LOGO Phương pháp Hydrodealkyl hóa toluen sản xuất benzen Trường đại học bách khoa hà nội Viện kỹ thuật hóa học Bộ môn công nghệ tổng hợp hữu cơ-hóa dầu GVHD: PGS.TS Nguyễn Hồng Liên Sinh viên thực hiện: Nguyễn Đức Đại Lê Thanh Hải Lê Anh Tuấn LOGO www.hut.edu.vn Hydrodealkyl hóa toluen sản xuất benzen Tổng quan 1 Phương pháp hydrodealkyl hóa sản xuất benzen 2 3 4 LOGO www.hut.edu.vn TỔNG QUAN Nguyên liệu Hydro 1 Nguyên liệu Toluen 2 Sản phẩm benzen 3 4 LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu hydro  Hydro kỹ thuật là khí với hàm lượng trên 80% hydro  Tính chất vật lý  Hydro là khí nhẹ nhất trong tất cả các khí và nhẹ hơn không khí khoảng 15 lần.  Khối lượng phân tử trung bình 1,0079đvC  Nhiệt độ sôi -252,6 o C  Nhiệt độ nóng chảy -259,1 o C LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu hydro  Hydro có 3 đồng vị là proti,đơteri,triti  Ở điều kiện thường khí hydro trơ về mặt hóa học và tồn tại ở dạng khí H 2 Đồng vị 1 H 1 1 H 2 1 H 3 Tên Proti Đơteri triti % 99,948 0,016 0,0001 LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu hydro  Tính chất hóa học  Hydro bị phân hủy thành hydro nguyên tử H 2 2H  Tính khử H – 1e H + Phản ứng với phi kim H 2 + X 2 2HX 2000 o C t o C LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu hydro  Tính chất hóa học H 2 + 1/2O 2 H 2 O Khử oxit kim loại H 2 + CuO Cu + H 2 O No hóa hợp chất hữu cơ chưa no H 2 + C 2 H 4 C 2 H 6 H 2 + CH 3 CHO CH 3 CH 2 OH  Tính oxi hóa 2Na +H 2 2NaH 550 o C t o C xt t o C t o C LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu toluen  Tính chất vật lý  Toluen là chất lỏng không màu,mùi hăng,dễ bắt cháy và cháy thành ngọn lửa có muội  Toluen rất dễ tan trong các hợp chất hữu cơ như benzen,etanol,xeton nhưng tan rất ít trong nước LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu toluen LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu toluen Phản ứng tạo diphenyl trong điều kiện nhiệt độ thích hợp. 2C 6 H 5 CH 3 + 0,5O 2 C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -C 6 H 5 + H 2 O Phản ứng phân bố toluene có mặt của chất xúc tác. 2C 6 H 5 -CH 3 C 6 H 6 + CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 [...]... Sản phẩm benzen Tính chất hóa học  Phản ứng thế electrophyl SE Phản ứng axyl hóa: Một số ứng dụng của benzen Hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Hut.edu.vn LOGO PHƯƠNG PHÁP HYDRODEALKYL HÓA TOLUEN SẢN XUẤT BENZEN 1 2 3 Cơ sở lý thuyết quá trình Các phản ứng quan trọng trong quá trình hydrodealkyl hóa Các công nghệ hydrodealkyl hóa www.hut.edu.vn LOGO Cơ sở lý thuyết quá trình Hydrodealkyl hóa là phản... của benzene xảy ra ở điều kiện khắc nghiệt nhiệt độ,xúc tác,áp suất Hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Tính chất hóa học Cộng hydro: Cộng Clo: Hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Tính chất hóa học  Phản ứng thế electrophyl SE Phản ứng halogen hóa: Phản ứng nitro hóa: Hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Tính chất hóa học  Phản ứng thế electrophyl SE Phản ứng sunfo hóa: Phản ứng alkyl hóa: Hut.edu.vn LOGO Sản. .. trình hydrodealkyl hóa Phản ứng chính  Các phản ứng phụ quan trọng Hình thành hydrocacbon thơm phân tử lượng lớn www.hut.edu.vn LOGO Các phản ứng quan trọng trong quá trình hydrodealkyl hóa Hydro hóa vòng benzen và phân hủy chúng tạo thành metan Phân hủy các parafin và naphten thành metan, hình thành hydrocacbon www.hut.edu.vn LOGO Công nghệ hydrodealkyl hóa Công nghệ Hydro dealkyl hóa Hydrodealkyl hóa. .. quá trình đạt 97 ÷ 