Đang tải... (xem toàn văn)
tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết. tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.tổng hợp các dạng bài tập este chất béo có bài giải chi tiết.
ESTE, CHẤT BÉO A Cơ sở lí thuyết I Tóm tắt lí thuyết 1 Este a Khái niệm, phân loại và danh pháp là những hợp chất hữu cơ Khái niệm : khi thay nhóm OH ở nhóm COOH bằng nhóm OR este Thí dụ : HCOOCH3, CH3COOCH3, CH3OOCC6H5 CH3OOC-COOCH3, CH3COOCH2CH2OOCCH3 gốc R, R' chỉ có liên kết xich ma hay liên kết đơn no : HCOOCH3, CH3COOC2H5 Thí dụ : C6H11COOCH3 (C6H11 : vòng 6 cạnh) theo gốc R, R': không no : gốc R, R' có liên kết pi như C=C, C≡C Thí dụ : CH2=CHCOOCH3, CH2=CHOOCCH3 ESTE thơm : gốc R, R' chứa vòng benzen R(COO)zR’(z≥1) Thí dụ : C6H5-COOCH3 (C6H5- : phenyl) CnH2n + 2 - 2kOz (z≥2) có 1-COO- Phân loại : đơn chức : Thí dụ : HCOOCH3, CH3COOC2H5 đa chức : ≥2-COO- nhóm chức -COO- : Thí dụ : CH3OOC-COOCH3, CH3COOCH2CH2OOCCH3 hở mạch : vòng Danh pháp : Tên este = tên gốc R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”) HCOOCH3 : metyl fomat CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat b Lí tính và hóa tính C6H5OOCCH3 : phenyl axetat C6H5COOCH3 : metyl benzoat Trang 1/158 các este là chất lỏng hoặc rắn : nhẹ hơn nước rất ít tan trong nước Tính chất vật lí : giữa các phân tử este không có liên kết hiđro tnc, ts của este < ancol (cùng C) tnc, ts của este < axit (cùng C) isoamyl axetat : mùi chuối chín các este thường có mùi thơm dễ chịu : etyl butirat : mùi dứa etyl isovalerat : mùi táo ESTE môi trường axit : RCOOR’ + H-OH RCOOH RCOOR’ môi trường kiềm : RCOOR’ + NaOH R’OH Nhóm chức (-COO-) : phản ứng thủy phân RCOONa R’OH thủy phân este trong môi trường kiềm = phản ứng xà phòng hóa Tính chất hoá học : CH2=CH-COOCH3 + Br2 CH2Br - CHBr - COOCH3 CAg≡C-COONH4 Gốc : CH≡C-COOCH3 + AgNO3/NH3 NH4NO3 CH3OH CH2=CH-COOCH3 + H2 (Ni, t0) CH3-CH2-COOCH3 Đặc biệt : HCOOR' (1CHO) + AgNO3/NH3 2Ag c Tính chất hóa học : - Tính chất của nhóm chức : Phản ứng thủy phân trong môi trường axit : CH3COOC2H5 H OH H2SO4 CH3COOH C2H5OH t0 axitaxetic ancol etylic CH3COOCH2CH2OOCH 2H OH H2SO4 CH3COOH HOCH2CH2OH H COOH t0 etylenglicol axit fomic CH3OOC COOC2H5 2H OH H2SO4 CH3OH H OOC C OOH C2H5OH 0 t ancol metylic axitoxalic CH3COOCH CH2 H OH H2SO4 CH3COOH CH3CHO t0 an®ehitaxetic CH3COOC(CH3) CH2 H OH H2SO4 CH3COOH CH3 CO CH3 t0 axeton C2H5COOCH(CH3)COOCH3 2H OH H2SO4 C2H5COOH HOCH(CH3)COOH CH3OH t0 axit lactic (t¹ p chøc) O C H2SO4 HO CH2 CH2 CH2 CH2 COOH H2C O + H2O t0 H2C CH2CH2 Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) : Trang 2/158 CH3COOC2H5 NaOH H2Ot CH3COONa C2H5OH 0 CH3COOCH2CH2OOCH 2NaOH H2Ot CH3COONa HOCH2CH2OH HCOONa 0 CH3OOC COOC2H 5 2NaOH H2Ot CH3OH NaOOC COONa C2H5OH 0 CH3COOCH CH2 NaOH H2O CH3COONa CH3CHO t 0 an®ehitaxetic CH3COOC(CH3) CH NaOH H2O CH3COONa CH3 CO CH3 2 t 0 axeton CH3COOC6H5 2NaOH H2O CH3COONa C6H5ONa H2O t 0 natri phenolat C2H5COOCH(CH3)COOCH3 2NaOH H2Ot C2H5COONa HOCH(CH3)COONa CH3OH 0 O C HO CH2 CH2 CH2 CH2 COONa H2C O + NaOH H2C CH2CH2 - Phản ứng của gốc : Ni,t0 CH3COOCH CH2 H2 CH3COOCH2 CH3 CH3COOCH CH2 Br2 CH3COOCHBr CH2Br AgNO3/NH3 HCOOCH3 2Ag AgNO3/NH3 HCOOCH CH2 4Ag AgNO3/NH3 NH3/H2O HCOONH4 2Ag v×NH3 lµ baz¬ HCOOCH CH2 AgNO3/NH3 CH3CHO 2Ag d Điều chế - Este của ancol : Tæng qu¸t : H2SO4 ®Æc RCOOH R 'OH 0 RCOOR' H2O t ThÝdô : H2SO4 ®Æc CH3COOH (CH3)2CHCH2CH2OH 0 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 H2O t isoamyl axetat - Este của phenol : C6H5OH (CH3CO)2O CH3COOC6H5 CH3COOH phenol anhi®rit axetic phenyl axetat - Este của ancol không bền : t0,xt CH3COOH CH CH CH3COOCH CH2 axit axetic axetilen vinyl axetat 2 Chất béo a Tóm tắt tính chất Trang 3/158 là trieste của glixerol với axit béo gọi chung là : triglixerit triaxylglixerol Khái niệm : (C15H31COO)3C3H5 : tripanmitin tripanmitoylglixerol Thí dụ : (C17H35COO)3C3H5 : tristearin (C17H33COO)3C3H5 : tristearoylglixerol triolein trioleoylglixerol (C17H31COO)3C3H5 : trilinolein trilinoleoylglixerol CHẤT BÉO trạng thái : lỏng : chất béo không no C3H5(OOCR)3 rắn : Thí dụ : triolein, trilinolein (RCOO)3C3H5 CnH2n + 2 - 2kO6 chất béo no Thí dụ : tripanmitin, tristearin Tính chất vật lí : chất béo nhẹ hơn nước : không tan trong nước tan nhiều trong dung môi hữu cơ như benzen, xăng, ete,… môi trường axit RCOOH (axit béo) C3H5(OH)3 (glixerol) Phản ứng thủy phân : RCOONa (xà phòng) Tính chất hóa học : môi trường kiềm (NaOH) C3H5(OH)3 (glixerol) Phản ứng của gốc R : (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (Ni, t0) (C17H35COO)3C3H5 (C17H33COO)3C3H5 + 3Br2 (C17H33Br2COO)3C3H5 b Tính chất hóa học H (C17H35COO)3C3H5 3H2O0 3C17H35COOH C3H5(OH)3 t tristearin axit stearic glixerol (C17H35COO)3C3H5 3NaOH 3 C17H35COONa C3H5(OH)3t0 tristearin natri stearat(xµ phßng) glixerol Ni,t0 (C17H33COO)3C3H5 3H2 (C17H35COO)3C3H5 triolein (láng) tristearin (r¾n) II Công thức tổng quát este - Công thức tổng quát của este là CnH2n + 2 – 2kOz : Trang 4/158 kchøc 1 1COO cã 1 z 2, z : ch½n keste ( v) 2C 2 H kchøc1 kgèc hi®rocacbon kchøc keste 1 2 keste 1 kgèc 0 no, m¹ch hë este no,®¬n chøc, m¹ch hë : CnH2nO2(n 