October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 1. Tên thông thường của một số đơn chức STT Công thức tên 1 H-COOH axit fomic 2 CH 3 COOH axit axetic 3 CH 3 CH 2 COOH axit propionic 4 CH 3 [CH 2 ] 2 COOH axit butyric 5 CH 3 [CH 2 ] 3 COOH axit valeric 6 CH 3 [CH 2 ] 4 COOH Axit caproic 7 CH 3 [CH 2 ] 5 COOH Axit enantoic 2. Tên thông thường của một số axit hai chức STT Công thức tên 1 HOOC-COOH axit oxalic 2 HOOCCH 2 COOH axit malonic 3 HOOC[CH 2 ] 2 COOH axit sucxinic 4 HOOC[CH 2 ] 3 COOH axit glutaric 5 HOOC[CH 2 ] 4 COOH axit ađipic 3. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (-COOH) và nhóm anino (-NH 2 ). Công thức chung của amino axit: R(NH 2 ) x (COOH) y 4. Một số α-amino axit. STT Kí hiệu tên thường Công thức 1 Gly Glyxin 2 Ala Alanin 3 Val Valin 4 Leu Leuxin 5 Ile Isoleuxin 1 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 6 Phe Phenylalanin 7 Tyr Tyrosin 8 Glu Axit glutamic 9 Lys Lysin 5. Tên gọi (a) Tên thường Ví dụ: NH 2 CH 2 COOH Glyxin (b) Tên bán hệ thống Amino axit được xem là dẫn xuất của axit cacboxylic. Nên tên của nó xuất phát từ tên của axit tương ứng. C C C C C C COOH γ β ω ε δ α − − − − − − H 2 N-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH axit ε-aminocaproic (c) Tên hệ thống H 2 N-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Axit 6-aminohexanoic 6. Tính chất vật lí - Trạng thái: chất rắn kết tinh không màu - Nhiệt độ nóng chảy cao - Dễ tan trong nước. Vì amino axit tồn tại dưới dạng muối nội phân tử, ion lưỡng cực. 2 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 7. Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit Dung dung dịch lysin có môi trường kiềm và dung dịch axit glutamic có môi trường axit. 8. Amino axit có tính lưỡng tính. Các amino axit tác dụng được với dung dịch axit mạnh và dung dịch bazơ mạnh. Viết phản ứng khi cho glyxin tác dụng với dung dịch HCl và NaOH. 9. Phản ứng este hóa. H Cl 2 2 2 5 2 2 2 5 2 H NCH COOH +C H OH NH CH COOC H H O − + ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆˆ 10. Phản ứng với HNO 2 2 2 2 2 2 2 H NCH COOH +HNO HOCH COOH N H O → + + 11. Tác dụng nhiệt a. Đối với α -aa tác hai phân tử nước tạo thành điamit vòng b. Đối với β-aa tách NH 3 tạo axit không no. c. Đối với γ và δ-aa tạo thành lactam d. Đối với ε và ω-aa tạo ra poliamit 3 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 12. Phản ứng thế vào vòng benzen Đối với các amino axit có chứa vòng benzen như Phe và Tyr còn có phản ứng thế vào vòng benzen. 13. Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị amino axit được gọi là liên kết peptit. 14. Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit. 15. Phân loại Oligopeptit: 2 - 10 aa Polipeptit: 11-50 aa 16. Đồng phân n amina axit tạo ra n ! peptit có chứa đồng thời n loại aa đó. Ví dụ 3 amino axit X, Y và Z tạo ra 3! = 6 tripeptit chứa đồng thời cả ba amino axit đó. 17. Tên gọi amino axit. Ví dụ: Ala-Gly-Val : Alanylglyxylvalin 18. Phản ứng màu biure Ure: H 2 N-CO-CH 2 , Biure: NH 2 -CO-NH-CO-NH 2 Phản ứng với màu biure là phản ứng giữa peptit (trừ đipeptit vì nó chỉ có một liên kết peptit) với Cu(OH) 2 /NaOH tạo ra phức có màu tím đặc trưng. 