99% www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa nhiệt UOP Hydrodealkyl hóa nhiệt www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa nhiệt Sơ đồ công nghệ chung của DETOL,LITOL và PYROTOL www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa xúc tác Đặc điểm công nghệ Nhiệt độ thiết bị phản ứng 3330C ÷ 6500C Hiệu suất tính theo toluene nguyên liệu là 97% mol, và độ chuyển hóa là 70% mol Tuổi thọ của xúc tác tối thiểu... thế với electron trong vòng benzen làm mật độ e trong vòng benzen tăng lên và tăng chủ yếu ở vị trí ortor và para www.hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Tính chất vật lý  Benzen là chất lỏng không màu,mùi thơm đặc biệt và rất độc  Khối lượng phân tử 78,11 đvC  Benzen không tan trong nước và tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu,ete,xăng…  Benzen là chất dễ bắt cháy... Benzen là chất dễ bắt cháy và cháy thành ngọn lửa có muội  Benzen hòa tan được nhiều mỡ,nhựa,lưu huỳnh nên nó là một dung môi rất thông dụng Hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Hut.edu.vn LOGO Sản phẩm benzen Tính chất hóa học Benzen bền vững với tác dụng của các chất oxi hóa, dễ tham gia phản ứng thế hơn là phản ứng cộng  Phản ứng cộng Do Benzen có cấu trúc vòng bền nhờ sự xen phủ cộng hưởng obitan... hóa Hydrodealkyl hóa nhiệt (THDA) Hydrodealkyl hóa xúc tác (HDA) www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa nhiệt Đặc điểm công nghệ Nhiệt độ thiết bị phản ứng 6200C ÷ 7500C Áp suất 4,3 MPa  Thời gian lưu trung bình 25 ÷ 30 giây  Tỷ lệ mol H2/hydrocacbon trong dòng vào thiết bị là 4  Độ chuyển hóa 75%  Độ tinh khiết tối thiểu của dòng hydro là 50 ÷ 60% TT  Sản phẩm benzen có độ tinh khiết rất cao,...LOGO Nguyên liệu toluen Phản ứng clometyl hoá C6H5-CH3 + HCHO + HCl CH3-C6H4-CH2Cl + H2O Phản ứng oxi hóa bằng oxi không khí: C6H5CH3 + O2 C6H5CHO hoặc C6H5COOH Phản ứng halogen hóa : a.s C6H5CH3 + Cl2 C6H11CH3 www.hut.edu.vn LOGO Nguyên liệu toluen Phản ứng của vòng thơm Phản ứng hyđro hoá tạo naphten, metylcyclohecxan C6H5CH3 + 3H C6H11CH3 Nhóm CH3 là nhóm thế loại một của vòng benzen do ảnh hưởng... www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa xúc tác Đặc điểm công nghệ Điều kiện làm việc:  Nhiệt độ từ 333oC đến khoảng 555oC  Áp suất từ khoảng 50-500 psi (1psi= 6894.757293168 N/m²) Đặc tính xúc tác được sử dụng trong quá trình này là :  Đường kính 25-250 µm, hiệu quả tốt nhất là khoảng 40-120 µm  Khối lượng riêng 0,3-1,5 g/cm3  Hình dạng cầu là chủ yếu www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa xúc tác www.hut.edu.vn... µm, hiệu quả tốt nhất là khoảng 40-120 µm  Khối lượng riêng 0,3-1,5 g/cm3  Hình dạng cầu là chủ yếu www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa xúc tác www.hut.edu.vn LOGO Hydrodealkyl hóa xúc tác www.hut.edu.vn LOGO Công nghệ hydrodealkyl hóa www.hut.edu.vn LOGO Thank You ! . Tuấn LOGO www.hut.edu.vn Hydrodealkyl hóa toluen sản xuất benzen Tổng quan 1 Phương pháp hydrodealkyl hóa sản xuất benzen 2 3 4 LOGO www.hut.edu.vn TỔNG QUAN Nguyên liệu Hydro 1 Nguyên liệu Toluen 2 Sản. 2NaH 550 o C t o C xt t o C t o C LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu toluen  Tính chất vật lý  Toluen là chất lỏng không màu,mùi hăng,dễ bắt cháy và cháy thành ngọn lửa có muội  Toluen rất dễ tan trong các hợp chất hữu. liệu toluen LOGO www.hut.edu.vn Nguyên liệu toluen Phản ứng tạo diphenyl trong điều kiện nhiệt độ thích hợp. 2C 6 H 5 CH 3 + 0,5O 2 C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -C 6 H 5 + H 2 O Phản ứng phân bố toluene