LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ANKAN 1.1 Đọc tên quốc tế (IUPAC) các chất sau : a. CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 2-metylbutan (isopentan) b. CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 3-metylpentan c. CH 3 -CH(Br)-CH(C 2 H 5 )-CH 3 2-brom-3-etylbutan d. CH 3 -CHCl-CHCl-CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 2,3-dibrom-4-metylhexan e. CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-CH 3 2,3,5-trimetylhexan 1.2 Từ các tên gọi hãy viết công thức cấu tạo của các chất : a. 4-etyl-2,3-đimetyl hexan CH 3 -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-CH(C 2 H 5 )-CH 2 -CH 3 d. 3,3,5-tri metyl octan CH 3 -CH 2 -C(CH 3 ) 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -CH 3 b. 6-etyl -2,2-đimetyl octan CH 3 -C(CH 3 ) 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -CH 3 e. 3-etyl-2,3-đi metyl heptan CH 3 -CH(CH 3 )-C(C 2 H 5 )(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH3 c. 1-brom-2-clo-3-metyl pentan CHBr-CHCl-CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 1.3 Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ chuyển hóa sau : CH 3 Cl → CH 2 Cl 2 → CHCl 3 → CCl 4 a. CH 3 COONa → CH 4 C 2 H 2 → C 2 H 6 → C 2 H 4 → etan CH 3 COONa + NaOH 0 ,CaO t → CH 4 ↑ + Na 2 CO 3 CH 4 + Cl 2 a s → CH 3 Cl + HCl clometan (metyl clorua) CH 3 Cl + Cl 2 a s → CH 2 Cl 2 + HCl ñiclo metan (mrtylen clrrua) CH 2 Cl 2 + Cl 2 a s → CHCl 3 + HCl triclometan (clorofom) CHCl 3 + Cl 2 a s → CCl 4 + HCl 2CH 4 0 1500 lnl → C 2 H 2 +3H 2 C 2 H 2 + 2H 2 → 0 ,Ni t → C 2 H 6 C 2 H 6 0 500 ,C xt → C 2 H 4 +H 2 C 2 H 4 + H 2 0 ,Ni t → C 2 H 6 C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 4 H 10 → C 4 H 8 → n−butan b. C 4 H 10 isopropylclorua C 3 H 6 → propan n−propylclorua. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 0 500 ,C xt → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 CH 3 -CH 3 + Cl 2 a s → CH 3 -CH 2 Cl +HCl 2CH 3 -CH 2 Cl + 2Na 0 ,t C xt → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 0 500 ,C xt → CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + H 2 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + H 2 0 ,Ni t → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 0 500 ,C xt → CH 3 -CH=CH 2 +CH 4 CH 3 -CH=CH 2 + H 2 0 ,Ni t → CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CHCl-CH 3 (isopropylclorua) + HCl CH 2 Cl-CH 2 -CH 3 (propylclorua) + HCl c. n−Hecxan → n−butan → etan → etylclorua. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 0 500 ,C xt → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 2 =CH 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 0 500 ,C xt → CH 2 -CH 3 + CH 2 =CH 2 CH 3 -CH 3 + Cl 2 a s → CH 3 -CH 2 Cl +HCl 1.4. Viết phương trình phản ứng clo hóa (tỉ lệ 1 : 1), phản ứng đề hiđrohóa, phản ứng nhiệt (cho biết sản nào được ưu tiên). a. Propan + Cl 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 a s → 2 2 3 3 3CH Cl CH CH HCl CH CHCl CH HCl − − +   − − +  CH 3 -CH 2 -CH 3 0 ,t C xt → 2 3 2 2 2 4 CH CH CH H CH CH CH = − +   = +  b. n-butan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 a s → 2 2 2 3 3 2 3 CH Cl CH CH CH HCl CH CHCl CH CH HCl − − − +   − − − +  CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 0 ,t C xt → 2 3 4 2 2 3 3 2 2 3 2 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH H = − +   = + −   = − − +  c. C n H 2n+2 C n H 2n+2 + Cl 2 a s → C n