2) kchøc 1 1COO kchøc 1 1COO este : CnH2n 2O2 kgèc hi®rocacbon 1 keste 2 kchøc 2 2COO kgèc hi®rocacbon 0 este : CnH2n 2O4 Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng cùng công thức chung cùng k, cùng z, cấu tạo tương tự nhau Este bé nhất là HCOOCH3 (2C, M=60) B Các dạng bài tập Dạng 1 : Đốt cháy este 1 Phương pháp làm bài tập : Sơ đồ phản ứng đốt cháy este : CxHyOz O2 CO2 H2O CnH2n2 2kOz O2 CO2 H2O Bảo toàn các nguyên tố C, H, O và khối lượng ta có : B¶o toµn C nC(este) nCO2 B¶o toµn H nH(este) 2.nH2O B¶o toµn O nO(este) 2.nO2 2.nCO2 nH2O B¶o toµn khèi l î ng este meste mC(este) mH(este) mO(este) B¶o toµn khèi l î ng cho pø meste(pø) mO2(pø) mCO2 mH2O Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và có thể có O2 dư Bài toán dẫn sản phẩm cháy đi qua các bình như H2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn, dung dịch NaOH, dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2, H2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn chỉ hấp thụ H2O, do đó khối lượng bình tăng chính là khối lượng H2O Dung dịch NaOH, Ca(OH)2 hấp thụ cả CO2 và H2O, do đó ta có : mb×nh t¨ng = mCO2 mH2O mdung dÞch t¨ng = (mCO2 mH2O ) mkÕt tña(CaCO3,BaCO3) mdunggi¶m = mkÕt tña(CaCO3,BaCO3) (mCO2 mH2O) Khi hấp thụ CO2 vào dung dịch kiềm (NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, ) có các phản ứng sau : Trang 5/158 CO2 2NaOH Na2CO3 H2O CO2 NaOH NaHCO3 CO2 Ca(OH)2 CaCO3 H2O 2CO2 Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 Nếu kiềm dư : CO2 Ca(OH)2 d CaCO3 H2O CO2 2NaOH d Na2CO3 H2O Mối quan hệ số mol CO2, H2O và k khi đốt cháy một este : Sơ đồ phản ứng : CnH2n2 2kOz O2 nCO2 (n1 k)H2O a n.a (n1 k).a nCO2 n.a mol nH2O (n1 k).a mol nCO2 nH2O n.a (n1 k).a nCO2 nH2O (k 1).a (k 1).neste (*) Các trường hợp cụ thể về mối quan hệ số mol CO2, H2O và k : theo (*) keste 1 nCO2 nH2O theo (*) § èt ch¸y este no, ®¬n chøc, m¹ch hë (k=1) nCO2 nH2O theo (*) este no, ®¬n chøc, m¹ch hë nCO2 nH2O k 1 CTTQ : CnH2nO2 (n 2) kchøc 2 2COO CnH2n 2O4 kgèc 0 theo (*) nCO2 nH2O neste kchøc 1 1COO k 2 kgèc 1 CnH2n 2O2 Mối quan hệ số mol CO2, H2O và k khi đốt cháy một hỗn hợp este hoặc bất kì hỗn hợp nào chứa C, H, O hoặc hỗn hợp gồm hiđrocacbon (C, H) và hợp chất hữu cơ (C, H, O) : Đốt cháy hỗn hợp gồm k = 0 và k = 1 thì ta có : nk0 nH2O(k0) nCO2(k0) 0 nH2O(k1) nCO2(k1) n(k0) 0 nH2O(k0) nH2O(k1) (nCO2(k0) nCO2(k1)) nH2O(hçn hî p) nCO2(hçn hî p) nk0 nH2O(hçn hî p) nCO2(hçn hî p) nH2O nCO2 Đốt cháy hỗn hợp gồm k = 2 và k=1 thì ta có : n(k2) nCO2(k2) nH2O(k2) 0 nCO2(k1) nH2O(k1) n(k2) 0 (nCO2(k2) nCO2(k2)) (nH2O(k2) nH2O(k1)) nCO2(hçn hî p) nH2O(hçn hî p) n(k2) nCO2(hçn hî p) nH2O(hçn hî p) nCO2 nH2O Trang 6/158 Mối quan hệ số nguyên tử C, H, k trung bình khi đốt cháy hỗn hợp các chất hữu cơ chứa C, H, O : Sơ đồ phản ứng cháy : CnH2n2 2kOz O2 CO2 H2O X Bảo toàn các nguyên tố C, H ta có : n C Qui í c : (2n 2 2k) H B¶o toµn C nCO2 C.nX nCO2 C nX B¶o toµn H 2.nH2O H.nX 2.nH2O H nX Tương tự công thức (*) ta có : nCO2 nH2O (k 1).nX Đại lượng trung bình là đại lượng trung gian (đại lượng trung bình thường không nguyên và cũng có thể nguyên trong một số trường hợp) nên ta có : Cnhá C Clí n hoÆc Cnhá C Clí n C Hnhá H Hlí n Clí n C Cnhá C knhá k klí n Hnhá H Hlí n H Hlí n H Hnhá H knhá k klí n k klí n k knhá k nH2O nCO2 k 1 0 k 1 knhá 1 klí n knhá 0 ancol no, hë : CnH2n2Oz knhá 0 X ch¾c ch¾n chøa : ankan: CnH2n2 ancol no, hë vµ ankan C 2 Cnhá 2 Clí n Cnhá 1(CH4, CH3OH, HCHO, HCOOH) 2 Các thí dụ : Thí dụ 1 : Đốt cháy hoàn toàn 0,11gam một este X thu được 0,22 gam CO2và 0,09 gam H2O Số este đồng phân của X là A 4 B 6 C 2 D 5 Lời giải Số mol các chất là : 0,22 nCO2 0,005 mol 44 0,09 nH2O 18 0,005 mol kX 1 nCO2 nH2O X : CnH2nO2 Trang 7/158 Sơ đồ phản ứng : O2 H2O CnH2nO2 CO2 0,005 mol 0,11gam X 0,005 mol B¶o toµn C nC(X) nCO2 nC(X) 0,005 mol B¶o toµn H nH(X) 2.nH2O nH(X) 2.0,0050,01mol B¶o toµn khèi l î ng X mC(X) mH(X) mO2(X) mX 12.0,0051.0,01 mO2(X) 0,11 mO2(X) 0,04gam nO2(X) 0,04 32 0,00125 mol B¶o toµn O cña X nCnH2nO2 nO2(X) nCnH2nO2 0,00125 mol B¶o toµn C nCO2 0,005 4 X : C4H8O2 n.nCnH2nO2 nCO2 n nCnH2nO2 0,00125 X có 4 đồng phân este thỏa mãn gồm : HCOO CH2 CH2 CH3 HCOO CH CH3 CH3 CH3COO – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – COOCH3 Đáp án A Thí dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm các este no, đơn chức, mạch hở Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam Số mol CO2 và H2O sinh ra lần lượt là A 0,1 và 0,1 B 0,01 và 0,1 C 0,1 và 0,01 D 0,01 và 0,01 Lời giải Sơ đồ phản ứng : O2 CO2 Ca(OH)2 d CnH2nO2 mb×nh t¨ng 6,2 gam H2O X (k1) kX 1 nCO2 nH2O § Æt : nCO2 nH2O a mol mCO2 mH2O mb×nh t¨ng 44.a18.a 6,2 a 6,2 4418 0,1 mol Đáp án A Thí dụ 3 : Hỗn hợp X gồm các este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ Toàn bộ sản phẩm cháy được dẫn chậm qua dung dịch H2SO4 đặc, dư thấy khối lượng bình axit tăng m gam và có 13,44 lít khí thoát ra (ở đktc) Giá trị của m là A 5,4 B 7,2 C 10,8 D 14,4 Lời giải Sơ đồ phản ứng : O2 CO2 H2SO4®Æc, d mb×nh H2SO4t¨ng m gam CnH2nO2 H2O CO2 X (k1) 13,44 lÝt nCO2 13,44 0,6 mol Khí thoát ra khỏi bình H2SO4 đặc