Đang tải... (xem toàn văn)
ĐÔNG PHÂN LẬP THỂ
stereoisomerismng phân lp th Trang 1NG PHÂN LP TH(The Young Vietnamese Chemistry Specialists)Các ng phân lp th có công thc hóa hc ging nhau và các nguyên t liên kt vinhau theo cùng th t, nhng s sp xp các nguyên t trong không gian thì khác nhau,làm cho chúng không tht chng khít lên nhau c(non-superimposable) nên khôngth ly ng phân này chng khít lên trên ng phân kia c, cng ging nh khôngth ly bàn tay trái chng lên phía trên bàn tay phi c. Có hai loi ng phân lp th;ó là ng phân hình hc và ng phân quang hc.ng phân hình hc Có ng phân hình hc là bi vì s quay ca các nhóm th xung quanh liên kt C=C cácng phân c t tên là cis và trans tùy vào các nhóm th là cùng phía hay khác phíaVí d 1:Cis-But-2-enm chy=-139ºCHf = -5.7kJ/mol(entanpi)trans-But-2-enm chy=-106ºCHf = -10.1kJ/mol(entanpi)Chú ý rng m chy cao hn ca ng phân trans có ngha là phân t có b mt rngn và kt qu là lc Van De Waals cng ln hn. Entanpi hình thành ca ng phân cisnh hn có ngha là ng phân cis kém bn hn ng phân trans. Tính không bn cang phân cis là do lc y xy ra gia hai nhóm CH3.Ví d 2:cis -1,3-Diclorocyclopentantrans -1,3-Diclorocyclopentanng phân hình hc có thnh hng n các phn ng hóa hc ca các ng phân, ví nh:cis-But-2-en dioic axít thì d b hydrat hóa hn là trans-But-2-en dioic axít bi vì 2nhóm –OH nm cnh nhau trong ng phân cis. stereoisomerismng phân lp th Trang 2cis-But-2-en dioic axítDKhótrans-But-2-en dioic axítng phân quang hcng phân quang hc là nhng nh gng không th chng khít lên nhau c và cmô t nh là các hình nh không i xng(chiral). Các phân t không i xng cha 4nhóm khác nhau liên kt vi mt nguyên t Carbon:ngVí d:2-metylbutan-1-ol có cha mt hn hp 1:1 ca hai ng phân quang hc:(-)-2-metylbutan-1-ol(+)-2-metylbutan-1-olDung dch ca các ng phân quang hc là nhng cht quang hot chúng làm quay mtphng ca ánh sáng phân cc. Ánh sáng phân cc là ánh sáng sóng ca nó ch dao ngtrong mt mt phng. stereoisomerismng phân lp th Trang 3(-)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang trái mt góc 5.9º(+)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang phi mt góc 5.9ºt phnga ánh sángphân cct phnga ánh sángphân cct hn hp 1:1 ca 2 ng phân quang hc thì không làm nh hng gì n mt phngphân cc ca ánh sáng phân cc hn hp ca hai ng phân quang hc không quanghot. Các ng phân quang hc có tính cht hóa hc và tính cht vt lý ging nhau ngoitr khi chúng b tác ng bi phân t không i xng khác nh enzyme chng hn. . ng phân hình hc và ng phân quang hc.ng phân hình hc Có ng phân hình hc là bi vì s quay ca các nhóm th xung quanh liên kt C=C cácng phân. nhau trong ng phân cis. stereoisomerismng phân lp th Trang 2cis-But-2-en dioic axítDKhótrans-But-2-en dioic axítng phân quang hcng phân quang hc