Đang tải... (xem toàn văn)
50 chuyên đề Olympiad Hóa học 6 Tổng hợp hữu cơ Xác định cấu trúc Hợp chất thiên nhiên Polymer Lời mở đầu Các bạn độc giả thân mến Trên tay bạn là bộ sách 50 CHUYÊN ĐỀ OLYMPIAD HÓA HỌC là tuyển tập. olympiad hóa học
50 chuyên đề Olympiad Hóa học Tổng hợp hữu Xác định cấu trúc Hợp chất thiên nhiên & Polymer Lời mở đầu Các bạn độc giả thân mến Trên tay bạn sách 50 CHUYÊN ĐỀ OLYMPIAD HÓA HỌC - tuyển tập câu hỏi đề thi Olympiad quốc tế nhiều quốc gia giới năm gần đây, phân chia chi tiết thành 50 chuyên đề nhỏ Từ cách 15 năm, [cựu] quản trị viên box Hóa học OlympiaVN (nay Tạp chí KEM & website sachhoahoc.xyz) bắt đầu biên soạn tài liệu tương tự, lưu hành nội - gọi Compilation Tuy nhiên, Compilation trước bị giới hạn mặt nội dung (chủ yếu đề thi HSGQG Việt Nam IChO, với đề thi Olympiad khoảng 3, nước), nhân lực thời gian có hạn nên phân chia chuyên mục chưa thực chi tiết, chia thành phần lớn chưa chia nhỏ thành mảng chuyên đề sâu Chính vậy, năm 2018-2019, chúng tơi định biên soạn lại sách này, với cập nhật thêm đề thi từ nhiều quốc gia giới (đặc biệt nước có truyền thống Olympiad Hóa học Trung Quốc, Nga nước Soviet cũ, quốc gia khu vực Baltic, ) quan trọng phân chia nội dung chi tiết hơn, với lĩnh vực, 50 chuyên đề - cố gắng bám sát khung chương trình IChO khả Hi vọng rằng, với tuyển tập này, lời đáp cho câu hỏi: "Có đề thi Olympiad Hóa học?" mà nhiều độc giả, đặc biệt bạn học sinh THPT, vốn thường thắc mắc - phần sáng tỏ Lưu ý tuyển tập chọn lọc câu hỏi từ đề thi Olympiad, bạn cần phải có tảng kiến thức tương đối vững Hóa học phổ thơng chun sâu để trước bắt đầu với hành trình chinh phục kiến thức Ngồi ra, tổng hợp từ nhiều nguồn tài liệu nên tuyển tập chưa có thống mặt danh pháp, mong bạn bỏ qua cho bất tiện Chúc bạn tìm thấy niềm vui học tập Mục lục Chuyên đề 43: Hoàn thành chuỗi phản ứng .10 Bài 10 Bài 11 Bài 12 Bài 14 Bài 15 Bài 16 Bài 18 Bài 20 Chuyên đề 44: Tổng hợp hữu từ tác nhân cho trước 21 Bài 21 Bài 23 Bài 24 Bài 25 Bài 26 Bài 29 Bài 30 Bài 31 Bài 32 Bài 10 33 Bài 11 34 Bài 12 35 Bài 13 37 Bài 14 38 Bài 15 39 Bài 16 40 Bài 17 41 Bài 18 42 Bài 19 43 Bài 20 44 Bài 21 45 Bài 22 47 Bài 24 51 Bài 25 53 Bài 26 55 Chuyên đề 45: Biện luận xác định hợp chất hữu 58 Bài 58 Bài 59 Bài 60 Bài 61 Bài 62 Bài 64 Bài 67 Bài 68 Bài 10 75 Bài 11 76 Bài 12 78 Bài 13 79 Bài 14 80 Bài 15 82 Bài 16 84 Bài 17 85 Bài 18 86 Bài 19 87 Bài 20 88 Bài 21 90 Bài 22 91 Bài 23 93 Bài 24 94 Bài 25 96 Bài 26 97 Bài 27 101 Bài 28 102 Bài 29 104 Bài 30 106 Bài 31 108 Bài 32 110 Bài 33 115 Bài 34 118 Bài 35 122 Bài 36 125 Bài 37 127 Bài 38 128 Bài 39 129 Bài 40 132 Bài 41 135 Bài 42 137 Bài 43 139 Bài 44 