1     Ester 2 Gliederung Gliederung     !"!   #$ $%$ &'(!$!!) *+! ,#!)  ! #/ & !!" *0 3 1. Einleitung 1. Einleitung  1!#  !2$ !1!"$  !!! !"  !!+!" 1. Einleitung 4 1. Einleitung 1. Einleitung  3!!! !".+  !0-((4.3-5 $(4.325  !!"!  1. Einleitung 5 2.1 Vorkommen 2.1 Vorkommen #$%6 786 2. Carbonsäureester Ester höherer aliphatischer, gesättigter oder ungesättigter Monocarbonsäuren Glycerin ist dreiwertige Alkoholkomponente Glycerin = 1,2,3-Propantriol Glycerin = 1,2,3-Propantriol 6 2.1 Vorkommen 2.1 Vorkommen !6 2. Carbonsäureester Ester höherer einwertiger Alkohole und höherer einwertiger Carbonsäuren Palmitinsäuremyrizylester C 15 H 31 -CO-OC 30 H 61 zu 72 % in Bienenwachs 7 2.1 Vorkommen 2.1 Vorkommen 2!16 2. Carbonsäureester Ester in vielen ätherischen Ölen enthalten Verantwortlich für zahlreiche Düfte von Früchten und Blüten Meist Ester niederer Alkohole und Carbonsäuren  flüchtig Pyrola uniflora Pyrola uniflora (Einblütiges Wintergrün) (Einblütiges Wintergrün) enthält Salicylsäuremethylester enthält Salicylsäuremethylester 8 9 2.2 Struktur und Nomenklatur 2.2 Struktur und Nomenklatur $6  9$: !".;$. ;  !"!!0)$< . 3324!!6$((5 2. Carbonsäureester 10 2.2 Struktur und Nomenklatur 2.2 Struktur und Nomenklatur % !"!"  =!1:!!0" $ 6 99>$6  (!!4?@' 5  4"5  ; 2. Carbonsäureester [...]... Essigsäureethylester Aussalzen:  Ionen des Salzes werden solvatisiert  Solvatation benötigt Wassermoleküle  Diese stehen dann zur Solvatation anderer Moleküle nicht mehr zur Verfügung 20 2 Carbonsäureester 2.4 Darstellung  Carbonsäuren und Alkohole reagieren langsam miteinander  Mineralsäure als Katalysator  Erhitzen Hermann Emil Fischer 21 2 Carbonsäureester 2.4 Darstellung Frage: Woher stammt der Sauerstoff... Herstellung von Seife aus Fett Andere Variante: Erhitzen von Estern mit Überschuss von Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren 25 26 2 Carbonsäureester V3 Alkalische Verseifung Esterhydrolyse durch Umsetzung mit starker Base:  Über tetraedrische Zwischenstufe  Letzter Schritt ist irreversibel 27 28 2 Carbonsäureester V4 Quantitative Hydrolyse von Oxalsäurediethylester Es handelt sich um einen Gleichgewichtsprozess:... verdanken ihre Eigenschaft der Mesomeriestabilisierung des gebildeten Anions durch elektronenziehende CO-Gruppen in β Stellung 31 32 2 Carbonsäureester V5 Keto-Enol-Tautomerie Definition: Tautomerie „Das Vorhandensein zweier im Gleichgewicht stehender Molekülformen, die sich nur durch die Stellung eines Protons (mit der entsprechenden Verschiebung der Bindungen) unterscheiden, wird als Tautomerie bezeichnet.“