4 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 19. Phản ứng thủy phân: Khi thủy phân đến cùng peptit tạo ra các α-amino axit. 20. Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ chục ngàn đến vài triệu. 21. Phân loại Protein đơn giản tạo ra từ các gốc α-amino axit. Protein phức tạp: tạo thành từ protein đơn giản và các thành phân phi protein như axit nucleic, lipit, cacbohidrat, … 22. Dạng tồn tại Dạng sợi: keratin (tóc, móng sừng), miozin (cơ bắp), fibroin (tằm, nhện). Dạng cầu: anbumin (trứng), hemoclobin (máu) 23. Tính tan Protein hình sợi không tan, hình cầu tan trong nước. Khi đun nóng protein bị đông tụ. 24. Phản ứng thủy phân : Khi thủy phân đến cùng protein tạo ra các α-amino axit. 25. Phản ứng màu xantoprotein với HNO 3 26. Phản ứng màu biure với Cu(OH) 2 /NaOH. 5 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN BÀI TẬP 27. Khi thay thế nguyên tử H trong CH 3 của axit axetic ta được một amino axit X có công thức: H 2 N-CH 2 -COOH. Cho biết tên thường, tên bán hệ thống và hệ thống của X 28. Cho biết công thức cấu tạo và tên khi thay thế một nguyên tử H ở gốc hiđrocacbon của axit propionic. 29. Axit isovaleric có công thức cấu tạo: CH CH 2 COOH H 3 C CH 3 Cho biết công thức cấu tạo và tên của amin axit tạo ra, khi thay thế nguyên tử H ở vị trí α của axit isovaleric bằng nhóm amino. 30. Axit glutaric có công thức cấu tạo: COOHCH 2 CH 2 CH 2 HOOC Cho biết công thức cấu tạo và tên của amin axit tạo ra, khi thay thế một nguyên tử H ở vị trí α của axit glutaric bằng nhóm amino. 31. Cho biết công thức cấu tạo và tên thường của các amino axit có tên hệ thống sau: (a) axit 2-amino-3-phenylpropanoic. (b) axit 2-amino-3-metylbutanoic. (c) axit 2-amino-4-metylpentanoic. (d) axit 2-amino-3-metylpentanoic. 32. Cho biết tên bán hệ thống và tên hệ thống của Phe và Tyr. 33. Amino axit tác dụng được với dung dịch NaOH. Viết các phản ứng hóa học khi cho Val, Phe và Glu tác dụng với dung dịch NaOH. 34. Viết phương trình phản ứng cho Gly, Ala và Lys tác dụng với dung dịch HCl. 6 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 35. Cho alani tác dụng với dung dịch HCl, cho muối thu được tác dụng với dung dịch NaOH. Viết các phương trình phản ứng. 36. Cho Valin tác dụng với dung dịch HCl, sau đó cho muối thu được tác dụng với dung dịch NaOH. Viết các phản ứng hóa học. 37. Bột ngọt là muối mononatri của axit glutamic. Viết công thức cấu tạo nó. 38. Viết phản ứng este hoá giữa glixin với ancol etylic và alanin với ancol metylic. 39. (a) Viết phương trình phản ứng khi cho alanin tác dụng với HNO 2 . (b) Nhưng HNO 2 không bền nên không có sẵn HNO 2 , nó được tạo ra từ phản ứng NaNO 2 tác dụng với CH 3 COOH. Em hãy viết phương trình hoá học khi cho glixin tác dụng với NaNO 2 /CH 3 COOH. 40. Viết các phản ứng khi đun nóng (a) Alanin, (b) Axit β - aminoisobutyric, (c) Axit γ -aminobutyric và (d) axit ω - aminoenantoic 41. Viết phản ứng tạo thành tơ nilon-6 và nilon-7 42. Viết phản ứng tạo butyrolactam và valerolactam. 