140 Bải 45 142 Bài 46 145 Bài 47 148 Bài 48 152 Bài 49 154 Bài 50 156 Bài 51 158 Bài 52 159 Bài 53 162 Bài 54 163 Bài 55 164 Bài 56 165 Bài 57 166 Bài 58 171 Chuyên đề 46: Chuỗi chuyển hóa chưa biết chất đầu .173 Bài 173 Bài 174 Bài 178 Bài 182 Bài 185 Bài 186 Bài 189 Bài 192 Bài 197 Bài 10 199 Bài 11 201 Bài 12 202 Bài 13 204 Bài 14 208 Bài 15 212 Bài 16 214 Bài 17 217 Bài 18 220 Bài 19 222 Bài 20 224 Bài 21 228 Bài 22 231 Bài 23 236 Bài 24 240 Bài 24 244 Bài 25 247 Bài 26 249 Bài 27 251 Bài 28 253 Bài 29 255 Bài 30 258 Bài 31 260 Bài 32 263 Bài 33 265 Bài 34 268 Bài 35 270 Bài 36 272 Bài 37 274 Bài 38 277 Bài 39 281 Bài 40 284 Bài 41 287 Bài 42 290 Bài 43 294 Bài 44 300 Bài 45 301 Bài 46 302 Chuyên đề 47: Carbohydrate 306 Bài 306 Bài 307 Bài 308 Bài 310 Bài 311 Bài 314 Bài 315 Bài 316 Bài 317 Bài 10 319 Bài 11 321 Bài 12 322 Bài 13 325 Bài 14 327 Bài 15 329 Bài 16 330 Bài 17 332 Bài 18 333 Bài 19 334 Bài 20 336 Bài 21 337 Bài 22 343 Bài 23 347 Bài 24 350 Bài 25 352 Bài 26 353 Bài 27 355 Bài 28 357 Bài 29 359 Bài 30 363 Bài 31 366 Bài 32 368 Bài 33 369 Bài 34 371 Bài 35 373 Bài 36 375 Bài 37 377 Bài 38 380 Bài 39 382 Bài 40 385 Bài 41 388 Bài 42 391 Bài 44 395 Bài 45 396 Chuyên đề 48: Amino acid - peptide 397 Bài 397 Bài 398 Bài 399 Bài 400 Bài 402 Bài 404 Bài 405 Bài 406 Bài 407 Bài 10 408 Bài 11 411 Bài 12 415 Bài 13 416 Bài 13 417 Bài 14 419 Bài 15 421 Bài 16 424 Bài 17 428 Bài 18 433 Bài 19 436 Bài 20 438 Bài 21 443 Bài 22 448 Chuyên đề 49: Hóa sinh 450 Bài 450 Bài 454 Bài 456 Bài 459 Bài 466 Bài 468 Bài 473 Bài 475 Bài 479 Bài 10 483 Bài 11 487 Bài 12 489 Bài 13 492 Bài 14 499 Bài 15 502 Bài 16 507 Bài 17 511 Bài 18 518 Bài 19 521 Chuyên đề 50: Polymer 524 Bài 524 Bài 533 Bài 536 Bài 537 Bài 539 Bài 542 Bài 544 Bài 546 Bài 548 Bài 10 551 Bài 11 554 Bài 12 558 Bài 13 561 Bài 14 567 Bài 15 570 Bài 16 573 Bài 17 576 Bài 18 579 Chuyên đề 43: Hoàn thành chuỗi phản ứng Bài Viết tác nhân, điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi (?) viết công thức cấu tạo hợp chất hữu F, G, H, I, J để hồn thành sơ đồ chuyển hóa sau: Bài Tổng hợp polymer loại polyacetylene có tính dẫn truyền với hệ liên hợp electron pi lớn cho phép vật liệu polymer trở thành “kim loại tổng hợp” “mảnh nhựa electron” Tính dẫn truyền polyacetylene pha tạp với iod tương tự kim loại đồng, ứng dụng rộng rãi vật liệu quang dẫn, vật liệu quang học phi tuyến tính, tế bào quang điện lĩnh vực khác Tuy nhiên polyacetylenee có đặc tính khó tan dung môi hữu cơ, không tan chảy đốt nóng, khơng bền khơng khí, làm giới hạn ứng dụng chúng Những nghiên cứu chuyển hoá cấu trúc phân tử polyacetylelene trở thành vấn đề quan trọng lĩnh vực