Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc Độ bất bão hòa và ứng dụng Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - ĐỘ BẤT BÃO HÒA VÀ ỨNG DỤNG TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I. KHÁI NIỆM 1. Định nghĩa và công thức tính Độ bất bão hòa (k) là đại lượng đặc trưng cho mức độ chưa no của một hợp chất hữu cơ, được tính bằng tổng số liên kết π và số vòng trong CTCT. Biểu thức tính k có thể viết đơn giản như sau: 4 3 1 2S + S - S + 2 k = 2 trong đó S 1 , S 3 , S 4 lần lượt là tổng số nguyên tử có hóa trị 1, 3, 4 tương ứng (số lượng nguyên tử có hóa trị 2 không ảnh hưởng đến giá trị của k). VD: 06 1 3 3 2 6 + 1 3 - (10 + 3) + 2 C H Cl ON k = = 2 2 * Chú ý phân biệt muối amoni và amino axit/este của amino axit. 2. Tính chất 0,k N (k k Z) . ph©n tö m¹ch nhãm chøc k = k + k . II. ỨNG DỤNG CỦA ĐỘ BẤT BÃO HÒA 1. Xác định số đồng phân - Để xác định được số đồng phân của một chất hữu cơ, nhất thiết phản phân tích được đặc điểm của các thành phần cấu tạo nên chất hữu cơ đó (gốc, nhóm chức), trong đó có các đặc điểm về mạch C và loại nhóm chức. - Để xác định được các đặc điểm này, vai trò của k là rất quan trọng, thể hiện qua biểu thức: ph©n tö m¹ch nhãm chøc k = k + k . VD 1 : số đồng phân của C 4 H 10 O (7 đồng phân = 4 rượu + 3 ete). VD 2 : số đồng phân của C 4 H 8 O. 2. Xác định CTPT từ CT thực nghiệm Xác định CTPT chất hữu cơ là yêu cầu phổ biến và cơ bản nhất của bài tập Hóa hữu cơ. Có nhiều phương pháp để xác định CTPT chất hữu cơ (trung bình, bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, …), tùy thuộc vào đặc điểm số liệu của bài toán đưa ra. Trong bài học này, ta xét trường hợp đề bài yêu cầu xác định CTPT từ CT thực nghiệm mà không cho KLPT của chất hữu cơ đó. Cách làm: gồm 3 bước: Bước 1: Từ CT thực nghiệm, viết lại CTPT theo n VD: Công thức thực nghiệm của một acid hữu cơ (C 2 H 3 O 2 ) n có thể viết lại là C 2n H 3n O 2n . Bước 2: Tính k theo n. Bước 3: So sánh giá trị k tìm được với đặc điểm Hóa học của chất hữu cơ đã cho hoặc tính chất của k. VD 1 : Hiđrocacbon X tác dụng với Brom, thu được chất Y có công thức đơn giản nhất là C 3 H 6 Br. CTPT của X là: A. C 3 H 6. B. C 6 H 12. C. C 6 H 14. D. B hoặc C đều đúng. VD 2 : Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức thực nghiệm (C 3 H 4 O 3 ) n , vậy công thức phân tử của X là: A. C 6 H 8 O 6. B. C 3 H 4 O 3. C. C 12 H 16 O 12. D. C 9 H 12 O 9. (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) VD 3 : Một hợp chất hữu cơ X chứa 87,805% C và 12,195% H về khối lượng. Biết 8,2 gam X khi tác dụng với AgNO 3 /NH 3 dư tạo ra 18,9 gam kết tủa vàng nhạt. Số CTCT có thể thỏa mãn các tính chất của X là: A. 5. B. 3. C. 2. D. 4. 3. Sử dụng số liên kết π trung bình Áp dụng cho các bài toán Hóa hữu cơ mà các chất trong hỗn hợp: khác nhau về số liên kết π, có thể xác định được số liên kết π trung bình thông qua tỷ lệ số mol của hỗn hợp trong các phản ứng định lượng số Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc Độ bất bão hòa và ứng dụng Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - liên kết π (phản ứng cộng H 2 , Br 2 , ), hay gặp nhất là các bài toán hỗn hợp gồm ankan và ankin hoặc anken và ankin, VD 1 : Cho 4,48 lít hỗn hợp X (đktc) gồm hai hiđrocacbon mạch hở tác dụng vừa đủ với 700 ml dung dịch Br 2 0,5M. Sau khi toàn bộ lượng khí bị hấp thụ hết thì khối lượng bình tăng thêm 5,3 gam. