Phạm Duy 1 Hà giang, ngày 19 tháng 03 năm 2010 Tổ Hoá - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH Phạm Duy 2 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Chương 7 Bài 39 (Tiết 55) Năm häc: 2009 2010.– Phạm Duy 3 I. Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i 1. Kh¸i niÖm VD: CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CH ≡ CH + 2Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr Phạm Duy 4 I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1. Khái niệm Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH 3 Cl, CH 3 Br , CH 2 =CH-Cl , CH 3 -CH 3 , CH 3 -CH 2 -OH, C 6 H 5 Br , CH 4 , CH 2 Cl 2 , CH 2 ClF , CH 2 =CH-CH 3 Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH 3 Cl, CH 3 Br , CH 2 =CH-Cl , CH 3 -CH 3 , CH 3 -CH 2 -OH, C 6 H 5 Br , CH 4 , CH 2 Cl 2 , CH 2 ClF , CH 2 =CH-CH 3 Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Phạm Duy 5 Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen? * Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl * Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CH ≡ CH + 2 Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 * Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen C6H 5 OH + HBr → C 6 H 5 Br + H 2 O Phạm Duy 6 I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại • Gốc hiđrocacbon + Ngun tử halogen - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở VD: C 2 H 5 Cl etyl clorua; CHCl 3 clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở VD: CH 2 =CHCl vinyl clorua - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ VD: C 6 H 5 Br : phenyl bromua hay brom benzen Phạm Duy 7 * Bậc dẫn xuất halogen: VD: Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl CH 3 -C-Br CH 3 CH 3 Cl CH 3 -CH-CH 3 I III II BậcI Bậc III Bậc II I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại Phạm Duy 8 II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ (SGK) - Ở điều kiện thường +     … +  !"#$%&' () - Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ Phạm Duy 9 iii. tÝnh chÊt ho¸ häc - - - - - - - - - - - - C > X 1. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -oh thÝ nghiƯm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C 2 H 5 -Br) trong dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng? C 2 H 5 Pt: -Br oh oh Na + -br C 2 H 5 -oh + n*+! → o t , !/#0' R-x + naOH → o t R-OH 1 NaX Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách hiđrohalogenua Phạm Duy 10 III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 2. Phản ứng tách hiđro halogenua * PT: CH 2 -CH 2 H Br + KOH  → o tOHHC , 52 CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O - - - - - - - - - - - - - - * Cách tách: Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử c bên cạnh [...]...* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua? CH3- CH = CH-CH3 + KBr + H2O ( sp chính) I II CH2 –CH –CH–CH3+ KOH H Br H C2H5OH, t0 CH2 = CH-CH2-CH3 + KBr + H2O ( sp phụ) Quy tắc tách Zaixep: Ngun tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với ngun tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh Phạm Duy 11 IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho... Duy Cao su tổng hợp 15 Teflon 2 Là lónh vực môi 3 Các m dung khác Thuốc giảm đau cho các vận động viên Phạm Duy Thuốc diệt nấm mốc Bồn chứa dung môi 16 Ankan Anken + NaOH(l),t0 + X2,as,t0 Ancol Dẫn xuất halogen + X2 + HX + KOH/C2H5OH , Anken t0 Bµi 1: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau : Etan → etylclorua → etilen → etylclorua → etanol Phạm Duy 10s 20s 17 30s Bµi 2: Khi ®un nãng CH3- CH2- CH2- Cl trong dung . hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Phạm Duy 5 Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen? * Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen CH 4 + Cl 2 . !/#0' R-x + naOH → o t R-OH 1 NaX Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách hiđrohalogenua Phạm Duy 10 III xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở VD: CH 2 =CHCl vinyl clorua - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ VD: C 6 H 5 Br : phenyl bromua hay brom benzen Phạm Duy 7 * Bậc dẫn xuất halogen: VD: Bằng