1 Hóa HọcHữuCơ TS Phan Thanh SơnNam Bộ môn Kỹ ThuậtHữuCơ Khoa Kỹ ThuậtHóaHọc Trường ĐạiHọc Bách Khoa TP. HCM Điệnthoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 2 Tài liệuthamkhảo [1] Paula Y. Bruice, ‘Organic chemistry’, fifth edition, Pearson Prentice Hall, 2007 [2] Graham T.W. Solomons, Craig B. Fryhle, ‘Organic chemistry’, eighth edition, John Wiley & Sons, 2004 [3] Francis A. Carey, ‘Organic chemistry’, fifth edition, McGraw- Hill, 2003 [4] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, ‘Oragnic chemistry’, sixth edition, Prentice Hall, 1992 [5] TrầnThị Việt Hoa, Phan Thanh SơnNam, ‘Hóa hữucơ’, NXB ĐạiHọcQuốc Gia – HCM, 2007 [6] TrầnThị ViệtHoa, TrầnVănThạnh, ‘Bài tậphoáhữucơ’, NXB ĐạiHọcQuốc Gia – HCM, 2004 [8] Thái Doãn Tĩnh, ‘Cơ sở lý thuyết hoá hữucơ’, NXB Khoa Học Kỹ Thuật, 2000 [9] TrầnQuốcSơn, ‘Cơ sở lý thuyếthóahữucơ’, NXB Giáo Dục, 1979 3 NỘI DUNG CHÍNH • Đồng phân củahợpchấthữucơ • Hiệu ứng trong hợpchấthữucơ • Cơ chế các phản ứng củahợpchấthữucơ • Alkane • Alkene • Alkyne • Alkadiene • Hợpchất hydrocarbon thơm • Dẫn xuất halogen • Alcohol – Phenol • Aldehyde – Ketone • Carboxylic acid • Amine – Hợpchấtdiazonium 4 Chương 1: ĐỒNG PHÂN • Đồng phân: những hợpchấthữucơ có công thức phân tử giống nhau, công thức cấutạokhácnhauÆ tính chất hóa học, vật lý, sinh học khác nhau • Phân loại: + Đồng phân cấutạo(phẳng) + Đồng phân lậpthể: đồng phân hình học (cis, trans), đồng phân quay (cấudạng), đồng phân quang học 5 I. Đồng phân cấutạo Do có sự sắpxếp khác nhau của các nguyên tử trong mạch C I.1. Đồng phân mạch C C 6 H 12 n-butane iso-butane methyl cyclopentane cyclohexane 6 I.2. Đồng phân do vị trí các liên kếtbội, nhóm chức OH OH OH OH OH OH C 4 H 8 butene-1 butene-2 1,2- 1,3- 1,4- dihydroxy benzene 7 I.3. Đồng phân có nhóm định chức khác nhau O CHO C 3 H 6 O dimethyl ketone propan-2-one acetone propionaldehyde propanal propionic aldehyde C 3 H 6 O 2 COOH O O Propionic acid methyl acetate 8 I.4. Đồng phân có nhóm thế khácnhauliênkếtvới nhóm định chức O O C 4 H 10 O diethyl ether methyl propyl ether 9 II. Đồng phân lậpthể II.1. Đồng phân hình học II.1.1. Điềukiệnxuấthiện đồng phân hình học • Xuấthiện khi phân tử có 1 bộ phậncứng nhắc Æ cảntrở sự quay tự do của các nguyên tửở đó • 2 nguyên tử liên kếtvới cùng 1 nguyên tử của bộ phậncứng nhắcphải khác nhau 10 H Cl Cl H • Thường xuấthiện ở các hợpchấtcóchứa: C=C, C=N, N=N, hệ liên hợp, vòng phẳng 3 hay 4 cạnh abC=Ccd: a ≠ b, c ≠ d [...]... II.3 Đồng phân quang học II.3.1 Ánh sáng phân cực • Ánh sáng tự nhiên: sóng điện từ, dao động mọi hướng vuông góc với phương truyền • Ánh sáng phân cực: chỉ dao động trong 1 mặt phẳng nhất định mặt phẳng phân cực •ASTN qua lăng kính Nicol sẽ trở thành ASPC 35 II.3.2 chất hoạt động quang học • ASPC đi qua 1 số hợp chất hữu cơ làm mặt phẳng phân cực quay 1 góc chất hoạt động quang học • Góc quay được... II.1.4 Đồng phân hình học của hợp chất chứa C=C liên hợp a(HC=CH)nb CH H 6 