Chương 7: Ancol – Phenol Phạm Huy Quang BÀI 1: ANCOL( RƯỢU) A. LÍ THUYẾT I. Công thức –Đồng phân- Tên gọi Bài 1. Gọi tên thông thường (gốc chức), tên IUPAC và cho biết bậc của các ancol sau : a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH b) CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 c) (CH 3 ) 3 COH d) (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH e) CH 2 =CH-CH 2 OH g) C 6 H 5 CH 2 OH -Viết công thức cấu tạo của các ancol sau : a) Ancol isobutylic b) Ancol isoamylic c) 2-metylhexan-3-ol Bài 2. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân ứng với công thức phân tử C 4 H 10 O, C 5 H 12 O, C 6 H 12 O Bài 3. Viết CTCT a. Rượu bậc I có CTPT C 6 H 14 O b. Rượu thơm có CTPT C 8 H 10 O c. Rượu đa chức có CTPT C 3 H 8 O 2 Bài 4. Viết CTCT a. Hợp chất đơn chúc có CTPT C 4 H 10 O và gọi tên b. Rượu không no có CTPT C 4 H 8 O Bài 5. Viết CTTQ của rượu a. no đơn chức, hở b. no đa chức mạch hở c. rượu tổng quát Bài 6. Cho rượu A có CTPT C 5 H 12 O , A phản ứng với CuO ,t 0 tạo ra B phản ứng tráng gương (dd AgNO 3 /NH 3 ) .Khi tách H 2 O của A bằng ddH 2 SO 4 đặc nóng chỉ thu được sản phẩm duy nhất C không làm mất màu ddBr 2 ở đk thường. Tìm CTCT A, B, C viết ptpu và gọi tên A Bài 7. Cho rượu X có CTPT C 8 H 10 O, A phản ứng với CuO, t 0 tạo ra Y phản ứng tráng gương (dd AgNO 3 /NH 3 ). Khi tách H 2 O của A bằng ddH 2 SO 4 đặc nóng ở 170 0 C thu được sản phẩm Z, trùng hợp Z được polime T . Tìm CTCT X, Y, Z, T và viết ptpu Bài 8. Điều kiện để một rượu đa chức hòa tan được Cu(OH) 2 /OH - : phải có 2 nhóm OH - liên kết với hai nguyên tử C gần nhau. Hãy cho biết rượu C 4 H 10 O 2 có bao nhiêu CTCT hòa tan được Cu(OH) 2 /OH - cho dung dịch màu xanh. Bài 9. Cho A có CTCT HO-C 6 H 4 -CH 2 OH .Viết ptpu của A với : ddHCl, Na, NaOH, CuO nung nóng. Bài 10. Trong tinh dầu bạc hà có mentol, tinh dầu hoa hồng có geraniol. Công thức thu gọn nhất của chúng cho ở bài khái niệm về tecpen. a) Hãy viết công thức thu gọn, phân loại và gọi tên chúng theo IUPAC. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng khi cho tác dụng với Br 2 dư và với CuO đun nóng. II. Tính chất vật lí. Bài 1. a. Trong dd rượu tồn tại bao nhiêu loại liên kết hidro. Viết công thức biểu diễn b. Trong hỗn hợp rượu etylic và phenol tồn tại bao nhiêu loại liên kết hidro. Viết công thức biểu diễn Bài 2. so sánh nhiệt độ sôi của các chất cho dưới đây(sắp xếp theo chiều tăng dần): rượu etylic, rượu propylic, propan, clopropan, axit fomic. Giải thích III. Tính chất chất hóa học và điều chế. Bài 1 1. Viết các phương trình phản ứng trực tiếp để điều chế rượu Êtylic, Glyxêrin. Phản ứng nào dùng để sản xuất công nghiệp ? 2. Viết các phương trình phản ứng để điều chế rượu Êtylic; rượu Mêtylic; rượu Alytic; Glyxêrin; Propandiol -1,2; rrươuụ Benzylic từ đá vôi và than đá . . . 