HÓA HỌC ACID AMIN VÀ PROTEIN MỤC TIÊU 1. Phân loại và viết được công thức của 20 acid amin thường gặp trong phân tử protein. 2. Trình bày được nguyên tắc phân tích một hỗn hợp acid amin bằng phương pháp sắc ký trên giấy, sắc ký trao đổi ion, điện đi trên giấy. 3. Mô tả được các dạng liên kết trong cấu trúc của peptid và protein, các bậc cấu trúc và tính đặc hiệu của protein. 4. Liệt kê được một số peptid có hoạt tính sinh học. 5. Trình bày được các bước xác đònh thứ tự của các acid amin trong chuỗi polypeptid. 6. Trình bày được phân loại và các chức năng của protein. 1- ĐẠI CƯƠNG PROTEIN - Hợp chất hữu cơ, trọng lượng phân tử cao - Cấu tạo bởi nhiều acid amin nối với nhau bằng liên kết peptid - Chứa 4 loại nguyên tố : C, H, O, N, có thể có S, P Phân biệt: ACID AMIN : đơn vò cấu tạo nhỏ nhất của protein PEPTID : từ 2 đến vài chục (< 50) acid amin. M < 6000 (theo qui ước) PROTEIN: - > 50 acid amin cho tới cả ngàn hay vài chục ngàn. - Cấu trúc rất phức tạp - M> 6000 Có 2 loại - Protein đơn giản (Protein thuần = Holoprotein) - Protein phức tạp (Protein tạp = Hétéroprotein) : có thêm nhóm ngoại trong phân tử ( lipid, glucid, acid nucleic… ) 2- ACID AMIN - Sản phẩm thủy phân cuối cùng của peptid và protein - Thường gặp 20 acid amin trong phân tử protein - Cần cung cấp từ thức ăn 10 acid amin (aa cần thiết) - Một số aa ít gặp trong protein, nhiều aa khác không gặp trong protein 2.1- Cấu tạo hóa học R - CH- COOH Công thức tổng quát của các -acid amin NH 2  Gốc riêng cho mỗi aa Phần chung của các aa 2.2- Phân loại Tùy theo gốc R chia làm 2 loại: - Acid amin mạch thẳng - Acid amin mạch vòng 2.2.1- Acid amin mạch thẳng: Có thể chia làm 3 nhóm tùy theo số nhóm –COOH và –NH 2 có trong phân tử 2.2.1.1- Acid amin trung tính: (acid monoamin monocarboxylic) Có 9 acid amin, chứa một nhóm amin và một nhóm carboxyl Gồm các phân nhóm: *R là chuỗi hydrocarbon no (5 aa) - Glycin (Gly) - Alanin (Ala) -Valin (Val)* - Leucin (Leu)* - Isoleucin (Ile)* *R coù chöùa nhoùm OH (2 aa) - Serin (Ser) - Threonin (Thr)* *R coù chöùa S (2 aa) - Cystein (Cys) - Methionin (Met)* 2.2.1.2-Acid amin acid (acid monoamin dicarboxylic) Coù 1 nhoùm amin vaø 2 nhoùm carboxyl (4aa) - Acid aspartic (Asp) - Asparagin (Asn) - Acid glutamic (Glu) - Glutamin (Gln) [...]...2.2.1.3 -Acid amin kiềm (acid diamin monocarboxylic) Có 2 nhóm amin và 1 nhóm carboxyl (2aa) -Lysin (Lys)* -Arginin (Arg)** 2.2.2- Acid amin mạch vòng: 2.2.2.1- Acid amin có nhân thơm (2aa) -Phenylalanin (Phe)* -Tyrosin (Tyr) 2.2.2.2- Acid amin chứa dò vòng: *R có nhân imidazol -Histidin (His)** *R có nhân indol Tryptophan (Try)* Acid imin : Prolin N H COOH Selenocystein ( acid L- - amin ) - Tìm... acid glutamic có pHi = 3,12 Cách tính pHi của các acid amin: pHi : pH trung bình giữa các giá trò pKa của các nhóm acid yếu - Đối với một acid amin như alanin chỉ có 2 nhóm phân ly (R-COOH và NH2) pHi = pK1+ pK2 = 2,35 + 9,69 = 6,02 2 2 Giá trò pK1 (R-COOH) là 2,35 và giá trò pK2 ( NH3+) là 9,69 -Đối với acid amin acid hay acid amin kiềm Ví dụ pHi của acid aspartic pHi = pK1+ pK3 = 2,09 + 3,96 = 3,02... 