơn hóa học trường THPT Do kinh nghiệm hạn chế nên chưa thể sâu vào khó dạng cịn chưa đầy đủ , tơi cố gắng hồn thiện thời gian tới Rất mong nhận góp ý , bổ sung cho đề tài từ đông nghiệp , để tơi hồn thiện năm học tới Tôi xin chân thành cảm ơn XÁC NHẬN CỦA HI ỆU TRƯỞNG Thanh Hoá ng ày 10 tháng năm 2013 Tôi xin cam đoan sáng kiên kinh nghiệm Lê Thị Mai 22 23 ... tài: "Luyện kĩ viết đồng phân hợp chất hữu cho học sinh trung học phổ thông" B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I CƠ SỞ LÍ LUẬN : Dạng tập “ viết đồng phân hợp chất hữu ’’ gặp chương trình hóa hữu lớp 11 12 ... Đồng phân hình học: đồng phân áp dụng điều kiện để có đồng phân hình học có cơng thức (3) có đồng phân hình học: * Đồng phân ankin : gồm đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết ba - Đồng phân. .. chất khác có cơng thức phân tử gọi chất đồng phân Ví dụ: C5H12 có đồng phân CH3 -CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (1) 1. 2 Phân loại đồng phân 1. 2 .1 Nhóm đồng phân cấu tạo Là chất có công thức phân tử khác