3. Nêu nguyên tắc chung để chuyển rượu từ bậc 1 thành bậc 2 và từ rượu bậc 2 thành bậc 3 ? Cho ví dụ minh hoạ 4. Độ rượu là gì ? Cho ví dụ Bài 2. Cho các rượu có công thức là C 3 H 8 O n 1. Viết công thức cấu tạo của các rượu đó và gọi tên 2. Viết phương trình phản ứng khi cho các rượu trên tác dụng với Na, CuO/t 0 , Cu(OH) 2 , HNO 3 , CH 3 COOH/H 2 SO 4 đặc nóng Tell: 0935 984 375 – 01647 58 24 26 Trang 1 Chương 7: Ancol – Phenol Phạm Huy Quang Bài 3: Cho sơ đồ biến hoá sau : A, B, C, . . . là ký hiệu của các chất vô cơ và hữu cơ. hoàn thành sơ đồ phản ứng. Biết A chứa 2 nguyên tử Cácbon Bài 4. Hãy viết các phương trình hoá học của phản ứng và gọi tên các sản phẩm hữu cơ tạo thành trong các trường hợp sau : a) Propan-2-ol tác dụng với H 2 SO 4 đặc ở 140 o C. b) Metanol tác dụng với H 2 SO 4 đặc tạo thành đimetyl sunfat. c) Propan-2-ol tác dụng với KBr và H 2 SO 4 đun nóng. d) Ancol isoamylic tác dụng với H 2 SO 4 đặc ở 180 o C. Bài 9. Bằng phương pháp hoá học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau : a) Butyl metyl ete, butan-1,4-điol và etylen glicol (etan-1,2-điol) b) Xiclopentanol, pent-4-en-1-ol và glixerol. B. CÁC DẠNG TOÁN VỀ RƯỢU DẠNG 1: ĐỘ RƯỢU- HIỆU SUẤT ĐIỀU CHẾ Câu 1. Cho 20ml cồn tác dụng với Na dư thì thu được 0,76 g H 2 ( khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml). Độ rượu trong loại cồn trên là bao nhiêu? Câu 2. Cho Na dư vào 100 ml cồn 46 0 ( khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml) . Tính thể tích H 2 ở đktc? Câu 3. Cho 1 lít cồn 95 0 tác dụng với Na dư . Biết rằng ancol nguyên chất có d=0,8g/ml. Tính thể tích H 2 tạo ra ở đktc? Câu 4. Cho 50 ml dd ancol etylic( dd X) tác dụng với Na dư thì thu được 15,68 lít H 2 ( đktc). Biết khối lượng riêng của ancol nguyên chất là 0,8 g/ml. Xác định độ ancol và nồng độ mol của dd X? Câu 5: Cho phản ứng hết 4,6 gam Na với ancol etylic và 4,6gam Na với nước tính thể tích khí H 2 (đktc) thoát ra trong từng trường hợp. Tính khối lượng natri etylat và natri hiđroxit tạo thành? Đs:2,24lít Câu 6. Cho 10ml ancol etylic 96 0 tác dụng với Na dư a/Viết phương trình phản ứng và tính khối lượng ancol nguyên chất đã tham gia phản ứng, biết D rượu =0,8g/ml b/Lấy 100ml rượu 96 0 ở trên có thể pha được bao nhiêu lít ancol 40 0 c/Lấy 50ml rượu trên thì điều chế được bao nhiêu gam dung dịch axit axetic 5%. Biết hiệu suất phản ứng đạt 90%? Đs:a/7,68g; b/240ml; c/ 901,8g Câu 7. Tính khối lượng tinh bột ( chứa 80%-(C6H10O5) n ) cần lấy để điều chế 7 lit ancoletylic 45 0 biết D=0,8g/ml và hiệu suất quá trình điều chế là 75% Câu 8. Tính khối lượng glucozo cần lấy để điều chế a lit ancoletylic 45 0 biết D=0,8g/ml và hiệu suất phản ứng điều chế là 75%. Lượng khí CO 2 sinh ra hấp thụ hoàn toàn vào 1lit dd Ca(OH) 2 1M thu được 60gam kết tủa. DẠNG 2: PHẢN ỨNG NATRI-PHẢN ỨNG CHÁY 1.MỘT RƯỢU Câu 1. Hợp chất hữu cơ X chứa các nguyên tử C, H, O. Khi hoá hơi 0,93 g X thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,48 g O 2 đo ở cùng điều kiện. Mặt khác, cũng 0,93 g X tác dụng hết với Na tạo ra 336 ml H 2 (đktc). Xác định CTCT của X? Câu 2. Tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo của các ancol sau a) Cho 3,8 g một điol tác dụng với một lượng Na dư thu được 0,56 l khí H 2 ( 2 atm, O 0 C)? b) Cho 2,3g một ancol no ( M = 92) tác dụng hết với kali thu được 0,84 l H 2 ( đo ở đktc) Câu 3:Tỉ khối hơi đối với không khí của một ancol no bằng 2,13. Khi cho 3,1g rượu đó tác dụng hết với Na thấy thoát ra 1,12lít H 2 (đkc). Hỏi ancol đó là đơn chức hay đa chức, viết CTCT của ancol Câu 4: Tỉ khối hơi đối với Nitơ của một ancol no A bằng 2,214. Khi cho 3,1g A tác dụng hết với Na thấy thoát ra 1,2218(l) H 2 (ở 25 0 C, 1atm). a/Viết CTCT của A b/Từ ancol etylic và các chất vô cơ cần thiết, viết phương trình phản ứng điều chế A? Đs:C 2 H 4 (OH) 2 Câu 5: Cho 6 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở A tác dụng với Na thu được 1,12lít khí H 2 (đktc) a/Xác định CTPT của A b/Xác định CTCT đúng của A và gọi tên A, biết rằng oxi hóa A bằng oxi có (Cu xúc tác) tạo ra anđehit c/Từ A, viết phương trình phản ứng tạo ra C (là đồng phân của ancol A) Đs:Propanol-1 Tell: 0935 984 375 – 01647 58 24 26 Trang 2 xt xt Cl 2 +C B C 2 H 4 C 2 H 5 OH E A +D A G R A H 2 O Na C 2 H 5 Cl NaOH C 2 H 5 OH Chương 7: Ancol – Phenol Phạm Huy Quang Câu 6: Tỉ khối hơi đối với không khí của một ancol no bằng 2,13. Khi cho 3,1g ancol đó tác dụng hết với Na thấy thoát ra 1,12lít H 2 (đkc). Hỏi ancol đó là đơn chức hay đa chức, viết CTCT của ancol ? Bài 7: Một ancol no A có tỉ khối hơi đối với không khí là 2,57. Người ta lấy 3,7gam ancol đó cho tác dụng hết với Na thu được 0,56lít H 2 (đktc) a/Tìm CTPT của A b/Xác định CTCT của A biết rằng khi đun nóng ở 180 0 C có H 2 SO 4 đặc ta thu được 2 olefin ? Đs:C 4 H 9 OH Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO 2 và H 2 O có tỷ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO 2 thu được ( ở cùng điều kiện ). Công thức phân tử của X? Câu 9. Khi đốt cháy hoàn toàn 6,44g một ancol no mạch hở A thì thu được 9,24g CO 2 . Mặt khác khi cho 1 mol A tác dụng với K thu được 33,6l H 2 ( đktc). Tìm công thức phân tử viết công thức cấu tạo của A? Câu 10. X là ancol no mạch hở khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol X cần vừa đủ 3,5 mol O 2 . Xác định công thức cấu tạo của X? Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol một ancol no đa chức X thu được 33,6l CO 2 đktc. Xác định CTPT, viết CTCT của X biết M X = 92. 2. HỖN HỢP RƯỢU Câu 11. Cho natri phản ứng hoàn toàn với 18,8g hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng sinh ra 5,6 lít khí hiđro (đktc). Xác định công thức phân tử hai ancol? Câu 12. Hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho 3,35 g hh X phản ứng với Na thì thu được 0,56 lít H 2 (đktc) . Xác định CTCT thu gọn của A, B? Câu 13. Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 g hh 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của ancol etylic thấy sinh ra 5,6 lít H 2 (đktc). Xác định CTPT 2 ancol? Câu 14. Cho hh gồm 1,6 g ancol A và 2,3 g ancol B là 2 ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na được 1,12 lít H 2 ( đktc). Xác định CTPT 2 ancol? Câu 15. Cho 15,6 g hh 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2g Na thu được 24,5g chất rắn. Xác định hai ancol đó? Câu 16. cho 2,84 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức , là đồng đẳng kê tiếp nhau tác dụng vừa đủ với Na tạo ra 4,6 gam chất rắn và V lít khí H 2 (đktc). Xác định giá trị của V và CTPT của hai ancol? Câu 17. cho 1,52 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu được 2,18 gam chất rắn. XĐ cụng thức phõn tử của hai ancol? Câu 18: Cho 11g hỗn hợp gồm hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na đã thu được 3,36 lít khí H 2 (đkc). Viết CTPT và CTCT của hai ancoltrên? Đs:CH 3 OH; C 2 H 5 OH Câu 19: Cho 28,2g hỗn hợp hai ancol no đơn chức, mạch hở kề nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na (lấy dư), sinh ra 8,4 lít khí H 2 (đkc). Viết CTCT của hai ancol và tính thành phần % về khối lượng của chúng trong hỗn hợp, biết phản ứng xảy ra hoàn toàn? Đs:CH 3 OH (51,06%); C 2 H 5 OH (48,94%) Câu 20: Cho 28,2gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na thu được 8,4 lít H 2 (đktc). Viết CTCT của hai ancol trên và tính thành phần % khối lượng của chúng, biết phản ứng xảy ra hoàn toàn? Đs: 51,06%CH 3 OH; 48.94%C 2 H 5 OH Câu 21: Cho 25,8gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na dư thu được 5,6 lít H 2 (đktc). Viết CTPT của hai rượu trên và tính thành phần % khối lượng của chúng ? Câu 22: Hỗn hợp A chứa Glixerol và một ancol no, đơn chức, mạch hở. Cho 20,3 gam A tác dụng với Na dư thu được 5,04lít H 2 (đktc) mặt khác 8,12gam A hòa tan vừa hết 1,96gam Cu(OH) 2 . Hãy xác định CTPT và % khối lượng của ancol trong hỗn hợp A? Đs:C 4 H 9 OH(54,95%) Câu 23. Đốt cháy hoàn toàn m gam 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp của nhau thu được 0,3 mol CO 2 và 7,65 g H 2 O. Mặt khác nếu cho m gam hỗn hợp 2 ancol trên tác dụng với Na thì thu được 2,8 lít khí H 2 (đktc). Xác định CTPT viết CTCT của hai ancol trên? Câu 24: Đốt cháy 23g một hợp chất hữu cơ A thu được 44g CO 2 và 27g H 2 O. a/Chứng minh rằng A là một hợp chất no có chứa Oxi. b/Xác định CTCT của A biết rằng A tác dụng với Na tạo ra khí H 2 . c/Một hỗn hợp X gồm A và một hợp chất B thuộc cùng dãy đồng đẳng với A, khối lượng của X là 18,8g. X tác dụng với Na dư tạo ra 5,6lít H 2 (đkc). Xác đinh B và thành phần hỗn hợp X? Đs:C 2 H 5 OH(0,2mol); CH 3 OH(0,3mol). Câu 25: Cho 16,6 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol propylic phản ứng hết với Na dư thu được 3,36 lít H 2 (đktc). Tính thành phần % khối lượng các rượu có trong hỗn hợp? Đs: 27,7%C 2 H 5 OH Câu 26. Chia m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol A và B thành 2 phần bằng nhau : Phần 1 : Cho tác dụng với Na dư thu được 1,68 lít H 2 (đktc) Phần 2 : Đốt cháy hoàn toàn thu được 9,9 gam CO 2 và 6,75 gam H 