91 II.4 – BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON v Một số lưu ý khi giải bài tập tổng hợp về hydrocacbon : Bài tập tổng hợp là một dạng bài tập trong đó có cả phần tính toán kèm theo câu hỏi lý thuyết hoặc câu hỏi thí nghiệm. Bài tập hỗn hợp thường có các dạng sau : Tìm CTPT của một hay nhiều hydrocacbon sau đó yêu cầu : - Xác định CTCT đúng của các chất đó qua thí nghiệm cho chất đó tác dụng với một chất nào đó thu được sản phẩm cụ thể. - Xác định CTCT rồi viết phương trình phản ứng điều chế một chất hydrocacbon khác hoặc điều chế chất đó từ nguyên liệu chính ban đầu là gì. - Đưa ra phương pháp phân biệt các hydrocacbon mới tìm được hoặc nêu cách tách riêng, tinh chế từng chất trong hỗn hợp các chất mới tìm được. Về phương pháp làm bài tập loại này, chúng ta vận dụng các phương pháp đã hướng dẫn trong phần bài tập lý thuyết và bài tập tìm CTPT, bài tập hỗn hợp để giải. Sau đây là một số bài tập ví dụ : Dạng 1 : Đề bài yêu cầu xác định CTPT của sản phẩm thế, từ đó giả thiết đề cho xác định đúng CTCT của hydrocacbon ban đầu. Bài 1 : Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan B với hơi Br 2 có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp X chỉ gồm 2 sản phẩm phản ứng (một chất vô cơ và một chất hữu cơ) ở thể hơi. Tỉ khối hơi của X so với không khí bằng 4. a) Lập CTPT của B và chọn cho M một CTCT thích hợp. b) Nếu tiến hành phản ứng thế 3 nguyên tử hidro trong phân tử B bằng Clo thì có thể thu được mấy đồng phân? GIẢI : Đề bài cho tỉ khối hơi của sản phẩm thế nên ta tìm CTPT sản phẩm rồi suy ra CTCT B a. Lập CTPT của B và chọn CTCT đúng của B. Gọi k là số nguyên tử Brom đã thế vào phân tử B : C n H 2n+2 + kBr 2 ® C n H 2n+2-k Br k + kHBr a ® a ak (mol) Gọi a (mol) là số mol B đã tham gia phản ứng Sản phẩm phản ứng gồm : C n H 2n+2-k Br k : a mol và HBr : ak mol Xhh M = 29.4 = 116 Þ 116 8)80214( = + + - - + ak a akakkn Þ 14n + 44k = 114 Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com 92 n = 14 44114 k - k 1 2 3 n 5 1,8 < 0 ị CTPT B : C 5 H 12 v dn xut ca B : C 5 H 11 Br k = 1 : phn ng xy ra theo t l mol 1:1 v thu c duy nht mt sn phm C 5 H 11 Br ị B phi cú cu to i xng. ị CTCT B : CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 Neopentan hay 2,2 dimetylpropan b. Ta thu c 3 ng phõn ca dn xut 3 clo ca B : CH 3 C CH 3 CCl 3 CH 3 CH 3 C CH 2 Cl CHCl 2 CH 3 CH 3 C CH 2 Cl CH 2 Cl CH 2 Cl Dng 2 : Sau khi tỡm c CTPT, CTCT ca cỏc hydrocacbon bi yờu cu vit ptp iu ch cỏc cht Bi 2 : Hn hp khớ X gm 4 hydrocacbon A, B, C, D iiu kin chun. Trn X vi O 2 va t chỏy ht X trong mt bỡnh kớn nhit T 1 > 100 o C v ỏp sut 0,8amt. Bt tia la in t chỏy hon ton hn hp ri a bỡnh v nhit T 1 , o li ỏp sut trong bỡnh vn c tr s 0,8atm. Lm li thớ nghim vi cỏc hn hp X cú thnh phn A, B, C, D khỏc nhau vn thu c kt qu nh c. a) Lp CTPT A, B, C, D bit rng M A < M B < M C < M D . b) Vit ptp iu ch D t A v B t C GII : Nhit sau khi t T 1 > 100 o C ị H 2 O th hi cựng iu kin nhit , th tớch ỏp sut bỡnh trc v sau khi t khụng i ị s mol khớ trong bỡnh trc v sau phn ng bng nhau. Khi thay i thnh phn ca hn hp X m kt qu khụng thay i ị khi t chỏy tng cht thỡ tng s mol trc v sau phn ng cng bng nhau. t cụng thc ca mt cht trong hn hp l : C x H y OH 2 y xCOO 4 y xHC 22 t 2yx 0 +ắđắ ữ ứ ử ỗ ố ổ ++ a đ a(x + y/4) đ ax đ ay/2 (mol) Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com 93 Ta có : n T = n S Þ a + a(x + 0,25y) = ax + 0,5ay Þ1 + x + 0,25y = x + 0,5y Þ 0,25y = 1 Þ y = 4 Þ Vậy cả 4 hydrocacbon trên đều có 4 nguyên tử H trong phân tử. Mặt khác do A, B, C, D đều ở thể khí nên x £ 4 Þ Vậy 4 hydrocacbon trong X là CH 4 , C 2 H 4 , C 3 H 4 , C 4 H 4 Theo thứ tự M A < M B < M C < M D thì A : CH 4 , B: C 2 H 4 , C: C 3 H 4 , D: C 4 H 4 . b. Viết các ptpứ điều chế : · Điều chế D từ A : 2CH 4 ¾¾¾®¾ ln,1500 lc O C 2 H 2 + 3H 2 2C 2 H 2 ¾¾¾¾¾®¾ CHClCuCl o 100,, C 4 H 4 (vinylaxetilen) · Điều chế B từ C : C 3 H 4 + 2H 2 ¾¾®¾ CtNi, o C 3 H 8 C 3 H 8 ¾®¾ Ct o CH 4 + C 2 H 4 Dạng 3 : Tìm CTPT của các hydrocacbon sau đó nêu cách nhận biết hoặc tinh chế hoặc tách các chất trong hỗn hợp hydrocacbon đó. Bài 3 : Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hydrocacbon L, L, M ta thu được lượng CO 2 như nhau và tỉ lệ số mol H 2 O và CO 2 đối với K., L, M tương ứng bằng 0,5; 1, 1,5. a) Xác định CTPT K, L, M b) Nêu cách nhận biết 3 khí trên đựng trong 3 lọ mất nhãn c) Hãy tách riêng 3 chất trong hỗn hợp trên. GIẢI Đặt công thức chung cho 3 hydrocacbon là C n H 2n +2-2k với k là số liên kết p trong phân tử các hydrocacbon trên. Ok)H-1(nnCOO 2 k-13n HC 2222k-22nn ++¾®¾ + + + a an ® a(n+1-k) (mol) 3 hydrocacbon đốt với số mol như nhau thu được lượng CO 2 như nhau nên K, L, M có cùng số C trong phân tử. T = n kn n n CO OH -+ = 1 2 2 · K thì T = 0,5 Þ 0,5n = n + 1 – k Þ n = 2(k – 1) 0 £ n £ 4 và k ³ 0 Þ n = 2, k = 2 Þ K : C 2 H 2 · L thì T = 1 Þ n = 2 và k = 1 Þ CTPT L : C 2 H 4 · M thì T = 1,5 Þ n = 2 và k = 0 Þ CTPT M : C 2 H 6 Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com 94 b) Nhn bit 3 khớ trờn ng trong 3 l mt nhón : - Ly mi khớ mt ớt lm mu th. - Dn ln lt 3 khớ vo dd AgNO 3 /NH 3 , khớ no to c kt ta vng nht l C 2 H 2 . ddAgNO 3 /NH 3 + H 2 O AgCCAgAg 2 O + C 2 H 2 (vaứng) - Hai khớ cũn li khụng cú hin tng gỡ c dn tip qua ddBr 2 d, khớ no lm mt mu nõu ca dd Br 2 l C 2 H 4 , khớ cũn li khụng cú hin tng gỡ thoỏt ra ngoi l C 2 H 6 H 2 C=CH 2 + Br 2 đ BrH 2 CCH 2 Br c) Cỏch tỏch 3 cht trờn ra khi hn hp ca chỳng : - Cng thc hin qua cỏc thớ nghim nh trờn ta thu c khớ C 2 H 6 thoỏt ra ngoi. - Tinh ch li C 2 H 2 bng cỏch cho dd axớt HCl vo kt ta bc axetilua, khớ axetilen c hon nguyờn s bay ra ngoi : C 2 Ag 2 + 2HCl đ C 2 H 2 - + 2AgCl - Tinh ch li C 2 H 4 Br 2 bng cỏch cho thờm ddKOHc/ancol vo dd Br 2 b mt mu thỡ khớ C 2 H 4 c hon nguyờn s bay ra ngoi : C 2 H 4 + 2KBrC 2 H 4 Br 2 ancol + KOH ủ Hoc : C 2 H 4 + ZnBr 2 Zn/rửụùu C 2 H 4 Br 2 Ghi chỳ : Trờn õy ch l mt s bi tp vớ d nh, nu cỏc em lm tt bi tp phn II.1& II.2 thỡ s lm c bi tp phn ny. Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com . làm bài tập loại này, chúng ta vận dụng các phương pháp đã hướng dẫn trong phần bài tập lý thuyết và bài tập tìm CTPT, bài tập hỗn hợp để giải. Sau đây là một số bài tập ví dụ : Dạng 1 : Đề bài. 91 II.4 – BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON v Một số lưu ý khi giải bài tập tổng hợp về hydrocacbon : Bài tập tổng hợp là một dạng bài tập trong đó có cả phần tính toán. bài tập trong đó có cả phần tính toán kèm theo câu hỏi lý thuyết hoặc câu hỏi thí nghiệm. Bài tập hỗn hợp thường có các dạng sau : Tìm CTPT của một hay nhiều hydrocacbon sau đó yêu cầu :