43. Khi thủy phân hoàn toàn tripeptit sau, thu được các amino axit nào ? H 2 N CH 2 C O N H CH CH 3 C O N H CH COOH (CH 2 ) 2 COOH 44. Một α- amino axit X chỉ chứa 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl. Cho 10,68 gam X tác dụng với HCl dư thu được 15,06 gam muối. Xác định công thức cấu tạo và tên của X. 45. Cho 0,2 mol X (α-amino axit dạng H 2 NR(COOH) 2 ) phản ứng hết với HCl tạo 36,7 gam muối. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của X. 7 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 46. X là một aminoaxit mạch thẳng, chứa một nhóm amin (- NH 2 ) và một nhóm axit (-COOH). Cho 0,1 mol X tác dung với dung dịch NaOH dư tạo muối hữu cơ Y. Cho toàn bộ lượng Y này tác dụng với dung dịch HCl dư tạo 24 gam muối. Xác định công thức cấu tạo của X. 47. X là amino axit tự nhiên. 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 0,01 mol HCl tạo được muối Y. Lượng Y sinh ra tác dụng vừa đủ với 0,02 mol NaOH tạo 1,11 gam muối hữu cơ Y. Xác định công thức cấu tạo của X. 48. Một hợp chất X chứa các nguyên tố C, H, O, N có M X = 89 đvC. Khi đốt cháy 1 mol X thu được hơi nước, 3 mol CO 2 và 0,5 mol N 2 . Biết rằng X là một amin axit có trong tự nhiên. Xác định công thức cấu tạo của X 49. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất hữu cơ X (C, H, O, N) cần 3 mol không khí (gồm N 2 và O 2 , trong đó N 2 chiếm 80% về thể tích) thu được 0,5 mol CO 2 , 0,6 mol H 2 O và 2,5 mol N 2 . Xác định công thức phân tử của X. 50. Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl (dư), thu được m 1 gam muối Y. Cũng 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch NaOH (dư), thu được m 2 gam muối Z. Biết m 2 –m 1 =7,5. Xác định công thức phân tử của X. Biết M X = 147 đvC. 51. Cho 100 mL dung dịch amino axit A nồng độ 0,2 M tác dụng vừa đủ với 80 mL dung dịch NaOH 0,25 M. Mặt khác 100 mL dung dịch amino axit trên tác dụng vừa đủ với 80 mL dung dịch HCl 0,5M. Biết A có tỉ khối hơi so với H 2 bằng 52. Xác định công thức phân tử của A. 52. Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thì thu được 3 mol glyxin, 1 mol alanin và 1 mol valin. Khi thủy phân không hoàn toàn A thì trong h~n hợp sản ph•m thấy có các đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala và tripeptit Gly-Gly-Val. Xác định công thức cấu tạo của A. 8 October 22, 2009 AMINO AXIT - PROTEIN 53. Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch HCl 0,1M thu được 3,67 gam muối khan. Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH 4%. Công thức của X là. 9 . bằng nhóm amino. 31. Cho biết công thức cấu tạo và tên thường của các amino axit có tên hệ thống sau: (a) axit 2 -amino- 3-phenylpropanoic. (b) axit 2 -amino- 3-metylbutanoic. (c) axit 2 -amino- 4-metylpentanoic. (d). gọi amino axit. Ví dụ: Ala-Gly-Val : Alanylglyxylvalin 18. Phản ứng màu biure Ure: H 2 N-CO-CH 2 , Biure: NH 2 -CO-NH-CO-NH 2 Phản ứng với màu biure là phản ứng giữa peptit (trừ đipeptit vì nó. vị amino axit được gọi là liên kết peptit. 14. Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α -amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit. 15. Phân loại Oligopeptit: 2 - 10 aa Polipeptit: