Đang tải... (xem toàn văn)
Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thôngSáng kiến “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông” mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được giảm tải trong chương trình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Mời quý thầy cô tham khảo sáng kiến trên
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM HỆ THỐNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HĨA HỌC HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG MỤC LỤC MỤC LỤC A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI I THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC II ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1 Khái niệm II.2 Các loại đồng phân cấu tạo II.3 Nguyên tắc tổng quát viết đồng phân cấu tạo II.4 Phương pháp xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon hóa trị I 10 III ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC PHỔ THÔNG 11 III.1 Nguyên tắc viết đồng phân ankan 12 III.2 Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin 12 III.3 Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit axit cacboxylic 13 III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete xeton 15 III.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin 17 III.6 Nguyên tắc viết đồng phân este 18 III.7 Nguyên tắc viết đồng phân số hợp chất có vịng benzen 19 III.8 Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức 22 IV MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN 26 C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29 A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hóa học mơn khoa học thực nghiệm, nên trình học tập thường kèm với thí nghiệm tượng Ngồi sử dụng tốn hóa học ngày trọng nhiều phù hợp với đổi giáo dục hình thức thi trắc nghiệm Tuy nhiên trình học tập việc tiếp thu kiến thức phương pháp thầy giáo địi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận vận dụng cách linh hoạt vào học, có viết đồng phân hợp chất hữu Từ thực tế giảng dạy trường THPT Trị An nhận thấy đa phần học sinh viết đồng phân cấu tạo hợp chất hữu không tốt, thường thừa thiếu yêu cầu thi trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải viết mà phải đủ số đồng phân Mặt khác, phân bố thời gian Bộ Giáo Dục Đào Tạo tiết dạy hợp chất hóa học hữu có đồng phân thường thời gian ngĩ trước em viết nên sau tương tự Tuy nhiên, thực tế khác vậy, tác giả nhận thấy học sinh gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân em không hệ thống giống nguyên tắc viết đồng phân hợp chất hữu nên giáo viên thường nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian Ngược lại, không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân em lại khơng làm Chính từ thực trạng đó, tơi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu chương trình phổ thơng” để giúp học sinh hệ thống nguyên tắc viết đồng phân hợp chất khác thực chất có nguyên tắc, giống “sợi dây liên lạc” từ sang khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân mảng lí thuyết khơng khó có nhiều hứng thú, từ nâng cao chất lượng giảng dạy mơn Hóa Học trường THPT Nội dung đề tài lần trước hạn chế thời gian, tác giả đề cập đến phần viết đồng phân hợp chất hữu mạch hở Trong đề tài tác giả tiếp tục mở rộng thêm phần viết đồng phân số hợp chất hữu mạch vòng phổ biến chương trình phổ thơng (các hợp chất có vịng thơm, tác giả khơng trình bày đồng phân xicloankan giảm tải chương trình phổ thơng) Đây mảng viết đồng phân thường gặp đề kiểm tra đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân Đề tài tác giả thực nghiệm đạt hiệu tích cực trình giảng dạy trường THPT Trị An Tác giả xin trình bày mục mở rộng (so với đề tài trước) để người đọc tiện theo dõi: + Mục II.3 – Bước – thí dụ : 5, 6, + Mục III.7 + Mục III.8 Ngoài ra, phần khác đề tài tác giả bổ sung chi tiết hơn, đầy đủ Trong đề tài, để đơn giản trình bày công thức cấu tạo, tác giả viết dạng mạch cacbon, không điền hiđro B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI I THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC I.1 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo thứ tự định Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, tạo chất I.2 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị Ngun tử cacbon khơng liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà cịn liên kết với thành mạch cacbon I.3 Tính chất chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( chất, số lượng nguyên tử ) cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết nguyên tử) II ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1 Khái niệm Đồng phân hợp chất hữu khác có cơng thức phân tử Như vậy, theo nội dung thứ (mục B.I.1) thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất đồng phân cấu tạo hóa học hữu thay đổi trật tự liên kết nguyên tử phân tử II.2 Các loại đồng phân cấu tạo a) Đồng phân mạch cacbon b) Đồng phân vị trí liên kết bội c) Đồng phân vị trí nhóm chức d) Đồng phân loại nhóm chức II.3 Nguyên tắc tổng quát viết đồng phân cấu tạo Bước 1: Viết dạng mạch cacbon có Các dạng mạch cacbon mạch hở mạch vòng (tùy thuộc vào cấu tạo hợp chất có) Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ phần này, phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân loại hợp chất hữu (trừ đồng phân este nguyên tắc có thay đổi chút ít) cịn thường loại khác tương tự nên làm phần phần khác tương tự, làm sai học sinh sai hồi khó khắc phục Bên cạnh đó, mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ xác định yếu tố đối xứng để nhìn C giống (nếu có nhiều C giống C giống tính trường hợp) Thí dụ 1: Hợp chất hữu có 3C Hợp chất có 3C có mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 Phải rõ cho học sinh C1 C3 giống nên mạch 3C “coi như” cịn 2C Thí dụ : Hợp chất hữu có 4C Hợp chất có 4C có mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 : C1 C4 giống nhau, C2 C3 giống 4C ‘coi như’ 2C C1 C2 C3 : C1, C3 C4 giống C4 4C ‘coi như’ 2C Thí dụ : Hợp chất hữu có 5C Hợp chất có 5C có mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 C5 : C1 C5 giống nhau, C2 C4 giống 5C ‘coi như’ 3C C1 C2 C3 : C1 C5 giống C4 5C ‘coi như’ 4C C5 C4 C1 C2 : C1, C3, C4 C5 giống 5C ‘coi như’ 2C (trong C2 đủ hóa trị) C3 C5 Thí dụ : Hợp chất hữu có 6C Hợp chất có 6C có mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 C5 C6 C1 C6; C2 C5 ; C3 C4 giống 6C ‘coi như’ 3C C1 C2 C6 C3 C4 C5 C1 C6 giống 6C ‘coi như’ 5C C1 C2 C3 C4 C1 C5 ; C2 C4 giống 6C ‘coi như’ 4C C5 C6 C1 C2 C3 C1, C4, C5 C6 ; C2 C3 giống C4 6C ‘coi như’ 2C C5 C6 C4 C1 C2 C3 C1, C3, C4, C5 giống C5 Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm tương tự Tuy nhiên chương trình THPT không yêu cầu học sinh viết đồng phân hợp chất hữu dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tơi khơng trình bày đề tài Thí dụ : hợp chất có vịng benzen có 7C Vì vịng benzen có 6C nên dư 1C, 6C vòng benzen giống nên 1C lại vị trí gắn nên có mạch cacbon C Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C2 giống C6 ; C3 giống C5 5C vịng (trừ C1 đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C Thí dụ : hợp chất vịng benzen có 8C vịng benzen có 6C nên dư 2C + TH1 : 2C nhánh C C Do có trục đối xứng trường hợp 7C nên vịng cịn vị trí khác + TH2 : 2C nhánh : gắn nhánh vào vịng vịng cịn vị trí khác có mạch cacbon (vịng benzen có nhóm có đồng phân mạch cacbon) C C C 1 C 6 (I) C 4 (II) C )III) * Mạch (I) : C3 C6, C4 va C5 giống * Mạch (II) : C4 C6 giống * Mạch (III) : có tới trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 giống Thí dụ : Hợp chất vịng benzen có 9C + TH1 : 3C nhánh (3C có nhánh propyl isopropyl) có mạch C C C C C C C 6 4 (I) (II) C2 C6 ; C3 C5 giống mạch + TH2 : 3C hai nhánh (một nhánh 1C nhánh 2C) : có mạch C C C C C (III) C 6 C C C (IV) C (V) Mạch (III) : khơng có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác Mạch (IV) : khơng có trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 C6 ; C3 C5 giống + TH3 : 3C ba nhánh (mỗi nhánh 1C) có mạch C C C C C C 6 1 C C C C (I) (II) (III) * Mạch (I) : C1 C3 ; C4 C6 giống * Mạch (II) : có trục đối xứng nên C1, C3 C5 ; C2, C4 C6 giống * Mạch (III) : khơng có trục đối xứng nên vị trí vòng khác Bước : Ứng với dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu có) đến vị trí khác ta thu đồng phân vị trí liên kết bội Chú ý : Nếu C giống liên kết giống Thí dụ : Hợp chất 3C có liên kết C-C : có mạch cacbon C1 – C2 – C3 ; C1 C3 giống Ở bước này, phải nhận định mạch cacbon cấu tạo có liên kết hay khơng (dựa vào độ bất bão hòa) Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hịa tính số tồn phân tử (bao gồm liên kết C-C liên kết nhóm chức) Ta quan tâm đến C-C mà Công thức xác định độ bất bão hòa hợp chất hữu Cx H y Oz N t X v ( X halogen x,y,z,t,v nguyên dương) a 2n ( y v ) t ( a độ bất bão hịa) Thí dụ : Hợp chất (X) có CTPT C4H10 a 2.4 10 hợp chất no, mạch hở, khơng có liên kết khơng có đồng phân vị trí liên kết bội Thí dụ : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6 a 2.3 có liên kết ∏ C (1) (2) C C 3C có mạch cacbon : Vì C1 C3 giống nên liên kết (1) giống liên kết (2) cịn vị trí đặt liên kết khơng có đồng phân vị trí liên kết bội Thí dụ : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8 2.4 1 a Hợp chất hữu có 4C có mạch cacbon (mạch hở) C1 kết C3 C2 C1 C4 giống nhau, C2 C3 giống liên C4 coi liên kết vị trí đặt liên kết C C C C C C C C C1 C2 C1, C3 C4 giống liên kết coi liên kết cịn vị trí đặt liên kết C3 C4 C C C C Bước : Ứng với dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu có) đến nguyên tử cacbon khác ta thu đồng phân vị trí nhóm chức Bước có trường hợp : Trường hợp : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm – OH, nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) C khác tương ứng với vị trí gắn nhóm chức Thí dụ : Mạch có vị trí gắn nhóm chức C1 giống C4, C2 giống C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3 có vị trí gắn nhóm chức C1, C3 C4 giống C3 Mạch C4 III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete xeton Lập luận : Ete có nhóm chức – O – xeton có nhóm chức – CO – ta coi tạo thành hợp chất ete xeton có ‘chèn’ nhóm – O – nhóm – CO – vào mạch C Thí dụ : Để có đồng phân ete (C – O – C) coi có nhóm –O– ‘chèn’ vào liên kết C – C mạch cacbon Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi có nhóm –CO– ‘chèn’ vào liên kết C – C Như vậy, viết đồng phân ete hay xeton có ‘biến thể’ bước : thay ‘di chuyển nhóm chức đến nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay ‘chèn nhóm – O – – CO – vào liên kết C – C khác Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0) khơng có bước Bước : 4C có mạch C C1 C2 C3 C4 (mạch 1) C1 (mạch 2) C2 C3 C4 Bước Mạch : có liên kết khác có vị trí để chèn O O C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3 C4 (1) C – C – C – O – C ; (2) C – C – O – C – C Mạch : liên kết giống có vị trí để chèn (3) C C O C C C4H10O có đồng phân ete Thí dụ : Viết đồng phân xeton có cơng thức C5H12O Ta qui C5H12O thành C4H9(CO) Như để có đồng phân xeton coi kết q trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C Bước : 4C có mạch C C1 C2 C3 C4 (mạch 1) C1 C2 C3 C4 (mạch 2) Bước Mạch : có liên kết khác có vị trí để chèn CO CO C1 C2 C3 C1 C4 C2 C3 C4 (1) C C C C C ; (2) C O C C C C O Mạch : liên kết giống có vị trí để chèn C C C C (3) C O C5H10O có đồng phân xeton III.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II bậc III nên nguyên tắc viết đồng phân phức tạp Bước : Viết dạng mạch C có Bước : Ứng với dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH đến nguyên tử cacbon khác đồng phân amin bậc I (nguyên tắc giống ancol, andehit axit) Bước : Ứng với dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C đồng phân amin bậc III (nguyên tắc giống ete xeton) Bước : Tùy thuộc vào số cacbon cấu tạo amin mà ta chia số cacbon làm gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu cacbon) Thí dụ: + Đối với amin no, hở, đơn chức: gốc tối thiểu cacbon nên số C tối thiểu phải (amin có số C ≤ khơng có amin bậc 3) + Đối với amin khơng no, liên kết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc có liên kết đơi tối thiểu phải cacbon để có amin bậc cần cacbon + Đối với amin thơm vòng benzen, đơn chức : gốc thơm tối thiểu phải có cacbon để có amin bậc cần cacbon Thí dụ 1: Viết đồng phân amin có CTPT C4H11N (α =0) khơng có bước viết đồng phân vị trí liên kết bội NH2 (2) Bước : 4C có mạch C C1 C3 C2 NH2 (4) (3) (1) C4 C1 C2 C3 C4 (mạch 1) (mạch 2) Bước : Mạch : có 2C khác có vị trí gắn nhóm – NH2 có đồng phân (1) C C C C ; (2) NH2 C C C C NH2 Mạch : có 2C khác có vị trí gắn nhóm – NH2 có đồng phân NH (3) C ; (4) C C NH C C C C C có đồng phân amin bậc Bước : Mạch : có liên kết khác có vị trí để chèn (6) (5) C1 C2 C3 (5) C – C – C – NH – C NH C4 ; (6) C – C – NH – C – C Mạch : liên kết giống có vị trí để chèn (7) C1 C2 C4 (7) C C C H N C C3 NH có đồng phân amin bậc Bước : cacbon chia làm gốc có cách chia (2 gốc 1C, gốc 2C) có đồng phân amin bậc (8) C N C C C C4H11N có đồng phân amin (4 bậc 1, bậc bậc 3) III.6 Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R H gốc hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải gốc hiđrocacbon nên viết đồng phân este ta ln đặt nhóm COO trước, sau xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến bên gốc R’ số C giảm đến dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C) Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O (α =1) nhóm COO có 1liên kết nên gốc R R’ gốc no Ta lấy nhóm COO trước cịn lại 3C, ta có trường hợp sau : R R’ 0C (tức H) 3C 1C 2C 2C 1C Như vậy, trường hợp gốc R 0C (tức H) gốc R’ có 3C (ta chứng minh phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C có đồng phân gốc) có đồng phân, cịn trường hợp sau khơng xuất thêm đồng phân gốc nên tất có đồng phân este (1) H C O C C C ; (2) H C C O O O O (3) C O C C ; (4) C C C C C C O O C III.7 Nguyên tắc viết đồng phân số hợp chất có vịng benzen Thí dụ : Viết đồng phân amin có vịng benzen có CTPT C7H 9N α= 2.7 - ngồi vịng benzen (α = 4), phần khác có cấu tạo no, hở Áp nguyên tắc viết đồng phân amin (III.5) : NH C NH2 H2C NH CH3 CH NH2 (1) NH2 (3) (2) CH NH (4) CH (5) NH Có tất đồng phân (4 bậc 1, bậc 2, khơng có đồng phân amin bậc 3) Trong đó, học sinh thường quên viết đồng phân số (5) nên giáo viên dạy cần nhấn mạnh Thí dụ : Viết cơng thức đồng phân phenol có CTPT C9H12O α= 2.9 - 12 vịng benzen (α = 4), phần khác có cấu tạo no, hở Hợp chất C9 (có vịng benzen) có tất mạch cacbon (II.3.thí dụ 7) C C C C C 1 6 4 (I) C (II) C C (III) C C C (IV) (V) C C C C C C C C 5 C 6 1 C C C C (VI) (VII) (VIII) Để có đồng phân phenol, ta gắn nhóm –OH vào vịng benzen Xem phần xét yếu tố đối xứng mục II.3.thí dụ 7, ta có : + Mạch (I), (II) : mạch có đồng phân C C C C C C C C C C C C C OH C C C C C OH OH I.2 I.1 OH I.3 OH OH + Mạch (III), (IV) : mạch có đồng phân C C C C C C C OH III.1 III.2 OH II.3 II.2 II.1 C C C OH C OH III.3 C III.4 C C C C C C OH C C OH C C OH IV.2 IV.1 C C IV.3 IV.4 OH + Mạch (V) : có đồng phân C C C C OH OH C C V.1 V.2 + Mạch (VI) : có đồng phân C C C C C C OH VI.2 VI.1 OH + Mạch (VII) : có đồng phân C OH C C + Mạch (VIII) : có đồng phân C C C C OH OH OH C VIII.1 C C C VIII.2 C VIII.3 III.8 Phương pháp viết đồng phân loại nhóm chức Các nhóm chức hữu chương trình phổ thơng + Nhóm – OH (ancol, phenol) : α = + Nhóm ete (- O - ) : α = + Nhóm andehit (-CHO) : α = + Nhóm xeton (-CO-) : α = + Nhóm axit (-COOH) : α = + Nhóm este (-COO-) : α = + Nhóm amin (-NH2 ; -NH- ; - N - ) : α = Một hợp chất hữu có nhóm chức chia làm phần : phần gốc phần chức Cần phải nắm rõ cấu tạo nhóm chức để biết nhóm chức có liên kết bội hay không, để dựa vào α toàn phân tử để nhận định cấu tạo gốc hiđrocacbon lập luận nhóm chức có CTPT hợp chất hữu cho trước Thí dụ : Viết CTCT đồng phân có CTPT C4H 10O Lập luận : α = hợp chất có oxi nên khơng thể andehit xeton, ancol ete Áp phương pháp viết đồng phân ancol (III.3) ete (III.4) ta có tổng số đồng phân C4H10O gồm đồng phân (4 ancol ete) O O OH C (1) C C C C C C C OH OH C ; (2) C C C C C C C OH OH (3) C C C ; (4) OH C C C C C (5) C C (7) C C C O O C ; (6) C C O C C C C Thí dụ : Viết CTCT đồng phân mạch hở có CTPT C4H 8O Lập luận : α = hợp chất có oxi nên có trường hợp sau: + ancol không no, liên kết đôi, mạch hở, đơn chức + ete không no, liên kết đôi, mạch hở, đơn chức + andehit no, đơn chức, mạch hở + xeton no, đơn chức mạch hở Áp nguyên tắc viết đồng phân: Viết đồng phân ancol, ete: Π C C C (5) (2) O (6) C OH (1) C C C C O OH (7) (3) C C C C OH O (4) (8) Π C C C C C C C C Từ sơ đồ trên, dễ dàng thấy có đồng phân ancol đồng phân ete (1) C C C ; (2) C HO C C C ; (4) HO C C C C OH (3) HO C C C C C (5) (7) C C C O O C C C C C ; (6) ; (8) C O C O C C C Viết đồng phân andehit, xeton : C C C CHO (10) (11) CO (9) C C C C C C Từ sơ đồ trên, dễ dàng thấy có đồng phân andehit đồng phân xeton (9) C C (11) C C C ; (10) CHO C C C CHO C C O Thí dụ : Viết CTCT đồng phân có vịng benzen có CTPT C7H8O Lập luận : α = 2.7 =4 có oxi => có nhóm –OH (ancol phenol) ete, khơng có nhóm chức andehit xeton Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được: (1) O (5) C OH (2) (3) Nhìn vào sơ đồ dễ dàng nhận thấy có (4) đồng phân (1 ancol, tất phenol ete) C C C OH OH OH (1) (3) (2) C O OH (4) (5) C Thí dụ : Viết CTCT đồng phân có vịng benzen có CTPT C8H10O Lập luận : α = 2.8 10 =4 có nguyên tử O => có nhóm – OH (ancol phenol) ete, khơng có nhóm chức andehit xeton Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được: (phần đối xứng xét vị trí khác tác giả trình bày mục II.3 – thí dụ O OH C O C C OH 1 C 6 3 4 (I) (II) O O C C OH 6 C 5 OH 4 (III) C (IV) Nhìn vào sơ đồ trên, dễ dàng nhận thấy + mạch (I) : có tất đồng phân (2 ancol, phenol, ete) + mạch (II) : có đồng phân (1 ancol, phenol, ete) + mạch (III) : đồng phân ( ancol, phenol, ete) + mạch (IV) : đồng phân (1 ancol, phenol, ete) (Do có tới 19 đồng phân nên tác giả trình bày sơ đồ mà không khai triển công thức cấu tạo) IV – MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN Trong phần này, tác giả giới thiệu số cơng thức tốn học để tính nhanh số đồng phân để độc giả tham khảo Tuy nhiên, không nên xem phương pháp dạy cho học sinh để tính nhanh số đồng phân làm trắc nghiệm mang tính chất ‘học gạo’ hình thành cho em hệ thống kiến thức hóa học vững Số đồng phân ancol no đơn chức mạch hở có cơng thức CnH2n+2O ( CnH2n+1OH) Cơng thức : n2 (n 6) Thí dụ : Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở có cơng thức: C3H 8O, C4H10O, C5H12O Giải: áp dụng cơng thức 2n ta có - Đối với C3H8O số đồng phân ancol là: 23 đồng phân - Đối với C4H10O số đồng phân ancol là: 24 đồng phân - Đối với C5H12O số đồng phân ancol là: 25 đồng phân Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở có cơng thức CnH2n+2O Cơng thức : ( n 1).