Đang tải... (xem toàn văn)
Este đa chức là những este chứa ít nhất 2 nhóm chức COO trong phân tử. Thông thường số chức este là bội số chung nhỏ nhất của số chức axit và số chức ancol trừ trường hợp tạo polime. Trong bài viết dưới đây Download.vn sẽ giới thiệu đến các bạn các dạng bài tập của Este đa chức. Tài liệu bao gồm công thức tổng quát, phản ứng xà phòng hóa, ví dụ minh họa kèm theo các dạng bài tập có đáp án chi tiết. Qua đó giúp các bạn lớp 12 có thêm nhiều tư liệu tham khảo, trau dồi kiến thức để nhanh chóng biết cách giải các bài tập Hóa học 12.
Bài tập Este đa chức Công thức tổng quát Este đa chức Este tạo thành từ axit đơn chức ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR’ Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) ancol đơn chức: R(COOR’)n Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) ancol đa chức (m chức): Rm(COO)m.nR’n Khi n = m thành R(COO)nR’ ⇒ este vòng Este no, chức, mạch hở: CnH2n-2O4 Phản ứng xà phòng hóa ⇒ x số nhóm chức este - Khi xà phịng hóa este chức với dung dịch NaOH cho: muối + ancol + anđehit este có cấu tạo: R1 - OOC-R-COO-CH=CH-R2 R1-OOC-R-COO-CH=CH-R2 + 2NaOH NaOOC-R-COONa + R1OH + R2CH2CHO muối + ancol este có cấu tạo: R1 - COO-R-OOC-R2 R1 - COO-R-OOC-R2 + 2NaOH R1 – COONa + R2COONa + R(OH)2 Ta có: nOH- = 2neste= Σnmuối; nancol= neste muối + ancol este có cấu tạo: R1OOC-R-COOR2 Phản ứng: R1-OOC-R-COOR2 + 2NaOH NaOOC-R-COONa + R1OH + R2OH Ta có: nOH-= 2nmuối= 2neste; nOH- = Σnrượu muối + ancol este có cấu tạo: R(COOR’)2 (RCOO)2R’ Phản ứng: R(COOR')2 + 2NaoH NaOOC-R-COONa + 2R'OH (RCOO)2R' + 2NaOH 2RCOONa + R'(OH)2 Ví dụ Este đa chức Ví dụ 1. Hợp chất hữu X chứa loại nhóm chức có CTPT C8H14O4 Khi thủy phân X dung dịch NaOH thu muối hỗn hợp hai ancol A B Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đơi A Khi đun nóng với H2SO4 đặc, A cho anken B cho anken Tìm CTCT X Gợi ý đáp án X + NaOH → muối + ancol => X: R1OOC-R-COOR2 A, B tạo anken => A, B phải có ngun tử C X có 8C, có nhóm –COO, B có số C gấp đơi số C A => A có 2C (C2H5OH) B có 4C (C4H9OH) có CTCT: CH3-CHOH-CH2CH3 Axít tạo este axit oxalic: HOOC-COOH Ví dụ 2: Chất A có CTPT C11H20O4 A tác dụng với NaOH tạo muối axit hữu B mạch thẳng ancol etanol propanol-2 Hãy viết CTCT A Gợi ý đáp án A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3 ⇒ A este tạo nên từ axit no chức ancol ⇒ CTCT A là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2 Ví dụ 3: Để thủy phân 0,1 mol este A chứa loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu 20,4 gam muối axit hữu 9,2 gam ancol Xác định CTPT, viết CTCT gọi tên este Biết chất (ancol axit) tạo thành este đơn chức Gợi ý đáp án nX : nNaOH= : Do ancol đa chức muối axit hữu ⇒ X este chức (RCOO)3R' ⇒ nancol= nX= 0,1 mol ⇒ Mancol = R' + 17 × = 92 ⇒ R = 41 (C3H5) mmuối= 3nX = 0,3 mol ⇒ Mmuối= R + 67 = 68 ⇒ R = (H) X (HCOO)3C3H5: Glixerol trifomiat Ví dụ 4: Để thuỷ phân hết 7,612 gam hỗn hợp X gồm este đơn chức este đa chức cần dùng vừa hết 80ml dung dịch KOH aM Sau phản ứng, thu hỗn hợp Y gồm muối axit cacboxylic ancol Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp Y thu K2CO3, 4,4352 lít CO2 (đktc) 3,168 gam H2O Vậy a có giá trị bao nhiêu? Gợi ý đáp án Thủy phân: 7,612 gam X + 2x mol KOH → Y (gồm muối + ancol) Đốt Y + O2 → x mol K2CO3 + 0,198 mol CO2 + 0,176 mol H2O + Bảo tồn C có nC X = nC Y= 0,198 + x mol + Bảo toàn H có nH X = nH Y – nH KOH= 0,352 – 2x mol + O X theo cụm –COO mà n–COO = nKOH= 2x mol → nO X= 4x mol Tổng lại: mX= mC+ mH+ mO = 7,612 gam Thay vào giải x = 0,066 mol → nKOH = 2x = 0,132 mol → a = 0,132 : 0,08 = 1,65M Ví dụ Cho 0,01 mol este X axit hữu phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành gồm ancol Y muối Z với số mol Mặt khác, xà phịng hố hồn tồn 1,29 gam este lượng vừa đủ 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch 1,665 gam muối khan Công thức este X là: A C2H4(COO)2C4H8 B C4H8(COO)2C2H4 C C2H4(COOC4H9)2 D C4H8(COOC2H5)2 Gợi ý đáp án Ta có: nZ = nY ⇒ X chứa chức este Sỗ nhóm chức este là: nNaOH/nX = (0,1.0,2)/0,01 = => CT X có dạng: R(COO)2R' Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = 1/2 nKOH = 1/2.0,06.0,25 = 0,0075 mol M este = 1,29/0,0075 = 172 => 172 => R + 2,44 + R' = 172 => R' = 28 Vậy X C4H8(COO)2C2H4 Đáp án B Bài tập Este Câu Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6 gam KOH Mặt khác, thủy phân 5,475 gam este đó thì tiêu tốn hết 4,2 gam KOH và thu được 6,225 gam muối Vậy CTCT este là: A (COOC2H5)2 B (COOCH3)2 C (COOCH2CH2CH3)2 D Kết quả khác Gợi ý đáp án nKOH =0,1 mol 0,0375 mol este thủy phân cần 4,2 g KOH ⇒ Meste = (5,475 : 0,0375) = 146 (g/mol) Là este chức nên (COOCH2CH2CH3)2 CH(COOCH3)3 sai Muối (RCOOK)2 nmuối = neste= 0,0375 (mol) ⇒ Mmuối= R + 166 = (6,225: 0,0375) =166(g/mol) ⇒ R = axit HOOC-COOH Meste= 146 ⇒ gốc ancol 2R = 146 - 88 = 58 ⇒ R = 29 hay C2H5 Vậy este (COOC2H5)2 Câu Đốt cháy a mol X trieste glixerol với axit đơn chức mạch hở thu b mol CO2 c mol H2O, biết b - c = 4a Hiđro hóa m gam X cần 6,72 lít H2 (đktc) thu 39 gam sản phẩm Nếu đun m gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH đến phản ứng hồn tồn, cạn dung dịch sau phản ứng thu chất rắn khan có khối lượng A 57,2 gam B 52,6 gam C 61,48 gam D 53,2 gam Gợi ý đáp án Nhận thấy b-c= 4a → X có liên kết π có liên kết π gốc COO liên kết π gốc hidrocacbon C=C Như để hidro hóa hồn tồn mol X cần dùng mol H2 → nX = 0,3 : = 0,15 mol Bảo toàn khối lương → mX = 39 - 0,3 2= 38,4 gam Khi tham gia phản ứng thủy phân → nC3H5(OH)3 = nX = 0,15 mol Bảo toàn khối lượng → mchất rắn= mX + mNaOH- mC3H5(OH)3 → mchất rắn = 38,4 + 0,7 40 - 0,15 92 = 52,6 gam Đáp án B Câu Este X tạo thành từ etylen glicol hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) lượng