Dưới đường tổng hợp vật liệu polyacethylene đơn vị tinh thể lỏng Hãy hoàn thành tác chất cần thiết cịn thiếu dãy chuyển hố Bài Dưới sơ đồ tổng hợp hợp chất có hoạt tính sinh học Xác định tác nhân điều kiện theo tổng hợp tiến hành Các chuyển hóa diễn qua nhiều giai đoạn đánh số Việc xử lí với nước (khi cần thiết) khơng tính giai đoạn riêng biệt Bài Viết tác nhân phản ứng, điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi (?) vẽ cấu trúc hợp chất hữu A, B để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau: O Me Me + HO ? O O A ? B H Me ? H O Me Bài Viết tác nhân phản ứng điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi (?) để hoàn thành sơ đồ tổng hợp Jasmon (một chất thơm có tinh dầu hoa nhài) sau đây: ? CH2CH2CHO ? ? O O O ? ? ? O CH2CH=CHCH2CH3 Br CH2C CH=CHCH2CH3 CH2CH2CH CHCH2CH3 CH2CH=CHCH2CH3 O O OH OH ? CH2CH=CHCH2CH3 O Bài Tổng hợp hợp chất tự nhiên thách thức thú vị nhà hóa học hữu Sơ đồ trình tổng hợp phần terpeinoid eudesmane: O 1)5mol% A+ H N H Ph Ph OMe O O I I2 1)E,PhMe,-70℃~0℃ 2)PCC/吡 吡 吡 ,r.t 吡 吡 /CH2Cl 2/r.t 2)LiOH,i-PrOH B C I Pd(OAc)2,Ph3P,Et3N CH3CN,70℃ O Me K H CH2 Cl2,0℃ Me 1)Pd/C,H2 2)Na,EtOH Me F D O M H Me OH N 1) Vẽ cấu dạng bền N 2) Xác định tác nhân E, K cấu trúc trung gian H 3) Hãy vẽ cấu trúc trung gian trình chuyển M thành N 4) Xác định A 5) Hãy đề nghị chế tạo thành C với lập thể đầy đủ Bài Pallescensin A (C15H22O) phân lập từ loài bọt biển, hợp chất hữu có tự nhiên Smith Menshaw đề nghị phương pháp để tổng hợp chất theo sơ đồ sau đây: 1) Hoàn thành giai đoạn (A) - (D), cho biết tác chất điều kiện cần thiết để tiến hành phản ứng 2) Vẽ hình chiếu phối cảnh (cấu trúc chiều) hợp chất 4, xác định cấu hình tâm bất đối (nếu có) 3) Hợp chất có chứa ngun tử carbon bất đối khơng? Hãy vẽ hợp chất cấu dạng ghế đánh dấu (*) vào nguyên tử carbon bất đối 4) Phổ IR Pallescensin A cho thấy khơng có mũi hấp phụ rộng Hãy vẽ hình chiếu phối cảnh Pallescensin A đề nghị chế phản ứng để giải thích tạo thành Pallescensin A từ hợp chất Bài Xác định cấu trúc trung gian chưa biết chuỗi sau đây: ... thiết cịn thiếu dãy chuyển hố Bài Dưới sơ đồ tổng hợp hợp chất có hoạt tính sinh học Xác định tác nhân điều kiện theo tổng hợp tiến hành Các chuyển hóa diễn qua nhiều giai đoạn đánh số Việc xử... 2)Na,EtOH Me F D O M H Me OH N 1) Vẽ cấu dạng bền N 2) Xác định tác nhân E, K cấu trúc trung gian H 3) Hãy vẽ cấu trúc trung gian trình chuyển M thành N 4) Xác định A 5) Hãy đề nghị chế tạo thành... 2) Vẽ hình chiếu phối cảnh (cấu trúc chiều) hợp chất 4, xác định cấu hình tâm bất đối (nếu có) 3) Hợp chất có chứa nguyên tử carbon bất đối không? Hãy vẽ hợp chất cấu dạng ghế đánh dấu (*) vào