2 O. Giá trị của m ? DẠNG 3: PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC TẠO ANKEN-ETE Bài 1. Đun nóng 7,8 gam một hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C thu được 6 gam hh Y gồm 3 ete. Biết 3 ete có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hoàn toàn. Xác định CTPT của 2 ancol? Bài 2. Cho 11g hỗn hợp 2 ancol đơn chức vào bình đựng Na (dư) thấy thoát ra 3,36 lít H 2 ( ở đktc). Nếu cho hh ancol đó vào dung dịch H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C thu được mg ete ( hiệu suất phản ứng đạt 80%). Giá trị của m? Bài 3. Đun nóng 7,8 gam một hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C thu được 6 gam hh Y gồm 3 ete. Biết 3 ete có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hoàn toàn. CTPT của 2 ancol? Tell: 0935 984 375 – 01647 58 24 26 Trang 3 Chng 7: Ancol Phenol Phm Huy Quang Bi 4. khi un núng m gam ancol no n chc mch h X vi H 2 SO 4 c lm xỳc tỏc nhit thớch hp thu c m 2 gam hp cht hu c B. T khi hi ca B so vi X l 0,7. X CTCT ca X? Bi 5: un núng mt hn hp gm hai ancol no n, mch h chc vi H 2 SO 4 c 140 0 C ó thu c 21,6g H 2 O v 72g hn hp 3 ete. Xỏc nh CTCT ca hai ancol trờn bit 3 ete thu c cú s mol bng nhau v phn ng xy ra hon ton?s:CH 3 OH; C 2 H 5 OH Bi 6. un 1,66 hn hp hai ancol vi H 2 SO 4 c, thu c hai anken ng ng k tip ca nhau. Hiu sut gi thit l 100 %. Nu t hn hp anken ú cn dựng 2,688 lớt khớ O 2 (ktc). Tỡm cụng thc cu to 2 ancol? Bi 7: iu ch etylen ngi ta un núng ancol etylic 95 0 vi axit H 2 SO 4 c 170 0 C. Tớnh th tớch ancol 95 0 cn a vo phn ng thu c 2 lớt etylen (ktc). Bit hiu sut phn ng t 60%, khi lng riờng ca etylic l 0,8g/ml. Tớnh lng ete sinh ra khi un núng mt th tich ancol nh trờn 140 0 C vi axit H 2 SO 4 c. Bit hiu sut cng t 60% ? s:8,99ml; 3,3g Bi 8: Kh nc hon ton hn hp hai ancol ta thu c hn hp 2 anken ng ng liờn tip co t khi hi i vi H 2 l 23,8 a/Tỡm CTPT vit CTCT v tớnh % khi lng ca hai ancol trong hn hp b/Tớnh khi lng CO 2 v hi nc to thnh khi t chỏy hũan 6,56g hn hp hai ancol trờn ? Bi 9: um m gam hn hp A gm ancol etylic v propylic vi H 2 SO 4 c ta c hn hp olefin khớ X. Ton b X lm mt mu 1lớt dung dch brom 0,5M (va ). Bit t khi hi ca X so vi H 2 l 16,8. a/Tớnh giỏ tr ca m b/Tớnh th tớch oxi (ktc) cn t chỏy 1/10 hn hp A núi trờn? s:m=25,8g; 4,032lớt Bi 10: un núng mt ancol n chc vi H 2 SO 4 ta thu hirụcacbon cú cu to i xng, 14g hirụcacbon ú tỏc dng va vi 40g Br 2 . Xỏc nh CTCT ca ancol ban u? s:C 2 H 5 OH BI 2: PHENOL I. L THUYT 1. Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức phân tử C 7 H 8 O chứa vòng benzen. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chức. 2. Cho phenol tác dụng với hiđro có xúc tác Ni và đun nóng thì thu đợc xiclohexanol. Viết phơng trình hoá học của phản ứng và đề nghị phơng pháp tách lấy xiclohexanol và thu hồi phenol còn d (dựa vào tính chất vật lí và hoá học). 3. Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây dựa vào tính chất vật lí và hoá học của chúng : a) Phenol, etanol và xiclohexanol. b) p-Crezol, glixerol và benzyl clorua. 