chính là khí CO2 nên ta có : 22,4 Trang 8/158 kX 1 nH2O nCO2 nH2O 0,6 mol H2SO4 đặc hấp thụ H2O, do đó khối lượng bình H2SO4 đặc tăng chính là khối lượng H2O Ta có : mmH2O m18.0,6 10,8gam Đáp án C Thí dụ 4 : Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp X gồm các este no, đơn chức, mạch hở rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa và khối lượng dung dịch thu được sau phản ứng giảm 58,9 gam Giá trị của m là A 95 B 115 C 135 D 155 Lời giải Sơ đồ phản ứng : O2 CO2 Ca(OH)2 d CaCO3 CnH2nO2 H2O X (k1) m gam mdung dÞch gi ¶m 58,9 gam kX 1 nCO2 nH2O § Æt : nCO2 nH2O a mol B¶o toµn C nCaCO3 nCO2 nCaCO3 a mol mCaCO3 (mCO2 mH2O) mdung dÞch gi¶m 100.a (44.a18.a) 58,9 a 1,55mol mmCaCO3 1,55.100155 gam Đáp án D Thí dụ 5 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai este đồng đẳng kế tiếp , thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O Phần trăm khối lượng este có phân tử khối nhỏ trong X là A 50,00% B 25,00% C 44,78% D 22,39% Lời giải Số mol các chất là : 5,6 nCO2 0,25 mol 22,4 4,5 nH2O 18 0,25 mol kX 1 nCO2 nH2O X : CnH2nO2 Sơ đồ phản ứng : O2 CnH2nO2 CO2 H2O 0,25 mol 0,1 mol B¶o toµn C nCO2 0,25 2,5 n.nC H O2 nCO2 n C 2,5 Cnhá 2,5 Clí n n 2n nC H O 0,1 có : n 2n 2 2 este®ång ®¼ng kÕtiÕp Cnhá 2 este nhá : C2H4O2 Clí n 3 este lí n : C3H6O2 Tính phần trăm khối lượng các chất : Cách 1 : Gọi số mol các este là C2H4O2 : a mol ; C3H6O2 : b mol Ta Trang 9/158 nC2H4O2 nC3H6O2 nX a b 0,1 a0,05 mol B¶o toµn C 2.nC H O 3.nC H O nCO 2.a 3.b 0,25 b 0,05 mol 242 362 2 mX mC2H4O2 mC3H6O2 60.0,05 74.0,056,7 gam B¶o toµn C nC(X) 0,25 mol nC(X) nCO 2 B¶o toµn H nH(X) 2.nH2O nH(X) 2.0,250,5 mol B¶o toµn khèi l î ng X mX mC(X) mH(X) mO2(X) mX 12.0,251.0,5 32.0,16,7 gam %mC2H4O2 mC2H4O2 m 10060.0,05.10044,78% X 6,7 Cách 2 : 2,52 3 C CC2H4O2 CC3H6O2 nC2H4O2 nC3H6O2 chän: nC2H4O2 nC3H6O2 1 mol 2 2 %mC H O M C2H4O2 .100 60 10044,78% 2 4 2 M C2H4O2 MC3H6O2 60 74 Đáp án C Thí dụ 6 : Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX< MY) Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O Công thức este Y và giá trị của m tương ứng là A CH3COOCH3 và 6,7 B HCOOC2H5 và 9,5 C HCOOCH3 và 6,7 D (HCOO)2C2H4 và 6,6 Lời giải 2 este t¹o bëi cï ng 1ancol vµ 2 axit ®ång ®¼ng kÕtiÕp 2 este ®ång ®¼ng kÕtiÕp Số mol các chất là : 6,16 nO2 0,275 mol 22,4 5,6 nCO2 0,25 mol 22,4 4,5 nH2O 0,25 mol 18 kZ 1 nCO2 nH2O Z : CnH2nO2 Sơ đồ phản ứng : CnH2nO2 O2 CO2 H2O 0,275 mol 0,25 mol 0,25 mol Z B¶o toµn O 2.nC H O2 2.nO2 2.nCO2 nH2O 2.nC H O2 2.0,2752.0,25 0,25 n 2n n 2n nC H O2 0,1mol n 2n Trang 10/158