NaOH phản ứng 10 gam Giá trị m A 14,5 B 17,5 C 15,5 D 16,5 Gợi ý đáp án Gọi công thức X (RCOO)2C2H4 Phân tích: Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Vậy nên phân tử este có 5C Mà nhìn vào CT X ta thấy 4C nên CT X HCOOC2H4OOCCH3 Vì este chức nên: Vậy khối lượng m là: m = 0,125.132 = 16,5g Câu Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu axit axetylsalixylic (o-CH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M Giá trị V A.0,72 B 0,24 C 0,48 D 0,96 Gợi ý đáp án naxit = 0,24 mol nKOH= 3naxit= 0,72 mol Câu Xà phịng hóa hồn tồn este X đa chức với 100ml dung dịch KOH 1M sau phản ứng cô cạn dung dịch thu 8,32 gam chất rắn ancol đơn chức Y Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thu 3,584 lit CO2 (đktc) 4,32 gam H2O công thúc cấu tạo X A C2H5OOC-C2H4-COOC2H5 B CH3COOCH2-CH2-OOCCH3 C C2H5OOC-CH2-COOC2H5 D CH3OOC-C2H4-COOCH3 Gợi ý đáp án = 0,16 mol; = 0,24 mol ⇒ nY= 0,08 mol ⇒ C2H6O ⇒ Loại B, D ⇒ nX= 0,04 mol ⇒ mX = 8,32 + 0,08.46 – 0,1.56 = 6,4 ⇒ MX = 160 ⇒ C2H5OOC-CH2-COOC2H5 ⇒ Đáp án C Câu Hai este A B dẫn xuất benzen có cơng thức phân tử C9H8O2 A B cộng hợp với Br2 tỉ lệ mol : A tác dụng với dung dịch NaOH cho muối andehit B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho muối H2O Công thức cấu tạo A B là: A HOOC-C6H4-CH=CH2 CH2=CH-COOC6H5 B C6H5COOCH=CH2 C6H5-CH=CH-COOH C HOOC-C6H4-CH=CH2 HCOOCH=CH-C6H5 D C6H5COOCH-CH2 CH2=CH-COOC6H5 Gợi ý đáp án A, B phản ứng cộng với Br2 tỉ lệ mol : ⇒ có liên kết C=C A + NaOH → muối + andehit ⇒ A este với gốc hidrocacbon anco có liên kết C=C gắn với -COO- dạng RCOO-CH=CH-R’ ⇒ Loại A B + NaOH dư → muối H2O ⇒ B este phenol RCOO-C6H4-R’ Câu Đốt cháy hết a gam C2H5OH thu 0,25 mol CO2 Đốt cháy hết b gam CH3COOH thu 0,25 mol CO2 Cho a gam C2H5OH tác dụng với b gam CH3COOH (giả sử hiệu suất phản ứng 100%) Khối lượng este thu A gam B 10 gam C 11 gam D 12 gam Gợi ý đáp án Phương trình đốt cháy C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O 0,125 mol ← 0,25 mol CH3COOH + O2 → 2CO2 + 2H2O 0,125 mol ← 0,25 mol Cả hai chất đủ tỉ lệ 1:1 nên tính khối lượng este theo chất C2H5OH + CH3COOH ⇔ CH3COOC2H5 + H2O 0,125 → 0,125 Khối lượng este tạo thành là: meste = neste.M = 0,125 88 =11 (gam)3 ... ancol Xác định CTPT, viết CTCT gọi tên este Biết chất (ancol axit) tạo thành este đơn chức Gợi ý đáp án nX : nNaOH= : Do ancol đa chức muối axit hữu ⇒ X este chức (RCOO)3R' ⇒ nancol= nX= 0,1 mol... X (HCOO)3C3H5: Glixerol trifomiat Ví dụ 4: Để thuỷ phân hết 7,612 gam hỗn hợp X gồm este đơn chức este đa chức cần dùng vừa hết 80ml dung dịch KOH aM Sau phản ứng, thu hỗn hợp Y gồm muối axit... 1,665 gam muối khan Công thức este X là: A C2H4(COO)2C4H8 B C4H8(COO)2C2H4 C C2H4(COOC4H9)2 D C4H8(COOC2H5)2 Gợi ý đáp án Ta có: nZ = nY ⇒ X chứa chức este Sỗ nhóm chức este là: nNaOH/nX = (0,1.0,2)/0,01