CHIA SẺ KIẾN THỨC – CHẮP CÁNH ĐAM MÊ TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN HĨA - - 2014 TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS TẬP Gmail Email : mayradapro@gmail.com Yahoo mail : mayradapro@yahoo.com Website : mayradahce.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc TÀI LIỆU THUỘC QUYỀN SỞ HỮU GS MAYRADA GROUPS CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP I PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ MỘT SỐ CHÚ Ý Khái niệm đồng phân Các hợp chất hữu có cơng thức phân tử có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác gọi chất đồng phân Các loại đồng phân thường gặp chương trình hóa học phổ thơng Đồng Phân Đồng phân Cấu Tạo Đồng phân Mạch cacbon (Mạch khơng nhánh, mạch có nhánh, mạch vịng) Đồng Phân Nhóm Chức Đồng phân Lập Thể Đồng Phân Vị Trí Liên Kết bội,Vị trí nhóm Chức Đồng Phân cis : Các nhóm lớn nằm phía R1 R2 R1 C=C R3 Đồng Phân trans : Các nhóm lớn nằm trái phía C=C R4 R1≠R3 R2≠R4 R2 R3 R1≠R3 R2≠R4 Điều kiện để xảy tượng đồng phân hình học : + Phân tử phải có liên kết đôi : C=C,C=N,… + Mỗi Nguyên tử liên kết đôi phải liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử khác https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – R4 PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO 3.1 HỢP CHẤT HỮU CƠ ANKAN VD 1:Viết đồng phân có ankan có công thức C7H16 Giải: Bước 1: Viết mạch C dạng mạch thẳng n nguyên tử C Được đồng phân thứ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Bước 2.1:  Bẻ nguyên tử C mạch n nguyên tử C làm mạch nhánh Mạch gồm m = (n – 1) nguyên tử C Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C n  ( n – 1) số chẵn, đến vị trí C n 2 (n -1) số lẻ để đồng phân - 6 C C C C C C | (2) C - C C C C C C | (3) C - Vị trí cacbon ( số số 5), (số số 4) nên dịch chuyển nhóm ankyl (CH3 ) lên vị trí có đồng phân cấu tạo Bước 2.2: Tiếp tục bẻ nguyên tử C để làm nhánh Mạch gồm a = n – nguyên tử C - Viết đồng phân gồm hai nhánh nhánh gồm nguyên tử C cách cố định nhóm di chuyển nhóm từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – C ( nhóm thứ ) | - C C C C C | C (nhóm thứ ) (4) Cố định nhóm thế, dịch chuyển nhóm cịn lại từ vị trí C2 lên C3 Ca-1= C4 C ( nhóm thứ ) | - C C C C C | C (nhóm thứ ) (5) C ( nhóm thứ ) | - C C C C C | C (nhóm thứ ) (6)  Di chuyển đồng thời hai nhánh lúc liên kết nguyên tử C từ vị trí C2 đến vị trí C a a số chẵn, đến vị trí C a+1 =C 51  C3 a số lẻ 2 C | - C C C C C (7) | C Viết đồng phân gồm nhánh gồm nguyên tử C làm nhánh vị trí C3 đến vị trí Ca-2 dừng lại để tránh trùng lặp C ─ C ─ C ─ C ─ C (8) https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – C C Để thực bước viết đồng phân gồm nhánh gồm p = 2, 3, 4…………… nguyên tử C làm nhánh vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này địi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu 3p + số nguyên tử C phân tử Bước 2.3: Bẻ nguyên tử C để làm nhánh Mạch gồm b = n – nguyên tử C - Vì số nguyên tử C phân tử C7H16 < + nên viết đồng phân gồm nhánh gồm nguyên tử C làm nhánh Viết đồng phân gồm nhánh nhánh gồm nguyên tử C cách cố định nhóm di chuyển nhóm từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 Để thực bước viết đồng phân gồm q = 2, 3, 4……………… nhánh nhánh gồm nguyên tử C địi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu 2q + số nguyên tử C phân tử C C ─ C ─ C ─ C C (9) C Để thực bước viết đồng phân gồm q = 2, 3, 4……………… nhánh liên kết với q nguyên tử C mạch mà nhánh gồm nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu 2q + số nguyên tử C phân tử Phân tử C7H16 khơng thõa mãn điều kiện