2 COOH NH2 Acid -aminobutyric Một số các acid amin không gặp trong phân tử protein 2.3- Hóa học lập thể R * CH COOH NH2 Trừ Glycin, các acid amin khác đều có ít nhất 1 carbon bất đối do đó đều có tính quang hoạt (làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực) - Góc quay đặc hiệu 20D (D là độ dài sóng của ánh D sáng đơn sắc) biểu thò tính quang hoạt - Góc quay đặc hiệu của acid amin phụ thuộc vào pH dung... (UAG) và như vậy Pyrrolysin được gắn vào chuỗi polypeptid Phân loại dựa vào tính phân cực và không phân cực của gốc R Không phân cực Phân cực Alanin Isoleucin Leucin Methionin Phenylalanin Prolin Tryptophan Valin Acid aspartic Acidglutamic Arginin Asparagin Cystein Glutamin Glycin Histidin Lysin Serin Threonin Tyrosin - Ngoài 20 acid amin thường gặp, còn có 1 số acid amin hiếm gặp trong phân tử protein. .. amin với dd đệm pyridin /acid acetic/ nước có pH = 3,9 Điện di đồ thu được (-) (+) 1 2 M 3 M : hỗn hợp aa 1: aa kiềm 3 : acid glutamic 4 : acid aspartic 4 2 : aa trung tính Giải thích: - Ở pH = 3,9 các aa kiềm và trung tính có pHi > 3,9 tích điện dương và chạy về cực âm - Ở pH = 3,9 aa acid có pHi < 3,9 điện âm và chạy về cực dương tích - Acid aspartic có pHi = 2,77 nên chạy xa hơn acid glutamic có pHi... và một số it vi khuẩn Củng tìm thấy trong một số enzym tham gia vào quá trình chuyển hóa của các hormon steroid - Nhu cầu hàng ngày khoảng vài microgam - Selenocystein không có trong protein thực vật hay nấm men -Selenocystein không được mã hóa bởi bộ ba mật mã như 20 acid amin chuẩn thường gặp trong phân tử protein -Trong quá trình STH protein, selenocystein được vận chuyển bởi 1 ARNt đặc hiệu (ARNt... khác hấp thu ở  =220nm 2.5- Tính lưỡng tính của acid amin: Nhóm carboxyl –COOH : thể hiện tính acid Nhóm amin – NH2 : thể hiện tính baz Acid amin có tính lưỡng tính -Môi trường kiềm: aa phân ly như một acid và thành anion R-CH-COOH OH- NH2 R-CH-COO- + H+ NH2 anion -Môi trường acid : aa hoạt động như một baz và thành cation R-CH-COOH + H+ NH2 R-CH-COOH NH3+ cation Trong dung dòch nước: aa bao giờ cũng... acid amin hiếm gặp trong phân tử protein (dẫn xuất của các acid amin thường gặp) Ví dụ: - 4-hydroxy prolin (dẫn xuất của prolin); 5-oxy lysin (dẫn xuất của lysin) có trong colagen và một số protein thực vật - Monoiodo tyrosin và Diiodo tyrosin (dẫn xuất của tyrosin) có trong globulin của tuyến giáp Môt số các acid amin hiếm gặp trong phân tử protein O OH N H NH2 COOH CH2 CH CH2 CH2 CH OH 4-hydroxy-prolin... (prolin và hydroxy prolin tan /cồn và ete) 2.4.2-Vò -Vò ngọt kiểu đường - Leucin không vò, Ile và Arg có vò đắng - Muối Na của acid glutamic có vò ngọt kiểu đạm 2.4.3- Tính quang hoạt Các aa đều có (trừ glycin) 2.4.4- Phổ hấp thu Tyrosin, tryptophan, phenylalanin hấp thu mạnh ở vùng cực tím (240 – 280 nm) Cystein yếu ở  = 240nm Acid amin khác hấp thu ở  =220nm 2.5- Tính lưỡng tính của acid amin: Nhóm... thì pHi = pK2+ pK3 2 pHi cũng là pH trung bình giữa các giá trò pKa của nhóm RCOOH (pK1) hoặc NH3+ (pK2) và của gốc R (pK3) 2.6-Tính chất hóa học của acid amin 2.6.1.1-Phản ứng với HNO2 R CH NH2 COOH + HNO2 R CH COOH + N 2 + H 2O OH Alcol acid Van-Slyke đề nghò ứng dụng để đònh lượng N2 của acid amin . HÓA HỌC ACID AMIN VÀ PROTEIN MỤC TIÊU 1. Phân loại và viết được công thức của 20 acid amin thường gặp trong phân tử protein. 2. Trình. biệt: ACID AMIN : đơn vò cấu tạo nhỏ nhất của protein PEPTID : từ 2 đến vài chục (< 50) acid amin. M < 6000 (theo qui ước) PROTEIN: - > 50 acid amin