5 H H H C6H5 H H C6H5 H H H C6H5 H trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene C6H5 cis,cis-1,4-diphenyl-1,3-butadiene C6H5 H cis,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene H * Số đp hình học của hệ liên hợp C=C N = 2n-1 + 2p-1 n: số nối đôi liên hợp p = n/2 nếu n chẵn p = (n + 1)/2 nếu n lẻ 17 II.1.5 Đồng phân hình học của vòng no 3, 4 cạnh... bố trí trên 1 mặt phẳng các nhóm thế không thể quay tự do xuất hiện đồng phân hình học * Các nhóm thế tương đương cùng phía mặt phẳng cis, khác phía trans HOOC H COOH H cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid HOOC H H COOH trans-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 18 II.1.6 Cách xác định và so sánh các đồng phân hình học a xác định khoảng cách giữa các nhóm thế Khoảng cách giữa 2 nhóm thế tương đương... (E)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene F 9 53 Br F I Cl (Z)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene •Lưu ý: Khi dùng Z-E, chú ý Z, E không phải luôn trùng với cis, trans Cl Cl F H Z-, cis- Cl Cl H Br E-, cis- 13 II.1.3 Đồng phân hình học của abC=Nd và aN=Nb a abC=Nd • Trước đây, dùng hệ syn-, anti-, nhưng không chính xác nên hiện nay dùng hệ Z-E • a>b: a, d khác phía so với mặt phẳng nối đôi E, cùng phía Z • Đối với aldoxime H3C OH... có tính chất điện tử ngược nhau: μcis < μtrans 20 c Nhiệt độ nóng chảy • Đồng phân trans-: đối xứng mạng lưới tinh thể chặt chẽ tonc cis < tonc trans • Lưu ý: mối liên hệ giữa to sôi và đồng phân hình học không chặt chẽ Ví dụ: CHCl=CHCl tosôi của cis-: 60.3 oC, tosôi của trans-: 48.4 oC CH3CH=CHCl tosôi của cis-: 32.8 oC, tosôi của trans-: 37.4 oC 21 II.2 Đồng phân cấu dạng (đồng phân quay) • Là những... (đối) & syn (lệch) CH3 H H CH3 H CH3 H H H CH3 H H 27 28 II.2.3 Cấu dạng của hợp chất vòng no •Vòng no 3,4 cạnh không có đồng phân cấu dạng • Sức căng bayer: do sự khác biệt của góc liên kết so với góc hóa trị bình thường (109o28’) α = ½ (109o28’ – góc liên kết của vòng) 29 a Cyclohexane • Các C không cùng nằm trong 1 mặt phẳng để bảo đảm góc liên kêt ~ 109o28’ • Các nhóm thế có thể quay quanh C-C đồng...II.1.2 Danh pháp của đồng phân hình học a Hệ cis-trans: abC=Cab • Nhóm thế tương đương nằm cùng phía mặt phẳng liên kết π cis • Khác phía H3C H CH3 H cis-butene-2 trans H3C H H CH3 trans-butene-2 11 b Hệ Z-E: abC=Ccd a>b c>d Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog: . 1 Hóa HọcHữuCơ TS Phan Thanh SơnNam Bộ môn Kỹ ThuậtHữuCơ Khoa Kỹ ThuậtHóaHọc Trường ĐạiHọc Bách Khoa TP. HCM Điệnthoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 2 Tài . 1992 [5] TrầnThị Việt Hoa, Phan Thanh SơnNam, Hóa hữucơ’, NXB ĐạiHọcQuốc Gia – HCM, 2007 [6] TrầnThị ViệtHoa, TrầnVănThạnh, ‘Bài tậphoáhữucơ’, NXB ĐạiHọcQuốc Gia – HCM,. HCM, 2004 [8] Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở lý thuyết hoá hữucơ’, NXB Khoa Học Kỹ Thuật, 2000 [9] TrầnQuốcSơn, Cơ sở lý thuyếthóahữucơ’, NXB Giáo Dục, 1979 3 NỘI DUNG