nên có đơng phân Bước 3: Điền H vào mạch C cho hóa trị nguyên tố ta sẻ tất đồng phân cần tìm 3.2 ANKEN, ANKIN: VD 1:Viết đồng phân có ankan có cơng thức C7H14 Hướng Dẫn Giải https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п số vịng phân tử có cơng thức CxHy) theo công thức: a 2x   y Nếu a = 1, 2………….thì có đồng phân xicloankan đồng phân cis - trans Viết đồng phân xicloankan đồng phân cis - trans Phần em tự viết lấy Bước 2: Viết mạch C dạng mạch thẳng n nguyên tử C viết liên kết п vị trí C1 Được đồng phân thứ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Di chuyển liên kết п từ vị tí C1 đến vị trí C n (nếu n chẵn) đến vị trí C n  ( n số 2 lẻ) đồng phân C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2) C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (3) Bước 3.1: Bẻ nguyên tử C mạch n nguyên tử C làm mạch nhánh Mạch gồm m = n – nguyên tử C Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Cm-1 để đồng phân C ═ C ─ C ─ C ─ C ─C (4) C ─ C ─ C ─C (5) C ═ C ─ C ─C (6) C ─ C ═ C ─C (7) C C ─ C ═ C C ─ C ─ C C ─ C ─ C https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (8) C Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C n  ( n – 1) số chẵn, đến vị trí C n (n 2 1) số lẻ để đồng phân C ═ C ─ C ─ C ─ C ─C (9) C ─C (10) C ─C (11) C C ─ C ═ C ─ C ─ C C ─ C ─ C ═ C ─ C C ─ C ─ C ─ C ═C ─ C (12) C C ─ C ─ C ─ C ─ C ═C (13) C Bước 2.2: Tiếp tục bẻ nguyên tử C để làm nhánh Mạch gồm a = n – nguyên tử C - Viết đồng phân gồm hai nhánh nhánh gồm nguyên tử C cách cố định nhóm di chuyển nhóm từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 C C ═ C ─ C ─ C ─ C (14) https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (15) C ═ C ─ C (16) C ─ C ═ C (17) C C C ─ C ─ C C C ─ C ─ C Ứng với công thức thu Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 để đồng phân C ═ C ─ C ─ C C C ─ C ═ C ─ C (18) ─ C (19) C C ─ C C https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – C ─ C ─ C ═ C C C C C ─ C ═ C C C (21) ─ C (22) ─ C (23) ─ C (24) C C ─ C C ─ C ─ C ═ C C ═ C ═ C ─ C ─ C C (20) C ─ C ─ C ─ C C ─ C C Nếu phân tử có mạch đối xứng di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí C a a chẵn, đến C a  a lẻ Nếu phân tử có mạch khơng đối xứng di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 C ─ C ─ C ─ C C ═ C (25) C (phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) (24) trùng với (23) https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - – Di chuyển đồng thời hai nhánh lúc liên kết nguyên tử C từ vị trí C2 đến vị trí C a a số chẵn, đến vị trí C a  a số lẻ 2 C C ═ C ─ C ─ C ─ C (26) ─ C (27) C C C ─ C ═ C ─ C C Viết đồng phân gồm nhánh gồm nguyên tử C làm nhánh vị trí C3 đến vị trí Ca-2 dừng lại để tránh trùng lặp C ═C ─ C ─ C ─ C (28) C C Để thực bước viết đồng phân gồm nhánh gồm p = 2, 3, 4…………… nguyên tử C làm nhánh vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này địi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu 3p + số nguyên tử C phân tử Ứng với công thức thu Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 ( mạch đối xứngthì dưng lại vị trí C n  để đồng phân https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Email : mayradapro@gmail.com Trang - –  k   Cn H 2n 2   k=  C H n 2n   - Cn H2n 22k  k   C H n 2n 2    k   Cn H 2n 6  : ankan ( n  1) anken ( n  2) :   xicloankan (n  ) ankañien ( n  4) :  ankin ( n  ) : Aren ( n  6) ( k= = liên kết  + vòng no) Cơng thức tính nhanh số đồng phân thường gặp TT CTPT HỢP CHẤT CÔNG THỨC GHI CHÚ TÍNH Ancol đơn chức, no, mạch hở CnH2n + 2O Ete đơn chức, no, mạch hở 2n (n  1)(n  2) 1