H 2n+1 Cl + HCl C n H 2n+2 0 ,t C xt → 2 2 1 2 1 2 2 2 2 n n n n n n C H H C H C H + +   +  (n1+ n2 =n) Câu 2. Viết các đồng phân và gọi tên theo danh pháp quốc tế các hợp chất ứng với công thức phân tử sau: C 5 H 12 * C 5 H 12 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 pentan CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 2-metylbutan (isopentan) CH 3 -C(CH 3 ) 2 -CH 3 2,2 dimetylpropan (neopentan) 1.5 Hai chất A, B cùng công thức phân tử C 5 H 12 tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ mol 1:1 thì A chỉ tạo 1 dẫn xuất duy nhất còn B tạo 4 dẫn xuất. Viết công thức cấu tạo của A, B và các dẫn xuất clo của chúng. CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 + Cl2 a s → 2 3 2 2 2 3 3 3 3 2 3 2 3 2 3 ( ) ( ) ( ) ( ) CH Cl CH CH CH CH Cl HCl CH Cl CH CH CHCl CH HCl CH CCl CH CH CH HCl CH Cl CH CH CH CH HCl − − − +   − − − +   − − − +   − − − +  CH 3 -C(CH 3 ) 2 -CH 3 + Cl 2 a s → CH 2 Cl-C(CH 3 ) 2 -CH 3 + HCl 1.6 Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon trong mỗi trường hợp sau : a. Ankan A có tỉ khối hơi so với H 2 bằng 36. Dặt CTTQ của ankan A: 2 2n n C H + (với n>0) / 2 2 / 2 2 . A A H A H A H H M d M M d M = ⇒ = =2.36=72=14n+2→n=2 CTPT của A: C 5 H 12 CTCT: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 pentan CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 2-metylbutan (isopentan) CH 3 -C(CH 3 ) 2 -CH 3 2,2 dimetylpropan (neopentan) b. Công thức đơn giản nhất của B là C 3 H 7 . ankan B có CTPT có dạng (C 3 H 7 )n → 3 7n n C H vì là ankan nên: 7n=2.3n + 2 → n=2 Ta có : 2 2n n C H + ( C 3 H 7 )n CTPT của B : C 6 H 14 c. Ankan X có %C= 80% ; Dặt CTTQ của ankan X: 2 2n n C H + %C= 12 .100 80 2 14 2 n n n = ⇒ = + CTPT của X: C 2 H 6 CTCT của X: CH 3 -CH 3 d. Ankan Y có %H=25% ; Dặt CTTQ của ankan Y: 2 2n n C H + %H= (2 2).100 25 1 14 2 n n n + = ⇒ = + CTPT của Y: CH 4 f. Hóa hơi 12g ankan D thấy chiếm một thể tích bằng thể tích của 5g etan đo ở cùng điều kiện. Dặt CTTQ của ankan D: 2 2n n C H + V hơi của D = V hơi của etan →nD=nC 2 H 6 = 6 0.2 30 = mol M D = 8.8 44 0,2 = =14n+2→n=3 CTPT của D: C 3 H 6 CTCT của D: CH 3 -CH 2 -CH 3 1.7 Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon trong mỗi trường hợp sau : a. Đốt cháy hoàn toàn 1 lít ankan A sinh ra 3 lít CO 2 . Các thể tích đo cùng điều kiện. Dặt CTTQ của ankan A: 2 2n n C H + 2 2n n C H + + (3n+ 1) /2 O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O 1l 3l Ta có : 1 3 1 3 n n= ⇒ = CTPT của A: C 3 H 6 CTCT của A: CH 3 -CH 2 -CH 3 b. Đốt cháy hoàn toàn 1 ankan B với lượng O 2 vừa đủ thì thấy tổng số mol các chất trước phản ứng bằng tổng số mol các chất sau phản ứng. Dặt CTTQ của ankan A: 2 2n n C H + 2 2n n C H + + (3n+ 1) /2 O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O 1 + (3n+ 1) /2 = n + n + 1 → n= 1 CTPT của B: CH 4 d. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon Y thu được 17,6 g CO 2 và 0,6 mol H 2 O. Dặt CTTQ của ankan Y: 2 2n n C H + 2 17,6 0,4 44 CO n = = mol 2 2n n C H + + (3n+ 1) /2 O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O 0,4 0.6 Ta có: 1 2 0,4 0.6 n n n + = ⇒ = CTPT của Y: C 2 H 6 CTCT của Y: CH 3 -CH 3 e. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon Z thu được CO 2 và H 2 O theo tỷ lệ Vco 2 :V hơi nước = 3 : 4. Vì 2 2 H O CO n n> → hiđrocacbon Z là ankan Dặt CTTQ của ankan Z: 2 2n n C H + 2 2n n C H + + (3n+ 1) /2 O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O 3 4 Ta có: 1 3 3 4 n n n + = ⇒ = CTPT của Y: C 3 H 8 CTCT của Y: CH 3 -CH 2 - CH 3 1.8 Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp X gồm etan và propan. Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) 2 dư sau phản ứng thấy khối lượng bình đựng Ca(OH) 2 tăng lên 34,6 gam. Tính % khối lượng mỗi khí trong hỗn hợp X và dX/H 2 = ? 2 2 ( ) 2 6 2 2 3 8 7,4 ( ) Ca OH du O C H x mol g hhX sp CO H O C H y mol +  → + →   bình tăng 34,6g= 2 2 CO H m m o+ 2 6 3 8 30 42 7,4 hh C H C H m m m x y g= + = + = (1) C 2 H 6 + 7/2O 2 → 2 CO 2 + 3H 2 O x 2x 3x C 3 H 8 + 5 O 2 → 3CO 2 + 4 H 2 O y 3y 4y bình tăng 34,6g= 2 2 2 2 .44 .18 CO H O CO H O m m n n+ = + = (2x + 3y).44 + (3x + 4y).18=142x + 204y=34,6g (2) từ (1) và (2) ta có hệ pt: 30 42 7,4 142 204 34,6 x y x y + =   + =  2 6 3 8 C H C H m x y m =  =   ⇒ ⇒   = =    2 6 2 6 .100 100 % 7,4 C H C H hh m m m = = = 3 8 3 8 .100 100 % 7,4 C H C H hh m m m = = = 7,4 7,4 hhX X hhX m M n x y = = = = + + ⇒ 2 2 / 2 X X H H M d M = = = 1.9. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm etan và butan. Cho toàn bộ sản phẩm cháy lần lượt qua bình I đựng dd H 2 SO 4 đđ và bình II đựng dd Ca(OH) 2 dư. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình I tăng 7,2 gam và bình II có 30 gam kết tủa. Tính % khối lượng và % theo số mol mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu. ( ) 2 4 2 2 2 3 2 3 8 2 2 Ca OH du 4 10 b nh I t ng 7, 2 g= ( ) bình II có 30 g =m H SO dac H O O CaCO CO ìă m C H x mol ag hhX sp CO H O C H y mol m +  →   → +   → ↓ =    2 2 18 H O H O m n = = = 3 2 3 18 CaCO CO CaCO m n n= = = = C 3 H 8 + 5O 2 → 3 CO 2 + 4H 2 O x 3x 4x C 4 H 10 + 13/2 O 2 → 4CO 2 + 5H 2 O y 4y 5y 2 4 5 H O n x y= + = 2 3 4 CO n x y= + = ta có hệ pt: 1.11 a) Hỗn hợp X gồm hai ankan có dX/H 2 = 11,5. Xác định hai ankan nói trên và tính % theo thể tích của hh X. Biết hai ankan là liên tiếp trong dãy đồìng đẳng. * Đặt CT chung hhX là: 2 2n n C H + 2 2 2 2 / / . 11,5.2 23 14 2 1.5 X X H X X H H H M d M d M n n M = ⇒ = = = = + ⇒ = Vậy hai ankan là liên tiếp trong dãy đồng đẳng là CH 4 và C 2 H 6 * 4 2 6 2 0,5 1 0,5 1 1 CH C H n n n n − = = = − → 4 2 6 % 50% % 50% CH C H V V= = c) Một hh 2 parafin kế cận trong dãy đồng đẳng có tỉ khối hơi đối với không khí bằng 2,3. Xác định ctpt của 2 parafin này và tính % mỗi chất về thể tích. * Đặt CT chung hh 2 parafin là: 2 2n n C H + / / . 2,3.29 66.7 14 2 4.6 X X kk X X kk kk kk M d M d M n n M = ⇒ = = = = + ⇒ = Vậy hai parafin là kế cận trong dãy đồng đẳng là C 4 H 10 và C 5 H 12 * 4 10 5 12 4 10 5 12 5 0,4 % 40% % 60% 0,6 4 C H C H C H C H n n V V n n − = = ⇒ = = − → d) Một hỗn hợp 2 ankan thể khí ở đktc có tỉ khối đối với C 2 H 4 bằng 0,875. Xác định công thức phân tử và % thể tích hỗn hợp. * Đặt CT chung hỗn hợp 2 ankan thể khí là: 2 2n n C H + 2 4 2 2 4 2 4 / / . 0,875.28 24,5 14 2 1.6 X X C H X X H C H C H M d M d M n n M = ⇒ = = = = + ⇒ = Vậy 2 ankan thể khí là CH 4 và C 2 H 4 * 2 6 4 2 6 4 2 0,4 % 40% % 60% 0,6 1 CH CH C H C H n n V V n n − = = ⇒ = = − 1.12. Đốt cháy hoàn toàn 19,8 gam hỗn hợp X gồm hai ankan sau phản ứng thu được 57,2 gam CO 2 . a. Tính khối lượng nước tạo thành và số mol O 2 phản ứng. b. Nếu 2 ankan trên là đồng đẳng liên tiếp. Hãy xác định 2 ankan đó và tính % theo khối lượng mỗi ankan. 