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon là: A. C 2 H 2 và C 2 H 4. B. C 2 H 2 và C 3 H 8. C. C 3 H 4 và C 4 H 8. D. C 2 H 2 và C 4 H 6. VD 2 : (tương tự) Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm hai hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br 2 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br 2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon là: A. C 3 H 4 và C 4 H 8 B. C 2 H 2 và C 3 H 8 C. C 2 H 2 và C 4 H 8 D. C 2 H 2 và C 4 H 6 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007) 4. Phân tích hệ số trong các phản ứng đốt cháy - Ta đã biết một chất hữu cơ bất kỳ chứa 3 nguyên tố C, H, O có CTPT là 2 2 2n n k x C H O với k là độ bất bão hòa (bằng tổng số vòng và số liên kết π trong CTCT). Xét phản ứng cháy của hợp chất này, ta có: n 2n+2-2k x 2 2 C H O nCO + (n+1-k)H O Phân tích hệ số phản ứng này, ta có một kết quả rất quan trọng là: 22 H O CO X n - n n = 1 - k Với n X là số mol chất hữu cơ bị đốt cháy. 2 trường hợp riêng hay gặp trong các bài tập phổ thông là: - k = 0 (hợp chất no, mạch hở C n H 2n+2 O x ) có 22 X H O CO n = n - n (ankan, rượu no mạch hở, ete no mạch hở, ) - k = 2 có 22 X CO H O n = n - n (ankin, ankađien, axit không no 1 nối đôi, anđehit không no 1 nối đôi, xeton không no 1 nối đôi, ) Kết quả này cũng có thể mở rộng cho cả các phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ chứa Nitơ. Ví dụ, đối với amin no, đơn chức mạch hở, ta có: min 2 2 2 A H O CO N V = V - V - V VD 1 : Hỗn hợp X gồm rượu metylic, rượu etylic, rượu propylic và nước. Cho a gam G tác dụng với Natri dư được 0,7 mol H 2 . Đốt cháy hoàn toàn a gam X thu được b mol CO 2 và 2,6 mol H 2 O. Giá trị của a và b lần lượt là: A. 42 gam và 1,2 mol . B. 19,6 gam và 1,9 mol . C. 19,6 gam và 1,2 mol . D. 28 gam và 1,9 mol. VD 2 : Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở và đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí CO 2 (đktc) và y mol H 2 O. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị x, y và V là: A. 0. 55 28 V x 3 y B. 0. 55 28 V x 3 y C. . 95 28 V x 62y D. . 95 28 V x 62y (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2011) VD 3 : : A. C 2 H 6 3 H 8 B. C 3 H 6 4 H 8 C. CH 4 2 H 6 D. C 2 H 4 3 H 6 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2010) 5. Biện luận CTCT từ CTPT và ngược lại từ các đặc điểm Hóa học Tham khảo thêm các bài giảng về Biện luận CTCT của hợp chất hữu cơ. Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Hocmai.vn . Độ bất bão hòa và ứng dụng Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - ĐỘ BẤT BÃO HÒA VÀ ỨNG. BÃO HÒA VÀ ỨNG DỤNG TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I. KHÁI NIỆM 1. Định nghĩa và công thức tính Độ bất bão hòa (k) là đại lượng đặc trưng cho mức độ chưa no của