CH ƯƠ NG 6 CH ƯƠ NG 6 DẪN XUẤT ALKYL HALOGEN 1 Dẫn xuất alkyl halogen thu được từ hydrocarbon khi thay 1 hay nhiều nguyên tử H được bằng nguyên tử halogen. halogen. - Halogenoalkane: ví dụ CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl - Halogenoalkene: ví dụ CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -F - Halogenoalkyne: ví dụ CH≡C-Br 2 - Aryl halogen : ví dụ C 6 H 5 -Cl 1.Danh pháp 1.1. Tên thông thường Gốc alkyl + halide (halogenua) CH - CH - CH - CH - Br n - butyl bromide CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Br n - butyl bromide (CH 3 ) 2 CH-Cl isopropyl chloride (CH 3 ) 2 CH-CH 2 -Cl isobutyl chloride C H - CH - Cl benzyl chloride 3 C 6 H 5 - CH 2 - Cl benzyl chloride 2. Tên IUPAC - Halogen được xem là nhóm thế halo: chloro-, bromo-, iodo-, fluoro- - Đánh số sao cho nhóm thế có chỉ số nhỏ nhất - Khi có nhiều nhóm thế giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra- - Nếu có nhiều nhóm thế halo khác nhau, sắp xếp theo thứ tự 4 alphabetical. 5 3. Các phương pháp điều chế 3.1. Halogen hóa alkane H 3 C C CH 3 CH 3 H 3 C C H CH 2 Br CH 3 H 3 C C CH 3 CH 3 + Br 2 127 o C + 6 3 3 H H B r h 1% 99% 3.2. Cộng hợp halogen hay HX vào alkene, alkyne: H 2 C CH 2 C C l 4 H 2 C CH 2 B r B r + Br 2 B r B r 7 3.3. Halogen hóa arene + X 2 X + HX xt Xúc tác: AlCl 3 , FeBr 3 , ZnCl 2 … CH 3 C H 2 C l C H C l 2 C C l 3 8 Cl 2 C H 2 C l Cl 2 C H C l 2 Cl 2 C C l 3 130 o C 140-160 o C >180 o C 3.4. Đi từ alcohol a.Tác nhân HX CH 3 -CH 2 -OH H 2 SO 4 Z n C l CH 3 -CH 2 -Br + HBr + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH Z n C l 2 CH 3 -CH 2 -Cl + HCl + H 2 O b. Tác nhân PX 3 , PX 5 , SOCl 2 9 3.5. Hợp chất Grignard: Các dẫn xuất hữu cơ của hợp halogen, R-X, phản ứng với Mg kim loại trong eter ( dietyleter, THF) tạo nên R-MgX, gọi là hợp chất Grignard R= alkyl, aryl X= Cl, Br, I 10 . CH ƯƠ NG 6 CH ƯƠ NG 6 DẪN XUẤT ALKYL HALOGEN 1 Dẫn xuất alkyl halogen thu được từ hydrocarbon khi thay 1 hay nhiều nguyên tử H được bằng nguyên tử halogen. halogen. - Halogenoalkane:. CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl - Halogenoalkene: ví dụ CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -F - Halogenoalkyne: ví dụ CH≡C-Br 2 - Aryl halogen : ví dụ C 6 H 5 -Cl 1.Danh pháp 1.1. Tên thông thường Gốc alkyl + halide (halogenua) CH - CH - CH - CH - Br. SOCl 2 9 3.5. Hợp chất Grignard: Các dẫn xuất hữu cơ của hợp halogen, R-X, phản ứng với Mg kim loại trong eter ( dietyleter, THF) tạo nên R-MgX, gọi là hợp chất Grignard R= alkyl, aryl X= Cl, Br, I 10 11 3.5.1.