2 57,2 .12 .12 15.6 44 44 CO C m m g= = = 19,8 15,6 4,2 4.2 H H m g n mol= − = ⇒ = 2 2 2 .2 4,2 2,1 2,1.18 37,8 H H O H O H O n n n mol m⇒ = = ⇒ = ⇒ = = 2 2 2 2 57,2 37,8 19,8 75.2 hhX O CO H O O m m m m m g+ = + ⇒ = + − = * Đặt CT chung hỗn hợp 2 ankan thể khí là: 2 2n n C H + 2 2 2 2 2 3 1 ( 1) 2 n n n C H O nCO n H O + + + → + + 1,3 2.1 Ta có: 1 1.25 1,3 2.1 n n n + = ⇒ = Vậy 2 ankan đồng đẳng liên tiếp là CH 4 và C 2 H 6 2 6 4 2 6 4 2 0,75 % 75% % 25% 0,25 1 CH CH C H C H n n V V n n − = = ⇒ = = − 1.13. Đốt cháy V(lít) hỗn hợp hai ankan kế tiếp trong dãy đồng đẳng. Dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng CaCl 2 khan rồi bình 2 đựng dung dịch KOH. Sau thí nghiệm khối lượng bình 1 tăng 6,43gam và bình 2 tăng 9,82 gam. a. Lập công thức hai ankan. b. Tính % theo số mol các ankan trong hỗn hợp, tính V (đkc). 2 2 2 2 CaCl khan 2 2 2 2 dung dich KOH 1 2( 1) 2 b nh 1 t ng 6,43gam= ( ) ( ) b nh 2 t ng 9,82 g= H O n n O n n CO ìă m C H V l hhX sp CO H O C H ìă m + + + + +  →    → +   → =     Đặt CT chung hỗn hợp 2 ankan thể khí là: 2 2n n C H + 2 2 6,43 9,82 0.357 0,223 18 44 H O CO n mol n mol= = = = 2 2 2 2 2 3 1 ( 1) 2 n n n C H O nCO n H O + + + → + + 0,223 0,357 Ta có: 1 1,67 0.223 0,357 n n n + = ⇒ = Vậy 2 ankan đồng đẳng liên tiếp là CH 4 và C 2 H 6 2 6 4 2 6 4 2 0,23 % 0.23 % 0,67 0,67 1 CH CH C H C H n n n mol n mol n n − = = ⇒ = = − 1.14. Đốt cháy 20,4 gam một hỗn hợp 2 hiđrocacbon no mạch hở cần dùng 51,52 lít oxi (đktc). a. Tính thể tích khí CO 2 ở (đktc) và khối lượng nước tạo thành. b. Xác định ctpt và tính % theo thể tích mỗi hiđrocacbon trong hh. Biết 2 hiđrocacbon đều là chất khí ở điều kiện thường. 1.15. Khi brom hóa 22 gam propan người ta thu được 33,948 gam isopropyl bromua và 2,952 gam n-propyl bromua. Tính hiệu suất từng sản phẩm và hiệu suất chung của phản ứng. 1.16. Đốt cháy hoàn toàn 29,2 gam hỗn hợp 2 ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào bình Ba(OH) 2 thấy khối lượng bình tăng 134,8 gam. Tính khối lượng CO 2 và H 2 O tạo thành và tìm ctpt của 2 ankan. 1.17. Hỗn hợp X gồm ankan A và B có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28 (đ.v.C). Đốt cháy hoàn toàn m(g) hh X cho hỗn hợp sản phẩm khí và hơi sau phản ứng đi qua bình 1 đựng dung dịch H 2 SO 4 đđ và bình 2 đựng dung dịch KOH thì khối lượng bình 1 tăng m 1 (g) và bình 2 tăng m 2 (g). a. Nếu m 1 = 25,2 và m 2 = 44. Xác định công thức phân tử và % theo số mol của A, B trong hh X, tính m? b. Nếu m 1 = 32,4 và m 2 = 61,6. Xác định công thức phân tử của A, B và tính m = ? Biết A, B đều là chất khí ở đkt. 1.18. Đốt cháy một hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp A, B thu được CO 2 và H 2 O theo tỉ lệ số mol lần lượt là 11 : 14. Tìm công thức phân tử và % theo thể tích của hai hiđrocacbon này. 1.19 * . Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai đồng đẳng của các hiđrocacbon no, mạch hở có thành phần hơn kém nhau k nguyên tử cacbon thì thu được b gam CO 2 . a. Tìm khoảng xác định của số nguyên tử C trong hiđrocacbon theo a, b, k. b. Cho a = 2,72 (g) ; b = 8,36 (g) và k = 2. Tìm công thức của các hiđrocacbon và tính % theo khối lượng của chúng trong hỗn hợp. 1.20 ** Một hỗn hợp X gồm hiđrocacbon (A) và O 2 dư đem đốt cháy hoàn toàn thu sản phẩm làm lạnh thì thể tích giảm 50 %. Nếu cho khí còn lại qua KOH dư thể tích giảm đi 83,3 % số còn lại. a. Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo các đồng phân của A. b. Tính thành phần % về thể tích của A và oxi trong hỗn hợp X. c. Đồng phân nào của A khi phản ứng thế với Cl 2 cho một sản phẩm duy nhất.