4. Hoàn thành các phơng trình hoá học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng benzen : a) oBrC 6 H 4 CH 2 Br + NaOH (dd) ; b) p-HOCH 2 C 6 H 4 OH + HBr c) mHOCH 2 C 6 H 4 OH + NaOH (dd) ; d) p-CH 3 C 6 H 4 OH + Br 2 (dd) 5. Hiện nay, trong công nghiệp ngời ta điều chế etanol và phenol nh thế nào ? Viết sơ đồ phản ứng ? Bi 1 1. Phờnol l gỡ ? Phõn bit Phờnol v ru thm ? Cho vớ d ? 2. Vit cụng thc cu to ca cỏc hp cht thm cú cu to phõn t C 7 H 8 O v gi tờn 3. Nờu v vit phng trỡnh phn ng minh ho tớnh cht hoỏ hc ca Phờnol 4. Nờu nh hng qua li trong phõn t Phờnol. vit phng trỡnh phn ng minh ho 5. So sỏnh mc linh ng ca nguyờn t H trong nhúm - OH ca Phờnol v ru ấtylic. Vit phng trỡnh phn ng minh ho 6. Chng minh rng Phờnol cú tớnh axit v l axit yu Bi 2 Cho hp cht cú cụng thc cu to Vit phng trỡnh phn ng khi cho vht ny tỏc dng vi K; KOH; Dung dch Br 2 ; HCl Bi 3: Cho Na ln lt vo ru etylic; axit axetic; phenol. Trng hp no xy ra phn ng? Nu thay bng dung dch NaOH; Na 2 CO 3 thỡ kt qu th no. Vit cỏc phng trỡnh phn ng Bi 4: a/ T ỏ vụi v cỏc cht vụ c cn thit hóy iu ch phenol v axit picric b/ Axit benzylic t phenol v ngc li Bi 5: i t cht ban u l metan, cỏc cht vụ c v iu kin phn ng cn thit hóy vit phng trỡnh iu ch: a/ Nha phenolfomanehit b/ Anehit benzoic Bi 6. T Tụluen v cỏc cht vụ c cn thit, hóy vit cỏc phng trỡnh iu ch : a) C 6 H 5 CH 2 OH b) p CH 3 C 6 H 4 OH Bi 7. a/ T Benzen cú th iu ch c m Nitrophờnol b/ ễxi hoỏ Xiclohexanol bng axit Nitric c thu c axit Aipic. Vit cỏc phng trỡnh phn ng Bi 8: Bng phng phỏp húa hc hóy phõn bit cỏc cht lng: a/ Benzen; phenol; ru benzylic; stiren; toluen b/ Phenol; ru n-propylic; glixerin Bi 9: a/ Cú 2 ng nghim khụng nhón cha tng cht riờng bit : ru butylic, phenol (lng). Bng phng phỏp húa hc, hóy nhn bit xem ng nghim no ng cht gỡ ? Vit phng trỡnh phn ng. b/ Cho 1 hn hp gm ru butylic v phenol. Bng phng phỏp húa hc , hóy tỏch 2 cht ú ra khi nhau . Vit phng trỡnh phn ng. II. TON PHENOL Tell: 0935 984 375 01647 58 24 26 Trang 4 HO CH 2 OH Chương 7: Ancol – Phenol Phạm Huy Quang Bài 1:Cho 62,4g dung dịch gồm phenol, rượu etylic có lẫn nước tác dụng với Na kim loại thì thu được 11,2 lít khí (đktc) . Mặt khác, nếu cho lượng hỗn hợp này tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 2M thì vừa đủ. Tìm thành phần % về khối lượng của hỗn hợp Đs:%C 6 H 5 OH=60,256; %C 2 H 5 OH=36,859; %H 2 O=2,885 Bài 2 :a/ Dung dịch Natri phenolat bị vẩn đục khi thổi khí CO 2 vào .Viết pt phản ứng và giải thích hiện tượng b/ Cho nước brom dư và dung dịch phenol thu được 6,62g kết tủa trắng. Tính khối lượng phenol có trong dung dịch? Đs:1,88g Bài 3:Một dung dịch chứa 6,1g chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch trên tác dụng với nước brom dư thu được 17,95g hợp chất chứa ba nguyên tử brom trong phân tử .Xác định CTPT của chất đó Đs:C 8 H 10 O Bài 4: Một hỗn hợp gồm rượu metylic, rượu etylic và phenol có khối lượng 28,9g. Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau. Phần 1 cho phản ứng hoàn toàn với Na cho 2,806(l) H 2 (ở 27 0 C, 750mm Hg). Phần 2 cho phản ứng vừa hết với 100ml dung dịch NaOH 1M a/ Viết các phản ứng xảy ra b/ Tính thành phần % các chất trong hỗn hợp? Đs:%CH 3 OH=11,07; %C 2 H 5 OH=23,88 Bài 5 :Đốt cháy 5,8g chất hưu cơ Ata thu được 2,65g Na 2 CO 3 , 2,25g H 2 O và 12,1g CO 2 a/ Xác định C.T.P.T. của A, biết 1 phân tử A chỉ chứa 1 nguyên tử oxi b/ Cho khí CO 2 sục vào dung dịch của A thu được chất B là một dẫn xuất của benzen .Để trung hòa a(g) hỗn hợp gồm B và một đồng đẳng tiếp theo C của B cần dùng 200(g) dung dịch NaOH nồng độ (6a/31)%. Tính tỉ lệ số mol của B và C trong hỗn hợp X Đs:n B :n C =12 Bài 6 : a/ Xác định thành phần % khối lượng hỗn hợp (A) gồm benzen, phenol và rượu etylic, biết rằng : * 71,1(g) (A)trung hòa vừa đủ 2 lít dung dịch NaOH 0,25M * 142,2(g) (A) tác dụng với Na dư giải phóng 14,784lít H 2 (đo ở 27,3 ° C , 1 atm) b/ Tách phenol ra khỏi 71,1(g) hỗn hợp (A) ở trên rồi cho lượng phenol này tác dụng với 630 (g) HNO 3 Phản ứng hoàn toàn cho ra 1 sản phẩm thế duy nhât chứa 18,34% N . Tính số mol HNO 3 còn lại Đs:%C 6 H 5 OH=66,1; %C 2 H 5 OH=6,47; b/ 8,5mol Bài 7: a/ Axit picric(tức 2,4,6_trinỉtophenol) được điều chế bằng cách cho phenol tác dụng vời hỗn hợp gồm axit nitric đặc và axit sunfuric đặc(làm chất xúc tác). Viết phương trình phản ứng b/ Cho 47g phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 200g HNO 3 68% và 250g H 2 SO 4 96%. Gỉa sử phản ứng xảy ra hoàn toàn, hãy tính: Khối lượng axit picric sinh ra và nồng độ % HNO 3 còn dư sau khi đã tách hết axit picric ra khỏi hỗn hợp? Đs:m=114,5g; C%HNO 3 dư =10,85 Bài 8: Tìm CTPT và CTCT các chất trong mỗi trường hợp sau: a/ 0,54g một đồng đẳng của phenol (đơn chức) trung hòa vừa đủ bởi 10ml NaOH 0,5M b/ Đốt cháy hoàn toàn 1,22g một rượu thơm đơn chức thu được 3,52 g CO 2 Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn 0,324g hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O). Sản phẩm cháy được dẫn qua bình chứa 380ml dung dịch Ba(OH) 2 0,05ml ta thấy kết tủa bị tan một phần đồng thời khối lượng bình tăng lên 1,14g. Còn nếu sản phẩm cháy dẫn qua 220ml dung dịch Ba(OH) 2 0,1M thì kết tủa cực đại. Tìm CTPT của X biết rằng tỉ khối hơi của X so với He là 27 Bài 10: Hỗn hợp gồm axit benzoic và phenol làm mất màu vừa đủ 1,5kg nước Brom 3,2%. Để trung hòa các chất sau thí nghiệm phải dùng 180,2ml dung dịch NaOH 10% (D=1,11 g/ml). Xác định thành phần hỗn hợp Tell: 0935 984 375 – 01647 58 24 26 Trang 5 . Chương 7: Ancol – Phenol Phạm Huy Quang BÀI 1: ANCOL( RƯỢU) A. LÍ THUYẾT I. Công thức – ồng phân- Tên gọi Bài 1. Gọi tên. 2 xt xt Cl 2 +C B C 2 H 4 C 2 H 5 OH E A +D A G R A H 2 O Na C 2 H 5 Cl NaOH C 2 H 5 OH Chương 7: Ancol – Phenol Phạm Huy Quang Câu 6: Tỉ khối hơi đối với không khí của một ancol no bằng 2,13. Khi cho 3,1g ancol đó tác dụng