(n 2) (2 n 5) Thí dụ : Tính số đồng phân ete có cơng thức C3H8O, C4H10O, C5H12O Giải: áp dụng công thức: (n 1).(n 2) (2 n 5) - Đối với C3H8O số đồng phân ete là: (3 1)(3 2) đồng phân - Đối với C4H10O số đồng phân ete là: (4 1)(4 2) đồng phân - Đối với C5H12O số đồng phân ete là: (5 1)(5 2) đồng phân Số đồng phân anđehit no, đơn chức, mạch hở C nH2nO Công thức 2n3 (3 n 7) Thí dụ : Tính số đồng phân anđehit no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử là: C4H8O, C5H10O, C6H 12O Giải: áp dụng công thức n3 (3 n 7) Đối với C4H8O số đồng phân anđehit 243 đồng phân Đối với C5H10O số đồng phân anđehit 253 đồng phân Đối với C6H12O số đồng phân anđehit 263 đồng phân Số đồng phân xeton no, đơn chức, mạch hở CnH2nO Công thức: ( n 2)( n 3) (3 n 7) Thí dụ : Tính số đồng phân xetơn hợp chất có công thức phân tử C4H 8O, C6H12O Giải: áp dụng công thức ( n 2)(n 3) (3 n 7) Đối với C4H8O số đồng phân xetôn Đối với C6H12O số đồng phân xetôn (4 2)(4 3) đồng phân (6 2)(6 3) đồng phân Số đồng phân axit cacboxylic no đơn chức mạch hở CnH2nO2 Công thức n3 (3 n 7) Thí dụ : Có axit cacboxylic no đơn chức ứng với công thức phân tử C4H 8O2 C5H 10O2 Giải: áp dụng công thứcCông thức 2n3 (3 n 7) - Đối với C4H8O số đồng phân axit 243 đồng phân - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit 253 đồng phân Số đồng phân este no đơn chức mạch hở CnH2nO2 Công thức: n (2 n 5) Thí dụ : Có este có cơng thức phân tử C3H 6O2 C4H 8O2 Giải: áp dụng công thức 2n (2 n 5) - Đối với C3H6O số đồng phân este 23 đồng phân - Đối với C4H8O số đồng phân este 24 đồng phân Số đồng phân amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3N Công thức: 2n1 (n 5) Thí dụ : Có amin no đơn chức có cơng thức phân tử là: C2H 7N; C3H9N C4H 11N ? Giải: áp dụng công thức 2n1 (n 5) - Đối với công thức C2H 7N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 21 - Đối với công thức C3H 9N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 231 - Đối với công thức C4H11N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 41 8 Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit khác : n! Thí dụ : Có đồng phân tripeptit đồng thời chứa gốc gly, ala phe Giải : áp dụng công thức : 3! = đồng phân Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit có i cặp trùng : n!/2i Thí dụ : Có đồng phân tripeptit tạo thành từ gốc gly gốc ala Giải : áp dụng công thức : 3!/21 = đồng phân C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Đề tài kết trình nghiên cứu sưu tầm tác giả đúc kết q trình cơng tác giảng dạy tác giả trường THPT Trị An với mong muốn giúp cho học sinh nắm rõ nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo hợp chất hữu chương trình hóa học phổ thơng Các phương pháp đề tài tác giả thực nghiệm lớp trực tiếp giảng dạy trường THPT Trị An kết thu khả quan Các học sinh sau tiếp nhận phương pháp làm thống sai sót hơn, đem lại hiệu học tập cao Tác giả mong thầy cô thuộc chuyên mơn Hóa xem xét để có góp ý cho đề tài để từ đề xuất phương pháp học tập hiệu giúp cho học sinh có kết học tập tốt ... sinh viết đồng phân em lại khơng làm Chính từ thực trạng đó, tơi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : ? ?Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu chương trình phổ thông? ?? để giúp học. .. B.I.1) thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất đồng phân cấu tạo hóa học hữu thay đổi trật tự liên kết nguyên tử phân tử II.2 Các loại đồng phân cấu tạo a) Đồng phân mạch cacbon b) Đồng phân vị trí... CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC PHỔ THƠNG Khi áp dụng ngun tắc viết đồng phân cấu tạo hợp chất hữu chương trình phổ thơng tn thủ bước nguyên tắc viết đồng phân tổng quát